JPS60377B2 - ジスアゾ反応性染料 - Google Patents
ジスアゾ反応性染料Info
- Publication number
- JPS60377B2 JPS60377B2 JP10379481A JP10379481A JPS60377B2 JP S60377 B2 JPS60377 B2 JP S60377B2 JP 10379481 A JP10379481 A JP 10379481A JP 10379481 A JP10379481 A JP 10379481A JP S60377 B2 JPS60377 B2 JP S60377B2
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- dye
- fastness
- acid
- dyed
- dyes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は青色ないし黒色のジスアゾ反応染料に関する。
従来、セルロース系繊維材料を青色〜黒色〜灰色に染色
する反応材料として、１ーアミノベンゼンー４一８ース
ルフアートエチルスルホンの２モルをジアゾ化し、１モ
ルの１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−
ジスルホン酸とカップリングして得られるＣ．１．Ｒｅ
ａｃｔｉｖｅＢｌａｃｋ５が知られている。しかしこの
染料による染色物の堅牢度は十分でなく、また風合の点
でも改善が望まれている。椿公昭４３−１５２９ｙ号公
報には、セルロース繊維を染色して良好な耐湿潤性と耐
光性を有する青色ないし黒色の染色を与えるジスアゾ反
応染料が開示されているが、これらの染料は特に汗日光
および塩素堅牢度、更に溶解度、吸尽率、固着率あるい
はビルドアップ性の点で改善が待たれるものである。
する反応材料として、１ーアミノベンゼンー４一８ース
ルフアートエチルスルホンの２モルをジアゾ化し、１モ
ルの１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−
ジスルホン酸とカップリングして得られるＣ．１．Ｒｅ
ａｃｔｉｖｅＢｌａｃｋ５が知られている。しかしこの
染料による染色物の堅牢度は十分でなく、また風合の点
でも改善が望まれている。椿公昭４３−１５２９ｙ号公
報には、セルロース繊維を染色して良好な耐湿潤性と耐
光性を有する青色ないし黒色の染色を与えるジスアゾ反
応染料が開示されているが、これらの染料は特に汗日光
および塩素堅牢度、更に溶解度、吸尽率、固着率あるい
はビルドアップ性の点で改善が待たれるものである。
たとえば同公報実施例１に記載の下式で示される染料は
、塩素堅牢度（ＩＳＯ法）が１〜２級であり、ま た
水に対する熔解度が３０夕／ク以下である。
、塩素堅牢度（ＩＳＯ法）が１〜２級であり、ま た
水に対する熔解度が３０夕／ク以下である。
困みにＣ．１．ＲｅａｃｉｖｅＢｌａｃｋ５の水に対す
る溶解度は３００夕／そ以上である。更に同公報実施例
５に記載の下式で示される染料は、溶解度はある程度向
上されているが、Ｃ．１．ＲｅａｃｔｉｖｅＢｌａｃｋ
５に比し同濃度に染色するに用いられる染料がより多量
に必要であり、かつビルドアップ性が尚及ばないもので
ある。
る溶解度は３００夕／そ以上である。更に同公報実施例
５に記載の下式で示される染料は、溶解度はある程度向
上されているが、Ｃ．１．ＲｅａｃｔｉｖｅＢｌａｃｋ
５に比し同濃度に染色するに用いられる染料がより多量
に必要であり、かつビルドアップ性が尚及ばないもので
ある。
更に特公昭４５一４３３７号公報に同様のジスアゾ反．
※応染料が開始されているが、これらの染料も耐光性お
よび耐湿潤性以外の堅牢度、たとえば特に塩素堅牢度に
実用上の問題を残すものである。
※応染料が開始されているが、これらの染料も耐光性お
よび耐湿潤性以外の堅牢度、たとえば特に塩素堅牢度に
実用上の問題を残すものである。
たとえば同公報に記載の下式の染料は塩素堅牢度が１級
であり、また下式の染料もまた実用上問題が残されてい
た。
であり、また下式の染料もまた実用上問題が残されてい
た。
本発明者らは斯かる問題を解決すべく鋭意検討を行った
