JPS6046112B2 - 新規な含イオウ賦香剤 - Google Patents
新規な含イオウ賦香剤Info
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- JPS6046112B2 JPS6046112B2 JP51067526A JP6752676A JPS6046112B2 JP S6046112 B2 JPS6046112 B2 JP S6046112B2 JP 51067526 A JP51067526 A JP 51067526A JP 6752676 A JP6752676 A JP 6752676A JP S6046112 B2 JPS6046112 B2 JP S6046112B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2052—Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/64—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/34—Sulfur atoms
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は興味ある、そして予測外な官能的性質をもち、
従つて非常に多様な賦香用組成物に有用な、新規な含イ
オウ賦香剤に関し、特に食品の賦香方法に関する。
従つて非常に多様な賦香用組成物に有用な、新規な含イ
オウ賦香剤に関し、特に食品の賦香方法に関する。
さらに詳細には、それは肉製品又は肉含有食品の肉フレ
ーバを増強し、非肉食品に肉フレーバを与えるのに有用
である。近年、世界人口は莫大な増加を記録しそれに伴
つて世界の食糧供給に歪を生じている。肉産生動物の大
群を増大させるための空間的要件及びそれらの動物を飼
育するのに必要な穀物の量を含めたいろいろな理由から
人類が多量の肉を消費することは著しく高価で効率の悪
いものとなつてきており、又今後もそれが持続するであ
ろう。栄養学的立場から、大豆及びその他の植物性タン
パク質のような他の物質は肉タンパク質を同等であり、
多数の食品加工業者はこれらの物質及び肉フレーバ添加
物を基材とした肉代用品及び肉増量剤を開発した。しか
しながらこれらの製品は大部分の消費者が要求又は予期
するフレーバのレベルには遥かに及ばないものである。
上述の問題に関連して本発明の目的は非肉食品に肉フレ
ーバを与えたり、或は単独で、又は他の賦香添加物と併
用して、非肉食品の肉フレーバを−増大させるために使
用されうる一連の化合物を提供することである。
ーバを増強し、非肉食品に肉フレーバを与えるのに有用
である。近年、世界人口は莫大な増加を記録しそれに伴
つて世界の食糧供給に歪を生じている。肉産生動物の大
群を増大させるための空間的要件及びそれらの動物を飼
育するのに必要な穀物の量を含めたいろいろな理由から
人類が多量の肉を消費することは著しく高価で効率の悪
いものとなつてきており、又今後もそれが持続するであ
ろう。栄養学的立場から、大豆及びその他の植物性タン
パク質のような他の物質は肉タンパク質を同等であり、
多数の食品加工業者はこれらの物質及び肉フレーバ添加
物を基材とした肉代用品及び肉増量剤を開発した。しか
しながらこれらの製品は大部分の消費者が要求又は予期
するフレーバのレベルには遥かに及ばないものである。
上述の問題に関連して本発明の目的は非肉食品に肉フレ
ーバを与えたり、或は単独で、又は他の賦香添加物と併
用して、非肉食品の肉フレーバを−増大させるために使
用されうる一連の化合物を提供することである。
本発明の化合物は一般構造式（１）で与えられる。
ただし式中Ｚは基Ａ及び基Ｂ
からなる群から選ばれ、ｘ及びＹはイオウ及び酸素から
なる群から選ばれ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は水素及
び１〜３個の炭素原子をもつアルキル基からなる群から
選ばれる。
なる群から選ばれ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は水素及
び１〜３個の炭素原子をもつアルキル基からなる群から
選ばれる。
所望のフレーバと芳香とを与えるための本発明による特
に好適な物質は一般式（１）で表わされ、その式中でＺ
．．Ｘ及びＹが上述の意味をもち、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及
びＲ４は水素又はメチル基である化合物を含む。本発明
は又上述の化合物を含む賦香用及びフレーバ増強用組成
物、及び上記の化合物による食品材料のフレーバ修整方
法を包含する。
に好適な物質は一般式（１）で表わされ、その式中でＺ
．．Ｘ及びＹが上述の意味をもち、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及
びＲ４は水素又はメチル基である化合物を含む。本発明
は又上述の化合物を含む賦香用及びフレーバ増強用組成
物、及び上記の化合物による食品材料のフレーバ修整方
法を包含する。
ｌ 本発明の新規な化合物の大部分はいろいろな幾何異
性体として存在しうるし、ここに示される一般式はそれ
ぞれを製造反応から回収した際にかような異性体の混合
物を表わすことが理解されよう。
性体として存在しうるし、ここに示される一般式はそれ
ぞれを製造反応から回収した際にかような異性体の混合
物を表わすことが理解されよう。
上記の構造一般式（１）の範囲内に含まれる新規化合物
の特定な代表物は次のとおりである。ビス（テトラヒド
ロフリルー２）サルフアイドニビス（２−メチルテトラ
ヒドロフリルー２）サルファイドビス（２，５−ジメチ
ルテトラヒドロフリルー２）サルフアイドニビス（２−
メチルテトラヒドロチエニリルー２）サルフアイドニ２
−メチルテトラヒドロフリルー２−（２″−メチルテト
ラヒドロチエニルー７−）サルフアイドニチエニルー２
−（２″−メチルテトラヒドロフリルー２″）サルフア
イドニチエニルー２−（２−メチルテトラヒドロチエニ
ルー２″）サルフアイドニ５−メチルフリルー２−（２
″−メチルテトラヒドロフリルー２つサルフアイドニ５
−メチルフリルー２−（２′，５″−メチルテトラヒド
ロフリルー２″）サルファイド。
の特定な代表物は次のとおりである。ビス（テトラヒド
ロフリルー２）サルフアイドニビス（２−メチルテトラ
ヒドロフリルー２）サルファイドビス（２，５−ジメチ
ルテトラヒドロフリルー２）サルフアイドニビス（２−
メチルテトラヒドロチエニリルー２）サルフアイドニ２
−メチルテトラヒドロフリルー２−（２″−メチルテト
ラヒドロチエニルー７−）サルフアイドニチエニルー２
−（２″−メチルテトラヒドロフリルー２″）サルフア
イドニチエニルー２−（２−メチルテトラヒドロチエニ
