JPS5947704B2 - Polyolefin stabilized composition - Google Patents
Polyolefin stabilized compositionInfo
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- JPS5947704B2 JPS5947704B2 JP902175A JP902175A JPS5947704B2 JP S5947704 B2 JPS5947704 B2 JP S5947704B2 JP 902175 A JP902175 A JP 902175A JP 902175 A JP902175 A JP 902175A JP S5947704 B2 JPS5947704 B2 JP S5947704B2
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- polyolefin
- stabilized composition
- polyolefins
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリオレフィン安定化組成物に関するものであ
。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to polyolefin stabilizing compositions.
さらに詳細に説明すれば、一般式 −ーイユ〜−。To explain in more detail, the general formula -Iyu~-.
CH3HCH3 〔1〕 (nは |2、3の整数を示す。CH3HCH3 [1] (n is | Indicates an integer of 2 or 3.
Rはnが1のときアルキル、シクロアルキル、アラルキ
ル、アリールをnが2のときアルキレン、アリーレン、
アリーレンジアルキレンを、またnが3のときアルカン
トリイルッアレーントリイルァアレーントリイルトリア
ルキレンを示す。R is alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl when n is 1; alkylene, arylene when n is 2;
arylene dialkylene, and when n is 3, it represents alkantriylarenetriylarenetriyltrialkylene.
)で表わされるピペリジン誘導体(2)と2、6層ジ第
三級ブチルー 4−メチルフェノール(B)およびチオ
ジアルカン酸エステル(C)の三者がA=2のとき、0
<B<11、0<C<2なる重量比を含有するポリオレ
フィン安定化組成物に関するものである。), the piperidine derivative (2), the 2,6-layer di-tert-butyl-4-methylphenol (B) and the thiodialkanoic acid ester (C), when A=2, 0
The present invention relates to a polyolefin stabilized composition containing a weight ratio of <B<11, 0<C<2.
ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィンは
紫外線、熱、酸素などの影響により劣化を受けやすい。
そのためポリオレフィンに種々の紫外線安定剤や酸化防
止剤の添加使用は必要不可欠である。一般にポリオレフ
ィンの安定化には各種紫外線安定剤と酸化防止剤を併用
して用いられているが、本発明は各種紫外線安定剤、酸
化防止剤の併用によるポリオレフィンの安定化研究を積
み重ねた結果、本発明組成物が極めて卓越したポリオレ
フィンの安定化を現出することを認め、本発明を完成し
たものである。一般式〔I〕で表わされるピペリジン誘
導体はポリオレフィンに単独添加した場合、ポリオレフ
ィンにすぐれた耐光性を付与するが、耐熱効果はほとん
ど示さず、またこれら化合物と2、6層ジ第三級ブチル
ー 4−メチルフェノールもしくはチオジアルカン酸エ
ステルとの併用添加では耐光効果がいちじるしく劣る結
果を示す。Polyolefins such as polyethylene and polypropylene are susceptible to deterioration due to the effects of ultraviolet rays, heat, oxygen, etc.
Therefore, it is essential to add various UV stabilizers and antioxidants to polyolefins. Generally, various UV stabilizers and antioxidants are used in combination to stabilize polyolefins, but the present invention was developed as a result of repeated research on stabilizing polyolefins by using various UV stabilizers and antioxidants in combination. The present invention was completed by recognizing that the composition of the invention exhibits extremely excellent stabilization of polyolefins. When the piperidine derivative represented by the general formula [I] is added alone to a polyolefin, it imparts excellent light resistance to the polyolefin, but it exhibits almost no heat resistance effect. -When added in combination with methylphenol or thiodialkanoic acid ester, the light resistance effect is significantly inferior.
またこれら化合物と2,6−ジ第三級ブチル−4−メチ
ルフエノールとを併用使用するとポリオレフインが黄色
化する欠点を授つている。2,6−ジ第三級ブチル−4
−メチルフエノールとチオジアルカン酸エステルの併用
使用ではポリオレフインに耐熱効果は付与するが、耐光
効果はあまり認められない。Further, when these compounds and 2,6-ditertiary butyl-4-methylphenol are used in combination, the polyolefin has the disadvantage of yellowing. 2,6-ditertiary butyl-4
- When methylphenol and thiodialkanoic acid ester are used in combination, heat resistance effect is imparted to polyolefin, but light resistance effect is hardly observed.