結果遊離酸の形で、下記一般式（１）〔式中、Ｘは水素
原子またはスルホン酸基を示し、Ｘが結合するナフタレ
ン環に結合するアゾ基とスルホン酸基は隣援位にあるも
のとする。
結果遊離酸の形で、下記一般式（１）〔式中、Ｘは水素
原子またはスルホン酸基を示し、Ｘが結合するナフタレ
ン環に結合するアゾ基とスルホン酸基は隣援位にあるも
のとする。
〕で示されるジスアゾ反応染料が目的にかなうことを見
し、出し、本発明を完成するに至った。一般式（１）で
示されるジスアゾ反応染料は、式（０）で示されるモノ
アゾ染料に一般式（ｍ） 〔式中、Ｘは前記の意味を有し、アミノ基とスルホン酸
基は隣接位にあるものとする。
し、出し、本発明を完成するに至った。一般式（１）で
示されるジスアゾ反応染料は、式（０）で示されるモノ
アゾ染料に一般式（ｍ） 〔式中、Ｘは前記の意味を有し、アミノ基とスルホン酸
基は隣接位にあるものとする。
〕で示されるナフチルアミンスルホン酸議導体のジアゾ
化合物をカップリングすることによって製造できる。
化合物をカップリングすることによって製造できる。
以下に製造方法を更に詳細に説明する。
一般式（ｍ）で示されるナフチルアミソスルホン酸誘導
体を水に溶解あるいは懸濁し、鍵酸酸性下、２０ｏＣ以
下において亜硝酸ソーダを用いてジアゾ化する。
体を水に溶解あるいは懸濁し、鍵酸酸性下、２０ｏＣ以
下において亜硝酸ソーダを用いてジアゾ化する。
過剰の亜硝酸をスルフアミン酸で除去したのち、式（０
）のモノアゾ染料とカップリングさせる。その方法はジ
アゾ化合物をモノアゾ染料の熔解液あるいは懸濁液に加
えてもよいし、逆に後者をジアゾ化液に加えてもよい。
カップリング反応はＰＨ２〜８、３０ｏｏ以下において
、ジアゾ化合物がもはや検出されなくなるまで行なう。
得られたジスアゾ反応染料は、一旦塩析により取り出し
た後あるいは反応液のまま、場合によっては安定剤等の
助剤を添加し、乾燥することにより本発明染料が得られ
る。本発明で使用できる一般式（ｍ）のナフチルアミン
スルホン酸誘導体として次の化合物が例示できる。
）のモノアゾ染料とカップリングさせる。その方法はジ
アゾ化合物をモノアゾ染料の熔解液あるいは懸濁液に加
えてもよいし、逆に後者をジアゾ化液に加えてもよい。
カップリング反応はＰＨ２〜８、３０ｏｏ以下において
、ジアゾ化合物がもはや検出されなくなるまで行なう。
得られたジスアゾ反応染料は、一旦塩析により取り出し
た後あるいは反応液のまま、場合によっては安定剤等の
助剤を添加し、乾燥することにより本発明染料が得られ
る。本発明で使用できる一般式（ｍ）のナフチルアミン
スルホン酸誘導体として次の化合物が例示できる。
２−ナフチルアミン−１−スルホン酸、２−ナフチルア
ミンー１，５−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−３
，６−ジスルホン酸、中でも特に２ーナフチルアミン−
１ースルホン酸が好ましい。
ミンー１，５−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−３
，６−ジスルホン酸、中でも特に２ーナフチルアミン−
１ースルホン酸が好ましい。
本発明の染料は、ヒドロキシル基を有する広範な物質、
特に繊維材料、たとえば天然又は再生セルローズ、例え
ば木綿又はビスコースレーョン材料を、水落性反応染料
を用いて実施される通常の方法に従って染色できる。
特に繊維材料、たとえば天然又は再生セルローズ、例え
ば木綿又はビスコースレーョン材料を、水落性反応染料
を用いて実施される通常の方法に従って染色できる。
例えば、セルローズ系繊維の場合、本発明染料と酸結合
剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウムを用いて染色を
行なう。
剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウムを用いて染色を
行なう。
染色方法は、繊維の性質及び物理的形状によって選択で
き、例えば吸尽法、捺染法又はコールド、パッド、バッ
チアップ法を含む連続染色法を採用できる。本発明染料
は繊維反応性基を１分子中に唯１個有するにすぎないに
もかかわらず、それを２個有するＣ．１．ＲｅａｃｔＮ