ルー２″）サルフアイドニ５−メチルフリルー２−（２
″−メチルテトラヒドロフリルー２つサルフアイドニ５
−メチルフリルー２−（２′，５″−メチルテトラヒド
ロフリルー２″）サルファイド。
米国特許第３６６６４９５号明細書にはビスー３−フリ
ルー、ビスジヒドロー３−フリルー及びビステトラヒド
ロー３−フリルサルファイドの例について述べられ化学
文献には２−フリルー及び２−チエニルサルフアイドの
多数の例が知られている〔シルバーマン及びハーネス（
Ｒ．Ａ．ＳｌｌｖｅｒｍａｎａｎｄＤ．Ｍ．Ｂｕｒ″Ｎ
ｅｓｓ）、Ｊ．Ｏ．Ｃ．３λ１８６９（１９６８）ダニ
ユシエフスキイ等（Ｙａ．Ｌ．ＤａｎｙＬｌｓｈｅｖｓ
ｋｉｉｅｔａｌ．）、１ｚｖ．Ａｋａｄ．ＮａｕｋＳＳ
ＳＲ，．Ｓｅｒ．Ｋｎｉｍ．１９６８，２５３２：Ｃｈ
ｅｍ．Ａｂｓｔｒ．７Ｏ，６８Ｏ２Ｏｇ（１９６９）；
ニワ等（Ｅ．Ｎｉｗａｅｔａｌ．）Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．
９９，３２ｌ５（１９６６）〕。
ルー、ビスジヒドロー３−フリルー及びビステトラヒド
ロー３−フリルサルファイドの例について述べられ化学
文献には２−フリルー及び２−チエニルサルフアイドの
多数の例が知られている〔シルバーマン及びハーネス（
Ｒ．Ａ．ＳｌｌｖｅｒｍａｎａｎｄＤ．Ｍ．Ｂｕｒ″Ｎ
ｅｓｓ）、Ｊ．Ｏ．Ｃ．３λ１８６９（１９６８）ダニ
ユシエフスキイ等（Ｙａ．Ｌ．ＤａｎｙＬｌｓｈｅｖｓ
ｋｉｉｅｔａｌ．）、１ｚｖ．Ａｋａｄ．ＮａｕｋＳＳ
ＳＲ，．Ｓｅｒ．Ｋｎｉｍ．１９６８，２５３２：Ｃｈ
ｅｍ．Ａｂｓｔｒ．７Ｏ，６８Ｏ２Ｏｇ（１９６９）；
ニワ等（Ｅ．Ｎｉｗａｅｔａｌ．）Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．
９９，３２ｌ５（１９６６）〕。
しかしながら、これらの先行技術には２個のテトラヒド
ロヘテロ環状５員環系のα及びα゛炭素間にイオウ結合
をもつ同族体、又はテトラヒドロヘテロ環状５員環系と
フラン又はチオフェン環とのα及びα″炭素原子間にイ
オウ結合をもつ同族化合物については全く言及していな
い。一般式（１）をもつ本発明の新規化合物は環状ビニ
ルエーテル又は環状ビニルチオエーテルへのメルカプタ
ンの付加によつて製造されうる。
ロヘテロ環状５員環系のα及びα゛炭素間にイオウ結合
をもつ同族体、又はテトラヒドロヘテロ環状５員環系と
フラン又はチオフェン環とのα及びα″炭素原子間にイ
オウ結合をもつ同族化合物については全く言及していな
い。一般式（１）をもつ本発明の新規化合物は環状ビニ
ルエーテル又は環状ビニルチオエーテルへのメルカプタ
ンの付加によつて製造されうる。
上述の構造一般式（１）に含まれ、Ｚ＝基ＡｌＸ＝Ｙ．
．Ｒ２＝Ｒ３及びＲ１＝Ｒ４（これらは上述の意味をも
つ）であるシンメトリツクのサルファイドも又環状ビニ
ルエーテル又は環状ビニルチオエーテルへの硫化水素の
付加によつて製造される。この付加反応を溶剤の存在下
又は不在下に触媒量の酸の存在下に行うことができる。
多様な溶剤が使用されうる：例えばペンタンのような炭
化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランのよう
なエーテル及びその他の不活性溶剤である。触媒として
種々の酸たとえばｐ−トルエンスルホン酸、チオニルク
ロリド又はガス状塩化水素のような種々の酸を使用しう
る。この付加反応は室温又はそれ以下の温度から溶剤の
還流温度で行われうる。硫化水素及び環状ビニルエーテ
ル又はチオエーテルを用いた付加反応によつて対応する
メルカプタンと同様にシンメトリツクなサルファイドが
生じる。新規なこれらのメルカプタンは秀れたフレーバ
性をもつ。これらは一般式（■）（ただし、式中ＸｌＲ
ｌ、及びＲ２、は本発明の化合−物について上述の意味
をもつ）によつて表わされうる。
．Ｒ２＝Ｒ３及びＲ１＝Ｒ４（これらは上述の意味をも
つ）であるシンメトリツクのサルファイドも又環状ビニ
ルエーテル又は環状ビニルチオエーテルへの硫化水素の
付加によつて製造される。この付加反応を溶剤の存在下
又は不在下に触媒量の酸の存在下に行うことができる。
多様な溶剤が使用されうる：例えばペンタンのような炭
化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランのよう
なエーテル及びその他の不活性溶剤である。触媒として
種々の酸たとえばｐ−トルエンスルホン酸、チオニルク
ロリド又はガス状塩化水素のような種々の酸を使用しう
る。この付加反応は室温又はそれ以下の温度から溶剤の
還流温度で行われうる。硫化水素及び環状ビニルエーテ
ル又はチオエーテルを用いた付加反応によつて対応する
メルカプタンと同様にシンメトリツクなサルファイドが
生じる。新規なこれらのメルカプタンは秀れたフレーバ
性をもつ。これらは一般式（■）（ただし、式中ＸｌＲ
ｌ、及びＲ２、は本発明の化合−物について上述の意味
をもつ）によつて表わされうる。
これらの化合物は単離され、一般式（１）においてＺが
基Ａである非対称サルファイドの製造のために上述の付
加反応に使用された。一般式（１）においてＺが基Ｂで
あるフラン誘導体用の−出発原料として役立つ２−メル
カプトフランはニワ等〔Ｅ．Ｎｉｗａｅｔａｌ．，ｃｈ
ｅｍ．Ｂｅｒ．９９，３２ｌ５（１９６６）に記載の方
法によつてそのまま得られる。一般式（１）においてＺ
が基Ｂであるチオフェン誘導体用の出発原料として役立
つ２−メルカプトチオフェンは文献〔０ｒｇ．Ｓｙｎｔ
ｈ１５０，１０４（１９７０）〕記載の方法によつて製
造されうる。出発物の４，５−ジヒドロフランはリップ
〔入Ｌｉｐｐ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．２２，ｌｌ９９（１
８８９）及びアルミテージ及びウイルソン〔Ｄ．Ｈ．Ａ
ｔｅｎＡｒｍｉｔａｇｅａｎｄＣ．Ｌ．ＷｌｌｓＯｎ．
Ｊ．Ａｍ）Ｅｒ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．８ｌ，２４３７（
１９５９）〕が記載した操作法に従つて製造されうる。
基Ａである非対称サルファイドの製造のために上述の付
加反応に使用された。一般式（１）においてＺが基Ｂで
あるフラン誘導体用の−出発原料として役立つ２−メル
カプトフランはニワ等〔Ｅ．Ｎｉｗａｅｔａｌ．，ｃｈ
ｅｍ．Ｂｅｒ．９９，３２ｌ５（１９６６）に記載の方
法によつてそのまま得られる。一般式（１）においてＺ
が基Ｂであるチオフェン誘導体用の出発原料として役立
つ２−メルカプトチオフェンは文献〔０ｒｇ．Ｓｙｎｔ
ｈ１５０，１０４（１９７０）〕記載の方法によつて製
造されうる。出発物の４，５−ジヒドロフランはリップ
