JPS6125018B2 - - Google Patents
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- JPS6125018B2 JPS6125018B2 JP3725676A JP3725676A JPS6125018B2 JP S6125018 B2 JPS6125018 B2 JP S6125018B2 JP 3725676 A JP3725676 A JP 3725676A JP 3725676 A JP3725676 A JP 3725676A JP S6125018 B2 JPS6125018 B2 JP S6125018B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なシクロデキストリン包接化合物
に関する。
に関する。
従来有機及び無機の化合物と尿素、チオ尿素、
フエノール類、ジニトロジフエニル等の化合物と
が包接化合物を形成することが知られている。し
かしこの種の包接化合物はすべて包接格子をつく
る分子である化合物の分子が複数個集合して包接
格子を形成するものばかりであり、包接格子をつ
くる分子の単分子中に他の化合物を包接するいわ
ゆる単分子包接化合物ではない。
フエノール類、ジニトロジフエニル等の化合物と
が包接化合物を形成することが知られている。し
かしこの種の包接化合物はすべて包接格子をつく
る分子である化合物の分子が複数個集合して包接
格子を形成するものばかりであり、包接格子をつ
くる分子の単分子中に他の化合物を包接するいわ
ゆる単分子包接化合物ではない。
一方、１分子中に他の化合物をその空孔内に包
接できる化合物としてシクロデキストリンが知ら
れており、炭化水素、ヨウ素、アルコール等との
包接化合物が得られているが、シクロデキストリ
ンとジアミンとの包接化合物については未だ知ら
れていない。
接できる化合物としてシクロデキストリンが知ら
れており、炭化水素、ヨウ素、アルコール等との
包接化合物が得られているが、シクロデキストリ
ンとジアミンとの包接化合物については未だ知ら
れていない。
本発明者は合成が容易であり、しかも溶解性に
優れかつ親水性に富むポリアミドについて多角的
に検討を行なつてきたところ、ポリアミド重合体
のアミン原料として包接化合物を使用することに
着目し、本発明を完成したものである。
優れかつ親水性に富むポリアミドについて多角的
に検討を行なつてきたところ、ポリアミド重合体
のアミン原料として包接化合物を使用することに
着目し、本発明を完成したものである。
すなわち本発明の目的は有用なシクロデキスト
リン包接化合物およびその製造方法を提供するこ
とである。
リン包接化合物およびその製造方法を提供するこ
とである。
本発明の有用なシクロデキストリン包接化合物
は、包接格子をつくる分子がシクロデキストリン
であり、包接されるジアミン分子がヘキサメチレ
ンジアミン又はｐ−キシリレンジアミンであるシ
クロデキストリン包接化合物である。本発明のシ
クロデキストリン包接化合物において包接格子を
つくる分子であるシクロデキストリンはｄ−グル
コースが６〜８個環状にα−１，４結合によつて
つながつた次式により示される化合物である。
は、包接格子をつくる分子がシクロデキストリン
であり、包接されるジアミン分子がヘキサメチレ
ンジアミン又はｐ−キシリレンジアミンであるシ
クロデキストリン包接化合物である。本発明のシ
クロデキストリン包接化合物において包接格子を
つくる分子であるシクロデキストリンはｄ−グル
コースが６〜８個環状にα−１，４結合によつて
つながつた次式により示される化合物である。
前式においてｎ＝４をα−シクロデキストリ
ン、ｎ＝５をβ−シクロデキストリン、ｎ＝６を
γ−シクロデキストリンと称するが、これらα−
体、β−体及びγ−体では分子内部の空洞の径が
異なる。シクロデキストリンを第１図に示す分子
摸型図で表した場合、径γはα−体で６Å、β−
体で７〜８Å、γ−体では９〜10Åであるので、
どの型のシクロデキストリンを用いるかは包接さ
れるジアミンの分子構造で異なつてくるが、一般
にはβ−シクロデキストリンが用いられる。
ン、ｎ＝５をβ−シクロデキストリン、ｎ＝６を
γ−シクロデキストリンと称するが、これらα−
体、β−体及びγ−体では分子内部の空洞の径が
