JPS5940372B2 - パ−オキシド類を用いるアルコ−ルの酸化法 - Google Patents
パ−オキシド類を用いるアルコ−ルの酸化法Info
- Publication number
- JPS5940372B2 JPS5940372B2 JP54026762A JP2676279A JPS5940372B2 JP S5940372 B2 JPS5940372 B2 JP S5940372B2 JP 54026762 A JP54026762 A JP 54026762A JP 2676279 A JP2676279 A JP 2676279A JP S5940372 B2 JPS5940372 B2 JP S5940372B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- peroxides
- examples
- oxidation method
- butyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルコールを酸化してカルボニル化合物、すな
わちアルデヒドまたはケトンを製造する方法に関するも
のである。
わちアルデヒドまたはケトンを製造する方法に関するも
のである。
アルコールが−級である場合はアルデヒドが、二級であ
る場合にはケトンが得られる。アルコールを酸化してア
ルデヒドまたはケトンを製造するプロセスは工業的に重
要であつて種々の方法がすでに工夫され知られている。
る場合にはケトンが得られる。アルコールを酸化してア
ルデヒドまたはケトンを製造するプロセスは工業的に重
要であつて種々の方法がすでに工夫され知られている。
従来知られている最も一般的な方法は重クロム酸ナトリ
ウム、無水クロム酸およびその誘導体（たとえば、コリ
ンズ試薬：Ｊ、Ｃｏｌｌｉｎｓ）Ｗ、Ｗ、Ｈｅｓｓ、、
ａｎｄＦ、Ｊ、Ｆｒａｎｋ、、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔ、、３３６３（１９６８）、：ピリジニウムク
ロロクロメート； Ｅ、Ｊ、ＣｏｒｅｙａｎｄＪ、Ｗ。
ウム、無水クロム酸およびその誘導体（たとえば、コリ
ンズ試薬：Ｊ、Ｃｏｌｌｉｎｓ）Ｗ、Ｗ、Ｈｅｓｓ、、
ａｎｄＦ、Ｊ、Ｆｒａｎｋ、、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔ、、３３６３（１９６８）、：ピリジニウムク
ロロクロメート； Ｅ、Ｊ、ＣｏｒｅｙａｎｄＪ、Ｗ。
Ｓｕｇｇｓ、、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ、、
２６４７（１９７５）、Ｅ、Ｊ、ＣｏｒｅｙａｎｄＤ、
Ｌ、Ｂｏｇｅｒ）ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ、、
２４６１（１９７８）、：＋ピリジニウムジクロメート
（Ｃ５Ｈ５ＮＨ）２Ｃｒ２０７■Ｅ、Ｊ、Ｃｏｒｅｙａ
ｎｄＧ、Ｓｃｈｍｉｄｔ）ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅ
ｔｔ、、３９９（１９７４）、等を参照）を用いるもの
であるが、工業的に使用する場合には反応後のクロム化
合物の処理を適当にしないと公害問題を起すため、余分
な経費を必要とする。
２６４７（１９７５）、Ｅ、Ｊ、ＣｏｒｅｙａｎｄＤ、
Ｌ、Ｂｏｇｅｒ）ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ、、
２４６１（１９７８）、：＋ピリジニウムジクロメート
（Ｃ５Ｈ５ＮＨ）２Ｃｒ２０７■Ｅ、Ｊ、Ｃｏｒｅｙａ
ｎｄＧ、Ｓｃｈｍｉｄｔ）ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅ
ｔｔ、、３９９（１９７４）、等を参照）を用いるもの
であるが、工業的に使用する場合には反応後のクロム化
合物の処理を適当にしないと公害問題を起すため、余分
な経費を必要とする。
アルコールがアリルアルコールである場合は、活性二酸
化マンガン（ＭｎＯ２）が最もよく用いられるが、通常
２０〜３０倍当量のＭｎＯ２を用いるため経済的でない
。特殊なアルコールの場合には気相で銅一クロム系触媒
を用いて高温で脱水素する方法が知られているが、この
方法は、アルコールが揮発性でしかも反応温度で安定な
場合にのみ使用が可能であるという欠点を持つている。
