JPS6039340B2 - 液状分岐鎖高級脂肪族１↓−オ−ルおよびその製法 - Google Patents
液状分岐鎖高級脂肪族１↓−オ−ルおよびその製法Info
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- JPS6039340B2 JPS6039340B2 JP14963480A JP14963480A JPS6039340B2 JP S6039340 B2 JPS6039340 B2 JP S6039340B2 JP 14963480 A JP14963480 A JP 14963480A JP 14963480 A JP14963480 A JP 14963480A JP S6039340 B2 JPS6039340 B2 JP S6039340B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
本発明は次の一般式〔１〕
Ｘ‐Ｃ比−ＣＨ＝ＣＨ−Ｚ−ＣＨ２０日 〔１〕（
式中、ＸはＣＱＣＨ２ＣＨ２一またはである。 ）で表わされる液状分岐鎖高級脂肪族１ーオールおよび
その製法に関するものである。 一般に炭素数１１〜２５の脂肪族モノオールは、香料、
殺菌剤あるいはそれらの中間原料、化粧品原料、界面活
性剤等種々の用途があり有用な化合物である。 従来、炭素数１１〜２５の１−オールはその基本骨格を
形成する不飽和炭化水素の合成、分離が困難なため工業
化されている例は僅かである。 一方、本発明者達はＱーオレフィンと共役ジオレフィン
との交互オリゴマーの合成に成功し、炭素数１０〜３１
のポリェン化合物を容易に高収率、高選択率で製造する
方法を開発した。これらのうち炭素数１０のポリェン化
合物の用途開発の１課題として、新規な１ーオールを容
易に合成する方法を見出した。本発明の新規な液状分岐
鎖高級脂肪族１ーオールは、抗菌剤や香料あるいは高級
化粧品原料またはそられの中間原料として有用である。
本発明の１ーオール類の具体例を記せば、３−メチレン
−５ーデセン−１ーオール；３ーメチルー３，５ーデカ
ジエン−１ーオール；３−メチレンー８ーメチルー５ー
ノネン−１ーオール；３，８−ジメチル−３，５ーノナ
ジエンー１ーオールである。 本発明の〔１〕式で表わされる１−オールは、下記式〔
０〕である。 ）で表わされるプロピレンとプタジェンとの交互共重合
オリゴマーである不飽和炭化水素とパラホルムアルデヒ
ドまたはホルムアルデヒドとのプリンス反応、すなわち
無触媒熱反応により得られる。 原料の式
式中、ＸはＣＱＣＨ２ＣＨ２一またはである。 ）で表わされる液状分岐鎖高級脂肪族１ーオールおよび
その製法に関するものである。 一般に炭素数１１〜２５の脂肪族モノオールは、香料、
殺菌剤あるいはそれらの中間原料、化粧品原料、界面活
性剤等種々の用途があり有用な化合物である。 従来、炭素数１１〜２５の１−オールはその基本骨格を
形成する不飽和炭化水素の合成、分離が困難なため工業
化されている例は僅かである。 一方、本発明者達はＱーオレフィンと共役ジオレフィン
との交互オリゴマーの合成に成功し、炭素数１０〜３１
のポリェン化合物を容易に高収率、高選択率で製造する
方法を開発した。これらのうち炭素数１０のポリェン化
合物の用途開発の１課題として、新規な１ーオールを容
易に合成する方法を見出した。本発明の新規な液状分岐
鎖高級脂肪族１ーオールは、抗菌剤や香料あるいは高級
化粧品原料またはそられの中間原料として有用である。
本発明の１ーオール類の具体例を記せば、３−メチレン
−５ーデセン−１ーオール；３ーメチルー３，５ーデカ
ジエン−１ーオール；３−メチレンー８ーメチルー５ー
ノネン−１ーオール；３，８−ジメチル−３，５ーノナ
