JPS5950050B2 - Heat-resistant photoresist composition and method for producing the same - Google Patents
Heat-resistant photoresist composition and method for producing the sameInfo
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- JPS5950050B2 JPS5950050B2 JP15748177A JP15748177A JPS5950050B2 JP S5950050 B2 JPS5950050 B2 JP S5950050B2 JP 15748177 A JP15748177 A JP 15748177A JP 15748177 A JP15748177 A JP 15748177A JP S5950050 B2 JPS5950050 B2 JP S5950050B2
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、絶縁性および耐熱性に優れた新規なフオトレ
ジスト組成物に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel photoresist composition having excellent insulation properties and heat resistance.
今までに各種のフオトレジストが開発されているが、こ
れらの多くは感光性というだけであり、感光性と絶縁性
および耐熱性などの特性を合わせ持つたものはない。近
年、電子産業分野では、半導体回路、パイプ、゛リツド
回路およびプリント回路などにおいては、高密度化の要
請により、多層化の方向に進んでいる。Various photoresists have been developed so far, but most of them are only photosensitive, and none have characteristics such as photosensitivity, insulation, and heat resistance. In recent years, in the electronics industry, semiconductor circuits, pipes, solid circuits, printed circuits, and the like have been moving toward multilayering due to demands for higher density.
しかしながら、従来のフオトレジストでは、絶縁性およ
び耐熱性などの特性が悪く、上記回路に残存させること
は不可能であり、絶縁性および耐熱性が優れた、上記回
路に残存させることの可能なフオトレジストが望まれて
いる。本発明者らは、上記特性を持つたフオトレジスト
を開発すべく鋭意研究した結果、有機極性溶媒に可能性
のポリアミドイミドに、シンナメート基を導入する事に
より、はじめて実用特性を有する耐熱性フオトレジスト
が得られる事を見い出し、本発明を完成するに到つた。However, conventional photoresists have poor properties such as insulation and heat resistance, making it impossible to leave them in the above circuits. Resist is desired. As a result of intensive research to develop a photoresist with the above characteristics, the present inventors succeeded in creating a heat-resistant photoresist with practical properties for the first time by introducing a cinnamate group into polyamideimide, which can be used as an organic polar solvent. The present inventors have discovered that the following can be obtained, and have completed the present invention.
即ち、本発明は、
（１） 一般式
（Ｒは、水素、アルキル基、ハロゲンを示し、Ｘはｏ、
ＳＯ。That is, the present invention provides the following: (1) General formula (R represents hydrogen, alkyl group, halogen, X is o,
S.O.
、ＣＨ。、ω、ＣＯＯ、Ｃ（ＣＨ。）２、Ｓを示し、こ
れらは互いに同一であつても異なつていても良い。）を
示し、ｍはｏまたは正の整数、ｎは正の整数を示す。〕
で表わされるポリマーと、芳香族炭化水素、芳香族アミ
ノ化合物、芳香族ニトロ化合物、フエノール性化合物、
芳香族ケトン類、キノン類、アントロン類の中から選ば
れた一種以上の増感剤とからなる事を特徴とする耐熱性
フオトレジスト組成物、および！） 一般式
（Ｒは水素、アルキル基、ハロゲンを示し、ｘは０．Ｓ
０２、ＣＨ２、ω、ＣＯＯ，．Ｃ（ＣＨ３）２、Ｓを示
し、これらは互いに同一であつても異なつていても良い
。, C.H. , ω, COO, C(CH.)2, and S, which may be the same or different. ), m represents o or a positive integer, and n represents a positive integer. ]
A polymer represented by: an aromatic hydrocarbon, an aromatic amino compound, an aromatic nitro compound, a phenolic compound,
A heat-resistant photoresist composition comprising at least one sensitizer selected from aromatic ketones, quinones, and anthrones, and! ) General formula (R represents hydrogen, alkyl group, halogen, x is 0.S
02, CH2, ω, COO,. represents C(CH3)2 and S, which may be the same or different from each other.