ＤＭＳＯを用いるモフアト氏酸化もＤＭＳＯが高価であ
り、同様に高価な無水酢酸を用いる故に、特殊な場合を
除いて、工業的酸化法として適していない。本発明者は
これらの従来のアルコール酸化法を克服した工業的に有
用な方法を鋭意検討したところ、一般式ＲＯＯＨで示さ
れる工業的に安価に得られる有機ハイドロパーオキシド
が一般式ＡｒＳｅＳｅＡｒ’の有機セレン化合物の存在
下にアルコールを極めて高収率で酸化し、アルデヒドま
たはケトンを与える事を見い出し、本発明を完成したも
のである。
化マンガン（ＭｎＯ２）が最もよく用いられるが、通常
２０〜３０倍当量のＭｎＯ２を用いるため経済的でない
。特殊なアルコールの場合には気相で銅一クロム系触媒
を用いて高温で脱水素する方法が知られているが、この
方法は、アルコールが揮発性でしかも反応温度で安定な
場合にのみ使用が可能であるという欠点を持つている。
ＤＭＳＯを用いるモフアト氏酸化もＤＭＳＯが高価であ
り、同様に高価な無水酢酸を用いる故に、特殊な場合を
除いて、工業的酸化法として適していない。本発明者は
これらの従来のアルコール酸化法を克服した工業的に有
用な方法を鋭意検討したところ、一般式ＲＯＯＨで示さ
れる工業的に安価に得られる有機ハイドロパーオキシド
が一般式ＡｒＳｅＳｅＡｒ’の有機セレン化合物の存在
下にアルコールを極めて高収率で酸化し、アルデヒドま
たはケトンを与える事を見い出し、本発明を完成したも
のである。
本発明の一般式ＲＯＯＨの有機・・イドロパーオキシド
において、Ｒはアルキルまたはアラルキル基を表す。
において、Ｒはアルキルまたはアラルキル基を表す。
アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、を−ブチル、シクロブチル、
シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、シクロヘ
キシル、１−メチル−シクロヘキシル、２−メチルシク
ロヘキシル、シクロオクチル、１−メチルシクロヘキシ
ル、シクロドデシル、１−メチルシクロドデシル、１・
１・ −ジメチルペンチル、１・１−ジメチルオクチル
等をあげることができるが勿論これらに限定されない。
アラルキル基の例としてはクミル、１・１−ジメチル−
１−ナフチルメチル等をあげる事ができるが勿論これら
に限定されない。通常の実施では経済性、生成物の単離
の観点よりｔ−ブチルハイドロパーオキシドを用いれば
、十分良好な結果が得られる。触媒として用いられる有
機セレン化合物は一般式ＡｒＳｅＳｅＡｒ′であられさ
れる。
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、を−ブチル、シクロブチル、
シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、シクロヘ
キシル、１−メチル−シクロヘキシル、２−メチルシク
ロヘキシル、シクロオクチル、１−メチルシクロヘキシ
ル、シクロドデシル、１−メチルシクロドデシル、１・
１・ −ジメチルペンチル、１・１−ジメチルオクチル
等をあげることができるが勿論これらに限定されない。
アラルキル基の例としてはクミル、１・１−ジメチル−
１−ナフチルメチル等をあげる事ができるが勿論これら
に限定されない。通常の実施では経済性、生成物の単離
の観点よりｔ−ブチルハイドロパーオキシドを用いれば
、十分良好な結果が得られる。触媒として用いられる有
機セレン化合物は一般式ＡｒＳｅＳｅＡｒ′であられさ
れる。
ここＶＣＡｒ、Ａｒ′は同一または異種の芳香族基をあ
られす。Ａｒ，．Ａｒ′の具体例としては、フエニル、
置換フエニル、ナフチル、置換ナフチル等をあげる事が
できるが、これらに限定されない。ここで、置換フエニ
ルの具体例として、一般式の置換フエニル基をあげるこ
とができる。
られす。Ａｒ，．Ａｒ′の具体例としては、フエニル、
置換フエニル、ナフチル、置換ナフチル等をあげる事が
できるが、これらに限定されない。ここで、置換フエニ
ルの具体例として、一般式の置換フエニル基をあげるこ
とができる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は同一または異種でよく
（但し、すべてがＨではない方が良い）、水素、メチル
、エチル、プロピル、ブチル、ｔ−ブチル、Ｓｅｅ一ブ
チル、イソブチル、メトキシ、エトキシ、フエノキシ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、塩素、臭素、フツ素