本発明はポリオレフインに各々の単独、二者併用使用し
た場合の欠点を改良し、三者併用により1耐光性,耐熱
性,耐黄色が総合的に最もすぐれたポリオレフイン安定
化組成物を提供するものである。本発明のポリオレフイ
ン安定化組成物中、一般式〔1〕で表わされる化合物と
しては、たとえば14−アセトキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン,4−(フエニルアセトキシ)
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン,4−シク
ロヘキサノイルオキシ−2,3,6,6−テトラメチル
ピペジリン,4−ベンゾイルオキシ一2,2,6,6−
テトラメチル2ピペリジン,4−(0−トルオイルオキ
シ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン,ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セ
バケート,ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)テレフタレート,トリス(2,2,6,6
−テトラメチ2ル一4−ピペリジル)ベンゼン一1,3
,5−トリカルボキシレートがあげられるが、これら化
合物に限定されるものではない。The present invention improves the disadvantages of polyolefins when each of them is used alone or in combination, and provides a polyolefin stabilized composition that has the best overall light resistance, heat resistance, and yellow resistance by combining the three. It is. In the polyolefin stabilizing composition of the present invention, examples of the compound represented by the general formula [1] include 14-acetoxy-2,2,6,6-
Tetramethylpiperidine, 4-(phenylacetoxy)
-2,2,6,6-tetramethylpiperidine,4-cyclohexanoyloxy-2,3,6,6-tetramethylpiperidine,4-benzoyloxy-2,2,6,6-
Tetramethyl 2-piperidine, 4-(0-toluoyloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis(2, 2,6,6-tetramethyl-4-
piperidyl) terephthalate, tris(2,2,6,6
-tetramethyl2-4-piperidyl)benzene-1,3
, 5-tricarboxylate, but is not limited to these compounds.
またチオジアルカン酸エス子ルとしては、たとえばジス
テアリルチオジプロピオネート,ジラウリルチオジプロ
ピオネート,3ジミリスチルチオジプロピオネート、ジ
イソブチルチオジプロピオネートが代表的な化合物とし
てあげることができる。本発明の安定化組成物により安
定化されるポリオレフインとしては、ポリエチレン,ポ
リプロピレンの他に、1−ブテン,1−ベンゼン,3−
メチル−1−ブテン,1−ヘキセン,4−メチル−1−
ベンゼン,4−メチル−1−ヘキセン,4,4−ジメチ
ル−1−ベンゼン,ブタジエン,イソプレンなどの重合
体,またはエチレン−プロピレン,エチレンーブ子ン,
スチレン−ブタジエンなどの共重合体があげられる。Typical thiodialkanoic acid esters include, for example, distearylthiodipropionate, dilaurylthiodipropionate, 3-dimyristylthiodipropionate, and diisobutylthiodipropionate. In addition to polyethylene and polypropylene, the polyolefins stabilized by the stabilizing composition of the present invention include 1-butene, 1-benzene, 3-
Methyl-1-butene, 1-hexene, 4-methyl-1-
Polymers such as benzene, 4-methyl-1-hexene, 4,4-dimethyl-1-benzene, butadiene, isoprene, or ethylene-propylene, ethylene-benzene,
Examples include copolymers such as styrene-butadiene.
本発明の安定化組成物の配合量はポリオレフインの性状
、使用目的などにより適宜、選択されるものであるが、
通常0.05〜4.0%(重量)、好ましくは0.10
〜2%(重量)である。The amount of the stabilizing composition of the present invention is appropriately selected depending on the properties of the polyolefin, the purpose of use, etc.
Usually 0.05-4.0% (weight), preferably 0.10
~2% (by weight).
本発明の安定化組成物は他のポリオレフインに使用され
る充填剤が配合されてもなんらさしつかえない。The stabilized composition of the present invention may be blended with fillers used in other polyolefins.