ジエンー１ーオールである。 本発明の〔１〕式で表わされる１−オールは、下記式〔
０〕である。 ）で表わされるプロピレンとプタジェンとの交互共重合
オリゴマーである不飽和炭化水素とパラホルムアルデヒ
ドまたはホルムアルデヒドとのプリンス反応、すなわち
無触媒熱反応により得られる。 原料の式
〔０〕で表わされる交互共重合オリゴマーは本
発明者達がすでに提案した多数の特許、例えば特公昭４
７−１９６凶に記載の交互共重合法により製造され、そ
の製法は公知であるが、更に第２４回高分子討論会（昭
和５位王１１月）講演予稿集５８７〜５９０頁にも記載
されている。 交互共重合反応生成物中に含まれる分子の分子量は階段
的に変化するので希望するオリゴマーを容易に、例えば
蒸留により分離することができる。 反応は無溶媒でも行なうことが出来るが、無溶媒の場合
、反応器のバルブや配管等にパラホルムアルデヒドの粉
末が析出して運転上のトラブルが起こるので、溶媒を使
用した方が反応が円滑に行なわれる。 溶媒としては、メタノール、ヱタ／ール、１，２ージク
ロルェタン等が用いられるが、パラホルムアルヂヒドを
良く溶解し、その析出を防止する効果が大であることお
よび反応に好都合な沸点を有するためにエタノールが特
に好ましい。溶媒量としては、オリゴマーに対して０．
１〜１．０重量倍が好ましく、更に好ましくは０．２〜
０．母重量倍である。 反応温度は好ましくは１６０〜２６０ｏｏであるが、１
８０〜２４０ｑＣが更に好ましい。反応時間は反応温度
および使用する溶媒の種類と量等により適宜に変更でき
るが、通常は２〜６時間である。ホルムアルデヒドまた
はパラホルムアルデヒドの使用量はホルムアルデヒドと
して計算して、オリゴマー１モルに対して０．１〜２．
０モルが好ましく、そして０．５〜１．５モルとするの
が更に好ましい。本発明の液状分岐鎖高級脂肪族１ーオ
ールの化学構造はガスクロマトグラフマススベクトルの
データ‐から分子量を決定し、赤外吸収（ＩＲ）スペク
トル、プロトンおよびＣＩ３核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペ
クトル等により骨格構造を決め決定した。抗菌剤の目安
になる最小発育阻止濃度の測定は細菌の場合、普通寒天
培地（ＯＸＩＤ）を、また真菌の場合ポテトデキストロ
ース葵夫培地（栄研）をそれぞれ使用し、２５〜２，０
００ｐｐｍの濃度で通常の平板塗付法により行なった。 以下に実施例を示して本発明とさらに具体的に説明する
が、これらは単に例示の目的で記載するものであり、本
発明はこれらによって限定されるものと解されるべきで
はない。 尚、特記しない限りＮＭＲは室温で測定したものである
。 実施例 １ 損洋装層のついた容量５０仇【のステンレス製耐圧容器
に、１３．８夕の２ーメチルー１，４ーノナジェン、３
．０夕のパラホルムアルデヒド、および溶媒として７夕
のエチルアルコールを入れ、かきまぜながら１８０ｑｏ
で５時間反応させた。 反応混合液からエチルアルコールと未反応ホルムアルデ
ヒドを蟹去した後、減圧下で分留して、６．１夕の未反
応２ーメチルー１，４ーノナジェン（沸点６５ｏＣ／３
０肌日夕）および６．５夕の無色透明な液状不飽和アル
コールの混合物（沸点８４〜９５ｑｏ／２肋日夕）を得
た。これを液体クロマトグラフィーにかけたところ、２
．０夕と４．５夕との２つの蟹分に分離された。これら
の蟹分をガスク。マトグラフーマススベクトル、赤外線
吸収スペクトルならびにプロトン核磁気共鳴吸収スペク
トルなどによる解析の結果、２．０夕の蟹分が３−メチ
レンー５ーデセンー１ーオールであり、４．５夕の留分
が３−メチル−３，５ーデカジエン−１ーオールであっ
た。３・−メチレンー５ーデセンー１ーオール１Ｒ（Ｃ