、ヨウ素等をあられす。置換ナフチルの具体例として、
一般式置換フエニル基の定義のＲ１〜Ｒ５と同じである
。
（但し、すべてがＨではない方が良い）、水素、メチル
、エチル、プロピル、ブチル、ｔ−ブチル、Ｓｅｅ一ブ
チル、イソブチル、メトキシ、エトキシ、フエノキシ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、塩素、臭素、フツ素
、ヨウ素等をあられす。置換ナフチルの具体例として、
一般式置換フエニル基の定義のＲ１〜Ｒ５と同じである
。
いずれの場合においても、置換基としてフツ素、塩素、
臭素、ヨウ素が含まれる場合は、置換フエニルにあつて
はその総数は２以下であり、置換ナフチルにあつては３
以下である事が望ましい。一般に置換基として電子供与
性基がより多く置換しているほうがアルコールの酸化速
度がはやいという傾向があり、通常の実施には２・４・
６−トリメチルフエニルジセレニドを用いれば、十分良
好な結果が得られる。触媒として用いられる有機セレン
化合物はいわゆる触媒量が用いられ、アルコールに対し
て通常は０．００００１〜０．９９モル当量の間で用い
られるが、好ましくは０．０１〜０．５モル当量である
。
臭素、ヨウ素が含まれる場合は、置換フエニルにあつて
はその総数は２以下であり、置換ナフチルにあつては３
以下である事が望ましい。一般に置換基として電子供与
性基がより多く置換しているほうがアルコールの酸化速
度がはやいという傾向があり、通常の実施には２・４・
６−トリメチルフエニルジセレニドを用いれば、十分良
好な結果が得られる。触媒として用いられる有機セレン
化合物はいわゆる触媒量が用いられ、アルコールに対し
て通常は０．００００１〜０．９９モル当量の間で用い
られるが、好ましくは０．０１〜０．５モル当量である
。
反応終了後、使用した有機セレン化合物の一部は回収し
、再使用する事もできる。本発明によつて酸化され、ア
ルデヒドまたはケトンを与えるアルコールは特に限定さ
れないが、代表的なものとして次のようなものをあげる
事ができる。
、再使用する事もできる。本発明によつて酸化され、ア
ルデヒドまたはケトンを与えるアルコールは特に限定さ
れないが、代表的なものとして次のようなものをあげる
事ができる。
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノ
ール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オク
タノール、１−デカノール、ドデカノール、ウンデカノ
ール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、シク
ロオクタノール、シクロドデカノール、ベンジルアルコ
ール、フエネチルアルコール、３−フエニル一１−プロ
パノール、ベンズヒトロール、アリルアルコール、５−
ヘキセン−１−オール、シンナミルアルコール、トラソ
ス一２−ヘキセノール、ゲラニオール、１−フエニル一
４−ヘキセン−３−オール、シトロネロール、１−メン
トール、２−メチル−５一イソプロピリデン一２−ヘキ
セノール、２−シクロペンチノール、４−アセトオキシ
−２−シクロペンチノール、乳酸メチルエステル、乳酸
アミド、４−オキソ一１−ペンタノール、４−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−２−シクロペンタノール、１・４
−ジヒドロオキシ−２−シクロベンゼン、１・７ーオク
タジエン一３−オール、ω−ヒドロオキシカプロン酸エ
チル、２−ヒドロオキシ−３−フエニルプロピオン酸メ
チル、コレステロール等を代表例としてあげる事ができ
るが、勿論これに限定されない。これらの例に示される
ように、アルコール類は同一分子内にオレフイン、カル
ボン酸エステル、ケトン、アルデヒド、アミド、ニトロ
等の官能基を有していてもよい。但し、同一分子内にオ
レフインが環化しやすい位置に存する場合は、アミン類
の触媒量が加えられる。アミン類としては立体障害の大
きい二級アミンが特に好ましく用いられる。このような
例としてはシクロヘキシルイグプロピルアミン、ジイソ
プロピルアン等をあげる事ができるが勿論これに限定さ
れない。通常の実施においては、シクロヘキシルイソフ
ロピルアミンを用いれば十分好ましい結果が得られる。
本発明の反応の実施は極めて容易であり、アルコールと
