JPS6054966B2 - ポリエステルアミド及び該化合物を含有する有機及び無機基材用接着剤 - Google Patents
ポリエステルアミド及び該化合物を含有する有機及び無機基材用接着剤Info
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- JPS6054966B2 JPS6054966B2 JP56137130A JP13713081A JPS6054966B2 JP S6054966 B2 JPS6054966 B2 JP S6054966B2 JP 56137130 A JP56137130 A JP 56137130A JP 13713081 A JP13713081 A JP 13713081A JP S6054966 B2 JPS6054966 B2 JP S6054966B2
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- acid
- aliphatic hydrocarbon
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J177/00—Adhesives based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J177/12—Polyester-amides
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は二量化脂肪酸、脂肪族ジアミン、ジグリコール
アミン及び場合によりコジカルボン酸の縮合により製造
されたポリエステルアミド及び該化合物を含有する有機
及び無機基材用接着剤に関する。
アミン及び場合によりコジカルボン酸の縮合により製造
されたポリエステルアミド及び該化合物を含有する有機
及び無機基材用接着剤に関する。
西ドイツ国特許公告第１５２０００？公報には正確に定
義された組成の二量化脂肪酸、ジカルボン酸、ジアミン
及び一般式Ｈ２Ｎ−Ｒｎ″−０Ｈ（式中、Ｒｎ″は脂肪
族炭化水素基を表わす）のアルカノールアミンからなる
ポリエステルアミドが記載されている。
義された組成の二量化脂肪酸、ジカルボン酸、ジアミン
及び一般式Ｈ２Ｎ−Ｒｎ″−０Ｈ（式中、Ｒｎ″は脂肪
族炭化水素基を表わす）のアルカノールアミンからなる
ポリエステルアミドが記載されている。
この生成物は良好な耐衝撃性と金属への高い耐剥離性を
有する。この生成物はたしかに室温では非常に良好な可
撓性を示す、しかしこの可撓性は特定の使用、特にほぼ
０℃又はそれ以下の温度で不十分な点が多い。
有する。この生成物はたしかに室温では非常に良好な可
撓性を示す、しかしこの可撓性は特定の使用、特にほぼ
０℃又はそれ以下の温度で不十分な点が多い。
更に、例えばポリエチレンのような有機基材又は接着し
にくいことで知られる金属、例えば鉛又はアルミニウム
への接着は現場の要求にかなつていない。従つて、本発
明の課題は公知技術水準の欠点を克服し、良好な伸び、
迅速な硬化時間及び良好な低温可撓性と共に有機及び無
機基材への高い接着性を示すポリエステルアミドをつく
ることである。
にくいことで知られる金属、例えば鉛又はアルミニウム
への接着は現場の要求にかなつていない。従つて、本発
明の課題は公知技術水準の欠点を克服し、良好な伸び、
迅速な硬化時間及び良好な低温可撓性と共に有機及び無
機基材への高い接着性を示すポリエステルアミドをつく
ることである。
この課題は、
Ａ 炭素原子数１６〜４４の二量化脂肪酸、Ｂ 一般式
（１） 〔式中、Ｒは炭素原子数２〜３６の脂肪族炭化水素基を
表わす〕のジアミン及びＣ ジグリコールアミン及び場
合により Ｄ 少なくとも１種の一般式（■） 〔式中、Ｒ″は炭素原子数４〜１２の脂肪族炭化水素基
、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基又は芳香族脂肪
族炭化水素基を表わし、Ｒ１は水素又は炭素原子数１〜
８のアルキル基こを表わす〕のジカルボン酸を縮合する
ことにより製造されるポリエステルアミドにより解決す
る。
（１） 〔式中、Ｒは炭素原子数２〜３６の脂肪族炭化水素基を
表わす〕のジアミン及びＣ ジグリコールアミン及び場