の‐１） ３３２００−Ｈ伸縮振動 １６５０Ｃ＝Ｃ＜〃 １０４０Ｃ−○ 〃 ９７０ トランス二置換オレフインＣ−日変角振動８９
０ ビニ１」デンＣ−日変角振動 ＮＭＲ（８ｐｐｍ） ０．９ ９日 ＣＨ３ − １．１〜１．５４日ＣＨ３−ＣＨ２ 一ＣＨ２ −２．
０ ２日 −ＣＨ２ −ＣＨ＝ＣＨ−２．２（三
重線）２．７（三重線）２日 Ｉ 」日ゴＨ−ＣＨ２−Ｃゴ日２ ３．４ １日 −Ｃ比−ＯＨ ３．６（三重線）２日−ＣＨ２０Ｈ Ｉ ４．８（一重線）がｃＨ２−ｃ− ５．４ ２日 −ＣＨ＝ＣＨ− 本化合物のＩＲスペクトルを第１図に、そしてそのＮＭ
Ｒスペクトルを第２図に示す。 ３ーメチルー３，５−デカジエン−１−オールＩＲ（肌
‐１）３３２００日伸縮振動 １０４０Ｃ−○伸縮振動 ９７０ トランス二置換オレフィンＣ−日変角振動ＮＭ
Ｒ（６ｐｐｍ） ０．９ ３日 ＣＨ３ − １．３ ４日Ｃ＆−ＣＨ２ ‐ＣＨ２ −■，．
７（−鰍）粕」日ゴ一日３ １．９ ２日 −ＣＨ２ −ＣＨ＝ＣＨ−２．
２（三重線）２日 −Ｃ上基 一ＣＱＯＨ３．５（三重
線）班 ‐ＣＨ２０日（不明確） ＩＨ −ＣＨ２０日 本化合物のＩＲスペクトルを第３図に、そしてそのＮＭ
Ｒスペクトルを第４図に示す。 実施例 ２ ２ーメチルー１，４ーノナジエンのかわりに２，７−ジ
メチル−１，４ーオクタジエンを用いた他は実施例１と
同じ方法で反応を行なった。 反応混合液は実施例１と同様に処理して、６．５夕の未
反応２，７ージメチルー１，４ーオクタジェンおよび６
．１夕の無色透明な液状不飽和アルコールの混合物（沸
点８１〜９４ｏｏ／２肋日夕）を得た。６．１夕の上記
不飽和アルコールの混合物を液体クロマトグラフィーに
かけ２つの留分を得てこれを分析したところ、１．８夕
が３−メチレン−８ーメチルー５ーノネンー１ーオール
であり、４．３夕が３，８ージメチルー３，５ーノナジ
エン−１ーオールであった。 ３−メチレンー８−メチル−５−／ネンー１ーオールＩ
Ｒ（弧‐１） ３３２００−Ｈ伸縮振動 １６５０Ｃ＝Ｃ＜〃 １０４０Ｃ−○ 〃 ９７０ トランス二置換オレフィンＣ−日変角振動８９
０ ピニリデンＣ−日変角振動 ＮＭＲ（６ｐｐｍ） ０．９ 組 （ＣＨ３ ）２ＣＨ−１．５
１日 （Ｃ比）２一ＣＨ−１．９ が （ＣＨ
３）２‐ＣＨ‐ＣＨ２‐ＣＨ＝
・章２．２ ２日 −
ＣＨ２ 一Ｃ比ＯＨ２，７ がゴ日一日２−ヒゴ日２
３．５ ， ２日 −ＣＨ２０日 ４．７ 畑ＣＨ２±叶ＣＨ２− ５．３ ２日 −ＣＨ：ＣＨ− （不明確） ＩＨ ‐ＣＨ２０日 ３，８−ジメチル−３，５−ノナジヱンー１−オ−ルＩ
Ｒ（伽‐１） ３３２００−Ｈ伸縮振動 １０４０Ｃ−０ 〃 ９７０ トランス二置換オレフィン変角振動ＮＭＲ（６
ｐｐｍ）０．９ 班 （ＣＨ３）２ＣＨ− １．３ １日 （Ｃ瓜）２一ＣＨ− ｌ，７ 班ＣＨ３」ゴＨ Ｉ．９ が （Ｃ比）２ＣＨ‐ＣＨ２‐２．２
２日 −ＣＨ２ −ＣＨ２０日３．５ ３日
−ＣＨ２０日５．２〜６．３９日 ・ ‐ＣＨゴＨ」日ゴ− （不明確） ＩＨ −ＣＨ２０日 参考例 １ 実施例１の３ーメチレン−５−デセン−１ーオールおよ
び３ーメチル−３，５ーデカジエンー１ーオールの混合
物、実施列２の３−メチレンー８ーメチル−５ーノネン
ー１ーオールおよび３，８−ジメチルー３，５ーノナジ
エンー１ーオールの混合物のそれぞれについて、各種の
徴、細菌類の最小発育阻止濃度（抗菌性、ＭＩＣ）を測
定したところ、表１から明らかなように幾つかの徴、細
菌に対してすぐれた効力が認められた。 表１ 抗菌性（ＭＩＯ）
発明者達がすでに提案した多数の特許、例えば特公昭４
７−１９６凶に記載の交互共重合法により製造され、そ
の製法は公知であるが、更に第２４回高分子討論会（昭
和５位王１１月）講演予稿集５８７〜５９０頁にも記載