）を示し、ｍはＯまたは正の整数、ｎは正の整数を示す
。〕で表わされる有機極性溶媒に可溶性のポリアミドイ
ミド．−と、ケイ皮酸グリシジルを有機極性溶媒中で反
応させる事を特徴とする耐熱性フオトレジストの製造法
を提供するものである。通常のポリアミドイミドは、有
機極性溶媒に対して不溶である為に、シンナメート基の
導入５およびコーテイングが不可能であり、またポリア
ミドイミド合成の途中の段階の有機極性溶媒に可溶なポ
リアミド酸は、シンナメート基の導入は一応可能である
が、反応のコントロールがむづかしく、またポリアミド
酸はアミド結合に・隣接してカルボキシル基が存在して
いるために、加水分解を受け易く、溶液として長期間保
存しておくと、加水分解のために重合体の分子量が著し
く低下するという欠点を有しており、更にポリアミド酸
をポリアミドイミドに転化させるのに、コーテイング後
高温処理が必要である。), m represents O or a positive integer, and n represents a positive integer. ] Polyamideimide soluble in organic polar solvents. - and glycidyl cinnamate are reacted in an organic polar solvent. Ordinary polyamide-imide is insoluble in organic polar solvents, making it impossible to introduce cinnamate groups5 and coating it, and polyamide acid, which is soluble in organic polar solvents in the middle stages of polyamide-imide synthesis, is insoluble in organic polar solvents. Although it is possible to introduce a cinnamate group, it is difficult to control the reaction, and since polyamic acid has a carboxyl group adjacent to the amide bond, it is easily hydrolyzed and does not last long as a solution. If it is stored for a long period of time, it has the disadvantage that the molecular weight of the polymer decreases significantly due to hydrolysis, and furthermore, high temperature treatment is required after coating to convert the polyamic acid to polyamideimide.
このような欠点を除いた本発明では、有機極性溶媒に可
溶なポリアミドイミドを用いる事により、容易にシンナ
メート基を導入する事が出来、また得られたフオトレジ
ストは安定で、かつコーテイング可能で、溶剤を除去す
るだけで熱安定性および電気的特性の良好なフオトレジ
スト膜を得る事が可能となる。上記の（１）の一般式で
表わされるポリマーは、（２）つ一般式で表わされる有
機極性溶媒に可溶なポリ２ミドイミドと、ケイ皮酸グリ
シジルとを有機極Ｌ溶媒中で反応させて得られる。In the present invention, which eliminates these drawbacks, a cinnamate group can be easily introduced by using polyamideimide that is soluble in an organic polar solvent, and the resulting photoresist is stable and can be coated. , it becomes possible to obtain a photoresist film with good thermal stability and electrical properties simply by removing the solvent. The polymer represented by the general formula (1) above is produced by reacting poly(2)imide soluble in an organic polar solvent represented by the general formula (2) with glycidyl cinnamate in an organic polar solvent. can get.
本発明に用いられる一般式
（Ｒは水素、アルキル基、ハロゲンを示し、Ｘは ゛Ｏ
、ＳＯ。General formula used in the present invention (R represents hydrogen, alkyl group, halogen, X is ゛O
, S.O.
、ＣＨ。、ＣＯ、Ｃα大Ｃ（ＣＨ。）。、Ｓ２５を示し
、これらは互いに同一であつても異なつていても良い。
）を示し、ｍはｏまたは正の整数、ｎは正の整数を示す
。〕で表わされる有機極性溶某に可溶性のポリアミドイ
ミドの製造法としてよ、一般式（ここでＲは水素、アル
キル基、ハロゲンを示 −し、Ｘは０ＮＳ０２、ＣＨ２
、ＣＯ）ＣＯＯ、Ｃ（ＣＨ，）。, C.H. , CO, Cα large C (CH.). , S25, which may be the same or different.
), m represents o or a positive integer, and n represents a positive integer. ] As a method for producing polyamideimide soluble in a certain organic polar solution represented by the general formula (where R represents hydrogen, an alkyl group, or a halogen, and X represents 0NS02 or CH2
,CO)COO,C(CH,).
、Ｓを示し、これらは互いに同一であつても異なつてい
ても良い。）で表わされる芳香族ジアミンとトリメリト
酸クライドを反応させる方法、一般式
（ここでＲは水素、アルキル基、ハロゲンを示し、ｘは
０．Ｓ０２、ＣＨ２、ＣＯ．ＣＯＯ．Ｃ（ＣＨ３）２、
Ｓを示し、これらは互いに同一であ，つても異なつてい
ても良い。, S, which may be the same or different from each other. ) A method of reacting an aromatic diamine and trimellitic acid clide represented by the general formula (where R represents hydrogen, an alkyl group, or a halogen, and x is 0.S02, CH2, CO.COO.C(CH3)2,
S, and these may be the same or different.