合により Ｄ 少なくとも１種の一般式（■） 〔式中、Ｒ″は炭素原子数４〜１２の脂肪族炭化水素基
、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基又は芳香族脂肪
族炭化水素基を表わし、Ｒ１は水素又は炭素原子数１〜
８のアルキル基こを表わす〕のジカルボン酸を縮合する
ことにより製造されるポリエステルアミドにより解決す
る。
本発明のもう１つの課題は有機及び無機基材を相互に接
着するための本発明によるポリエステルアミドを含有す
る接着剤である。
着するための本発明によるポリエステルアミドを含有す
る接着剤である。
本発明て使用する二量化脂肪酸の二量体含量は５５〜１
００％、有利に７０〜９６％である。
００％、有利に７０〜９６％である。
二量化脂肪酸という表現は一般に“脂肪酸゛かノら得ら
れるポリマー酸に関する。
れるポリマー酸に関する。
゜“脂肪酸゛とは炭素原子数８〜２２、有利に１８の天
然及び合成の不飽和一塩基性脂肪族酸である。この脂肪
酸は公知法により重合することができる（西ドイツ国特
許公開第１４４３９３８号公報、西ドイツ国特許公開第
１４４３９６８ｇ公報、西ドイツ国特許第２１１８７０
汚明細書及び西ドイツ国特許第１２８０８５？明細占参
照）。市販の典型的なポリマー脂肪酸は次の組成を有す
る：モノマー酸（ＭＯ） ５〜１５重量％ダ
イマー酸（Ｄｉ） ５５〜８踵量％トリマー
酸（Ｔｒｉ） １０〜３５重量％ダイマー酸
の含量は一般に公知の蒸留法により１０鍾量％まで高め
ることができる。
然及び合成の不飽和一塩基性脂肪族酸である。この脂肪
酸は公知法により重合することができる（西ドイツ国特
許公開第１４４３９３８号公報、西ドイツ国特許公開第
１４４３９６８ｇ公報、西ドイツ国特許第２１１８７０
汚明細書及び西ドイツ国特許第１２８０８５？明細占参
照）。市販の典型的なポリマー脂肪酸は次の組成を有す
る：モノマー酸（ＭＯ） ５〜１５重量％ダ
イマー酸（Ｄｉ） ５５〜８踵量％トリマー
酸（Ｔｒｉ） １０〜３５重量％ダイマー酸
の含量は一般に公知の蒸留法により１０鍾量％まで高め
ることができる。
使用したダイマー脂肪酸は水素添加した形でも存在して
よい。
よい。
蒸留したダイマー脂肪酸を使用すると改良された色値（
Ｆａｒｂｚａｈりを有する溶融接着剤が得られる。
Ｆａｒｂｚａｈりを有する溶融接着剤が得られる。
他方、市販の工業用ポリマー脂肪酸の使用は特別な目的
のための溶融接着剤の製造のために可能である。工業用
ダイマー脂肪酸を使用する場合、トリマー脂肪酸の含量
が最大限をこえてはならないことを指摘する。この限界
値はポリマー脂肪酸のダイマー及びモノマー脂肪酸のそ
れぞれの含量により決まり、通常専門家により行なわれ
る慣用法に属する調査実験により確認される。しかしな
がら７０〜９６％のダイマー脂肪酸を含有する蒸留ダイ
マー脂肪酸を使用するのが有利である。二量化脂肪酸中
の場合によりすでに存在するモノカルボン酸含量を、所
望の分子量の調節のために更にモノカルボン酸を添加す
ることにより、更に高めることができる。
のための溶融接着剤の製造のために可能である。工業用
ダイマー脂肪酸を使用する場合、トリマー脂肪酸の含量
が最大限をこえてはならないことを指摘する。この限界
値はポリマー脂肪酸のダイマー及びモノマー脂肪酸のそ
れぞれの含量により決まり、通常専門家により行なわれ
る慣用法に属する調査実験により確認される。しかしな
がら７０〜９６％のダイマー脂肪酸を含有する蒸留ダイ
マー脂肪酸を使用するのが有利である。二量化脂肪酸中
の場合によりすでに存在するモノカルボン酸含量を、所
望の分子量の調節のために更にモノカルボン酸を添加す
ることにより、更に高めることができる。
本発明により使用可能なモノカルボン酸は特に炭素原子
数２〜ｎの直鎖又は分枝鎖で飽和又は不飽和のモノカル
ボン酸、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ラ
ウリン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、エルカ酸
である。本発明において有利であるのはＣｌ８−モノカ
ルボン酸、例えばステアリン酸、油酸、リノール酸、リ