されている。 交互共重合反応生成物中に含まれる分子の分子量は階段
的に変化するので希望するオリゴマーを容易に、例えば
蒸留により分離することができる。 反応は無溶媒でも行なうことが出来るが、無溶媒の場合
、反応器のバルブや配管等にパラホルムアルデヒドの粉
末が析出して運転上のトラブルが起こるので、溶媒を使
用した方が反応が円滑に行なわれる。 溶媒としては、メタノール、ヱタ／ール、１，２ージク
ロルェタン等が用いられるが、パラホルムアルヂヒドを
良く溶解し、その析出を防止する効果が大であることお
よび反応に好都合な沸点を有するためにエタノールが特
に好ましい。溶媒量としては、オリゴマーに対して０．
１〜１．０重量倍が好ましく、更に好ましくは０．２〜
０．母重量倍である。 反応温度は好ましくは１６０〜２６０ｏｏであるが、１
８０〜２４０ｑＣが更に好ましい。反応時間は反応温度
および使用する溶媒の種類と量等により適宜に変更でき
るが、通常は２〜６時間である。ホルムアルデヒドまた
はパラホルムアルデヒドの使用量はホルムアルデヒドと
して計算して、オリゴマー１モルに対して０．１〜２．
０モルが好ましく、そして０．５〜１．５モルとするの
が更に好ましい。本発明の液状分岐鎖高級脂肪族１ーオ
ールの化学構造はガスクロマトグラフマススベクトルの
データ‐から分子量を決定し、赤外吸収（ＩＲ）スペク
トル、プロトンおよびＣＩ３核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペ
クトル等により骨格構造を決め決定した。抗菌剤の目安
になる最小発育阻止濃度の測定は細菌の場合、普通寒天
培地（ＯＸＩＤ）を、また真菌の場合ポテトデキストロ
ース葵夫培地（栄研）をそれぞれ使用し、２５〜２，０
００ｐｐｍの濃度で通常の平板塗付法により行なった。 以下に実施例を示して本発明とさらに具体的に説明する
が、これらは単に例示の目的で記載するものであり、本
発明はこれらによって限定されるものと解されるべきで
はない。 尚、特記しない限りＮＭＲは室温で測定したものである
。 実施例 １ 損洋装層のついた容量５０仇【のステンレス製耐圧容器
に、１３．８夕の２ーメチルー１，４ーノナジェン、３
．０夕のパラホルムアルデヒド、および溶媒として７夕
のエチルアルコールを入れ、かきまぜながら１８０ｑｏ
で５時間反応させた。 反応混合液からエチルアルコールと未反応ホルムアルデ
ヒドを蟹去した後、減圧下で分留して、６．１夕の未反
応２ーメチルー１，４ーノナジェン（沸点６５ｏＣ／３
０肌日夕）および６．５夕の無色透明な液状不飽和アル
コールの混合物（沸点８４〜９５ｑｏ／２肋日夕）を得
た。これを液体クロマトグラフィーにかけたところ、２
．０夕と４．５夕との２つの蟹分に分離された。これら
の蟹分をガスク。マトグラフーマススベクトル、赤外線
吸収スペクトルならびにプロトン核磁気共鳴吸収スペク
トルなどによる解析の結果、２．０夕の蟹分が３−メチ
レンー５ーデセンー１ーオールであり、４．５夕の留分
が３−メチル−３，５ーデカジエン−１ーオールであっ
た。３・−メチレンー５ーデセンー１ーオール１Ｒ（Ｃ
の‐１） ３３２００−Ｈ伸縮振動 １６５０Ｃ＝Ｃ＜〃 １０４０Ｃ−○ 〃 ９７０ トランス二置換オレフインＣ−日変角振動８９
０ ビニ１」デンＣ−日変角振動 ＮＭＲ（８ｐｐｍ） ０．９ ９日 ＣＨ３ − １．１〜１．５４日ＣＨ３−ＣＨ２ 一ＣＨ２ −２．
０ ２日 −ＣＨ２ −ＣＨ＝ＣＨ−２．２（三
重線）２．７（三重線）２日 Ｉ 」日ゴＨ−ＣＨ２−Ｃゴ日２ ３．４ １日 −Ｃ比−ＯＨ ３．６（三重線）２日−ＣＨ２０Ｈ Ｉ ４．８（一重線）がｃＨ２−ｃ− ５．４ ２日 −ＣＨ＝ＣＨ− 本化合物のＩＲスペクトルを第１図に、そしてそのＮＭ
