JPS6127362B2 - - Google Patents
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- JPS6127362B2 JPS6127362B2 JP5208983A JP5208983A JPS6127362B2 JP S6127362 B2 JPS6127362 B2 JP S6127362B2 JP 5208983 A JP5208983 A JP 5208983A JP 5208983 A JP5208983 A JP 5208983A JP S6127362 B2 JPS6127362 B2 JP S6127362B2
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
近年、農作物に対する植物寄生性線虫が生産阻
害の大きな要因として注目され、特に野菜の指定
生産地制度等、園芸作物の振興による野菜の種類
の増加と連作により、線虫の被害が年々増加の傾
向にある。さらに、果樹園、茶園、桑園等の永年
作物が不可能であり、線虫は重要な生産阻害因子
となつている。 本発明者らは、以上のような視点から安全でし
かも有効な殺線虫剤を見出すべく種々検討の結
果、アセチレン誘導体である一般式がR1−Ｃ≡
Ｃ−COOR2〔式中R1は水素原子、炭素原子数１
〜６のアルキル基、CH2＝CH−、CH2＝Ｃ
（CH3）−、
害の大きな要因として注目され、特に野菜の指定
生産地制度等、園芸作物の振興による野菜の種類
の増加と連作により、線虫の被害が年々増加の傾
向にある。さらに、果樹園、茶園、桑園等の永年
作物が不可能であり、線虫は重要な生産阻害因子
となつている。 本発明者らは、以上のような視点から安全でし
かも有効な殺線虫剤を見出すべく種々検討の結
果、アセチレン誘導体である一般式がR1−Ｃ≡
Ｃ−COOR2〔式中R1は水素原子、炭素原子数１
〜６のアルキル基、CH2＝CH−、CH2＝Ｃ
（CH3）−、
【式】CH3−CH
＝CH−、CH3（CH＝CH）2−、CH≡Ｃ（CH2）6
−、C4H9C≡Ｃ−、HOOC−（CH2）o−（ｎは１〜
８の整数を表わす）、CH3OOC−Ｃ≡Ｃ−、
HOOC−Ｃ≡Ｃ（CH2）6−、CH3OOC−Ｃ≡Ｃ
（CH2）6−、スチリル基、または塩素原子、ニト
ロ基またはメトキシ基でモノ置換されてもよいフ
エニル基を表わし、R2は水素原子、炭素原子数
１〜８のアルキル基、−CH2CH2Cl、−CH2CH＝
CH2または−CH2CH2N（C2H5）2を表わす〕 で表わされる化合物群の浸漬法における殺線虫試
験で高い効果を有することを見出し、本発明を完
成させた。 次に本発明に係る化合物類を第１表に例示する
が、第１表に例示した化合物は本発明に係るアセ
チレン類の種類を限定するものではない。 本発明に係る化合物は一般に次の様にして製造
することが出来る既知化合物群である。 本発明に係るアセチレンモノカルボン酸類であ
るプレピオール酸およびその誘導体は金属アセチ
リドと二酸化炭素を反応させて容易に合成するこ
とができる。 〔J.H.Wotlz、E.S.Hudak、J.Org.Chem.19、
1580（1954）〕
−、C4H9C≡Ｃ−、HOOC−（CH2）o−（ｎは１〜
８の整数を表わす）、CH3OOC−Ｃ≡Ｃ−、
HOOC−Ｃ≡Ｃ（CH2）6−、CH3OOC−Ｃ≡Ｃ
（CH2）6−、スチリル基、または塩素原子、ニト
ロ基またはメトキシ基でモノ置換されてもよいフ
エニル基を表わし、R2は水素原子、炭素原子数
１〜８のアルキル基、−CH2CH2Cl、−CH2CH＝
CH2または−CH2CH2N（C2H5）2を表わす〕 で表わされる化合物群の浸漬法における殺線虫試
験で高い効果を有することを見出し、本発明を完
成させた。 次に本発明に係る化合物類を第１表に例示する
が、第１表に例示した化合物は本発明に係るアセ
チレン類の種類を限定するものではない。 本発明に係る化合物は一般に次の様にして製造
することが出来る既知化合物群である。 本発明に係るアセチレンモノカルボン酸類であ
るプレピオール酸およびその誘導体は金属アセチ
リドと二酸化炭素を反応させて容易に合成するこ
とができる。 〔J.H.Wotlz、E.S.Hudak、J.Org.Chem.19、