ｅ副ａｃｋ５に比し、セルロース系繊維をより濃色に染
色でき、しかも得られた染色物の堅牢度がより優れるも
のである。
き、例えば吸尽法、捺染法又はコールド、パッド、バッ
チアップ法を含む連続染色法を採用できる。本発明染料
は繊維反応性基を１分子中に唯１個有するにすぎないに
もかかわらず、それを２個有するＣ．１．ＲｅａｃｔＮ
ｅ副ａｃｋ５に比し、セルロース系繊維をより濃色に染
色でき、しかも得られた染色物の堅牢度がより優れるも
のである。
更に本発明染料は特関昭４３−１５２９叫号公報及び持
公昭４５−４３３７号公報に記載の染料に比し水に対す
る溶解度が高く、優れた吸尽率、固着率ならびにビルド
アップ性をもってセルロース系繊維を染色でき、しかも
得られた染色物は耐光、耐日光などの諸堅牢度、特に塩
素堅牢度において優れている。
公昭４５−４３３７号公報に記載の染料に比し水に対す
る溶解度が高く、優れた吸尽率、固着率ならびにビルド
アップ性をもってセルロース系繊維を染色でき、しかも
得られた染色物は耐光、耐日光などの諸堅牢度、特に塩
素堅牢度において優れている。
次に本発明を実施例によって更に詳細に説明する。
文中、部は重量部を表わす。実施例 １
２ーナフチルアミン−１，５ジスルホン酸１５，１７部
を常法によりジアゾ化し、過剰の頭硝酸をスルフアミン
酸で除去したのち、１ーアミノ−２一（３一８−スルフ
アートエチルスルホニルフエニルアゾ）一８ーヒドロキ
シナフタレンー３，６ージスルホン酸の三ナトリウム塩
３３．８５部を含む中性水溶液を加える。
を常法によりジアゾ化し、過剰の頭硝酸をスルフアミン
酸で除去したのち、１ーアミノ−２一（３一８−スルフ
アートエチルスルホニルフエニルアゾ）一８ーヒドロキ
シナフタレンー３，６ージスルホン酸の三ナトリウム塩
３３．８５部を含む中性水溶液を加える。
１０〜２０ｑｏにて、１５％炭酸ソ−ダ水溶液を滴下す
ることによってｐＨ４〜７に３時間保つ。
ることによってｐＨ４〜７に３時間保つ。
ジアゾ化合物が検出されなくなれば、ｐＨ４〜６，３０
〜４びＣにおいて塩析し、炉過し、得られたウェットケ
ーキを水に溶かし等モルの第一燐酸ソーダを加えｐＨ５
〜６とした後乾燥することにより遊離酸の形で下式‘１
１で示される染料を得た。〔入ｍａｘ６１０の弧（水溶
液）〕 上記染料０．６部を２０礎都の水に溶解し、苧硝２峠部
を加え、木綿１碇郡を加えて５０ｏ０に昇温する。
〜４びＣにおいて塩析し、炉過し、得られたウェットケ
ーキを水に溶かし等モルの第一燐酸ソーダを加えｐＨ５
〜６とした後乾燥することにより遊離酸の形で下式‘１
１で示される染料を得た。〔入ｍａｘ６１０の弧（水溶
液）〕 上記染料０．６部を２０礎都の水に溶解し、苧硝２峠部
を加え、木綿１碇郡を加えて５０ｏ０に昇温する。
ついで３び分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。染色終了後水洗、ソーピングを行って諸
堅牢度の優れた、濃厚なビルドアップ性の高い青色ない
し黒色の風合し、のよい染色物を得た。実施例 ２ １−アミノー２−（３−８−スルフアートエチルスルホ
ニルフエニルアゾ）−８ーヒドロキシナフタレンー３，
６ージスルスルホン酸を３０．５５部含む０〜１０００
、ｐＨＯ．５〜２の懸濁液（これは１−アミノベンゼン
−３一８−スルフアートエチルスルホンを常法によりジ
アゾ化し、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３
．６ージスルホン酸の中性溶液を滴下しカップリングす
ることにより得られる。
時間染色する。染色終了後水洗、ソーピングを行って諸
堅牢度の優れた、濃厚なビルドアップ性の高い青色ない
し黒色の風合し、のよい染色物を得た。実施例 ２ １−アミノー２−（３−８−スルフアートエチルスルホ
ニルフエニルアゾ）−８ーヒドロキシナフタレンー３，
６ージスルスルホン酸を３０．５５部含む０〜１０００
、ｐＨＯ．５〜２の懸濁液（これは１−アミノベンゼン
−３一８−スルフアートエチルスルホンを常法によりジ
アゾ化し、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３