異なる。シクロデキストリンを第１図に示す分子
摸型図で表した場合、径γはα−体で６Å、β−
体で７〜８Å、γ−体では９〜10Åであるので、
どの型のシクロデキストリンを用いるかは包接さ
れるジアミンの分子構造で異なつてくるが、一般
にはβ−シクロデキストリンが用いられる。
シクロデキストリンとジアミンとの包接化合物
の製造はシクロデキストリンに直接ジアミンを包
接することにより行なわれる。包接は一般には液
体触体中で行なわれ、たとえばシクロデキストリ
ンの水溶液にジアミンを添加することにより行な
われる。この際シクロデキストリンの空洞内部が
親油性であるためにジアミンとは容易に包接化合
物を形成する。包接温度は臨界的ではないが30〜
40℃が特に望ましい。これより低温では反応温度
が遅く、一方沸騰水中では生成した包接化合物が
解難し、冷却の際に再び包接体となるので高温で
反応を行なう意味はない。反応後、反応温度を室
温に冷却することにより包接化合物が白色の沈殿
として析出する。液体媒体は水の外に有機溶媒も
使用され、例えばジメチルアセトアミド、ヘキサ
メチルホスホリツクトリアミド中ではシクロデキ
ストリンとジアミンとの包接化合物は溶解した状
態で得られ、一方ジメチルホルムアミド中ではゲ
ルとなるがこれをアセトンと混合することにより
沈殿となるので単離することができる。
の製造はシクロデキストリンに直接ジアミンを包
接することにより行なわれる。包接は一般には液
体触体中で行なわれ、たとえばシクロデキストリ
ンの水溶液にジアミンを添加することにより行な
われる。この際シクロデキストリンの空洞内部が
親油性であるためにジアミンとは容易に包接化合
物を形成する。包接温度は臨界的ではないが30〜
40℃が特に望ましい。これより低温では反応温度
が遅く、一方沸騰水中では生成した包接化合物が
解難し、冷却の際に再び包接体となるので高温で
反応を行なう意味はない。反応後、反応温度を室
温に冷却することにより包接化合物が白色の沈殿
として析出する。液体媒体は水の外に有機溶媒も
使用され、例えばジメチルアセトアミド、ヘキサ
メチルホスホリツクトリアミド中ではシクロデキ
ストリンとジアミンとの包接化合物は溶解した状
態で得られ、一方ジメチルホルムアミド中ではゲ
ルとなるがこれをアセトンと混合することにより
沈殿となるので単離することができる。
シクロデキストリンに対するジアミンの添加量
は目的とする包接化合物がシクロデキストリン１
分子の空洞内にジアミン１分子を包接した化合物
である点からシクロデキストリン１モルに対して
ジアミン１モル以上の割合が望ましい。
は目的とする包接化合物がシクロデキストリン１
分子の空洞内にジアミン１分子を包接した化合物
である点からシクロデキストリン１モルに対して
ジアミン１モル以上の割合が望ましい。
液体媒体の種類、シクロデキストリンに対する
ジアミンの添加量の変化にかゝわらず、いずれの
場合にも単離、精製後の生成物はシクロデキスト
リン１分子中にジアミン１分子を含む包接化合物
であることを元素分析、NMR、IR等から確認し
た。
ジアミンの添加量の変化にかゝわらず、いずれの
場合にも単離、精製後の生成物はシクロデキスト
リン１分子中にジアミン１分子を含む包接化合物
であることを元素分析、NMR、IR等から確認し
た。
本発明のシクロデキストリン包接化合物は、こ
れとアジピン酸、テレフタレル酸又はイソフタル
酸等の二塩基性カルボン酸若しくはその反応性酸
誘導体とを重縮合することにより、ポリアミドの
ジアミン成分であるヘキサメチレンジアミン又は
ｐ−キシリレンジアミンがシクロデキストリンに
より包接されたポリアミドが得られ、このポリア
ミドは溶解性及び親水性に優れ、その溶液から繊
維、フイルム等を成形することができる（本発明
の同日出願である特公昭60−14766号公報参照）。
更に本発明のシクロデキストリン包接化合物は分
子内に多数の水酸基を有するので、この水酸基を
利用して種々の化学試剤と反応させて有用を材料
に転換することが可能である。又包接化反応自体
を応用してジアミンの単離、精製を行うことがで
きる。更にジアミンをシクロデキストリンで包接
することにより、ジアミンの酸化反応を防止でき
るので、本発明の包接化合物はジアミンの酸化分
解等に対する高い安定性が要求される医薬品、化
粧品、食品等の分野で、製品の製剤面、使用面で
安全面を増す目的で使用される。
