JPS604185B2 - トコフエロ−ル酸性コハク酸エステルのカルシウム塩の製造法 - Google Patents
トコフエロ−ル酸性コハク酸エステルのカルシウム塩の製造法Info
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- JPS604185B2 JPS604185B2 JP1365474A JP1365474A JPS604185B2 JP S604185 B2 JPS604185 B2 JP S604185B2 JP 1365474 A JP1365474 A JP 1365474A JP 1365474 A JP1365474 A JP 1365474A JP S604185 B2 JPS604185 B2 JP S604185B2
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Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、トコフェロール酸性コハク酸ェステルのカル
シウム塩の製法に関するものであり、さらに詳しくは、
トコフェロール酸性コハク酸ェステルとアルコール可溶
の有機酸カルシウム塩をアルコール溶液中で反応させて
トコフェロール酸性コハク酸ェステルのカルシウム塩を
製造する方法に関するものである。
シウム塩の製法に関するものであり、さらに詳しくは、
トコフェロール酸性コハク酸ェステルとアルコール可溶
の有機酸カルシウム塩をアルコール溶液中で反応させて
トコフェロール酸性コハク酸ェステルのカルシウム塩を
製造する方法に関するものである。
トコフェロール酸性コハク酸ェステルのカルシウム塩は
ビタミンＥ活性を有し、化学的、物理的に安定な粉末と
して得られるため、特に製剤上有利な物質である。
ビタミンＥ活性を有し、化学的、物理的に安定な粉末と
して得られるため、特に製剤上有利な物質である。
従来の製造方法としては、トコフェロール酸性コハク酸
ェステルをメタノール溶媒中でアンモニウム塩としたの
ち〔米国特許第２４０７７２６号（１９４６）〕、また
は水酸化リチウムで正確に中和しリチウム塩としたのち
（特公昭４３−２９００５）、塩化カルシウムメタノー
ル溶液を加え、トコフェロール酸性コハク酸ェステルの
カルシウム塩を得る方法がある。
ェステルをメタノール溶媒中でアンモニウム塩としたの
ち〔米国特許第２４０７７２６号（１９４６）〕、また
は水酸化リチウムで正確に中和しリチウム塩としたのち
（特公昭４３−２９００５）、塩化カルシウムメタノー
ル溶液を加え、トコフェロール酸性コハク酸ェステルの
カルシウム塩を得る方法がある。
しかしながら、アンモニウム塩を経由する方法は収率が
７０％と低く、一方、リチウム塩を経由する方法では使
用する水酸化リチウムが強アルカリ性のため、トコフェ
ロール酸性コハク酸ェステルのけん化が起り易く、操作
的に困藤であった。
７０％と低く、一方、リチウム塩を経由する方法では使
用する水酸化リチウムが強アルカリ性のため、トコフェ
ロール酸性コハク酸ェステルのけん化が起り易く、操作
的に困藤であった。
さらに、いずれの方法も塩化カルシウム溶液中で目的と
するカルシウム塩を沈澱させるため、製品中に不純物と
して塩化物が混入し、その除去が困難であり、工業的に
不利である。本発明者は、それら問題′点を解決するた
め検討した結果、アルコール溶液中でトコフェロール酸
性コハク酸ェステルと有機酸カルシウム塩のアルコール
溶液を反応させると、一段階の反応によって、目的とす
るトコフェロール酸性コハク酸ェステルのカルシウム塩
が収率よく、しかも高純度で得られることを見出し、工
業的に有利な本発明方法を完成した。
するカルシウム塩を沈澱させるため、製品中に不純物と
して塩化物が混入し、その除去が困難であり、工業的に
不利である。本発明者は、それら問題′点を解決するた
め検討した結果、アルコール溶液中でトコフェロール酸
性コハク酸ェステルと有機酸カルシウム塩のアルコール
溶液を反応させると、一段階の反応によって、目的とす
るトコフェロール酸性コハク酸ェステルのカルシウム塩
が収率よく、しかも高純度で得られることを見出し、工
業的に有利な本発明方法を完成した。
すなわち、本発明は、トコフェロール酸性コハク酸ェス
テルのアルコール溶液と有機酸カルシウム塩のアルコー
ル溶液を反応させて、カルシウムの交換を行なわせ、直
ちにアルコール不溶のトコフェロール酸性コハク酸ェス
テルのカルシウム塩を析出せしめる方法である。本発明
の実施に当っては、トコフェロール酸性コハク酸ェステ
ルのアルコール溶液を燈拝しながら、これに有機酸カル
シウム塩を３０分から３時間で滴下すればよく、反応温
度は室温が好ましいが、これらの条件に限定されるもの
ではない。本発明で使用できる有機酸のカルシウム塩と
しては、それらがアルコールに可溶であればよく、たと
えば、乳酸、マロン酸、コハク酸などのカルシウム塩が
使用できるが、コハク酸が最も好ましい。また、本発明
で使用できるアルコールとしては、メタノール、エタノ
ール等があるが、メタ／ールが操作上好ましい。なお、
本発明で使用するトコフヱロール酸性コハク酸ェステル
は、たとえば、トコフェロールと無水コハク酸をピリジ
ンを触媒として、９０ｑｏで反応すれば得られ、有機酸
のカルシウム塩は、有機酸または有機酸誘導体と水酸化
カルシウムを反応させれば得られる。
テルのアルコール溶液と有機酸カルシウム塩のアルコー
ル溶液を反応させて、カルシウムの交換を行なわせ、直
ちにアルコール不溶のトコフェロール酸性コハク酸ェス
テルのカルシウム塩を析出せしめる方法である。本発明
の実施に当っては、トコフェロール酸性コハク酸ェステ
ルのアルコール溶液を燈拝しながら、これに有機酸カル
シウム塩を３０分から３時間で滴下すればよく、反応温
度は室温が好ましいが、これらの条件に限定されるもの
ではない。本発明で使用できる有機酸のカルシウム塩と
しては、それらがアルコールに可溶であればよく、たと