）で表わされるビスのビスイミドカルボン酸を反応させ
る方法などがある。上記有機極性溶媒に可溶性のポリア
ミドイミドとケイ皮酸グリシジルとの反応は、ケイ皮酸
グリシジルをポリアミドの重合単位１モリに対して０．
００１〜１０モル使用される。) There is a method of reacting a bis-bisimidecarboxylic acid represented by the following formula. In the reaction between the polyamideimide soluble in the organic polar solvent and glycidyl cinnamate, 0.0.
001 to 10 moles are used.
シンナメート基の導入率は、０．１〜１００％、すなわ
ちｍ／ｎ＝０〜１０００が用いられ、特にｍ／ｎ＝０〜
１００が好ましい範囲である。The introduction rate of the cinnamate group is 0.1 to 100%, that is, m/n = 0 to 1000, particularly m/n = 0 to 1000.
100 is a preferred range.
またシンナメート基は末端に導入されてもよい。また上
記反応に触媒として四級アンモニウム塩および三級アミ
ンなどを使用しても良い。反応は、有機極性溶媒、例え
ば、Ｎ−Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシイミドカルボン酸と３・３″−ジイソシアナートジ
フエニルを反応させる方法。A cinnamate group may also be introduced at the end. Additionally, quaternary ammonium salts, tertiary amines, and the like may be used as catalysts in the above reaction. The reaction is a method of reacting an organic polar solvent such as N-N-dimethylacetamide, N-N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoximide carboxylic acid with 3.3''-diisocyanatodiphenyl.
一般式０＝Ｃ＝Ｎ−Ａｒ（又はＡビ）−Ｎ＝Ｃ＝Ｏにこ
で（Ｒは水素、アルキル基、ハロゲンを示し、ｘは０．
Ｓ０２、ＣＨ２、ＣＯ．ＣＯＯ．Ｃ（ＣＨ３）２、Ｓを
示し、これらは互いに同一であつても異なつ１いても良
い。In the general formula 0=C=N-Ar (or Abi)-N=C=O (R represents hydrogen, an alkyl group, or a halogen, and x is 0.
S02, CH2, CO. COO. C(CH3)2 and S, which may be the same or different from each other.
）式
で表わされるジイソシアナートとのビスイミドカルボン
酸を反応させる方法などがある。) There is a method of reacting bisimide carboxylic acid with a diisocyanate represented by the formula.
上記有機極性溶媒に可溶性のポリアミドイミドとケイ皮
酸グリシジルとの反応は、ケイ皮酸グリシジルをポリア
ミドの重合単位１モリに対して０．００１〜１０モル使
用される。シンナメート基の導入率は、０．１〜１００
％、すなわちｍ／ ｎ ＝ Ｏ 〜 １０００が用いら
れ、特にｍ／ ｎ ＝０ 〜１００が好ましい範囲であ
る。またシンナメート基は末端に導入されてもよい。ま
た上記反応に触媒として四級アンモニウム塩および三級
アミンなどを使用しても良い。反応は、有機極性溶媒、
例えば、Ｎ−Ｎ〜ジメチルアセトアミド、Ｎ− Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチル
スルホキシド、へキサメチルホスホアミド中で゛行われ
、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、クレゾ
ール等の通常の溶媒を共存させても良く、１５０′Ｃ以
下の温度で１〜２４時間行われる。In the reaction between the polyamideimide soluble in the organic polar solvent and glycidyl cinnamate, 0.001 to 10 moles of glycidyl cinnamate are used per mole of polymerized units of the polyamide. The introduction rate of cinnamate group is 0.1 to 100
%, that is, m/n = 0 to 1000, with m/n = 0 to 100 being a particularly preferred range. A cinnamate group may also be introduced at the end. Additionally, quaternary ammonium salts, tertiary amines, and the like may be used as catalysts in the above reaction. The reaction is carried out using an organic polar solvent,
For example, it is carried out in N-N~dimethylacetamide, N-N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide, hexamethylphosphoramide, and the usual solvents such as benzene, toluene, xylene, dioxane, cresol, etc. They may be allowed to coexist, and are carried out at a temperature of 150'C or less for 1 to 24 hours.
