JPS6017793B2 - セリコロン、セリコロ−ル及び該化合物からなる性誘引剤 - Google Patents
セリコロン、セリコロ−ル及び該化合物からなる性誘引剤Info
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- JPS6017793B2 JPS6017793B2 JP3751083A JP3751083A JPS6017793B2 JP S6017793 B2 JPS6017793 B2 JP S6017793B2 JP 3751083 A JP3751083 A JP 3751083A JP 3751083 A JP3751083 A JP 3751083A JP S6017793 B2 JPS6017793 B2 JP S6017793B2
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- Japan
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- compounds
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、タバコの害虫であるタバコシバンムシに対し
性誘引効果のある新規な化合物に関するものである。
性誘引効果のある新規な化合物に関するものである。
近年、害虫防除のための殺虫剤散布が保健衛生上の見地
から好ましくない諸問題をもたらしていることは周知の
とおりであり、殺虫剤散布にとって代るべき新しい害虫
防除技術の開発あるいは殺虫剤の使用量を減少させ得る
新技術の開発が切望されている。
から好ましくない諸問題をもたらしていることは周知の
とおりであり、殺虫剤散布にとって代るべき新しい害虫
防除技術の開発あるいは殺虫剤の使用量を減少させ得る
新技術の開発が切望されている。
その一方法として、最近、昆虫のいわゆる性フヱロモン
を利用した譲殺防除や雌雄間の交信渡乱による防除法等
に関する研究が活発化している。一般に昆虫の配偶行動
は昆虫自身（通常は雌）によって分泌されるきわめて徴
量の匂い物質によって制御されている。
を利用した譲殺防除や雌雄間の交信渡乱による防除法等
に関する研究が活発化している。一般に昆虫の配偶行動
は昆虫自身（通常は雌）によって分泌されるきわめて徴
量の匂い物質によって制御されている。
すなわち、雌成虫が揮発性の物質を空気中に放出し、一
方、雄成虫はこの匂いの放出源である雌成虫に向って飛
行あるいは歩行を開始して、この雌成虫を発見し、性的
興奮を起こしてこれと交尾を行う。
方、雄成虫はこの匂いの放出源である雌成虫に向って飛
行あるいは歩行を開始して、この雌成虫を発見し、性的
興奮を起こしてこれと交尾を行う。
雌成虫によって分泌されるこの匂い物質は一般に性フヱ
ロモン（Ｓｅｘｐｈｅｒｏｍｏｎｅ）又は性誘引物質（
Ｓｅｘａｔびａｃｔａｎｔ）と呼ばれており、昆虫の配
偶行動を制御するきわめて重要な物質である。したがっ
て、この性フェロモンを人為的に用いて雄成虫を一定の
場所に譲引捕殺したり、あるいはそれらの正常な配偶行
動を撹乱して害虫を防除することが可能となる。
ロモン（Ｓｅｘｐｈｅｒｏｍｏｎｅ）又は性誘引物質（
Ｓｅｘａｔびａｃｔａｎｔ）と呼ばれており、昆虫の配
偶行動を制御するきわめて重要な物質である。したがっ
て、この性フェロモンを人為的に用いて雄成虫を一定の
場所に譲引捕殺したり、あるいはそれらの正常な配偶行
動を撹乱して害虫を防除することが可能となる。
又、この性フェロモンを用いて害虫の発生状況を調査す
ることにより殺虫剤散布の適否と適期を判断して殺虫剤
の使用量を減少することも可能である。上記の考え方に
立って、本発明者らは、タバコ乾葉の害虫として毎年極
めて大きな損害をタバコ産業に与えているタバコシバン
ムシの防除の一環として、該昆虫の性誘引物質の利用検
索を行ってきたところ、雌成虫体のへキサン抽出物中に
強力な雄の性誘引効果を有する新規物質の存在を発見し
てその単離に成功し、さらに合成によってその様造を確
認して本発明をなすに至った。
ることにより殺虫剤散布の適否と適期を判断して殺虫剤