ノレイン酸及び天然脂肪酸混合物、例えばタル油脂肪酸
又は大豆油脂肪酸である。本発明に使用するジアンとし
ては一般式（１）子数２〜６の脂肪族炭化水素基を表わ
す〕のジアミン、例えば１，２−ジアミノエタン、１，
６−ジアミノヘキサン、１，９−ジアミノノナン、１，
１２−ジアミノドデカン、１，１３−ジアミノトリデカ
ン、ダイマー脂肪酸ジアミン（ダイマー脂肪酸から公知
法により製造）を挙げることができる。アルカノールア
ミンとしては本発明によりジアミン成分の他にジグリコ
ールアミンを使用する。
数２〜ｎの直鎖又は分枝鎖で飽和又は不飽和のモノカル
ボン酸、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ラ
ウリン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、エルカ酸
である。本発明において有利であるのはＣｌ８−モノカ
ルボン酸、例えばステアリン酸、油酸、リノール酸、リ
ノレイン酸及び天然脂肪酸混合物、例えばタル油脂肪酸
又は大豆油脂肪酸である。本発明に使用するジアンとし
ては一般式（１）子数２〜６の脂肪族炭化水素基を表わ
す〕のジアミン、例えば１，２−ジアミノエタン、１，
６−ジアミノヘキサン、１，９−ジアミノノナン、１，
１２−ジアミノドデカン、１，１３−ジアミノトリデカ
ン、ダイマー脂肪酸ジアミン（ダイマー脂肪酸から公知
法により製造）を挙げることができる。アルカノールア
ミンとしては本発明によりジアミン成分の他にジグリコ
ールアミンを使用する。
ジグリコールアミンに対するアミンの比は主に低温にお
ける所望の可撓性により、かつ所望な硬化速度及びそれ
ぞれの基材への接着によつても決定される。更に、使用
した酸の種類及び量も比に影響を与える。本発明により
ジアミン対グリコールアミンの当量比は０．９：０．１
〜０．３：０．７、特に０．８：０．２〜０．６：０．
４であるのが有利である。
ける所望の可撓性により、かつ所望な硬化速度及びそれ
ぞれの基材への接着によつても決定される。更に、使用
した酸の種類及び量も比に影響を与える。本発明により
ジアミン対グリコールアミンの当量比は０．９：０．１
〜０．３：０．７、特に０．８：０．２〜０．６：０．
４であるのが有利である。
この比は厳密ではなく、実際に必要であれば生成物の変
性のためにある程度上又は下に越えてもよい。
性のためにある程度上又は下に越えてもよい。
ダイマー脂肪酸、アルカノールアミン及びコジカルボン
酸を基礎とする一定のポリアミドにおいては、この生成
物が多量に空気中の湿気をとりこみ、再び溶解する際に
粘度の低下（加水分解）が起ることは公知である。
酸を基礎とする一定のポリアミドにおいては、この生成
物が多量に空気中の湿気をとりこみ、再び溶解する際に
粘度の低下（加水分解）が起ることは公知である。
意想外にもジグリコールアミンを基礎とする本発明によ
る生成物でこの欠点を克服することができた。純粋な脂
肪酸アルカノールアミンを使用するかわりにジグリコー
ルアミンを使用することにより、この種の所望の特性の
良好な組合わせを達成することができたことは意想外で
あつた。
る生成物でこの欠点を克服することができた。純粋な脂
肪酸アルカノールアミンを使用するかわりにジグリコー
ルアミンを使用することにより、この種の所望の特性の
良好な組合わせを達成することができたことは意想外で
あつた。
これは特に公知のように接着しにくいポリエチレンへの
良好な接着並びに予加熱してない金属、例えば鉛及びア
ルミニウムへの接着を包含する。この際、０．４〜０．
６当量のジグリコールアミン分を使用するのが有利であ
る。−２０℃での改良された低温可撓性にもかかわらず
、室温における生成物の短かい硬化時間が得られること
は意想外であつた。このことは意想外にも比較的低い軟
化点を有する生成物にもあてはまる。ポリエチレン、鉛
及びアルミニウムの他にも次の基材を相互に接着させる
ことができる：皮革、ゴム、繊維、木材、紙、ＰＶＣｌ
ポリオレフィン、ポリエステル、セラミック、工業的に
よく使用される鉄及び鉄ではない金属、例えばスチール
、銅、亜鉛、錫又はその合金。特に接着困難なポリエス
テルの場合は、本発明によるポリエステルアミドのジグ
リコールアミン分を０．５当量高める。