．６ージスルホン酸の中性溶液を滴下しカップリングす
ることにより得られる。
）に、２ーナフチルアミンー１ースルホン酸基の１１．
２５部を常法によりジアゾ化後、過剰の亜硝酸をスルフ
アミン酸で除去した液を加え、５〜１５ｑｏにおいて炭
酸水素ナトリウムを約１時間かけて添加することにより
ｐＨを６としジアゾ化合物がもはや検出されなくなるま
で縄拝する。得られた染料液をｐＨ４．５〜５．５とし
てから乾燥することにより遊離酸の形で下式【２１で示
される染料を得た。〔えｍａｘ６１２牧の（水溶液）〕 上言己染料０．６部を２０碇郡の水に溶解し、茎硝２碇
部を加え、木綿１碇部を加えて５０００に昇温する。
２５部を常法によりジアゾ化後、過剰の亜硝酸をスルフ
アミン酸で除去した液を加え、５〜１５ｑｏにおいて炭
酸水素ナトリウムを約１時間かけて添加することにより
ｐＨを６としジアゾ化合物がもはや検出されなくなるま
で縄拝する。得られた染料液をｐＨ４．５〜５．５とし
てから乾燥することにより遊離酸の形で下式【２１で示
される染料を得た。〔えｍａｘ６１２牧の（水溶液）〕 上言己染料０．６部を２０碇郡の水に溶解し、茎硝２碇
部を加え、木綿１碇部を加えて５０００に昇温する。
ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。染色終了後水洗、ソーピングを行って諸
堅牢度の優れた、濃厚なビルドアップ性の高い青色ない
し黒色の風合し、のよい染色物を得た。実施例３および
４ 実施例１又は２と同様の方法により原料化合物として２
ーナフチルアミン−３，６ージスルホン酸および２−ナ
フチルアミンー１，６ジスルホン酸を用い、夫々相当す
る染料を得た。
時間染色する。染色終了後水洗、ソーピングを行って諸
堅牢度の優れた、濃厚なビルドアップ性の高い青色ない
し黒色の風合し、のよい染色物を得た。実施例３および
４ 実施例１又は２と同様の方法により原料化合物として２
ーナフチルアミン−３，６ージスルホン酸および２−ナ
フチルアミンー１，６ジスルホン酸を用い、夫々相当す
る染料を得た。
得られた各染料を用いた実施例２と同様の方法で木綿を
染色し、すぐれた性能を有する青色ないし黒色の風合し
、のよい染色物を得た。比較例 １ Ｃ．１．ＲｅａｃｔＮｅＲｌａｃｋ５を１％ｏｗｆ使用
して得た染色物に濃度を一致させた各染料の染色物を用
いて、塩素堅牢度（ＩＳＯ法）を測定し、５段階表示し
た。
染色し、すぐれた性能を有する青色ないし黒色の風合し
、のよい染色物を得た。比較例 １ Ｃ．１．ＲｅａｃｔＮｅＲｌａｃｋ５を１％ｏｗｆ使用
して得た染色物に濃度を一致させた各染料の染色物を用
いて、塩素堅牢度（ＩＳＯ法）を測定し、５段階表示し
た。
（５級は最良、１級は最悪）なお使用した染色物は綿ニ
ットである。本発明の実施例１〜４に記載の各染料はい
ずれも４級ないし５級の堅牢性を与えるに対し、侍公昭
４３−１５２９９号においては、同公報第１表Ｎｏｌ，
Ｎｏ５及びＮｏ８に記載の染料が順に１〜２級、３〜４
級、３級を与える以外は、全て１級であった。
ットである。本発明の実施例１〜４に記載の各染料はい
ずれも４級ないし５級の堅牢性を与えるに対し、侍公昭
４３−１５２９９号においては、同公報第１表Ｎｏｌ，
Ｎｏ５及びＮｏ８に記載の染料が順に１〜２級、３〜４
級、３級を与える以外は、全て１級であった。
また、特公昭４５−４３３７号においては、同公報実施
例１〜１９に記載の染料の内、１４例が１級、５例が１
〜２級であった。比較例 ２ 特公昭４５−４３３７号公報、実施例１５に記載の梁＊
＊料：および、本発明実施例２に記載した染料：の染
色性を比較した結果を図１に示す。
例１〜１９に記載の染料の内、１４例が１級、５例が１
〜２級であった。比較例 ２ 特公昭４５−４３３７号公報、実施例１５に記載の梁＊
＊料：および、本発明実施例２に記載した染料：の染
色性を比較した結果を図１に示す。
尚、図は機軸に染料の使用量を木綿の使用量で除した数
値〔ＯＷＦ（％）〕を、また縦軸に染色物の単位面積当
り染着量〔ＳＱ−ＶＡＬＵＥ＝即ち染色物の濃さ〕をと
り、その関係を示す。その結果、本発明染料は比較染料
Ａよりも低濃度染色〜高濃度染色の全領域において、き
わめて濃色に染色でき、ビルドアップ性が優れる特徴を
有している。