Ｒスペクトルを第２図に示す。 ３ーメチルー３，５−デカジエン−１−オールＩＲ（肌
‐１）３３２００日伸縮振動 １０４０Ｃ−○伸縮振動 ９７０ トランス二置換オレフィンＣ−日変角振動ＮＭ
Ｒ（６ｐｐｍ） ０．９ ３日 ＣＨ３ − １．３ ４日Ｃ＆−ＣＨ２ ‐ＣＨ２ −■，．
７（−鰍）粕」日ゴ一日３ １．９ ２日 −ＣＨ２ −ＣＨ＝ＣＨ−２．
２（三重線）２日 −Ｃ上基 一ＣＱＯＨ３．５（三重
線）班 ‐ＣＨ２０日（不明確） ＩＨ −ＣＨ２０日 本化合物のＩＲスペクトルを第３図に、そしてそのＮＭ
Ｒスペクトルを第４図に示す。 実施例 ２ ２ーメチルー１，４ーノナジエンのかわりに２，７−ジ
メチル−１，４ーオクタジエンを用いた他は実施例１と
同じ方法で反応を行なった。 反応混合液は実施例１と同様に処理して、６．５夕の未
反応２，７ージメチルー１，４ーオクタジェンおよび６
．１夕の無色透明な液状不飽和アルコールの混合物（沸
点８１〜９４ｏｏ／２肋日夕）を得た。６．１夕の上記
不飽和アルコールの混合物を液体クロマトグラフィーに
かけ２つの留分を得てこれを分析したところ、１．８夕
が３−メチレン−８ーメチルー５ーノネンー１ーオール
であり、４．３夕が３，８ージメチルー３，５ーノナジ
エン−１ーオールであった。 ３−メチレンー８−メチル−５−／ネンー１ーオールＩ
Ｒ（弧‐１） ３３２００−Ｈ伸縮振動 １６５０Ｃ＝Ｃ＜〃 １０４０Ｃ−○ 〃 ９７０ トランス二置換オレフィンＣ−日変角振動８９
０ ピニリデンＣ−日変角振動 ＮＭＲ（６ｐｐｍ） ０．９ 組 （ＣＨ３ ）２ＣＨ−１．５
１日 （Ｃ比）２一ＣＨ−１．９ が （ＣＨ
３）２‐ＣＨ‐ＣＨ２‐ＣＨ＝
・章２．２ ２日 −
ＣＨ２ 一Ｃ比ＯＨ２，７ がゴ日一日２−ヒゴ日２
３．５ ， ２日 −ＣＨ２０日 ４．７ 畑ＣＨ２±叶ＣＨ２− ５．３ ２日 −ＣＨ：ＣＨ− （不明確） ＩＨ ‐ＣＨ２０日 ３，８−ジメチル−３，５−ノナジヱンー１−オ−ルＩ
Ｒ（伽‐１） ３３２００−Ｈ伸縮振動 １０４０Ｃ−０ 〃 ９７０ トランス二置換オレフィン変角振動ＮＭＲ（６
ｐｐｍ）０．９ 班 （ＣＨ３）２ＣＨ− １．３ １日 （Ｃ瓜）２一ＣＨ− ｌ，７ 班ＣＨ３」ゴＨ Ｉ．９ が （Ｃ比）２ＣＨ‐ＣＨ２‐２．２
２日 −ＣＨ２ −ＣＨ２０日３．５ ３日
−ＣＨ２０日５．２〜６．３９日 ・ ‐ＣＨゴＨ」日ゴ− （不明確） ＩＨ −ＣＨ２０日 参考例 １ 実施例１の３ーメチレン−５−デセン−１ーオールおよ
び３ーメチル−３，５ーデカジエンー１ーオールの混合
物、実施列２の３−メチレンー８ーメチル−５ーノネン
ー１ーオールおよび３，８−ジメチルー３，５ーノナジ
エンー１ーオールの混合物のそれぞれについて、各種の
徴、細菌類の最小発育阻止濃度（抗菌性、ＭＩＣ）を測
定したところ、表１から明らかなように幾つかの徴、細
菌に対してすぐれた効力が認められた。 表１ 抗菌性（ＭＩＯ）
第１図は実施例１で得た３−メチレン−５−デセン−１
−オールのＩＲスペクトル、第２図はそのＮＭＲスペク
トル；第３図は実施例１で得た３ーメチル−３，５ーデ
カジエン−１ーオールのＩＲスペクトル、そして第４図
はそのＮＭＲスペクトルである。 柊２図 多／図 衿３図 まちイ図
−オールのＩＲスペクトル、第２図はそのＮＭＲスペク
トル；第３図は実施例１で得た３ーメチル−３，５ーデ
カジエン−１ーオールのＩＲスペクトル、そして第４図
はそのＮＭＲスペクトルである。 柊２図 多／図 衿３図 まちイ図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔I〕で表わされる液状分岐鎖高級脂肪族１
−オール。 Ｘ−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｚ−ＣＨ＿２ＯＨ 〔I〕