えば、乳酸、マロン酸、コハク酸などのカルシウム塩が
使用できるが、コハク酸が最も好ましい。また、本発明
で使用できるアルコールとしては、メタノール、エタノ
ール等があるが、メタ／ールが操作上好ましい。なお、
本発明で使用するトコフヱロール酸性コハク酸ェステル
は、たとえば、トコフェロールと無水コハク酸をピリジ
ンを触媒として、９０ｑｏで反応すれば得られ、有機酸
のカルシウム塩は、有機酸または有機酸誘導体と水酸化
カルシウムを反応させれば得られる。
本発明の方法で得られたトコフェロール酸性コハク酸ェ
ステルの精製方法としては、析出したトコフヱロール酸
性コハク酸ェステルを炉遇し、アルコール類で洗源後、
乾燥すれば、トコフェロール酸性コハク酸ェステルのカ
ルシウム塩が白色粉末として得られる。
ステルの精製方法としては、析出したトコフヱロール酸
性コハク酸ェステルを炉遇し、アルコール類で洗源後、
乾燥すれば、トコフェロール酸性コハク酸ェステルのカ
ルシウム塩が白色粉末として得られる。
次に実施例を示す。
実施例 １
メタノール８０Ｍに無水コハク酸１２夕および水酸化カ
ルシウム４夕を加え、３０分間沸騰させたのち少量の不
落物を炉別除去し、コハク酸のカルシウム塩溶液を得た
。
ルシウム４夕を加え、３０分間沸騰させたのち少量の不
落物を炉別除去し、コハク酸のカルシウム塩溶液を得た
。
次に、ｄｌ−Ｑートコフェロール酸性コハク酸ェステル
５４．４夕（純度９３．７％）をメタノール２４０机に
溶解し、蝿拝しながら先に調整したコハク酸カルシウム
溶液を５０分かかって滴下し、さらに３０分間燭拝した
。生成した沈澱物を炉遇し、メタノール、アセトンで洗
練ののち減圧で乾燥し、ｄｌ−Ｑートコフヱロール酸性
コハク酸ェステルのカルシウム塩４９．２夕（純度９６
２％）を得た。実施例 ２ 実施例１と同様にして、ｄｌ−Ｑ−トコフェロール酸性
コハク酸ヱステルに代えてｄ−Ｑートコフェロール酸性
コハク酸ェステル５２．０夕（純度９８．１％）を処理
し、ｄ−Ｑートコフェロール酸性コハク酸ェステルのカ
ルシウム塩５１．５夕（純度９８．８％）を得た。
５４．４夕（純度９３．７％）をメタノール２４０机に
溶解し、蝿拝しながら先に調整したコハク酸カルシウム
溶液を５０分かかって滴下し、さらに３０分間燭拝した
。生成した沈澱物を炉遇し、メタノール、アセトンで洗
練ののち減圧で乾燥し、ｄｌ−Ｑートコフヱロール酸性
コハク酸ェステルのカルシウム塩４９．２夕（純度９６
２％）を得た。実施例 ２ 実施例１と同様にして、ｄｌ−Ｑ−トコフェロール酸性
コハク酸ヱステルに代えてｄ−Ｑートコフェロール酸性
コハク酸ェステル５２．０夕（純度９８．１％）を処理
し、ｄ−Ｑートコフェロール酸性コハク酸ェステルのカ
ルシウム塩５１．５夕（純度９８．８％）を得た。
実施例 ３
実施例１におけるメタノールに代えてェタノ−ルを用い
て同様の操作を行ない、ｄｌ−Ｑートコフヱロール酸性
コハク酸ェステルのカルシウム塩５０．８夕（純度９１
．２％）を得た。
て同様の操作を行ない、ｄｌ−Ｑートコフヱロール酸性
コハク酸ェステルのカルシウム塩５０．８夕（純度９１
．２％）を得た。
実施例 ４
実施例１における無水コハク酸に代えて乳酸１１．０夕
を用いて同様の操作を行ない、ｄｌ−Ｑ−トコフヱロー
ル酸性コハク酸ェステルのカルシウム塩４８．８夕（純
度９５．９％）を得た。
を用いて同様の操作を行ない、ｄｌ−Ｑ−トコフヱロー
ル酸性コハク酸ェステルのカルシウム塩４８．８夕（純
度９５．９％）を得た。
Claims (1)
- １ トコフエロール酸性コハク酸エステルとアルコール
可溶の有機酸カルシウム塩をアルコール溶液中で反応さ
せることを特徴とするトコフエロール酸性コハク酸エス
テルのカルシウム塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1365474A JPS604185B2 (ja) | 1974-02-04 | 1974-02-04 | トコフエロ−ル酸性コハク酸エステルのカルシウム塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1365474A JPS604185B2 (ja) | 1974-02-04 | 1974-02-04 | トコフエロ−ル酸性コハク酸エステルのカルシウム塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50105812A JPS50105812A (ja) | 1975-08-20 |
| JPS604185B2 true JPS604185B2 (ja) | 1985-02-01 |
Family
ID=11839193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1365474A Expired JPS604185B2 (ja) | 1974-02-04 | 1974-02-04 | トコフエロ−ル酸性コハク酸エステルのカルシウム塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604185B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7145023B2 (en) | 2003-11-20 | 2006-12-05 | Cognis Corporation | Processes for preparing solid tocopherol succinate calcium and magnesium salts |
-
1974
- 1974-02-04 JP JP1365474A patent/JPS604185B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50105812A (ja) | 1975-08-20 |
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