シンナメート基を導入したポリアミドイミド溶液は、そ
のままでもある特定の用途に使用することが可能である
が、水、メタノール、アセトン、トルエン、シクロヘキ
サン等のポリマーを溶解しない溶剤中に沈殿させて分離
取得して、不純物を取り除いた後、ジメチルアセトアミ
ド等の極性溶媒中に再び溶解して使用するのが好ましい
。A polyamideimide solution with cinnamate groups introduced can be used as is for certain specific purposes, but it can be separated and obtained by precipitating it in a solvent that does not dissolve the polymer, such as water, methanol, acetone, toluene, or cyclohexane. After removing impurities, it is preferable to dissolve it again in a polar solvent such as dimethylacetamide and use it.
上記シンナメート基を導入したポリアミドイミドは、単
独でも感光性を有するが、増感剤を添加して使用するの
が実用的に好ましい。Although the polyamideimide into which a cinnamate group has been introduced has photosensitivity even when used alone, it is practically preferable to use it with the addition of a sensitizer.
添加量はポリマーに対して０．０１〜５０重量％特に０
．１〜１０重量％が好ましい範囲である。The amount added is 0.01 to 50% by weight based on the polymer, especially 0.
．． A preferred range is 1 to 10% by weight.
本発明に使用される増感剤としては、ナフタリン、アン
トラセン、フエナントレン、クリセンなどの芳香族炭化
水素；ニトロベンゼン、Ｐ−ジニトロベンゼン、１・３
・５−トリニトロベンゼン、Ｐ−ニトロジフエニル、ｍ
−ニトロアニリン、Ｐ−ニトロアニリン、２・４−ジニ
トロアニリン、ピクラミド、２−クロロ−４−ニトロア
ニリン、２・６−ジクロロ−４−ニトロアニリン、Ｐ−
ニトロフエノール、２・４−ジニトロフエノール、２・
４・６−トリニトロフエノールなどの芳香族アミノ化合
物、芳香族二トロ化合物、フエノール性化合物；ベンズ
アルデヒド、９−アントラアルデヒド、アセトフエノン
、ベンゾフエノン、ジベンザルアセトン、ベンジル、Ｐ
−Ｆ−ジアミノベンゾフエノン、Ｐ・Ｆ−ジメチルアミ
ノベンゾフエノン、Ｐ−Ｐ″−テトラメチルジアミノベ
ンゾフエノンなどの芳香族ケトン類；１・２ナフトキノ
ン、１・４−ナフトキノン、アントラキノン、１・２−
ベンズアントラキノンなどのキノン、アントロン、１・
９−ベンズアントロン、６−フエニル一１・９−ベンズ
アントロン、２一ケト一３−アザ−１・９−ベンズアン
トロン、３ーメチル−１・３−ジアザ−１・９−ベンズ
アントロンなどのアントロン類などがあり、これらは単
独或いは混合して用いても良く、更に第三成分を添加し
ても良い。Sensitizers used in the present invention include aromatic hydrocarbons such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, and chrysene; nitrobenzene, P-dinitrobenzene, 1.3
・5-trinitrobenzene, P-nitrodiphenyl, m
-Nitroaniline, P-nitroaniline, 2,4-dinitroaniline, picramide, 2-chloro-4-nitroaniline, 2,6-dichloro-4-nitroaniline, P-
Nitrophenol, 2,4-dinitrophenol, 2.
Aromatic amino compounds such as 4,6-trinitrophenol, aromatic nitro compounds, phenolic compounds; benzaldehyde, 9-anthraldehyde, acetophenone, benzophenone, dibenzalacetone, benzyl, P
-Aromatic ketones such as -F-diaminobenzophenone, P.F-dimethylaminobenzophenone, P-P''-tetramethyldiaminobenzophenone; 1,2-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone, anthraquinone, 1・2-
Quinones such as benzanthraquinone, anthrone, 1.
Anthrones such as 9-benzanthrone, 6-phenyl-1,9-benzanthrone, 21-keto-3-aza-1,9-benzanthrone, and 3-methyl-1,3-diaza-1,9-benzanthrone These may be used alone or in combination, and a third component may be added.
本組成物は実質的に溶解する前記重合溶媒などの適当な
溶媒を用い、溶液の粘度は所望の被膜の厚さに合わせて
調節することができ、この溶液は噴霧または浸漬法或い
はローラーなどにより塗布される。The viscosity of the solution can be adjusted according to the desired thickness of the coating by using a suitable solvent such as the above-mentioned polymerization solvent in which the composition is substantially dissolved. applied.