（式中、ＸはＣＨ＿３ＣＨ＿２ＣＨ＿２−または▲数
式、化学式、表等があります▼Ｚは ； ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ である。 ）。２ Ｚが ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範 囲第１項に記載の１−オール。 ３ Ｚが ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の 範囲第１項に記載の１−オール。 ４ 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＸはＣＨ＿３ＣＨ＿２ＣＨ＿２−または▲数
式、化学式、表等があります▼である。 ）で表わされる不飽和炭化水素とホルムアルデヒドまた
はパラホルムアルデヒドとを無触媒下で反応させること
による一般式〔I〕Ｘ−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｚ−Ｃ
Ｈ＿２ＯＨ 〔I〕 （式中、ＸはＣＨ＿３ＣＨ＿２Ｃ
Ｈ＿２−または▲数式、化学式、表等があります▼Ｚは ； ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ である。 ）で表わされる液状分岐鎖高級脂肪族１−オールの製法
。 ５ 反応溶媒がエタノールである特許請求の範囲第４項
に記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14963480A JPS6039340B2 (ja) | 1980-10-24 | 1980-10-24 | 液状分岐鎖高級脂肪族１↓−オ−ルおよびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14963480A JPS6039340B2 (ja) | 1980-10-24 | 1980-10-24 | 液状分岐鎖高級脂肪族１↓−オ−ルおよびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5772925A JPS5772925A (en) | 1982-05-07 |
| JPS6039340B2 true JPS6039340B2 (ja) | 1985-09-05 |
Family
ID=15479506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14963480A Expired JPS6039340B2 (ja) | 1980-10-24 | 1980-10-24 | 液状分岐鎖高級脂肪族１↓−オ−ルおよびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039340B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5172300B2 (ja) * | 2007-12-03 | 2013-03-27 | 花王株式会社 | 非接触型防カビ剤組成物 |
| CN113068715A (zh) * | 2021-04-19 | 2021-07-06 | 张�林 | 一种多功能生物刺激素及其应用 |
-
1980
- 1980-10-24 JP JP14963480A patent/JPS6039340B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5772925A (en) | 1982-05-07 |
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