の使用量を減少することも可能である。上記の考え方に
立って、本発明者らは、タバコ乾葉の害虫として毎年極
めて大きな損害をタバコ産業に与えているタバコシバン
ムシの防除の一環として、該昆虫の性誘引物質の利用検
索を行ってきたところ、雌成虫体のへキサン抽出物中に
強力な雄の性誘引効果を有する新規物質の存在を発見し
てその単離に成功し、さらに合成によってその様造を確
認して本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は次の構造式（１）で示される化合物
ならびに該化合物を有効成分として含有するタバコシバ
ンムシの性譲引剤である。
ならびに該化合物を有効成分として含有するタバコシバ
ンムシの性譲引剤である。
（式中Ｒ，、Ｒ２は、Ｒ，＝日、Ｒ２＝ＯＨ又はＲ，＝
Ｒ２−、＝０を表わす。
Ｒ２−、＝０を表わす。
）（１）式で表わされる化合物はＲ，、Ｒ２の相違によ
って次の２種の化合物を包含する。
って次の２種の化合物を包含する。
Ｒ，＝Ｒ２＝、白０で示される化合物は、化学名２・３
ージヒドロー３・５ージメチルー２−エチル一６一（１
ーメチルー２−オキソブチル）−４日ーピランー４ーオ
ンで通称、セリコロンという（以下、本化合物（１一１
）という。
ージヒドロー３・５ージメチルー２−エチル一６一（１
ーメチルー２−オキソブチル）−４日ーピランー４ーオ
ンで通称、セリコロンという（以下、本化合物（１一１
）という。
）。またＲ，＝日「Ｒ２＝ＯＨで示される化合物は、化
学名２・３ージヒドロ−３・５ージメチルー２ーエチル
−６−（１ーメチルー２−ヒドロキシブチル）‐岬‐ピ
ラン−４‐オンで通称セリコロールという（以下、本化
合物（１一２）という。）。本化合物（１−１）及び（
１−２）は、前述の様に、自然界から初めて単離された
文献未載の新規化合物であって、本発明者らは、以下に
述べる方法によってこれらを合成することができた。す
なわち、５．４ｋ９の三フッ化ホウ素の存在下で４．１
ｋ９のジェチルケトン（化合物【１１）と７．５ｋ９の
無水プロピオン酸を反応させて３．５ｋｇの４ーメチル
ーヘブタンー３・５−ジオン（化合物■）を得る。（収
率６５％）次に、３．５ｋ９のジケトン（化合物‘２’
）を３．５Ｘ９の：フッ化ホウ素の存在下で、２．３ｋ
９のパラプロピオンアルデヒドと１０そのエーテル中で
反応させ、１斑時間、２０〜２ｙｏで蝿拝することで１
．７ｋ９の２・３−ジヒドロー３・５ージメチルー２・
６−ジエチル‐岬−ビラン−４‐オン（化合物‘柵を得
る。
学名２・３ージヒドロ−３・５ージメチルー２ーエチル
−６−（１ーメチルー２−ヒドロキシブチル）‐岬‐ピ
ラン−４‐オンで通称セリコロールという（以下、本化
合物（１一２）という。）。本化合物（１−１）及び（
１−２）は、前述の様に、自然界から初めて単離された
文献未載の新規化合物であって、本発明者らは、以下に
述べる方法によってこれらを合成することができた。す
なわち、５．４ｋ９の三フッ化ホウ素の存在下で４．１
ｋ９のジェチルケトン（化合物【１１）と７．５ｋ９の
無水プロピオン酸を反応させて３．５ｋｇの４ーメチル
ーヘブタンー３・５−ジオン（化合物■）を得る。（収
率６５％）次に、３．５ｋ９のジケトン（化合物‘２’
）を３．５Ｘ９の：フッ化ホウ素の存在下で、２．３ｋ
９のパラプロピオンアルデヒドと１０そのエーテル中で
反応させ、１斑時間、２０〜２ｙｏで蝿拝することで１
．７ｋ９の２・３−ジヒドロー３・５ージメチルー２・
６−ジエチル‐岬−ビラン−４‐オン（化合物‘柵を得
る。
（収率４０％）上記のピラノン１．７ｋ９を、２．４ｋ
９の塩化第二鉄と０．１ｋ９のヨウ素の存在下、０．５
そのクロロホルム中で、３．９ｋ９の無水ブロピオン酸
を反応させ、４０〜４５ｏ０で４斑時間櫨拝することで
、ｌｋ９の２・３−ジヒドロー３・５ージメチルー２ー
エチルー６−（１‐メチル‐２‐オキソブチル）‐凪‐
ピラン−４ーオン（本化合物（１−１））を得る。
９の塩化第二鉄と０．１ｋ９のヨウ素の存在下、０．５
そのクロロホルム中で、３．９ｋ９の無水ブロピオン酸
を反応させ、４０〜４５ｏ０で４斑時間櫨拝することで