〔入Ｌｉｐｐ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．２２，ｌｌ９９（１
８８９）及びアルミテージ及びウイルソン〔Ｄ．Ｈ．Ａ
ｔｅｎＡｒｍｉｔａｇｅａｎｄＣ．Ｌ．ＷｌｌｓＯｎ．
Ｊ．Ａｍ）Ｅｒ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．８ｌ，２４３７（
１９５９）〕が記載した操作法に従つて製造されうる。
４，５−ジヒドロチオフェンはジアンタルコａ等〔Ｍ．
Ａ．Ｇｉａｎｔｕｒ′ＣＯｅｔａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒＯｎｌＪｅｔｔ．２３，ｌ８４７（１９６５）〕の
記載の操作法によつて製造されうる。
Ａ．Ｇｉａｎｔｕｒ′ＣＯｅｔａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒＯｎｌＪｅｔｔ．２３，ｌ８４７（１９６５）〕の
記載の操作法によつて製造されうる。
ジアンタルコの方法によつて得られた二重結合異性体の
混合物の液体クロマトグラフィによる精製の結果として
純粋な４，５−ジヒドロチオフェンが単離された。本発
明の化合物は極めて特性的な予測外の官能的性質をもつ
ことが見出された。
混合物の液体クロマトグラフィによる精製の結果として
純粋な４，５−ジヒドロチオフェンが単離された。本発
明の化合物は極めて特性的な予測外の官能的性質をもつ
ことが見出された。
極めて低濃度においてさえそれらは肉製品又は肉含有食
品の肉フレーバを増大させたり、非肉食品に肉フレーバ
を賦与するのに使用されうる。きかしながら化学文献に
述べられた純粋に肉に似た多くの他の化合物とは異なり
、本発明の化合物は僅少な玉葱又はガーリツク性をもつ
肉様フレーバを与えることができ、従つて単独で又は他
の賦香物質を組合せて食品又は他の食用物質に対し肉の
、焼肉の又は肉一レバー様の官能的印象を与えるために
使用されうる。さらに本発明の化合物は肉様フレーバを
もつ、又は与えると本明細書に記載されてはいるがその
応用は極めて広く、食品に肉の香りを与えるフレーバ組
成物に限定されない。
品の肉フレーバを増大させたり、非肉食品に肉フレーバ
を賦与するのに使用されうる。きかしながら化学文献に
述べられた純粋に肉に似た多くの他の化合物とは異なり
、本発明の化合物は僅少な玉葱又はガーリツク性をもつ
肉様フレーバを与えることができ、従つて単独で又は他
の賦香物質を組合せて食品又は他の食用物質に対し肉の
、焼肉の又は肉一レバー様の官能的印象を与えるために
使用されうる。さらに本発明の化合物は肉様フレーバを
もつ、又は与えると本明細書に記載されてはいるがその
応用は極めて広く、食品に肉の香りを与えるフレーバ組
成物に限定されない。
本発明の化合物は又、動物性食品材料のフレーバ型及び
例えばメープル、コーヒー、チョコレート又はナツツの
ような或種の植物の型の特徴を与えうるか或はそれと組
合わされうる他の型のフレーバ組成物中の有用な成分と
なることが見出された。本発明の化合物を他のフレーバ
補強成分と組合せて使用して製造された賦香用組成物は
約０．００１〜１０％のこの新規化合物を含有しうる。
例えばメープル、コーヒー、チョコレート又はナツツの
ような或種の植物の型の特徴を与えうるか或はそれと組
合わされうる他の型のフレーバ組成物中の有用な成分と
なることが見出された。本発明の化合物を他のフレーバ
補強成分と組合せて使用して製造された賦香用組成物は
約０．００１〜１０％のこの新規化合物を含有しうる。
食品材料に添加される場合にこれらの新規化合物は完成
食品材料の重量に対し約０．０１〜１０ｐｐｍの濃度で
添加されよう。同様に本発明の化合物を単独で用いる場
合にそれらは完成食品材料の重量に対して約０．０１〜
１０ｐｐｍの濃度で添加される。ここで使用される゜゜
賦香用組成物゛という語はその自然又は人工のフレーバ
及び（又は）芳香性を補足或は強化することによつて全
体としてのフレーバの印象の一部に貢献する組成物、同
様に可食製品にそのフレーバ及び（又は）芳香性のほと
んど全部を供給する組成物を意味する。ここで使用され
る“゜食品材料゛という語は人又は動物用の固体及び液
体の可食物質を含み、この物質は通常は栄養価値を持つ
てはいるがこのことは必要なことではない。
食品材料の重量に対し約０．０１〜１０ｐｐｍの濃度で
添加されよう。同様に本発明の化合物を単独で用いる場
合にそれらは完成食品材料の重量に対して約０．０１〜
１０ｐｐｍの濃度で添加される。ここで使用される゜゜
賦香用組成物゛という語はその自然又は人工のフレーバ
及び（又は）芳香性を補足或は強化することによつて全
体としてのフレーバの印象の一部に貢献する組成物、同
様に可食製品にそのフレーバ及び（又は）芳香性のほと
んど全部を供給する組成物を意味する。ここで使用され
る“゜食品材料゛という語は人又は動物用の固体及び液
体の可食物質を含み、この物質は通常は栄養価値を持つ
てはいるがこのことは必要なことではない。
したがつて食品材料には肉類、肉汁、スープ、簡便食品
（ＣＯｎｖｅｎｉｅｎｃｅｆＯＯｄｓ）、牛乳及び乳製
品、ナノ、海産食品（魚を含む）、大豆及びその他の非
筋肉タンパクを含む加工食品、果物、メープル及びナツ
ツのような植物食品、クリームソース（Ｃｒｅａｍｓａ
ｕｅｅ）、ディップソース（Ｄｉｐｓａｕｃｅ）、サラ
ダドレッシング等が包含される。以下の諸例は本発明を
例示するだけのものであつて如何なる方法でも本発明を
限定するものではない。
（ＣＯｎｖｅｎｉｅｎｃｅｆＯＯｄｓ）、牛乳及び乳製
品、ナノ、海産食品（魚を含む）、大豆及びその他の非
筋肉タンパクを含む加工食品、果物、メープル及びナツ
ツのような植物食品、クリームソース（Ｃｒｅａｍｓａ
ｕｅｅ）、ディップソース（Ｄｉｐｓａｕｃｅ）、サラ
ダドレッシング等が包含される。以下の諸例は本発明を
例示するだけのものであつて如何なる方法でも本発明を
限定するものではない。
パネルによる試験について述べる場合には、そのパネル
は５名の経験あるフレーバ調整者から構成された。ＮＭ
Ｒスペクトルはテトラメチルシランを内部標準として用
い四塩化炭素溶液としてＪＥＯＬＣ６ＯＨ，６ＯＭＨｚ
装置で記録された。赤外線スペクトルはそのまま又は四
塩化炭素溶液としてパーキンエルマ（Ｐｅｒｋｉｎ上１
ｍｅｒ）２２５１Ｒスペクトロホトメータて測定された
。例１ビス（２，５−ジメチルテトラヒドロフリルー２
）サルファイド（１；Ｚ＝基Ａ，Ｒｌ＝ＦＨ３，Ｒ２＝
ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝（ＣＨ３，Ｘ＝０，Ｙ＝
０）の製造機械的攪拌機、滴下ロード、還流コンデンサ
、ガス導入管及び温度計を備えた２５０ｍ１容の三フロ
丸底フラスコに１００ｍ１のペンタンを入れる。
は５名の経験あるフレーバ調整者から構成された。ＮＭ