有機ハイドロパーオキシドおよび触媒の有機セレン化合
物をまぜ所定の温度に加熱すればよい。
ール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オク
タノール、１−デカノール、ドデカノール、ウンデカノ
ール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、シク
ロオクタノール、シクロドデカノール、ベンジルアルコ
ール、フエネチルアルコール、３−フエニル一１−プロ
パノール、ベンズヒトロール、アリルアルコール、５−
ヘキセン−１−オール、シンナミルアルコール、トラソ
ス一２−ヘキセノール、ゲラニオール、１−フエニル一
４−ヘキセン−３−オール、シトロネロール、１−メン
トール、２−メチル−５一イソプロピリデン一２−ヘキ
セノール、２−シクロペンチノール、４−アセトオキシ
−２−シクロペンチノール、乳酸メチルエステル、乳酸
アミド、４−オキソ一１−ペンタノール、４−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−２−シクロペンタノール、１・４
−ジヒドロオキシ−２−シクロベンゼン、１・７ーオク
タジエン一３−オール、ω−ヒドロオキシカプロン酸エ
チル、２−ヒドロオキシ−３−フエニルプロピオン酸メ
チル、コレステロール等を代表例としてあげる事ができ
るが、勿論これに限定されない。これらの例に示される
ように、アルコール類は同一分子内にオレフイン、カル
ボン酸エステル、ケトン、アルデヒド、アミド、ニトロ
等の官能基を有していてもよい。但し、同一分子内にオ
レフインが環化しやすい位置に存する場合は、アミン類
の触媒量が加えられる。アミン類としては立体障害の大
きい二級アミンが特に好ましく用いられる。このような
例としてはシクロヘキシルイグプロピルアミン、ジイソ
プロピルアン等をあげる事ができるが勿論これに限定さ
れない。通常の実施においては、シクロヘキシルイソフ
ロピルアミンを用いれば十分好ましい結果が得られる。
本発明の反応の実施は極めて容易であり、アルコールと
有機ハイドロパーオキシドおよび触媒の有機セレン化合
物をまぜ所定の温度に加熱すればよい。
反応は溶媒を用（・ても、用いなくてもよいが、通常の
実施には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素が好ましく用いられるが、勿論これに限定さ
れない。
実施には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素が好ましく用いられるが、勿論これに限定さ
れない。
酢酸エチルのようなエステル系溶媒、エーテル、ＴＨＦ
ｌジメトキシエタンのようなエーテル系溶媒、塩化メチ
レン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素、ｔ−
ブタノールのような第三級アルコールも時として良好に
用いる事ができる。反応温度は通常−３０〜２００℃の
間で適宜選択して行なわれるが、好ましくは室温から１
５０℃の間で反応を行なうと良い。
ｌジメトキシエタンのようなエーテル系溶媒、塩化メチ
レン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素、ｔ−
ブタノールのような第三級アルコールも時として良好に
用いる事ができる。反応温度は通常−３０〜２００℃の
間で適宜選択して行なわれるが、好ましくは室温から１
５０℃の間で反応を行なうと良い。
反応生成物は通常の場合蒸留によつて単離されるが、沸
点が高い場合には、カラムクロマグラフイ一法や再結晶
法によつて単離精製される。
点が高い場合には、カラムクロマグラフイ一法や再結晶
法によつて単離精製される。
以下に実施例によつて本発明を具体的に説明する。実施
例 １ １５０ｍ１のベンゼンにＩ−デカノール１５．８７（１
００ミリモル）とビス（２・４・６−トリメチルフエニ
ル）ジセレニド１９，８７（５０ミリモル）を溶かし還
流する。
例 １ １５０ｍ１のベンゼンにＩ−デカノール１５．８７（１
００ミリモル）とビス（２・４・６−トリメチルフエニ
ル）ジセレニド１９，８７（５０ミリモル）を溶かし還
流する。
これに７０％ｔ−ブチルハイドロパーオキシド１８．２
ｙ（１５０ミリモル）−を５０ｍ１のベンゼンに溶かし
たものを３０分かけて滴下する。さらに５時間還流した
後、反応液を飽和重ソウ水ついで飽和食塩水で洗浄し、