1580（1954）〕
【表】
【表】
【表】
製造例 １
化合物番号４の化合物の製法
プロピオール酸7.0ｇ（0.1mole）、２−クロル
エタノール12.1ｇ（0.15mole）、ベンゼン100mlの
混合物に触媒量のパラトルエンスルホン酸を加
え、デイーンスタークの水分離器を用い、水がほ
とんど分離しなくなるまで還流した。放冷後、反
応液を重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄、水洗後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥してから、ベンゼン減
圧留去し、残留物を減圧蒸留した。 表題化合物４が9.8ｇ得られた。bp65〜67℃／
26mmHg、収率74％ 製造例 ２ 化合物番号５の化合物の製法 プロピオール酸20ｇ（0.29mole）、イソプタノ
ール40ｇおよびベンゼン100mlの混合物に触媒量
のパラトルエンスルホン酸を加え、6.5時間デイ
ーン−スターク（Dean−Stark）水分離器を用い
て還流した。 放冷後、水で希釈して有機層を分離した。これ
を重炭酸ナトリウム水溶液で洗い、無水硫酸ナト
リウムで乾燥してから減圧濃縮し、反応混合物18
ｇを得た。 これを減圧蒸留し、17ｇの目的物を得た（収率
47％）。bp152℃ 製造例 ３ 化合物番号９の化合物の製法 メチルプロピオール酸8.4ｇ（0.1mole）、エタ
ノール9.2ｇ、ベンゼン200mlの溶液に触媒量のパ
ラトルエンスルホン酸を加え、デイーンスターク
水分離器を用い、ほとんど水が分離しなくなるま
で還流した。 放冷後、反応液を重炭酸ナトリウム水溶液で洗
浄、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥してから
ベンゼン減圧留去し、残留物を減圧蒸留した。表
題化合物９が7.5ｇ得られた。bp160〜161℃／730
mmHg収率66.9％ 製造例 ４ 化合物番号21の化合物の製法 ナトリウムアミド50ｇ（1.28mole）の無水エー
テル１懸濁液に１−オクチン142ｇ
（1.29mole）を激しいアンモニア発生を保つよう
に加えてから４時間かきまぜ還流した。ガス発生
が非常に遅くなつてから混合物を粉砕ドライアイ
ス１Kg上に注ぎ一夜放置した。 塩化アンモニウム飽和水溶液で分解し、常法通
り後処理した。減圧蒸留によりノニン酸を得た。
収量107ｇ（収率54％）。bp122℃／2.2mmHg 製造例 ５ 化合物番号39の化合物の製法 常法により、ジアゾメタンを用いてフエニルプ
ロピオール酸をメチル化し、メチルエステルを定
量的に得た。 bp120℃／８mmHg 製造例 ６ 化合物番号40の化合物の製法 フエニルプロピオール酸14.6ｇ（0.1mole）、エ
タノール9.2ｇ、ベンゼン200mlの混合物に触媒量
のパラトルエンスルホン酸を加え、デイーンスタ
ーク水分離器を用い、水がほとんど分離しなくな
るまで還流した。放冷後、反応液を重炭酸ナトリ
ウム水溶液で洗い、水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥してからベンゼン減圧留去し、残留物を減
圧蒸留した。表題化合物40が12.8ｇ得られた。
bp124℃／６mmHg収率73.5％ 本発明組成物の有効成分化合物は必要によりペ
ンタクロルニトロベンゼン（PCNB）、ビス（ジ
メチルチオカルバモイル）ジスルフイド、テトラ
クロルイソフタロニトリル、３−ヒドロキシ−５
−メチルイソオキサゾール、５−エトキシ−３−
トリクロルメチル−１・２・４−チアジアゾー
ル、Ｎ−（トリクロルメチルチオ）−４−シクロヘ
キセン−１・２−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（１・１・２・２・−テトラクロルエチルチオ）−
４−シクロヘキセン−１・２−ジカルボキシイミ
ド、クロルピクリン等の殺菌剤や、１・２−ジブ
ロムエタン、１・３−ジクロルプロパンおよび
１・２−ジクロルプロパン、ビス（２−クロロ−
１−メチルエチル）−エーテル、ブロモメタン、