Ｒスペクトルはテトラメチルシランを内部標準として用
い四塩化炭素溶液としてＪＥＯＬＣ６ＯＨ，６ＯＭＨｚ
装置で記録された。赤外線スペクトルはそのまま又は四
塩化炭素溶液としてパーキンエルマ（Ｐｅｒｋｉｎ上１
ｍｅｒ）２２５１Ｒスペクトロホトメータて測定された
。例１ビス（２，５−ジメチルテトラヒドロフリルー２
）サルファイド（１；Ｚ＝基Ａ，Ｒｌ＝ＦＨ３，Ｒ２＝
ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝（ＣＨ３，Ｘ＝０，Ｙ＝
０）の製造機械的攪拌機、滴下ロード、還流コンデンサ
、ガス導入管及び温度計を備えた２５０ｍ１容の三フロ
丸底フラスコに１００ｍ１のペンタンを入れる。
この一フラスコを−８０′Ｃに冷却ち７０ｇの硫化水素
をそのペンタン中で液化する。攪拌機を始動させ、触媒
量のｐ−トルエンスルホン酸を添加し、−８０℃におい
て５０ｇ（０．５１０モル）の４，５−ジヒドロー２，
５−ジメチルフランをこの硫化水素溶液に滴下させて添
加する。この環状ビニルエーテルの添加後にその反応混
合物を室温に至らせ、その温度に１？間保つ。この時間
が経過した時に反応混合物を２０ｍ１づつの水で２回抽
出し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。この乾燥され
た生成物を蒸留すると表記の化合物が異性体の混合物と
して得られる：Ｂ．ｐ．８ｌ〜８３℃／２ＴＩ０ｎＨｇ
（１１ｇ）及び対応するメルカプタン（■：Ｒ１＝ＣＨ
３，Ｒ２＝ＣＨ３，Ｘ＝０）；Ｂ．ｐ．３７〜３９℃／
１２ｍｇＨｇ（３５ｇ）。
をそのペンタン中で液化する。攪拌機を始動させ、触媒
量のｐ−トルエンスルホン酸を添加し、−８０℃におい
て５０ｇ（０．５１０モル）の４，５−ジヒドロー２，
５−ジメチルフランをこの硫化水素溶液に滴下させて添
加する。この環状ビニルエーテルの添加後にその反応混
合物を室温に至らせ、その温度に１？間保つ。この時間
が経過した時に反応混合物を２０ｍ１づつの水で２回抽
出し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。この乾燥され
た生成物を蒸留すると表記の化合物が異性体の混合物と
して得られる：Ｂ．ｐ．８ｌ〜８３℃／２ＴＩ０ｎＨｇ
（１１ｇ）及び対応するメルカプタン（■：Ｒ１＝ＣＨ
３，Ｒ２＝ＣＨ３，Ｘ＝０）；Ｂ．ｐ．３７〜３９℃／
１２ｍｇＨｇ（３５ｇ）。
異性体の混合物としての表記化合物のスペクトルデータ
は次の通りである：ＮＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ）
ＩＲスペクトノレδ＝１．２０（Ｄ，６Ｈ）２９７０，
２９２５，２８６５，１４５３，１４４０，δ＝１．７
４（Ｓ，６Ｈ）１３６９，１３２６，１２９３，１１９
０，１１３９，δ＝１．７〜２．２（Ｍ，８ｌｌ）１０
９６，１０７５，１０３４，９５６，９３９，８８１．
δ＝４．２（Ｍ，２ｌ（）８２３，８００，７１へ５５
８α−１対応するメルカプタン（■；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ
２＝ＣＨ３，Ｘ＝０）のスペクトルデータは次の通りで
ある。
は次の通りである：ＮＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ）
ＩＲスペクトノレδ＝１．２０（Ｄ，６Ｈ）２９７０，
２９２５，２８６５，１４５３，１４４０，δ＝１．７
４（Ｓ，６Ｈ）１３６９，１３２６，１２９３，１１９
０，１１３９，δ＝１．７〜２．２（Ｍ，８ｌｌ）１０
９６，１０７５，１０３４，９５６，９３９，８８１．
δ＝４．２（Ｍ，２ｌ（）８２３，８００，７１へ５５
８α−１対応するメルカプタン（■；Ｒ１＝ＣＨ３，Ｒ
２＝ＣＨ３，Ｘ＝０）のスペクトルデータは次の通りで
ある。
ＮＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ） ＩＲスペクトノレδ
＝１．２０（Ｄ，３Ｈ）２９７０，２９２５，２８７０
，２５５５，１４４１，δ＝１．７３（Ｓ，３Ｈ）１３
７０，１３５５（Ｓｈ），１３２６，１２９７，δ＝１
．８〜２．３（Ｍ，５Ｈ）１１９０，１１４２，１１１
０，１０８３，１０３４，δ＝４．３（Ｍ，ｌＨ）９６
３，９４１，８８５，８４５，８２２，８００，６４７
，６１９，５４９ｃｍ−１例２ビス（２−メチルテトラ
ヒドロフリルー２）サルファイド（ＩＺ＝基Ａ，Ｒｌ＝
Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｈ，Ｘ＝０，
Ｙ＝０）の製造この混合物は例１に記載の操作に従い４
，５−ジヒドロー２−メチルフランを硫化水素と反応さ
せて製造された。
＝１．２０（Ｄ，３Ｈ）２９７０，２９２５，２８７０
，２５５５，１４４１，δ＝１．７３（Ｓ，３Ｈ）１３
７０，１３５５（Ｓｈ），１３２６，１２９７，δ＝１
．８〜２．３（Ｍ，５Ｈ）１１９０，１１４２，１１１
０，１０８３，１０３４，δ＝４．３（Ｍ，ｌＨ）９６
３，９４１，８８５，８４５，８２２，８００，６４７
，６１９，５４９ｃｍ−１例２ビス（２−メチルテトラ
ヒドロフリルー２）サルファイド（ＩＺ＝基Ａ，Ｒｌ＝
Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｈ，Ｘ＝０，
Ｙ＝０）の製造この混合物は例１に記載の操作に従い４
，５−ジヒドロー２−メチルフランを硫化水素と反応さ
せて製造された。
異性体の混合物としての表記化合物のスペクトルデータ
は次の通りである：ＮＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ）
ＩＲスペクトノレδ＝１．２（Ｄ，３Ｈ）２９６５，２
９４０，２８７５，１４５０，１３７４，δ＝１．８（
Ｍ，８ｌｌ）１３６８，１２０１，１１６０，１０８０
， １０４５，δ＝２０．６（Ｓ，３Ｈ）
１０２５，９６８，９２４，８５５０−１δ＝３．３〜
３．９（Ｍ，４Ｈ）対応するメルカプタン（■；Ｒ１＝
Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３，Ｘ＝０）のスペクトルデータは次の
通りである：ＮＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ） ＩＲス
ペクトノレδ＝１．７５（Ｓ，３Ｈ）２９７０，２９２
５，２８８０，２５６０，１４４２，δ＝１．８〜２．
２（Ｍ，５Ｈ）１３７５，１３５０，１３０１，１１８
５，１１３８，δ＝３．９８（Ｍ，２Ｈ）１１０６，１
０３７，１０１７，９２３，８３３，５５３ｃ１ｒ１−
１例３ ビス（テトラヒドロフリルー２−）サルファイド（ＩＺ