、ｌｋ９の２・３−ジヒドロー３・５ージメチルー２ー
エチルー６−（１‐メチル‐２‐オキソブチル）‐凪‐
ピラン−４ーオン（本化合物（１−１））を得る。
（収率４５％）さらに、本化合物（１−１）をエタノー
ル中で水素化ホウ素ナトリウムと反応させ、２・３ジヒ
ドロー３・５ージメチルー２−エチル一６一（１ーメチ
ルー２−ヒドロキシブチル）一』日一ピラン−４−オン
（本化合物（１−２））が得られる。
ル中で水素化ホウ素ナトリウムと反応させ、２・３ジヒ
ドロー３・５ージメチルー２−エチル一６一（１ーメチ
ルー２−ヒドロキシブチル）一』日一ピラン−４−オン
（本化合物（１−２））が得られる。
本発明の化合物（１一１）、（１一２）はいずれもタバ
コシバンムシ雄成虫に対し強力なフェロモン活性を示す
。
コシバンムシ雄成虫に対し強力なフェロモン活性を示す
。
これらの化合物の性状、並びに質量分析スペクトル、赤
外線吸収スペクトル、及びプロトン核磁気共鳴スペクト
ルのデータを以下に示す。本化合物（１一１）、２・３
ージヒドロー３・５ージメチルー２ーエチルー６−（１
−メチル−２−オキソブチル）一虹Ｈ−ピランー４ーオ
ン。
外線吸収スペクトル、及びプロトン核磁気共鳴スペクト
ルのデータを以下に示す。本化合物（１一１）、２・３
ージヒドロー３・５ージメチルー２ーエチルー６−（１
−メチル−２−オキソブチル）一虹Ｈ−ピランー４ーオ
ン。
性状：無色透明の液体質量分析スペクトル（カッコ内は
強度）（肌／ｚ） ２斑（１５）＝Ｍ十、５７（７７）
、斑（１８）、１１３（３１）１５３（１０）、１８２
（１００）赤外線吸収スペクトル（カッコ内は吸収の強
さ、ｓ＝Ｓロｏ増、ｍ：ｍｉｄｄｌｅ、ｗニｗｅａｋ）
（肌‐１）２９３０（Ｓ）、２８５０（ｍ）、１７２５
（Ｓ）、１６６０（ｓ）、１６０５（ｓ）、１４６０（
ｍ）、１３８０（ｍ）、６０（ｍ）、１３５０（ｍ）、
１１４０（ｍ）、１０５０（ｍ）ブロトン核磁気共鳴ス
ペクトル（カッコ内はプロトン数と分枝を示す）（６跡
３） ｏ．９９（幻、ｔ）、１．０３（細、ｄ）、１．
０７（粕、ｔ）、１．３１（斑、ｄ）、１．８０（斑、
ｓ）、２．４２（犯、ｍ）、３．７０（ＩＨ、ｑ）、４
，１４（ＩＨ、ｍ）本化合物（１一２）、２・３−ジヒ
ドロー３・５−ジメチルー２ーエチル−６−（１ーメチ
ル−２‐ヒドｏキシブチル）一也‐ピラン‐４‐オン性
状：無色透明の液体 資量分析スペクトル（カッコ内は強度） （机／ｚ） ２４０（１２）ニＭ十、５７（４９）、５
９（６７）、聡（４６）、１０９（斑）、１１２（９９
）、１１３（１００）、１２４（３７）、１５３（２８
）、１８２（８０）赤外線吸収スペクトル（カツコ内は
吸収の強さ、ｓニＳＵｏｎｇ、ｍ＝ｍｉｄ山ｅ、ｗニｗ
ｅａｋ）（弧‐１）３４００（Ｓ）、２９６０（Ｓ）、
２９２０（Ｓ）、２８６０（ｍ）、１６５０（ｓ）、１
６００（ｓ）、１４６０（ｍ）、１総０（ｍ）、１１９
０（ｍ）、１１５０（ｍ）、１０６５（ｍ）、９７５（
ｍ）ブロトン核磁気共鳴スペクトル（カツコ内はプロト
ン数と分枝を示す）（６鋤Ｓ） １．０‐１．２（１幻
、ｍ）、１．７５（細、ｓ）、２．３（ＩＨ、ｍ）、２
．７（ＩＨ、ｍ）、３．６−４．０（餌、ｍ）本発明の
化合物（１−１）又は（１−２）はそのままの状態でブ
ラステイツク製のカプセルに封入したり、あるいは合成
樹脂、砂、礎藻±、シリカゲルその他の粉末状又は粒状
の担体と混合してこれら担体に吸着させることにより、
タバコシバンムシの性誘引剤として使用に供することが
できる。
強度）（肌／ｚ） ２斑（１５）＝Ｍ十、５７（７７）
、斑（１８）、１１３（３１）１５３（１０）、１８２
（１００）赤外線吸収スペクトル（カッコ内は吸収の強
さ、ｓ＝Ｓロｏ増、ｍ：ｍｉｄｄｌｅ、ｗニｗｅａｋ）
（肌‐１）２９３０（Ｓ）、２８５０（ｍ）、１７２５
（Ｓ）、１６６０（ｓ）、１６０５（ｓ）、１４６０（
ｍ）、１３８０（ｍ）、６０（ｍ）、１３５０（ｍ）、
１１４０（ｍ）、１０５０（ｍ）ブロトン核磁気共鳴ス
ペクトル（カッコ内はプロトン数と分枝を示す）（６跡
３） ｏ．９９（幻、ｔ）、１．０３（細、ｄ）、１．
