JPS6011682B2 - 植物生長調節方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 〔式中、Ｒ，は低級アルキル基または基 （式中、Ｙはハロゲン原子または 低級アルキル基を示す。

ｎ‘ま１ないし３の整数を示し、ｎが２または３のとき
Ｙは互いに同一または異なってもよい。）を示し、Ｒ２
は低級アルキル基、低級アルケニル基またはペンジル基
を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。〕を有す
る化合物、その塩またはそのアルコール付加体から選ば
れた１種または２種以上の化合物を３−ヒドロキシー５
ーメチルイソオキサゾールと併用することを特徴とする
植物生長調節方法に関するものである。植物の種子は、
その発芽にあたり適当な水分、温度および酸素の存在す
ることを必要とする。

作物種子の掻き付けにあたり、播し、た種子の上に覆土
を行なう場合が多い。これは種子の発芽に必要な水分の
保持に役立つためであるが、その他にも鳥獣に種子を食
害されることを防ぎ、また種子が風雨によって移動させ
られるのを避けることにも役立っている。また寒暑期、
出芽前種子の低高温の害を避け、また出芽後の植物の倒
伏防止にも役立つものである。しかし覆土の厚さが厚す
ぎると酸素が欠乏して発芽が害されたり、芽が地上部に
現われる前に種子中の貯蔵養分が消費しつくされて、そ
の後の生育が不良となることがある。このような一例に
水稲の乾田直播栽培がある。我国の代表的作目である稲
作において、経営の安定化、機械化の導入、省力経営の
確立のために、多大の重労働を必要とする従来の苗移植
作業を省略した直播栽培方式の有利性が強調され、すで
に長い間研究されてきているが、その実施されている面
積は極〈わずかである。水稲乾田直播栽培においては、
播種後３ないし５伽の覆土が必要とされている。

しかしこの覆土のために播種した種子の半数近くは出芽
できず、出芽した幼苗も不健全で早春期の低温に耐え難
く、苗立ち不良が多く生ずる。そのために播種量を増加
させ、種子代金が嵩むことになる。このような出芽、苗
立ち不良が乾由直播栽培の普及を阻む原因の一つとなっ
ている。特開昭４８−３６３４１号明細書には、前記一
般式（１）において、Ｒ，が低級アルキル基または基（
式中、Ｙはハロゲン原子、メチル基またはエチル基を示
す。

ｎは１または２の整数を示し、ｎが２のときＹは互いに
同一または異なってもよい。）を示し、Ｒ２が低級ァル
キル基、低級アルケニル基またはペンジル基を示し、Ｘ
が酸素原子または硫黄原子である化合物が、土壌潅注ま
たは茎葉散布による除草剤として記載されているのみで
ある。本発明者等は乾由直播栽培水稲の出芽、苗立ち不
良の改善のために薬剤処理の効果について研究してきた
が、ここに前記一般式（１）を有する化合物と、３−ヒ
ド。

キシー５−メチルイソオキサゾ−ル（三共株式会社商品
名 タチガレン：以下、タチガレンという）とを含有す
る製剤を水稲種子に粉衣処理するか、あるいは上記製剤
の水希釈液に水稲種子を浸糟処理することにより、水稲
の出芽を良好にし、苗立ちを安定させる効果の顕著なこ
とを見し、出した。前記一般式（１）において、Ｒ，は
好適にはメチル、エチル、ｎープロピル、イソフ。

ロピル、ｎーブチル、イソブチル、ｓｅｃーブチル、企
ｒｔーブチル、ｎーアミル、イソアミル、ＳｅＣーアミ
ル、２−メチルブチル、企てｔ−アミル、ｎーヘキシル
、２−へキシル、２−メチルベンチル、３−メチルベン
チル、４ーメチルベンチル、３−へキシル、２−エチル
ブチル、２−メチル−２−ペンチルまたは２・２ージメ
チルブチルのような炭素数１乃至６個、特に１乃至４個
を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基：もし
くは塩素、臭素、弗表または沃素のようなハロゲン原子
および／またはメチル、エチル、ｎープロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃーブチルまた
はｔｅｍ−ブチルのような炭素数１乃至４個を有する直
鏡状または分枝鎖状の低級アルキルを置換分として１乃
至３個有するフェニル基を示す。Ｒ２は好適には、Ｒ，
に例示したと同様の炭素数１乃至６個、特に１乃至４個
を有する道鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基；アリ
ル、２ーブテニル、１ーメチルー２−プロベニル、２ー
メチルー２ープロベニル、１ーメチルー２ーブテニル、
２−メチル一２ーブテニル、３ーブテニル、１−メチル
一３−ブテニル、２−メチル一３ーブテニル、３ーメチ
ル−２ーブテニル、３ーベンテニル、２ーヘキセニル、
３ーヘキセニルまたは４ーヘキセニルのような炭素数３
乃至６個、特に３または４個を有する直鎖状または分枝
鎖状の低級アルケニル基またはペンジル基を示す。