＝基Ａ，Ｒｌ＝Ｈ，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＨｌＲ４＝Ｈ，Ｘ
＝０，Ｙ＝０）の製造この化合物は例１の操作に従い２
，３−ジヒドロフランを硫化水素と反応させて製造され
た。
は次の通りである：ＮＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ）
ＩＲスペクトノレδ＝１．２（Ｄ，３Ｈ）２９６５，２
９４０，２８７５，１４５０，１３７４，δ＝１．８（
Ｍ，８ｌｌ）１３６８，１２０１，１１６０，１０８０
， １０４５，δ＝２０．６（Ｓ，３Ｈ）
１０２５，９６８，９２４，８５５０−１δ＝３．３〜
３．９（Ｍ，４Ｈ）対応するメルカプタン（■；Ｒ１＝
Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３，Ｘ＝０）のスペクトルデータは次の
通りである：ＮＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ） ＩＲス
ペクトノレδ＝１．７５（Ｓ，３Ｈ）２９７０，２９２
５，２８８０，２５６０，１４４２，δ＝１．８〜２．
２（Ｍ，５Ｈ）１３７５，１３５０，１３０１，１１８
５，１１３８，δ＝３．９８（Ｍ，２Ｈ）１１０６，１
０３７，１０１７，９２３，８３３，５５３ｃ１ｒ１−
１例３ ビス（テトラヒドロフリルー２−）サルファイド（ＩＺ
＝基Ａ，Ｒｌ＝Ｈ，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＨｌＲ４＝Ｈ，Ｘ
＝０，Ｙ＝０）の製造この化合物は例１の操作に従い２
，３−ジヒドロフランを硫化水素と反応させて製造され
た。
表記化合物のスペクトルデータは次の通りである：ＮＭ
Ｒスペクトル（δ，Ｐｐｍ） ＩＲスペクトノレδ＝１
．６〜２．４（Ｍ，？）２９７５，２９５０，２８７０
，１４７５，１４５９，δ＝３．４〜３．９（Ｍ，４Ｈ
）１４５５，１４４１，１３５０，１３０２（Ｓｎ），
δ＝５．３〜５．５（Ｍ，２Ｈ）１２８９，１２４４，
１２１７，１１７５，１０４０，９２８（Ｓｈ），９０
８，７５０，６５４ｃｍ−１例４ ビス（２−メチルテトラヒドロチエニルー２）サルファ
イド（１；Ｚ＝基Ａ，Ｒｌ＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝
ＣＨ３、Ｒ４＝Ｈ，Ｘ＝Ｓ，Ｙ＝Ｓ）の製造この化合物
は例１に記載の操作に従い４，５−ジヒドロー２−メチ
ルチオフェンを硫化水素と反応させて製造された。
Ｒスペクトル（δ，Ｐｐｍ） ＩＲスペクトノレδ＝１
．６〜２．４（Ｍ，？）２９７５，２９５０，２８７０
，１４７５，１４５９，δ＝３．４〜３．９（Ｍ，４Ｈ
）１４５５，１４４１，１３５０，１３０２（Ｓｎ），
δ＝５．３〜５．５（Ｍ，２Ｈ）１２８９，１２４４，
１２１７，１１７５，１０４０，９２８（Ｓｈ），９０
８，７５０，６５４ｃｍ−１例４ ビス（２−メチルテトラヒドロチエニルー２）サルファ
イド（１；Ｚ＝基Ａ，Ｒｌ＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３，Ｒ３＝
ＣＨ３、Ｒ４＝Ｈ，Ｘ＝Ｓ，Ｙ＝Ｓ）の製造この化合物
は例１に記載の操作に従い４，５−ジヒドロー２−メチ
ルチオフェンを硫化水素と反応させて製造された。
異性体の混合物としての表記化合物のスペクトルデータ
は次の通りである：ＮＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ）
ＩＲスペクトノレδ＝１。
は次の通りである：ＮＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ）
ＩＲスペクトノレδ＝１。
９０（Ｓ，６ｌ（）２９５５，２９２５，２８５０，１
４３４，１３６９，δ＝１．７〜２．６（Ｍ，８Ｈ）１
３６３，１３２０，１３０１，１２５７，１２２５，δ
＝２．９６（Ｍ，４Ｈ）１１６２，１１２４，１０６５
（Ｓｈ）， １０５０，１０１７，９９３
，９５０，８９１，８５４，８４４，７２９，６８３，
６４８，５３６ＣＷＩ−１対応するメルカプタン（■；
Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３，Ｘ＝Ｓ）のスペクトルデータ
は次の通りである：ＮＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ）
ＩＲスペクトノレδ＝１．９０（Ｓ，３Ｈ）２９５５，
２９１５（Ｓｈ），２８５５，２５２５，δ＝２．１〜
２．４（Ｍ，４Ｈ）１４３８，１３７１，１３０２，１
２６０，１２２７，δ＝２．４２（Ｓ，ｌＨ）１１３０
，１０７２，１０５６，１０１６，９４５，δ＝３．０
６（Ｍ，２Ｈ）８３０，７３２，６８３，６印ｄ−１例
５チエニルー２−（７−メチルテトラヒドロフリルー２
″）サルファイド（１；Ｚ＝基Ｂ，Ｒｌ＝Ｈ，Ｒ３＝Ｃ
Ｈ３，Ｒ４＝Ｈ，．Ｘ＝Ｓ，Ｙ＝Ｏ）の製造機械的攪拌
機、滴下ロード、還流コンデンサ及び温度計を備えた２
５０ｍ１の三フロ丸底フラスコに４．０ｇ（０．０４８
モル）の４，５−ジヒドロー２−メチルフラン（６０ｍ
１のペンタン中）と触媒量のｐ−トルエンスルホン酸と
を入れる。
４３４，１３６９，δ＝１．７〜２．６（Ｍ，８Ｈ）１
３６３，１３２０，１３０１，１２５７，１２２５，δ
＝２．９６（Ｍ，４Ｈ）１１６２，１１２４，１０６５
（Ｓｈ）， １０５０，１０１７，９９３
，９５０，８９１，８５４，８４４，７２９，６８３，
６４８，５３６ＣＷＩ−１対応するメルカプタン（■；
Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３，Ｘ＝Ｓ）のスペクトルデータ
は次の通りである：ＮＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ）
ＩＲスペクトノレδ＝１．９０（Ｓ，３Ｈ）２９５５，
２９１５（Ｓｈ），２８５５，２５２５，δ＝２．１〜
２．４（Ｍ，４Ｈ）１４３８，１３７１，１３０２，１
２６０，１２２７，δ＝２．４２（Ｓ，ｌＨ）１１３０
，１０７２，１０５６，１０１６，９４５，δ＝３．０
６（Ｍ，２Ｈ）８３０，７３２，６８３，６印ｄ−１例
５チエニルー２−（７−メチルテトラヒドロフリルー２
″）サルファイド（１；Ｚ＝基Ｂ，Ｒｌ＝Ｈ，Ｒ３＝Ｃ
Ｈ３，Ｒ４＝Ｈ，．Ｘ＝Ｓ，Ｙ＝Ｏ）の製造機械的攪拌
機、滴下ロード、還流コンデンサ及び温度計を備えた２
５０ｍ１の三フロ丸底フラスコに４．０ｇ（０．０４８
モル）の４，５−ジヒドロー２−メチルフラン（６０ｍ
１のペンタン中）と触媒量のｐ−トルエンスルホン酸と
を入れる。
この反応を窒素気流下で行う。攪拌機を動かし、２０ｍ
１のペンタン中の４．０ｇ（０．０３５モル）の２−メ
ルカプトチオフェン（０ｒｇ．Ｓｙｎｔｎ．５０，１０