溶媒を除去した後、蒸留（Ｂ．ｐ．９５〜７／１０ｍｍ
）すると１４．４７（９２％）のデカナールを得た。実
施例 ２（２・４・６−トリメチルフエニル）ジセレニ
ド（１９８ワ、０．５ミリモル）を２ｍ１のベンゼンに
溶かし、ついで３ｍ１のベンゼンに溶かした７０％ｔ−
ブチルハイドロパーオキシド１４１ｍ９（１．１ミリモ
ル）を加える。
ｙ（１５０ミリモル）−を５０ｍ１のベンゼンに溶かし
たものを３０分かけて滴下する。さらに５時間還流した
後、反応液を飽和重ソウ水ついで飽和食塩水で洗浄し、
溶媒を除去した後、蒸留（Ｂ．ｐ．９５〜７／１０ｍｍ
）すると１４．４７（９２％）のデカナールを得た。実
施例 ２（２・４・６−トリメチルフエニル）ジセレニ
ド（１９８ワ、０．５ミリモル）を２ｍ１のベンゼンに
溶かし、ついで３ｍ１のベンゼンに溶かした７０％ｔ−
ブチルハイドロパーオキシド１４１ｍ９（１．１ミリモ
ル）を加える。
ついで５ｍ１のベンゼンに溶解したゲラニオール１５４
η（１．０ミリモル）を加え、１時間還流する。溶媒を
減圧で除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフイ
一（ヘキサン／エーテル一１０：１）で精製するとビス
（２・４・６−トリメチルフエニル）ジセレニド１６１
η（８１％回収〕およびゲラニアール１５２ｍｇ（１０
０％）を得た。ゲラニアールは、赤外、ＮＭＲ、元素分
析値が標品と一致した。またＧｌＰＣ分析の結果も標品
と保持時間が一致した。実施例３〜実施例１５実施例１
と同様にして、種々のアルコールを酸化した実施例を表
１に示す。
η（１．０ミリモル）を加え、１時間還流する。溶媒を
減圧で除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフイ
一（ヘキサン／エーテル一１０：１）で精製するとビス
（２・４・６−トリメチルフエニル）ジセレニド１６１
η（８１％回収〕およびゲラニアール１５２ｍｇ（１０
０％）を得た。ゲラニアールは、赤外、ＮＭＲ、元素分
析値が標品と一致した。またＧｌＰＣ分析の結果も標品
と保持時間が一致した。実施例３〜実施例１５実施例１
と同様にして、種々のアルコールを酸化した実施例を表
１に示す。
Claims (1)
- １ 酸化剤として一般式ＲＯＯＨ（式中Ｒはアルキル基
またはアラルキル基を示す）であらわされる有機ハイド
ロパーオキシドを用い、触媒としてＡｒＳｅＳｅＡｒ′
（式中Ａｒ、Ａｒ′は同一または異種の芳香族基）を用
いることを特徴とするアルコールの酸化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54026762A JPS5940372B2 (ja) | 1979-03-09 | 1979-03-09 | パ−オキシド類を用いるアルコ−ルの酸化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54026762A JPS5940372B2 (ja) | 1979-03-09 | 1979-03-09 | パ−オキシド類を用いるアルコ−ルの酸化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55120531A JPS55120531A (en) | 1980-09-17 |
| JPS5940372B2 true JPS5940372B2 (ja) | 1984-09-29 |
Family
ID=12202290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54026762A Expired JPS5940372B2 (ja) | 1979-03-09 | 1979-03-09 | パ−オキシド類を用いるアルコ−ルの酸化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5940372B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0535859U (ja) * | 1991-10-03 | 1993-05-14 | 株式会社石川製作所 | 二重撚糸機の張力調整装置 |
-
1979