値〔ＯＷＦ（％）〕を、また縦軸に染色物の単位面積当
り染着量〔ＳＱ−ＶＡＬＵＥ＝即ち染色物の濃さ〕をと
り、その関係を示す。その結果、本発明染料は比較染料
Ａよりも低濃度染色〜高濃度染色の全領域において、き
わめて濃色に染色でき、ビルドアップ性が優れる特徴を
有している。
第１図はＯＷＦ（％）とＳＱ−ＶＡＬＵＥの関係を示す
図である。 すなわち、機軸に使用染料の所定量を使用木綿量で除し
た数値〔ＯＷＦ（％）〕を取り、縦軸に染色物の単位面
積当りの染着量〔ＳＱ−ＶＡＬＵＥ＝染色物の濃さ〕を
取り、これらの関係を示したものである。図中Ａは侍公
昭４５一４３３７号公報実施例１５に記載の染料、図中
Ｂは本発明の実施例２の染料を各々示す。
図である。 すなわち、機軸に使用染料の所定量を使用木綿量で除し
た数値〔ＯＷＦ（％）〕を取り、縦軸に染色物の単位面
積当りの染着量〔ＳＱ−ＶＡＬＵＥ＝染色物の濃さ〕を
取り、これらの関係を示したものである。図中Ａは侍公
昭４５一４３３７号公報実施例１５に記載の染料、図中
Ｂは本発明の実施例２の染料を各々示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子またはスルホン酸基を示し、Ｘが
結合するナフタレン環に結合するアゾ基とスルホン酸基
は隣接位にあるものとする。 〕で示されるジスアゾ反応染料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10379481A JPS60377B2 (ja) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | ジスアゾ反応性染料 |
| US06/384,889 US4530996A (en) | 1981-06-15 | 1982-06-04 | Bisazo blue-black dye having vinylsulfone type fiber-reactive group |
| EP82105046A EP0068204B1 (en) | 1981-06-15 | 1982-06-08 | Reactive mono-functional bisazo blue-black dye |
| DE8282105046T DE3263244D1 (en) | 1981-06-15 | 1982-06-08 | Reactive mono-functional bisazo blue-black dye |
| KR8202658A KR890002642B1 (ko) | 1981-06-15 | 1982-06-15 | 반응성 단일 관능형 비스 아조 블루-블랙 염료의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10379481A JPS60377B2 (ja) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | ジスアゾ反応性染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS585367A JPS585367A (ja) | 1983-01-12 |
| JPS60377B2 true JPS60377B2 (ja) | 1985-01-08 |
Family
ID=14363300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10379481A Expired JPS60377B2 (ja) | 1981-06-15 | 1981-07-01 | ジスアゾ反応性染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60377B2 (ja) |
-
1981
- 1981-07-01 JP JP10379481A patent/JPS60377B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS585367A (ja) | 1983-01-12 |
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