良好な接着並びに予加熱してない金属、例えば鉛及びア
ルミニウムへの接着を包含する。この際、０．４〜０．
６当量のジグリコールアミン分を使用するのが有利であ
る。−２０℃での改良された低温可撓性にもかかわらず
、室温における生成物の短かい硬化時間が得られること
は意想外であつた。このことは意想外にも比較的低い軟
化点を有する生成物にもあてはまる。ポリエチレン、鉛
及びアルミニウムの他にも次の基材を相互に接着させる
ことができる：皮革、ゴム、繊維、木材、紙、ＰＶＣｌ
ポリオレフィン、ポリエステル、セラミック、工業的に
よく使用される鉄及び鉄ではない金属、例えばスチール
、銅、亜鉛、錫又はその合金。特に接着困難なポリエス
テルの場合は、本発明によるポリエステルアミドのジグ
リコールアミン分を０．５当量高める。
本発明により場合により使用可能なジカルボン酸は一般
式（■）〔式中、Ｒ″は炭素原子数４〜１２の脂肪族炭
化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基又は芳
香族脂肪族炭化水素基を表わし、Ｒ″は水素又は炭素原
子数１〜８のアルキル基を表わす〕の中に属する。
式（■）〔式中、Ｒ″は炭素原子数４〜１２の脂肪族炭
化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基又は芳
香族脂肪族炭化水素基を表わし、Ｒ″は水素又は炭素原
子数１〜８のアルキル基を表わす〕の中に属する。
このコジカルボン酸を二量体化脂肪酸に対し０〜０．９
当量で使用する。
当量で使用する。
例として、アジピン酸、ピメリン酸、コルク酸、アゼラ
イン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、ブラシル酸
、１，４ーシクロヘキサンジカルボン酸、テレフタール
酸、イソフタール酸、ナフタリンジカルボン酸、１，４
ーフェニレンジ酢酸をあげることができる。アゼライン
酸、セバシン酸及びテレフタール酸が本発明において有
利である。使用する成分Ｂ）及びＣ）のアミン基及びヒ
ドロキシ基のモル当量の全量は成分Ａ）及びＤ）のカル
ボキシル基のモル当量とほとんど同じであるのが有利で
ある。
イン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、ブラシル酸
、１，４ーシクロヘキサンジカルボン酸、テレフタール
酸、イソフタール酸、ナフタリンジカルボン酸、１，４
ーフェニレンジ酢酸をあげることができる。アゼライン
酸、セバシン酸及びテレフタール酸が本発明において有
利である。使用する成分Ｂ）及びＣ）のアミン基及びヒ
ドロキシ基のモル当量の全量は成分Ａ）及びＤ）のカル
ボキシル基のモル当量とほとんど同じであるのが有利で
ある。
本発明によるポリエステルアミドへの記載した成分の縮
合は２００〜３００℃の温度で常法で行なわれる。
合は２００〜３００℃の温度で常法で行なわれる。
硬化時間の試験を次の方法により行ない、その結果を表
にまとめた。
にまとめた。
張つた６ｃｆｉの面積を有する３顛の厚さのゴム片〔ノ
ラテスト（ＮＯｒａｔｅｓｔ（９）−ゴム〕を二番目の
ゴム片と接着させる。
ラテスト（ＮＯｒａｔｅｓｔ（９）−ゴム〕を二番目の
ゴム片と接着させる。
接着層は７０〜８０μである。接着したゴム片にバネで
のけん引により０．０６７Ｎ／ｉの剥離力を作用させる
。
のけん引により０．０６７Ｎ／ｉの剥離力を作用させる
。
硬化時間とはこの剥離力がもはや上方のゴム片を下から
剥がすことのできなくなる時間である。金属への試験は
同じ実験操作により行なわれる。金属への硬化”時間は
その良好な熱伝導性によりゴムで調べた値より非常に短
かい。この方法は実際に応じた接着層の硬化時間を測定
するという利点を有する。
剥がすことのできなくなる時間である。金属への試験は
同じ実験操作により行なわれる。金属への硬化”時間は
その良好な熱伝導性によりゴムで調べた値より非常に短
かい。この方法は実際に応じた接着層の硬化時間を測定
するという利点を有する。
伸びの測定はＡＳＴＭＤｌ７Ｏ８に相応して実施した。
接着の評価（第■表）は次の方法により主観的に行なわ
れる：溶融物から基体上に施こした樹脂を室温に冷却し