４（１９７０）に記載の操作に従つて製造された）を３
紛間で添加する。反応混合物を加熱し４時間還流させる
。室温に冷却した後にこの反応混合物を２０ｍ１の水で
２回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。蒸留に
よつて表記化合物を得る：Ｂ．ｐ．９Ｏ〜９１Ｃ／２順
Ｈｇ（３．１ｇ）。表記化合物のスペクトルデータは次
の通りである：ＮＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ） ＩＲ
スペクトノレδ＝１．５２（Ｓ，３Ｈ）３１００，３０
７０，２９７５，２９２５，２８８０，δ＝１．８〜２
．２（Ｍ，４Ｈ）１４５２，１４４０，１４０２，１３
７２，１３５２，δ＝３．８〜４．１（Ｍ，２Ｈ）１３
３６，１３００，１２１６， １１８５，
１１３９，δ＝６．８〜７．０（Ｍ，２Ｈ）１１０５，
１０８２（Ｓｈ）， １０３７，１０１８
，δ＝７．２３（Ｍ，ｌＨ）９９０，９２３，９０５，
８４７，８３５（Ｓｈ），７０４，５７４，５５０，５
０６，４５０ｃ！ｎ−１例６ チエニルー２−（７２′−メチルテトラヒドロチエニル
ー２″）サルファイド（１；Ｚ＝基Ｂ，Ｒｌ＝Ｈ，Ｒ３
＝ＣＨ３，Ｒ４＝Ｈ，Ｘ＝Ｓ，Ｙ＝Ｓ）の製造この化合
物は例５の記載の操作に従い２−メルカプトチオフェン
を４，５−ジヒドロー２−メチルチオフェンと反応させ
て製造された。
１のペンタン中の４．０ｇ（０．０３５モル）の２−メ
ルカプトチオフェン（０ｒｇ．Ｓｙｎｔｎ．５０，１０
４（１９７０）に記載の操作に従つて製造された）を３
紛間で添加する。反応混合物を加熱し４時間還流させる
。室温に冷却した後にこの反応混合物を２０ｍ１の水で
２回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。蒸留に
よつて表記化合物を得る：Ｂ．ｐ．９Ｏ〜９１Ｃ／２順
Ｈｇ（３．１ｇ）。表記化合物のスペクトルデータは次
の通りである：ＮＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ） ＩＲ
スペクトノレδ＝１．５２（Ｓ，３Ｈ）３１００，３０
７０，２９７５，２９２５，２８８０，δ＝１．８〜２
．２（Ｍ，４Ｈ）１４５２，１４４０，１４０２，１３
７２，１３５２，δ＝３．８〜４．１（Ｍ，２Ｈ）１３
３６，１３００，１２１６， １１８５，
１１３９，δ＝６．８〜７．０（Ｍ，２Ｈ）１１０５，
１０８２（Ｓｈ）， １０３７，１０１８
，δ＝７．２３（Ｍ，ｌＨ）９９０，９２３，９０５，
８４７，８３５（Ｓｈ），７０４，５７４，５５０，５
０６，４５０ｃ！ｎ−１例６ チエニルー２−（７２′−メチルテトラヒドロチエニル
ー２″）サルファイド（１；Ｚ＝基Ｂ，Ｒｌ＝Ｈ，Ｒ３
＝ＣＨ３，Ｒ４＝Ｈ，Ｘ＝Ｓ，Ｙ＝Ｓ）の製造この化合
物は例５の記載の操作に従い２−メルカプトチオフェン
を４，５−ジヒドロー２−メチルチオフェンと反応させ
て製造された。
表記化合物のスペクトルデータは次の通りである：ＮＭ
Ｒスペクトル（δ，Ｐｐｍ） ＩＲスペクトノレδ＝
１．６９（Ｓ，３Ｈ）３１００，３０６５，２９６０，
２９３５，２９２０，δ＝１．６〜２．５（Ｍ，４Ｈ）
２８９５，２８６０，１４３６，１３９８，１１３７０
，δ＝２．９６（Ｍ，２Ｈ）１３３３，１３２３，１３
０４，１２６０，１２２５，δ＝６．８〜７．３（Ｍ，
３ＦＩ）１２１３，１１６１，１１５０，１１２７，１
０８３，１０５３，１０１７，９８２，９４１，８４６
，７０４，６４９，４９６，４３５ｃ！ｎ−１ 例７ ５−メチルフリルー２−（２″−メチルテトラヒドロフ
リルー２″）サルファイド（１；Ｚ＝基Ｂ，ＲｌフＣＨ
３９Ｒ３サＣＨ３９Ｒ４：Ｈ９Ｘ：０９Ｙ：０）の製造
。
Ｒスペクトル（δ，Ｐｐｍ） ＩＲスペクトノレδ＝
１．６９（Ｓ，３Ｈ）３１００，３０６５，２９６０，
２９３５，２９２０，δ＝１．６〜２．５（Ｍ，４Ｈ）
２８９５，２８６０，１４３６，１３９８，１１３７０
，δ＝２．９６（Ｍ，２Ｈ）１３３３，１３２３，１３
０４，１２６０，１２２５，δ＝６．８〜７．３（Ｍ，
３ＦＩ）１２１３，１１６１，１１５０，１１２７，１
０８３，１０５３，１０１７，９８２，９４１，８４６
，７０４，６４９，４９６，４３５ｃ！ｎ−１ 例７ ５−メチルフリルー２−（２″−メチルテトラヒドロフ
リルー２″）サルファイド（１；Ｚ＝基Ｂ，ＲｌフＣＨ
３９Ｒ３サＣＨ３９Ｒ４：Ｈ９Ｘ：０９Ｙ：０）の製造
。
この化合物は例５に記載の操作に従い５−メチルー２−
メルカプトフラン〔ニワ等（Ｅ．Ｎｉｗａｅｔａｌ．）
Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９９，３２ｌ５（１９６６）に記載
の操作３によつて製造かれたそのままのうの〕を４，、
５−ジヒド占−２−メチルフラシと皮応）さｉて製造さ
）れた。
メルカプトフラン〔ニワ等（Ｅ．Ｎｉｗａｅｔａｌ．）
Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９９，３２ｌ５（１９６６）に記載
の操作３によつて製造かれたそのままのうの〕を４，、
５−ジヒド占−２−メチルフラシと皮応）さｉて製造さ
）れた。
表記の化合物のスペクトルデータは次の通りである。Ｎ
ＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ） ＩＲスペクトノレδ＝
１．５３（Ｓ，３Ｈ）３１１５，２９６５，２９２０，
２８７５，１５９０，δ＝１．５〜２．１（Ｍ，４Ｈ）
１４９５，１４３９，１３７０，１３５０，１３３９，
δ＝２．２６（Ｓ，３ｌ（）１２９７，１２３８（Ｓｈ
），１２１７，１１８７，δ＝３．８（Ｍ，２Ｈ）１１
５６，１１３７，１０９７，１０１４，９５６，δ＝５
．８６（Ｄ，ｌＨ）９２４，９０４，８４３，７８５，
７２０，６７０，δ＝６．２７（Ｄ，ｌＨ）６４５，５
４９，４９９Ｃ７７！−１例８５−メチルフリルー２−
（２′，５″−ジメチルテトラヒドロフリルー７）サル
ファイド（１；Ｚ＝基Ｂ，Ｒｌ＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ３
，Ｒ４＝ＣＨ３，Ｘ＝０，Ｙ＝０）の製造。
ＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ） ＩＲスペクトノレδ＝
１．５３（Ｓ，３Ｈ）３１１５，２９６５，２９２０，
２８７５，１５９０，δ＝１．５〜２．１（Ｍ，４Ｈ）
１４９５，１４３９，１３７０，１３５０，１３３９，
δ＝２．２６（Ｓ，３ｌ（）１２９７，１２３８（Ｓｈ
），１２１７，１１８７，δ＝３．８（Ｍ，２Ｈ）１１
５６，１１３７，１０９７，１０１４，９５６，δ＝５
．８６（Ｄ，ｌＨ）９２４，９０４，８４３，７８５，