×は酸素原子または硫黄原子、特に酸素原子を示す。

前記一般式（１）において、特に優れた共力効果を示す
化合物は一般式〔式中、Ｒ′，はィソプロピル基または
基（式中、Ｚは塩素原子、メチル基 またはエチル基を示す。

ｎは１または２を示し、ｎが２のときＺは同一もしくは
異なってもよい。）を示し、Ｒ′２はメチル基、エチル
基またはアリル基を示す。〕で示される。また、Ｚの置
換位置はｏ一粒またはｐ−位の場合に活性が強く現われ
る。

特にｐ−クロロ、ｐ−メチル、ｐーヱチル、２・４ージ
クロロ、２・４−ジメチル、２−メチル−４−クロロの
置換基が好適である。本発明の有効成分となり得る前記
一般式（１）を有する化合物、その塩およびそのアルコ
ール付加体を例示すれば次のとおりである。

（なお、化合物番号は以下の記載において参照される。
）上記の化合物は、いずれも特関昭４８−３６３４１号
明細書記載の方法に準じて容易に製造される。前記一般
式（１）を有する化合物は、塩基の存在下で日田を放出
しアニオンとして存在することができ、金属カチオン、
例えばナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウ
ム、鉄、アルミニウム、マンガン、銅等の陽イオンや有
機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
エタノールアミン、イソプロピルアミン等のＨ■付加体
と各種の塩を形成する。また、一般式（１）を有する化
合物のアルコール付加体は新規化合物であって前記一般
式（１）において、Ｒ，が２・４位に置換分を有するフ
ェニル基である場合、メタノール、エタノール等のアル
コール類と１：１付加体を生成する。

前記一般式（１）を有する化合物の塩およびそのアルコ
ール付加体も有利に使用することができる。

製造例 １ １−（２・４ージクロロフエニル）一４−エトキシ‐Ｓ
−トリァジン‐２・６‐（ＩＨ・細）ージオンのメタノ
ール付加体（化合物番号４）１ーメトキシカルボニル−
２ーェチルイソ尿素（袴関昭４９一２５１３号参考例１
参照）２．０夕と２・４ージクロロフエニルイソシアネ
ート１．９夕をベンゼン１００の【中に溶解し、１時間
加熱還流したのちベンゼンを留去し、ナトリウムメトキ
サィド１．０夕とメタノール２０の‘を加え、さらに３
時間加熱還流する。

冷後胤一日ＣＩ５の‘を加え、クロロホルム５０肌で抽
出して溶媒を蟹去したのち、メタノールより再結晶する
と融点１２５〜１２が○を示す無色板状晶２．２夕を得
た。収率６６％。元素分析値（％） Ｃ，２日，３ＣＩ
２Ｎ３０４として計算値 Ｃ、４３．１３：日、３．９
２；Ｎ、１２．５７：ＣＩ、２１．２２実測値 Ｃ、４
２．７０：日、３．７９：Ｎ、１２．６３：ＣＩ、２１
．３９製造例 ２ １−（２ーメチルー４ークロロフエニル）一４ーエトキ
シーＳートリアジンー２・６（ＩＨ・細）ジオンのエタ
ノール付加体（化合物番号８）製造例１において、２・
４ージクロロフェニルィソシアネートの換りに２ーメチ
ル−４ークロロフェニルイソシアネート１．８夕を用い
て同様に処理し、得られる結晶をエタノールより再結晶
すれば、２つの融点１００〜１０ず、１９７〜１９８こ
０を示す白色の結晶２．０夕を得た。