０７（粕、ｔ）、１．３１（斑、ｄ）、１．８０（斑、
ｓ）、２．４２（犯、ｍ）、３．７０（ＩＨ、ｑ）、４
，１４（ＩＨ、ｍ）本化合物（１一２）、２・３−ジヒ
ドロー３・５−ジメチルー２ーエチル−６−（１ーメチ
ル−２‐ヒドｏキシブチル）一也‐ピラン‐４‐オン性
状：無色透明の液体 資量分析スペクトル（カッコ内は強度） （机／ｚ） ２４０（１２）ニＭ十、５７（４９）、５
９（６７）、聡（４６）、１０９（斑）、１１２（９９
）、１１３（１００）、１２４（３７）、１５３（２８
）、１８２（８０）赤外線吸収スペクトル（カツコ内は
吸収の強さ、ｓニＳＵｏｎｇ、ｍ＝ｍｉｄ山ｅ、ｗニｗ
ｅａｋ）（弧‐１）３４００（Ｓ）、２９６０（Ｓ）、
２９２０（Ｓ）、２８６０（ｍ）、１６５０（ｓ）、１
６００（ｓ）、１４６０（ｍ）、１総０（ｍ）、１１９
０（ｍ）、１１５０（ｍ）、１０６５（ｍ）、９７５（
ｍ）ブロトン核磁気共鳴スペクトル（カツコ内はプロト
ン数と分枝を示す）（６鋤Ｓ） １．０‐１．２（１幻
、ｍ）、１．７５（細、ｓ）、２．３（ＩＨ、ｍ）、２
．７（ＩＨ、ｍ）、３．６−４．０（餌、ｍ）本発明の
化合物（１−１）又は（１−２）はそのままの状態でブ
ラステイツク製のカプセルに封入したり、あるいは合成
樹脂、砂、礎藻±、シリカゲルその他の粉末状又は粒状
の担体と混合してこれら担体に吸着させることにより、
タバコシバンムシの性誘引剤として使用に供することが
できる。
この性誘引剤は前述のように、これを用いて害虫の雄成
虫の一定の場所に誘引補殺して害虫の個体数を減少させ
たり、あるいは高濃度の性議引剤を空気中に揮散させて
雌雄の交信・交尾を混乱させることでそれらの繁殖を阻
止する害虫防除のために使用することができる。
虫の一定の場所に誘引補殺して害虫の個体数を減少させ
たり、あるいは高濃度の性議引剤を空気中に揮散させて
雌雄の交信・交尾を混乱させることでそれらの繁殖を阻
止する害虫防除のために使用することができる。
上記において、本化合物（１一１）及び（１一２）は混
合して譲引殺虫剤を調製することも可能である。
合して譲引殺虫剤を調製することも可能である。
又、以上のような害虫の防除に使用する目的のほかに、
この議引剤は害虫の発生状況すなわち発生の時期と発生
の軍の調査に使用することもできる。次に、本発明によ
る性誘引剤の作用効果を実施例をあげて具体的に説明す
る。
この議引剤は害虫の発生状況すなわち発生の時期と発生
の軍の調査に使用することもできる。次に、本発明によ
る性誘引剤の作用効果を実施例をあげて具体的に説明す
る。
実施例 １
横１．５の、縦０．５切に切断したロ紙（東洋。
紙Ｎｏ．５）を三段に折ってついたて状にしたもの８ケ
に、本化合物（１−１）の各種量をへキサンに溶かして
全量を１一夕としたものをシリンジでそれぞれに添加し
てテストロ紙Ｎｏ．１〜８を作った。本化合物（１−１
）としては前述の本文の方法で合成したものを使用した
。一方、直径１０肌のシャーレ８ケに羽化後５〜１０日
のタバコシバンムシの未交尾雄を１０匹ずつ入れ、この
それぞれに、上記の各テストロ紙と、対照としてへキサ
ンｌｒそのみを添加した同様のついたて状のロ紙とを置
いて議引効果を比較した。
に、本化合物（１−１）の各種量をへキサンに溶かして
全量を１一夕としたものをシリンジでそれぞれに添加し
てテストロ紙Ｎｏ．１〜８を作った。本化合物（１−１
）としては前述の本文の方法で合成したものを使用した
。一方、直径１０肌のシャーレ８ケに羽化後５〜１０日
のタバコシバンムシの未交尾雄を１０匹ずつ入れ、この
それぞれに、上記の各テストロ紙と、対照としてへキサ
ンｌｒそのみを添加した同様のついたて状のロ紙とを置
いて議引効果を比較した。
結果を第１表に示した。尚、実験は３回くり返してその
平均値で示した。第 １表 第１表から、本化合物（１−１）はタバコシバムシの未
交尾雄に対して強力な誘引効果を有することが判明した
。
平均値で示した。第 １表 第１表から、本化合物（１−１）はタバコシバムシの未
交尾雄に対して強力な誘引効果を有することが判明した
。
実施例 ２
機１．５肌、縦０．５のに切断したロ紙（東洋ロ紙Ｎｏ