７２０，６７０，δ＝６．２７（Ｄ，ｌＨ）６４５，５
４９，４９９Ｃ７７！−１例８５−メチルフリルー２−
（２′，５″−ジメチルテトラヒドロフリルー７）サル
ファイド（１；Ｚ＝基Ｂ，Ｒｌ＝ＣＨ３，Ｒ３＝ＣＨ３
，Ｒ４＝ＣＨ３，Ｘ＝０，Ｙ＝０）の製造。
この化合物は例５に記載の操作に従い５−メチルー２−
メルカプトフランを４，５−ジヒドロー２，５−ジメチ
ルフランと反応させて製造された。
メルカプトフランを４，５−ジヒドロー２，５−ジメチ
ルフランと反応させて製造された。
異性体の混合物としての表記化合物のスペクトルデータ
は次の通りである：ＮＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ）
ＩＲスペクトノレδ＝１。
は次の通りである：ＮＭＲスペクトル（δ，Ｐｐｍ）
ＩＲスペクトノレδ＝１。
２０（Ｄ，３Ｈ）３１１５，２９７０，２９２５，２８
７０，１５９３，δ＝１．５２（Ｓ，３Ｈ）１４９８，
１４５０，１３７３，１３４１，１３０５，δ＝１．７
〜２．２（Ｍ，４Ｈ）１２２１，１１９３，１１４５，
１１０４，１０８０，δ＝２．２５（Ｓ，３Ｈ）１０１
９，９６１，９４５，９３０，８８８，８２７，δ＝４
．２（Ｍ，ｌＨ）７８７，７２１，６７０，６４８，５
５５，５４７，δ＝５．８３（Ｄ，ｌＨ）４９９ｃｍ−
１δ＝６．２５（Ｄ，ｌＨ） 例９ ．次の諸成分を混合し肉汁を製造した： 成 分；． ７ラム数 ″Ｉ．（ｉ末 １″ ”１２．ζ ？ １脂肪
フレーム（食用） ２０１塩化ナトリウム
１７．５ グルタミン酸モノナトリウム５ 加水分解植物性タンパク ７．５ コンスターチ ３０ カラメルカラー ５．５ いなごまめガム（１０ＣＬ１Ｓｔｂｅａｎｇｕｍ）
２この混合物（４０ｇ）
を９６０ｇの沸騰水中に溶解し１ｋｇの肉汁を得た。
７０，１５９３，δ＝１．５２（Ｓ，３Ｈ）１４９８，
１４５０，１３７３，１３４１，１３０５，δ＝１．７
〜２．２（Ｍ，４Ｈ）１２２１，１１９３，１１４５，
１１０４，１０８０，δ＝２．２５（Ｓ，３Ｈ）１０１
９，９６１，９４５，９３０，８８８，８２７，δ＝４
．２（Ｍ，ｌＨ）７８７，７２１，６７０，６４８，５
５５，５４７，δ＝５．８３（Ｄ，ｌＨ）４９９ｃｍ−
１δ＝６．２５（Ｄ，ｌＨ） 例９ ．次の諸成分を混合し肉汁を製造した： 成 分；． ７ラム数 ″Ｉ．（ｉ末 １″ ”１２．ζ ？ １脂肪
フレーム（食用） ２０１塩化ナトリウム
１７．５ グルタミン酸モノナトリウム５ 加水分解植物性タンパク ７．５ コンスターチ ３０ カラメルカラー ５．５ いなごまめガム（１０ＣＬ１Ｓｔｂｅａｎｇｕｍ）
２この混合物（４０ｇ）
を９６０ｇの沸騰水中に溶解し１ｋｇの肉汁を得た。
この肉汁をよく攪拌し、５分間煮立てた。この肉汁を２
部に分けた。一方の肉汁に対しチエニルー２−（７−メ
チルテトラヒドロチエニルー２″）サルファイドを０．
０３ｐｐｍのレベルで添加した。
部に分けた。一方の肉汁に対しチエニルー２−（７−メ
チルテトラヒドロチエニルー２″）サルファイドを０．
０３ｐｐｍのレベルで添加した。
本発明の化合物を含まぬ肉汁を対照としてこの得られた
肉汁をパネルにより試験した。この化合物を含む肉汁は
顕著な肉のようなスープ的な味がするのでパネルテスト
において全員に好まれた。例１０ 肉汁（１ｋｇ）を例９に記載の方法に従つて製造した。
肉汁をパネルにより試験した。この化合物を含む肉汁は
顕著な肉のようなスープ的な味がするのでパネルテスト
において全員に好まれた。例１０ 肉汁（１ｋｇ）を例９に記載の方法に従つて製造した。
この肉汁を２分してその一方の肉汁にビス（テトラヒド
ロフリルー２）サルファイドを２ｐｐｍのレベルで添加
した。本発明の化合物を含まぬ肉汁を対照としてこの肉
汁をパネルで試験した。本発明の化合物を含む肉汁は肉
のような内容と、玉葱のような味のためにパネルテスト
において全員に好まれた。
ロフリルー２）サルファイドを２ｐｐｍのレベルで添加
した。本発明の化合物を含まぬ肉汁を対照としてこの肉
汁をパネルで試験した。本発明の化合物を含む肉汁は肉
のような内容と、玉葱のような味のためにパネルテスト
において全員に好まれた。
例１１
肉汁（１ｋｇ）を例９に記載の方法に従つて製造した。
この肉汁を２分してその一方の肉汁に５−メチルフリル
ー２−（２″−メチルテトラヒドロフリルー２″）サル
ファイドを１ｐｐｍのレベルで添加した。本発明の化合
物を含まない肉汁を対照として、得られた肉汁をパネル
によつて比較した。この化合物を含む肉汁は顕著な焼肉
のような味がするのでパネルテストにおける全員に好ま
れた。例１２次の諸成分を混合して肉汁を製造した： 成分： グラム数 ホエイ粉末 １２．５ 脂肪フレーク（食用） ２０ 塩化ナトリウム １７．５ グルタミン酸モノナトリウム５ 加水分解植物性タンパク ７．５ コンスターチ ３０ カラメルカラー ５．２５オニオンフ
レーク（凍結乾燥） ０．２５いなごまめガム（１０Ｃ
１］Ｓｔｂｅａｎｇｕｍ） ２この混合物（４０ｇ）を
９６０ｇの沸騰水に溶解して１ｋｇの肉汁を得た。
ー２−（２″−メチルテトラヒドロフリルー２″）サル
ファイドを１ｐｐｍのレベルで添加した。本発明の化合
物を含まない肉汁を対照として、得られた肉汁をパネル
によつて比較した。この化合物を含む肉汁は顕著な焼肉
のような味がするのでパネルテストにおける全員に好ま
れた。例１２次の諸成分を混合して肉汁を製造した： 成分： グラム数 ホエイ粉末 １２．５ 脂肪フレーク（食用） ２０ 塩化ナトリウム １７．５ グルタミン酸モノナトリウム５ 加水分解植物性タンパク ７．５ コンスターチ ３０ カラメルカラー ５．２５オニオンフ
レーク（凍結乾燥） ０．２５いなごまめガム（１０Ｃ
１］Ｓｔｂｅａｎｇｕｍ） ２この混合物（４０ｇ）を
９６０ｇの沸騰水に溶解して１ｋｇの肉汁を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ただし式中Ｚは基Ａ及び基Ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ からなる群から選ばれ、Ｘ及びＹは酸素又はイオウであ
り、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は水素又は１〜
３個の炭素原子をもつアルキル基である〕を有する化合
物。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中Ｙ、Ｚ、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＸ、Ｒ＿１
、Ｒ＿２は前項記載と同義を有する）をもつ化合物の少
くとも一種が、混入される食品材料のフレーバを変更又
は修整するに充分な量で存在するフレーバ修整用組成物