収率６１％。元素分析値（％） Ｃ，４日，８ＣＩＮ３
０４として計算値 Ｃ、５１．３０；日、５．５４：Ｎ
、１２．８２：ＣＩ、１０．８２実測値 Ｃ、５０．５
２：日、５．２４；Ｎ、１２．９０：ＣＩ、１１．１４
本発明に係る有効成分は、担体および必要に応じて他の
補助剤と混合して、農園芸用植物生長調節剤として通常
用いられる製剤形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、微粒剤
、粒剤、水和剤、乳剤等に調製して使用される。

適当な固体担体としては、クレー、タルク、カオリン、
ベントナイト、珪藻±、炭酸カルシウム、無水ケイ酸、
合成ケイ酸カルシウム等の無機物質があげられる。

また適当な液体坦体としては、水；ベンゼン、トルヱン
、キシレン、メチルナフタリン、テトラリン等の芳香族
炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類
；エタノールアミン、ジメチルホルムアミド等のアミン
誘導体等があげられる。さらに本発明の農園芸用植物生
長調節剤には製剤の性状を改善し、あるいは生物効果を
高める目的で、非イオン性およびイオン性の種々の界面
活性剤や、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロ
ース、メチルセルロース、ポリビニルアルコール等の高
分子化合物や他の補助剤を併用することもできる。

もちろん他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤
あるいは肥料等と混合して使用することもできる。本発
明の植物生長調節方法は、前記一般式（１）の化合物お
よびタチガレンを含有する粉剤をそのまま種子に粉衣処
理して播種するか、あるいは通常の乳剤、水和剤もしく
は錠剤等の形態に製剤し、使用時に水にて希釈した後、
その溶液中に種子を１なし、し２晩浸債処理した後播種
するものであるが、必ずしもこれらの方法に限られるも
のではなく、使用場面、便宜性等を考慮して、その他の
方法を適宜使用することができる。

本発明の植物生長調節方法によりその目的を達成するた
めには、粉剤の場合、前記一般式（１）の化合物を０．
５〜２０％、好適には１〜１０％、タチガレンを０．５
〜２０％、好適には１〜１０％含有することが好ましい
。

このように有効成分として前記一般式（１）の化合物と
タチガレンを含有する粉剤を水浸潰した種子の重量に対
し０．５〜２０％、好適には１〜１０％を粉衣処理して
使用する。乳剤、水和剤あるいは錠剤の場合、水に希釈
して調製した溶液中の有効成分の濃度が、前記一般式（
１）の化合物は１０〜１０００瓜風、好適には１００〜
１００瓜帆、タチガレンは５０〜１０００の風、好適に
は３００〜１００の血となるように含有するものである
が、これによって本発明は限定されるものではない。次
に本発明の植物生長調節剤の相剰効果を試験例をあげて
説明する。試験例 二昼夜水浸潰した水稲（品種：金南風）の種子に〔Ａ〕
化合物番号２の化合物の５％粉剤、および〔Ｂ〕タチガ
レンの４％粉剤のそれぞれを湿った種子重量当り３％ず
つ、単独あるいは混合して粉衣処理した後、小型育苗箱
（５．５×１５肌、高さ１０肌）に１箱当り３雌泣ずつ
播種した。

播種後それぞれの粉衣処理区について覆土の厚さを４肌
と５肌に変えた区を設け、播種後８日目および１５日目
の出芽率および播種後１５日目の植物体の重量（夕／箱
）を調査した。試験は四蓮制で実施し、結果は次表のと
おりである。１．出芽率燐 注）（）内は無処理との差 ２．植物体重量 注）（）内は無処理に対する比率燐

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は低級アルキル基または基▲数式、化学
   式、表等があります▼ （式中、Ｙはハロゲン原子または 低級アルキル基を示す。 ｎは１ないし３の整数を示し、ｎが２または３のときＹ
   は互いに同一または異なってもよい。）を示し、Ｒ＿２
   は低級アルキル基、低級アルケニル基またはベンジル基
   を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。〕を有す
   る化合物、その塩またはそのアルコール付加体から選ば
   れた１種または２種以上の化合物を３−ヒドロキシ−５
   −メチルイソオキサゾールと併用することを特徴とする
   植物生長調節方法。