本発明の画像形成プロセスの１例を次に示す。An example of the image forming process of the present invention is shown below.
本発明にかかる組成物を基板上に塗布し、実質的に粘性
のない状態に乾燥して、シンナメート基の光２量化を生
じさせる為に、例えば水銀ランプなどの紫外線で所定の
パターンに露光される。The composition according to the invention is applied onto a substrate, dried to a substantially non-viscous state, and exposed in a predetermined pattern to ultraviolet light, e.g. from a mercury lamp, in order to cause photodimerization of the cinnamate groups. Ru.
露光時間は適宜選定されるが、長い露光時間は一般的に
有害ではない。紫外線などによる露光後、前記重合溶媒
或いは前記重合溶媒と前記沈殿溶媒との混合溶媒または
アルカリ水溶液などの適当な溶剤を用いて非露光部を洗
い出す。また場合によつては、洗い出し後加熱処理を施
しても良い。以下に本発明の態度を一層明確にするため
に、実施例を挙げて説明するが、本発明は実施例により
その範囲を制限されるものではない。Exposure times are chosen accordingly, but longer exposure times are generally not harmful. After exposure to ultraviolet light or the like, the unexposed areas are washed out using a suitable solvent such as the polymerization solvent, a mixed solvent of the polymerization solvent and the precipitation solvent, or an aqueous alkaline solution. Further, depending on the case, heat treatment may be performed after washing. EXAMPLES In order to further clarify the attitude of the present invention, examples will be given and explained below, but the scope of the present invention is not limited by the examples.
実施例
ｍ−フエニレンジアミン２．５ｇ（０．０２３モル）と
ピリジン２ｍ１とをジメチルアセトアミド３５ｍ１に乾
燥した窒素を通じながら溶解し、氷水で５℃に冷却して
、トリメリト酸無水物の４一酸クロライド４．３ｇ（０
．０２０モル）を加えた。Example m - 2.5 g (0.023 mol) of phenylenediamine and 2 ml of pyridine were dissolved in 35 ml of dimethylacetamide under a stream of dry nitrogen, cooled to 5° C. with ice water, and the 4 monoacid of trimellitic anhydride was dissolved. Chloride 4.3g (0
．． 020 mol) was added.
ただちに発熱反応がおこり、溶液の温度は３５℃まで上
昇した。室温でさらに１時間攪拌を続けた後、無水酢酸
１０ｍ１とピリジン４ｍ１との混合物を加え、５０℃で
２時間攪拌した後、メタノール２５０ｍ１と水５００ｍ
１との混合溶媒中に注ぎ、ポリアミドイミドを沈殿させ
、次いでメタノール洗浄した後乾燥した。このようにし
て得られた有機極性溶媒に可溶性のポリアミドイミド２
ｇを、ジメチルアセトアミド２０ｍ１に溶解し、次いで
ケイ皮酸グリシジル１．６ｇを加えて、６０℃で５時間
反応させた後、メタノール１２５ｍ１と水２５０ｍ１と
の混合溶媒中に注ぎ、シンナメート基を導入したポリア
ミドイミドを沈殿させ、次いでメタノール洗浄した後乾
燥して、定量的に生成物を得た。得られた生成物のシン
ナメート基の導入率は、７％であつた。上記シンナメー
ト基の．導入されたポリアミドイミド０．５ｇとＰ−Ｆ
−テトラメチルジアミノベンゾフエノン０．０１ｇをジ
メチルアセトアミドに溶解して、ガラス基板に途布乾燥
した後、３ＫＷの水銀ランプを用いて、所定のパターン
を５分間露光した。An exothermic reaction immediately occurred and the temperature of the solution rose to 35°C. After stirring for another hour at room temperature, a mixture of 10 ml of acetic anhydride and 4 ml of pyridine was added, and after stirring at 50°C for 2 hours, a mixture of 250 ml of methanol and 500 ml of water was added.
1 to precipitate the polyamideimide, which was then washed with methanol and dried. Polyamideimide 2 soluble in organic polar solvent thus obtained
g was dissolved in 20 ml of dimethylacetamide, then 1.6 g of glycidyl cinnamate was added, and the mixture was reacted at 60°C for 5 hours, and then poured into a mixed solvent of 125 ml of methanol and 250 ml of water to introduce a cinnamate group. Polyamideimide was precipitated, then washed with methanol and dried to obtain a quantitative product. The introduction rate of cinnamate groups in the obtained product was 7%. of the above cinnamate group. 0.5g of introduced polyamideimide and P-F
-Tetramethyldiaminobenzophenone (0.01 g) was dissolved in dimethylacetamide, and after drying on a glass substrate, a predetermined pattern was exposed for 5 minutes using a 3KW mercury lamp.