（約１時間）、次いで基体から樹脂をナイフではがすこ
とをこころみる。
れる：溶融物から基体上に施こした樹脂を室温に冷却し
（約１時間）、次いで基体から樹脂をナイフではがすこ
とをこころみる。
評価は次のようである：非常に良好〜良好・・・・・・
剥離不可能やや良好 ・・・・・・樹脂の一部剥
離可能次の実施例中に使用したダイマー脂肪酸は次の組
成を有する（α℃により決定）。
剥離不可能やや良好 ・・・・・・樹脂の一部剥
離可能次の実施例中に使用したダイマー脂肪酸は次の組
成を有する（α℃により決定）。
例 重合油酸
１〜３，５，１０
モノマー脂肪酸 ３．９％
ダイマー脂肪酸 ９３．１％ トリマー
及びそれ以上 のポリマー脂肪酸 ３．０％
例 重合タル油脂肪酸 ６〜９ モノマー脂肪酸 ３．０％ ダイマー脂肪酸 ９３．０％トリマー及び
それ以上 のポリマー脂肪酸 例 重合タル油脂肪酸 ４．０％ モノマー脂肪酸 ４．０％ ダイマー脂肪酸 ７７．８％トリマー及び
それ以上 のポリマー脂肪酸 １８．２％例１ 攪拌機、温度計及び降下式冷却器を備える１′−三頚コ
ルベン中で窒素雰囲気下に二量化油酸（１当量）４００
ｙ１エチレンジアミン（４）．ｇ当量）羽。
及びそれ以上 のポリマー脂肪酸 ３．０％
例 重合タル油脂肪酸 ６〜９ モノマー脂肪酸 ３．０％ ダイマー脂肪酸 ９３．０％トリマー及び
それ以上 のポリマー脂肪酸 例 重合タル油脂肪酸 ４．０％ モノマー脂肪酸 ４．０％ ダイマー脂肪酸 ７７．８％トリマー及び
それ以上 のポリマー脂肪酸 １８．２％例１ 攪拌機、温度計及び降下式冷却器を備える１′−三頚コ
ルベン中で窒素雰囲気下に二量化油酸（１当量）４００
ｙ１エチレンジアミン（４）．ｇ当量）羽。
０２ｙ及びジグリコールアミン（０．１当量）７．３８
ｙを相互に混合し、２３（代）に２時間加熱した。
ｙを相互に混合し、２３（代）に２時間加熱した。
この温度を６時間保持した。最後の４時間の間２０ｍＨ
ｇの真空とする。
ｇの真空とする。
得られたポリエステルアミドは１μｓ℃の環状及びボー
ル状軟化点を示し、２００℃で測定した溶融粘度は１３
．６Ｐａ．ｓ．を示した。生成物の引張値は０℃で４．
８ＴｒＬ／ＷＬ，であつた。
ル状軟化点を示し、２００℃で測定した溶融粘度は１３
．６Ｐａ．ｓ．を示した。生成物の引張値は０℃で４．
８ＴｒＬ／ＷＬ，であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ａ 炭素原子数１６〜４４の二量化脂肪酸、Ｂ 一
般式（ I ） Ｈ＿２Ｎ−Ｒ−ＮＨ＿２ I 〔式中、Ｒは炭素原子数２〜３６の脂肪族炭化水素基を
表わす〕のジアミン及びＣ ジグリコールアミン及び場
合により Ｄ 少なくとも１種の一般式（II） Ｒ″ＯＯＣ−Ｒ′−ＣＯＯＲ″II 〔式中、Ｒ′は炭素原子数４〜１２の脂肪族炭化水素基
、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基又は芳香族脂肪
族炭化水素基を表わし、Ｒ″は水素又は炭素原子数１〜
８のアルキル基を表わす〕のジカルボン酸を、Ｂ）によ
るジアミン対Ｃ）によるグリコールアミンの当量０．９
：０．１〜０．３：０．７で、かつＡ）によるポリマー
脂肪酸対Ｄ）によるジカルボン酸の比１．０：０〜０．
１：０．９で縮合することにより製造された、分子量約
３０００〜１００００のポリエステルアミド。 ２ Ａ 炭素原子数１６〜４４の二量化脂肪酸、Ｂ 一
般式（ I ） Ｈ＿２Ｎ−Ｒ−ＮＨ＿２ I 〔式中、Ｒは炭素原子数２〜３６の脂肪族炭化水素基を
表わす〕のジアミン及びＣ ジグリコールアミン及び場
合により Ｄ 少なくとも１種の一般式（II） Ｒ″ＯＯＣ−Ｒ′−ＣＯＯＲ″II 〔式中、Ｒ′は炭素原子数４〜１２の脂肪族炭化水素基
、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基又は芳香族脂肪
族炭化水素基を表わし、Ｒ″は水素又は炭素原子数１〜
８のアルキル基を表わす〕のジカルボン酸を、Ｂ）によ
るジアミン対Ｃ）によるグリコールアミンの当量０．９
：０．１〜０．３：０．７で、かつＡ）によるポリマー
脂肪酸対Ｄ）によるジカルボン酸の比１．０：０〜０．
１：０．９で縮合することにより製造された、分子量約