ポリオレフインへの配合方法は、任意適当な方法で行な
いうる。たとえば、熱ロール上で添加混練してもよく、
また適当な混捏装置で混和するか、あるいは容易に除去
し得る適当な溶剤に溶解ないし分散させ、溶剤を除去後
、溶融ペレツト化してもよい。次に本発明の効果を実施
例により具体的に説明する。The compounding method to the polyolefin can be carried out by any suitable method. For example, it may be added and kneaded on a heated roll,
Alternatively, the mixture may be mixed with a suitable kneading device, or dissolved or dispersed in a suitable solvent that can be easily removed, and after the solvent is removed, it may be melted into pellets. Next, the effects of the present invention will be specifically explained using examples.
実施例 1
ポリプロピレン(MI−5)粉末に表1の安定剤をアセ
トンに溶解添加混合し、アセトンを蒸発させて混合後、
スクリユ一型エクストルダ一230℃で押出しペレツト
にし、ついで射出成型機により200しCで厚さ0.8
m1Lの試験片を作成した。Example 1 The stabilizer shown in Table 1 was dissolved and added to polypropylene (MI-5) powder in acetone, the acetone was evaporated, and after mixing,
Extrude into pellets using a screw type extruder at 230°C, then use an injection molding machine at 200°C to a thickness of 0.8
A test piece of m1L was prepared.
試験片についてフエードテスタ一中(ブラツクパネル温
度60±3℃)で耐光試験を実施し、試験片の表面に亀
裂を生ずるまでの時間を測定する。また同時に150℃
ギヤオーブン中での脆化時間および試験片作成時の外観
を肉眼観察により耐黄色性を測定する。実施例 2
実施例1と同様の方法でポリプロピレン(MI=5)粉
末に安定剤を添加混合し、作成した試験片について耐光
性、耐熱性、耐黄色性を測定する。A light resistance test is performed on the test piece in a fade tester (black panel temperature: 60±3°C), and the time until cracks appear on the surface of the test piece is measured. At the same time, 150℃
Yellow resistance is measured by visually observing the embrittlement time in a gear oven and the appearance of the test piece when it is prepared. Example 2 A stabilizer is added to and mixed with polypropylene (MI=5) powder in the same manner as in Example 1, and the light resistance, heat resistance, and yellow resistance of the test pieces prepared are measured.
リアゾール実施例 3
低圧重合による高密度ポリエチレンに下記安定剤を混合
し、スクリユ一型エクストルーダ一200℃で押出し、
ベレツト化し、ついで射出成型機190℃で厚さ0.8
1Lmの試験片を作成する。Riazole Example 3 The following stabilizer was mixed with high-density polyethylene produced by low-pressure polymerization, and extruded at 200°C using a screw type extruder.
Formed into a pellet, then molded using an injection molding machine at 190°C to a thickness of 0.8
Create a 1 Lm test piece.
Claims (1)
キル、アリールを、nが2のときアルキレン、アリーレ
ン、アリーレンジアルキレンを、またnが3のときアル
カントリイル、アレーントリイル、アレーントリイルア
ルキレンを示す。)で表わされるピペリジン誘導体(A
)と2,6層ジ第三級ブチル−4−メチルフェノール(
B)およびチオジアルカン酸エステル(C)の三者がA
=2のとき0<B≦1、0<C≦2なる重量比を含有す
るポリオレフィン安定化組成物。[Claims] 1 General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (n represents an integer of 1, 2, or 3. When n is 1, R represents alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, Piperidine derivatives (A
) and 2,6-layer ditertiary-butyl-4-methylphenol (
B) and thiodialkanoic acid ester (C) are A
A polyolefin stabilized composition containing a weight ratio of 0<B≦1 and 0<C≦2 when =2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP902175A JPS5947704B2 (en) | 1975-01-20 | 1975-01-20 | Polyolefin stabilized composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP902175A JPS5947704B2 (en) | 1975-01-20 | 1975-01-20 | Polyolefin stabilized composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5183647A JPS5183647A (en) | 1976-07-22 |
| JPS5947704B2 true JPS5947704B2 (en) | 1984-11-21 |
Family
ID=11708989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP902175A Expired JPS5947704B2 (en) | 1975-01-20 | 1975-01-20 | Polyolefin stabilized composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5947704B2 (en) |
-
1975
- 1975-01-20 JP JP902175A patent/JPS5947704B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5183647A (en) | 1976-07-22 |
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