れとアジピン酸、テレフタレル酸又はイソフタル
酸等の二塩基性カルボン酸若しくはその反応性酸
誘導体とを重縮合することにより、ポリアミドの
ジアミン成分であるヘキサメチレンジアミン又は
ｐ−キシリレンジアミンがシクロデキストリンに
より包接されたポリアミドが得られ、このポリア
ミドは溶解性及び親水性に優れ、その溶液から繊
維、フイルム等を成形することができる（本発明
の同日出願である特公昭60−14766号公報参照）。
更に本発明のシクロデキストリン包接化合物は分
子内に多数の水酸基を有するので、この水酸基を
利用して種々の化学試剤と反応させて有用を材料
に転換することが可能である。又包接化反応自体
を応用してジアミンの単離、精製を行うことがで
きる。更にジアミンをシクロデキストリンで包接
することにより、ジアミンの酸化反応を防止でき
るので、本発明の包接化合物はジアミンの酸化分
解等に対する高い安定性が要求される医薬品、化
粧品、食品等の分野で、製品の製剤面、使用面で
安全面を増す目的で使用される。
次に本発明を実施例について具体的に説明する
が、本発明はこれによりなんら限定されるもので
はない。
が、本発明はこれによりなんら限定されるもので
はない。
実施例 １
ヘキサメチレンジアミンの水溶液に当量のβ−
シクロデキストリンを２％濃度で加え、30〜40℃
に加温しながら撹拌すると均一な溶液となつた。
このまゝ反応混液を室温に放置すると次第に白色
の沈殿が生成した。この沈殿を別しアセトンで
よく洗浄後乾燥した。生成物がヘキサメチレンジ
アミン１分子を空洞内に含むβ−シクロデキスト
リン１分子との包接化合物であることを元素分
析、IR及びNMRスペクトルから確認した。
シクロデキストリンを２％濃度で加え、30〜40℃
に加温しながら撹拌すると均一な溶液となつた。
このまゝ反応混液を室温に放置すると次第に白色
の沈殿が生成した。この沈殿を別しアセトンで
よく洗浄後乾燥した。生成物がヘキサメチレンジ
アミン１分子を空洞内に含むβ−シクロデキスト
リン１分子との包接化合物であることを元素分
析、IR及びNMRスペクトルから確認した。
元素分析の結果はＣ：46.10％、Ｈ：6.90％、
Ｎ：2.18％であり、１対１の包接化合物としての
計算値Ｃ：46.08％、Ｈ：6.88％、Ｎ：2.24％と略
一致する。
Ｎ：2.18％であり、１対１の包接化合物としての
計算値Ｃ：46.08％、Ｈ：6.88％、Ｎ：2.24％と略
一致する。
生成物のIRスペクトルを第２図に示すが、
3500cm-1に−OH、−NHの伸縮振動、1050cm-1に
ホルマール結合による吸収が認められる。
3500cm-1に−OH、−NHの伸縮振動、1050cm-1に
ホルマール結合による吸収が認められる。
一方NMRスペクトルでは第３図に示すように
β−シクロデキストリンによる遮蔽効果により特
性吸収があまり明らかにでないがβ−シクロデキ
ストリンの−CH2−が3.9ppm、−CH−が
4.7ppm、−OHが5.2ppmに現われ、また包接ヘキ
サメチレンジアミンの吸収が2.3ppmに現われ
る。
β−シクロデキストリンによる遮蔽効果により特
性吸収があまり明らかにでないがβ−シクロデキ
ストリンの−CH2−が3.9ppm、−CH−が
4.7ppm、−OHが5.2ppmに現われ、また包接ヘキ
サメチレンジアミンの吸収が2.3ppmに現われ
る。
実施例 ２
ｐ−キシリレンジアミンと当量のβ−シクロデ
キストリンとをジメチルホルムアミド中に添加
し、30〜40℃で撹拌すると、系はゲル化した。こ
のゲルを大量のアセトン中に投じて白色沈殿を回
収し、十分なアセトンで洗浄した後乾燥した。
キストリンとをジメチルホルムアミド中に添加
し、30〜40℃で撹拌すると、系はゲル化した。こ
のゲルを大量のアセトン中に投じて白色沈殿を回
収し、十分なアセトンで洗浄した後乾燥した。
生成物がｐ−キシリレンジアミン１分子を空洞
内に含むβ−シクロデキストリン１分子との包接
化合物であることをNMRで確認したが、この化
合物には融点がなく、300℃付近で分解した。
内に含むβ−シクロデキストリン１分子との包接
化合物であることをNMRで確認したが、この化
合物には融点がなく、300℃付近で分解した。
この生成物のNMRスペクトルを第４図に示す
が、β−シクロデキストリンの−CH2−が
3.9ppm、−CH−が4.7ppm、−OHが5.2ppmに現