Claims (1)
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
Ａｒ′は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、（Ｒは水素、アルキル基、ハロゲンを示し、
ＸはＯ、ＳＯ＿２、ＣＨ＿２、ＣＯ、ＣＯＯ、Ｃ（ＣＨ
＿３）＿２、Ｓを示し、これらは互いに同一であつても
異なつていても良い。 ）を示し、ｍは０または正の整数、ｎは正の整数を示す
。〕で表わされるポリマーと、芳香族炭化水素、芳香族
アミノ化合物、芳香族ニトロ化合物、フェノール性化合
物、芳香族ケトン類、キノン類、アントロン類の中から
選ばれた一種以上の増感剤とからなる事を特徴とする耐
熱性フォトレジスト組成物。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 又は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 又は、 〔ここでＡｒは、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、Ａｒ′は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼（Ｒは水素、アルキル基、ハロゲンを示し、
ＸはＯ、ＳＯ＿２、ＣＨ＿２、ＣＯ、ＣＯＯ、Ｃ（ＣＨ
＿３）＿２、Ｓを示し、これらは互いに同一であつても
異なつていても良い。 ）を示し、ｍは０または正の整数、ｎは正の整数を示す
。〕で表わされる有機極性溶媒に可溶性のポリアミドイ
ミドと、ケイ皮酸グリシジルを有機極性溶媒中で反応さ
せる事を特徴とする耐熱性フォトレジストの製造法。[Claims] 1 General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ Or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [Here, Ar is ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲
There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼,
Ar′ has ▲mathematical formula, chemical formula, table, etc.▼, ▲mathematical formula,
There are chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, (R represents hydrogen, alkyl group, halogen,
X is O, SO_2, CH_2, CO, COO, C(CH
_3)_2 and S, which may be the same or different. ), m is 0 or a positive integer, and n is a positive integer. ] and one or more sensitizers selected from aromatic hydrocarbons, aromatic amino compounds, aromatic nitro compounds, phenolic compounds, aromatic ketones, quinones, and anthrones. A heat-resistant photoresist composition characterized by: 2 General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, or [Here, Ar is ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼,
▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, Ar' has ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (R indicates hydrogen, alkyl group, halogen,
X is O, SO_2, CH_2, CO, COO, C(CH
_3)_2 and S, which may be the same or different from each other. ), m is 0 or a positive integer, and n is a positive integer. A method for producing a heat-resistant photoresist, which comprises reacting a polyamideimide soluble in an organic polar solvent represented by the following formula with glycidyl cinnamate in an organic polar solvent.
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| US05/961,534 US4180404A (en) | 1977-11-17 | 1978-11-16 | Heat resistant photoresist composition and process for preparing the same |
| FR7832525A FR2409535A1 (en) | 1977-11-17 | 1978-11-17 | HEAT-RESISTANT "PHOTORESIST" COMPOSITION AND METHOD FOR PREPARING THE SAME |
| DE19782849981 DE2849981A1 (en) | 1977-11-17 | 1978-11-17 | HEAT-RESISTANT PHOTORESIS MATERIAL AND METHOD FOR MANUFACTURING IT |
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|---|---|---|---|
| JP15748177A JPS5950050B2 (en) | 1977-12-28 | 1977-12-28 | Heat-resistant photoresist composition and method for producing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5491218A JPS5491218A (en) | 1979-07-19 |
| JPS5950050B2 true JPS5950050B2 (en) | 1984-12-06 |
Family
ID=15650612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15748177A Expired JPS5950050B2 (en) | 1977-11-17 | 1977-12-28 | Heat-resistant photoresist composition and method for producing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5950050B2 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0646302B2 (en) * | 1987-06-22 | 1994-06-15 | 株式会社日立製作所 | Heat-resistant photosensitive polymer composition |
| JP2006342335A (en) * | 2005-05-11 | 2006-12-21 | Hitachi Chem Co Ltd | Polyamide-imide and resin composition |
-
1977
- 1977-12-28 JP JP15748177A patent/JPS5950050B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5491218A (en) | 1979-07-19 |
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