３０００〜１００００のポリアミドを含有する有機及び
無基材用接着剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803033132 DE3033132A1 (de) | 1980-09-03 | 1980-09-03 | Polyesteramide und deren verwendung zum verkleben von organischen und anorganischen substraten |
| DE3033132.9 | 1980-09-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5776029A JPS5776029A (en) | 1982-05-12 |
| JPS6054966B2 true JPS6054966B2 (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=6111030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56137130A Expired JPS6054966B2 (ja) | 1980-09-03 | 1981-09-02 | ポリエステルアミド及び該化合物を含有する有機及び無機基材用接着剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4373085A (ja) |
| EP (1) | EP0046968B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6054966B2 (ja) |
| AT (1) | ATE6868T1 (ja) |
| DE (2) | DE3033132A1 (ja) |
| DK (1) | DK152845C (ja) |
| ES (1) | ES505059A0 (ja) |
| FI (1) | FI812379A7 (ja) |
| NO (1) | NO153057C (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59136253A (ja) * | 1983-01-26 | 1984-08-04 | 東洋製罐株式会社 | 多層プラスチツク積層構造物 |
| US4485233A (en) * | 1984-02-27 | 1984-11-27 | Union Camp Corporation | Poly(ester-amide) hot-melt adhesives |
| US4656242A (en) * | 1985-06-07 | 1987-04-07 | Henkel Corporation | Poly(ester-amide) compositions |
| US4611051A (en) * | 1985-12-31 | 1986-09-09 | Union Camp Corporation | Novel poly(ester-amide) hot-melt adhesives |
| US5082924A (en) * | 1990-01-16 | 1992-01-21 | Texaco Chemical Company | Polyamide-ester from polyethylene glycol monoamine and catalytic process therefor |
| EP0437981B1 (en) * | 1990-01-16 | 1994-11-30 | Texaco Chemical Company | Polyamide-esters, processes for the manufacture thereof and intermediates therefor |
| USH1043H (en) | 1990-01-16 | 1992-04-07 | Texaco Chemical Company | Bis-hydroxy diamides and methods therefor |
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