われ、また包接ｐ−キシリレンジアミンの吸収が
2.3ppmに現われている。
が、β−シクロデキストリンの−CH2−が
3.9ppm、−CH−が4.7ppm、−OHが5.2ppmに現
われ、また包接ｐ−キシリレンジアミンの吸収が
2.3ppmに現われている。
第１図はシクロデキストリン分子の摸型図、第
２図はヘキサメチレンジアミンのβ−シクロデキ
ストリン包接化合物のIRスペクトル、第３図は
同じくNMRスペクトル、第４図はｐ−キシリレ
ンジアミンのβ−シクロデキストリン包接化合物
のNMRスペクトルである。
２図はヘキサメチレンジアミンのβ−シクロデキ
ストリン包接化合物のIRスペクトル、第３図は
同じくNMRスペクトル、第４図はｐ−キシリレ
ンジアミンのβ−シクロデキストリン包接化合物
のNMRスペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 包接格子をつくる分子がシクロデキストリン
であり包接される分子がヘキサメチレンジアミン
又はｐ−キシリレンジアミンであるシクロデキス
トリン包接化合物。 ２ シクロデキストリンがβ−シクロデキストリ
ンである特許請求の範囲第１項記載の包接化合
物。 ３ シクロデキストリンにヘキサメチレンジアミ
ン又はｐ−キシリレンジアミンを包接させること
を特徴とするシクロデキストリン包接化合物の製
造方法。 ４ シクロデキストリンがβ−シクロデキストリ
ンである特許請求の範囲第３項に記載の包接化合
物の製造方法。 ５ 包接温度が30〜40℃である特許請求の範囲第
３項又は第４項記載の包接化合物の製造方法。 ６ 包接を水又はジメチルホルムアミドで行う特
許請求の範囲第３項ないし第５項のいずれかに記
載の包接化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3725676A JPS52121084A (en) | 1976-04-05 | 1976-04-05 | Cyclodextrin inclusion compound and process for preparting the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3725676A JPS52121084A (en) | 1976-04-05 | 1976-04-05 | Cyclodextrin inclusion compound and process for preparting the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52121084A JPS52121084A (en) | 1977-10-12 |
| JPS6125018B2 true JPS6125018B2 (ja) | 1986-06-13 |
Family
ID=12492556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3725676A Granted JPS52121084A (en) | 1976-04-05 | 1976-04-05 | Cyclodextrin inclusion compound and process for preparting the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52121084A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5208316A (en) * | 1990-10-01 | 1993-05-04 | Toppan Printing Co., Ltd. | Cyclodextrin polymer and cyclodextrin membrane prepared using said polymer |
-
1976
- 1976-04-05 JP JP3725676A patent/JPS52121084A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52121084A (en) | 1977-10-12 |
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