．５）を三段に折ってついたて状にしたもの７ケに、本
化合物（１−２）の各種量をへキサンに溶かして全量を
１ムＺとしたものをシリンジでそれぞれに添加してテス
トロ紙ＮＯ．１〜７とした。
．５）を三段に折ってついたて状にしたもの７ケに、本
化合物（１−２）の各種量をへキサンに溶かして全量を
１ムＺとしたものをシリンジでそれぞれに添加してテス
トロ紙ＮＯ．１〜７とした。
本化合物（１一２）は前述の方法で合成したものを使用
した。一方、直径１０仇のシャーレ７ケに羽化後５〜１
０日の未交尾雌を１０匹ずつ入れ、このそれぞれに、上
記の各テストロ紙と、対照としてへキサンｌｒそのみを
添加した同様のついたて状のロ紙とを置いて誘引効果を
比較した。
した。一方、直径１０仇のシャーレ７ケに羽化後５〜１
０日の未交尾雌を１０匹ずつ入れ、このそれぞれに、上
記の各テストロ紙と、対照としてへキサンｌｒそのみを
添加した同様のついたて状のロ紙とを置いて誘引効果を
比較した。
結果を第２表に示した。実験は３回くり返して平均値で
示した。第 ２ 表第２表から本化合物（１−２）はタ
バコシバンムシの未交尾雄に対して強力な譲引効果を有
することが判明した。
示した。第 ２ 表第２表から本化合物（１−２）はタ
バコシバンムシの未交尾雄に対して強力な譲引効果を有
することが判明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式（I）で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は、Ｒ＿１＝Ｈ、Ｒ＿２＝ＯＨ又
はＲ＿１＝Ｒ＿２＝、０を表わす。 ）２ 構造式（I）を有効成分として含有するタバコシ
バンムシの性誘引剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は、Ｒ＿１＝Ｈ、Ｒ＿２＝ＯＨ又
はＲ＿１＝Ｒ＿２＝、０を表わす。 ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3751083A JPS6017793B2 (ja) | 1983-03-09 | 1983-03-09 | セリコロン、セリコロ−ル及び該化合物からなる性誘引剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3751083A JPS6017793B2 (ja) | 1983-03-09 | 1983-03-09 | セリコロン、セリコロ−ル及び該化合物からなる性誘引剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59163380A JPS59163380A (ja) | 1984-09-14 |
| JPS6017793B2 true JPS6017793B2 (ja) | 1985-05-07 |
Family
ID=12499525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3751083A Expired JPS6017793B2 (ja) | 1983-03-09 | 1983-03-09 | セリコロン、セリコロ−ル及び該化合物からなる性誘引剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6017793B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0631204B2 (ja) * | 1985-03-27 | 1994-04-27 | 日本たばこ産業株式会社 | ステゴビオ−ル、その製造方法、それを含むジンサンシバンムシの性誘引剤 |
-
1983
- 1983-03-09 JP JP3751083A patent/JPS6017793B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59163380A (ja) | 1984-09-14 |
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