- 1979-03-09 JP JP54026762A patent/JPS5940372B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0535859U (ja) * | 1991-10-03 | 1993-05-14 | 株式会社石川製作所 | 二重撚糸機の張力調整装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55120531A (en) | 1980-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3904640B2 (ja) | 第１級又は第２級アルコールの酸化方法 | |
| Seebach et al. | Synthesis of Open‐Chain 2, 3‐Disubstituted 4‐nitroketones by Diastereoselective Michael‐addition of (E)‐Enamines to (E)‐Nitroolefins. A topological rule for C, C‐bond forming processes between prochiral centres. Preliminary communication | |
| Trost et al. | New synthetic reactions. Geminal alkylation via. alpha.-trimethylenedithiocyclobutanones | |
| WO2000048972A1 (en) | Oxidation method | |
| Orlando Jr et al. | Photoreactions. V. Mechanism of the photorearrangement of alkyl-p-benzoquinones | |
| JPS5940372B2 (ja) | パ−オキシド類を用いるアルコ−ルの酸化法 | |
| JPH0657705B2 (ja) | Ｎ−チエニルクロロアセトアミド類の製造方法 | |
| JP3574847B2 (ja) | 分子状酸素と光活性化型触媒とを用いる第１級アルコールの酸化方法 | |
| US4157352A (en) | Process for the manufacture of a cyclopentenedione | |
| JP2001288122A (ja) | 反応生成物と触媒との分離方法 | |
| Tajbakhsh et al. | Quinolinium fluorochromate as a reagent for selective oxidative cleavage of oximes and phenylhydrazones to their parent carbonyl compounds under non-aqueous and aprotic conditions | |
| US4785132A (en) | Process for preparing cyclohexanonecarboxylic acid compounds | |
| Carlsen et al. | Oxidation of alcohols with potassium chlorochromate | |
| JP3371544B2 (ja) | 芳香族アルデヒドの製造方法 | |
| JP4374838B2 (ja) | ラクトン類、エステル類またはカルボン酸類の製造方法とその触媒 | |
| JP2845607B2 (ja) | カルボニル基含有化合物の製造方法 | |
| JP3636379B2 (ja) | オキシム化合物の酸化方法 | |
| BARNES et al. | A Synthesis of Eucarvone | |
| JPH043369B2 (ja) | ||
| JPH0649051A (ja) | エポキシ基含有化合物の製造方法 | |
| JP3014782B2 (ja) | ラクトンまたはエステル化合物の製造方法 | |
| JPH0525149A (ja) | スチレンオキシドの製造方法 | |
| JP2984340B2 (ja) | カルボン酸の製造方法 | |
| JP3830749B2 (ja) | 光学活性４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタン酸アリールエステル誘導体の製造方法 | |
| JPS62263140A (ja) | α−フエニルプロピオン酸誘導体の製造法 |