。 ３ 食品材料のフレーバを変更又は修整する方法におい
て、その食品材料中に０．０１〜１０ｐｐｍの一般式▲
数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中Ｙ、Ｚ、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＸ、Ｒ＿１
、Ｒ＿２は前項記載と同義を有する）をもつ化合物の少
くとも一種を混入することからなる上記の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB24720 | 1975-06-09 | ||
| GB24720/75A GB1489292A (en) | 1975-06-09 | 1975-06-09 | Sulphur-containing flavouring agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51149266A JPS51149266A (en) | 1976-12-22 |
| JPS6046112B2 true JPS6046112B2 (ja) | 1985-10-14 |
Family
ID=10216190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51067526A Expired JPS6046112B2 (ja) | 1975-06-09 | 1976-06-09 | 新規な含イオウ賦香剤 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4120985A (ja) |
| JP (1) | JPS6046112B2 (ja) |
| AU (1) | AU500459B2 (ja) |
| BE (1) | BE842773A (ja) |
| CA (1) | CA1065328A (ja) |
| CH (1) | CH626236A5 (ja) |
| DE (1) | DE2624696A1 (ja) |
| FR (1) | FR2313874A1 (ja) |
| GB (1) | GB1489292A (ja) |
| IT (1) | IT1062427B (ja) |
| NL (1) | NL186218B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4613421B2 (ja) | 1999-04-20 | 2011-01-19 | 味の素株式会社 | 香気前駆体組成物および香気成分発現方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| US3706577A (en) * | 1970-03-16 | 1972-12-19 | Int Flavors & Fragrances Inc | Sulfur-containing flavoring compositions and processes therefor |
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| GB1441177A (en) * | 1973-12-13 | 1976-06-30 | Beheer Bv Pfw | Sulphur-containing flavouring agents |
| US3976802A (en) * | 1974-07-24 | 1976-08-24 | Firmenich & Cie | Flavoring agent |
-
1975
- 1975-06-09 GB GB24720/75A patent/GB1489292A/en not_active Expired
-
1976
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- 1976-05-20 CA CA252,917A patent/CA1065328A/en not_active Expired
- 1976-06-02 DE DE19762624696 patent/DE2624696A1/de active Granted
- 1976-06-04 NL NLAANVRAGE7606080,A patent/NL186218B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-08 CH CH719476A patent/CH626236A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-08 IT IT24041/76A patent/IT1062427B/it active
- 1976-06-09 BE BE7000832A patent/BE842773A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-09 FR FR7617337A patent/FR2313874A1/fr active Granted
- 1976-06-09 JP JP51067526A patent/JPS6046112B2/ja not_active Expired
- 1976-06-09 AU AU14773/76A patent/AU500459B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH626236A5 (ja) | 1981-11-13 |
| DE2624696C2 (ja) | 1987-10-01 |
| AU500459B2 (en) | 1979-05-24 |
| GB1489292A (en) | 1977-10-19 |
| DE2624696A1 (de) | 1976-12-30 |
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| NL186218B (nl) | 1990-05-16 |
| AU1477376A (en) | 1977-12-15 |
| BE842773A (nl) | 1976-12-09 |
| IT1062427B (it) | 1984-10-10 |
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| JPS51149266A (en) | 1976-12-22 |
| CA1065328A (en) | 1979-10-30 |
| US4120985A (en) | 1978-10-17 |
| FR2313874A1 (fr) | 1977-01-07 |
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