Ｎ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウム（アン
モニウム）等の殺線虫剤や有機燐系殺虫剤、カー
バメイト系殺虫剤、塩素系殺虫剤または各種除草
剤、肥料質類と混合して、或いは混合剤として使
用することも可能である。 つぎに本発明の殺線虫剤の効果を試験例によつ
て示す。 試験例 １ 供試線虫は、アルフアルフアのカルスにより室
内培養したミナミネグサレセンチユウ
（Pratylenchus Coffeae）である。各薬剤を１％
濃度になるようにメタノールに溶解し、これを
0.1％EPAN420（ポリオキシエチレンポリプロピ
レングライコール）水溶液で希釈して所定の濃度
とした。 各希釈液を10mlづつシラキウス時計皿に分注
し、線虫を時計皿当り150〜200頭入れ、暗黒下25
℃で48時間生育管理した。 その後、双眼顕微鏡下で生死を調査して殺線虫
率を求めた。試験は５回くり返して実施した。そ
の結果は第２表に示す通りである。
エタノール12.1ｇ（0.15mole）、ベンゼン100mlの
混合物に触媒量のパラトルエンスルホン酸を加
え、デイーンスタークの水分離器を用い、水がほ
とんど分離しなくなるまで還流した。放冷後、反
応液を重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄、水洗後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥してから、ベンゼン減
圧留去し、残留物を減圧蒸留した。 表題化合物４が9.8ｇ得られた。bp65〜67℃／
26mmHg、収率74％ 製造例 ２ 化合物番号５の化合物の製法 プロピオール酸20ｇ（0.29mole）、イソプタノ
ール40ｇおよびベンゼン100mlの混合物に触媒量
のパラトルエンスルホン酸を加え、6.5時間デイ
ーン−スターク（Dean−Stark）水分離器を用い
て還流した。 放冷後、水で希釈して有機層を分離した。これ
を重炭酸ナトリウム水溶液で洗い、無水硫酸ナト
リウムで乾燥してから減圧濃縮し、反応混合物18
ｇを得た。 これを減圧蒸留し、17ｇの目的物を得た（収率
47％）。bp152℃ 製造例 ３ 化合物番号９の化合物の製法 メチルプロピオール酸8.4ｇ（0.1mole）、エタ
ノール9.2ｇ、ベンゼン200mlの溶液に触媒量のパ
ラトルエンスルホン酸を加え、デイーンスターク
水分離器を用い、ほとんど水が分離しなくなるま
で還流した。 放冷後、反応液を重炭酸ナトリウム水溶液で洗
浄、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥してから
ベンゼン減圧留去し、残留物を減圧蒸留した。表
題化合物９が7.5ｇ得られた。bp160〜161℃／730
mmHg収率66.9％ 製造例 ４ 化合物番号21の化合物の製法 ナトリウムアミド50ｇ（1.28mole）の無水エー
テル１懸濁液に１−オクチン142ｇ
（1.29mole）を激しいアンモニア発生を保つよう
に加えてから４時間かきまぜ還流した。ガス発生
が非常に遅くなつてから混合物を粉砕ドライアイ
ス１Kg上に注ぎ一夜放置した。 塩化アンモニウム飽和水溶液で分解し、常法通
り後処理した。減圧蒸留によりノニン酸を得た。
収量107ｇ（収率54％）。bp122℃／2.2mmHg 製造例 ５ 化合物番号39の化合物の製法 常法により、ジアゾメタンを用いてフエニルプ
ロピオール酸をメチル化し、メチルエステルを定
量的に得た。 bp120℃／８mmHg 製造例 ６ 化合物番号40の化合物の製法 フエニルプロピオール酸14.6ｇ（0.1mole）、エ
タノール9.2ｇ、ベンゼン200mlの混合物に触媒量
のパラトルエンスルホン酸を加え、デイーンスタ
ーク水分離器を用い、水がほとんど分離しなくな
るまで還流した。放冷後、反応液を重炭酸ナトリ
ウム水溶液で洗い、水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥してからベンゼン減圧留去し、残留物を減
圧蒸留した。表題化合物40が12.8ｇ得られた。
bp124℃／６mmHg収率73.5％ 本発明組成物の有効成分化合物は必要によりペ
ンタクロルニトロベンゼン（PCNB）、ビス（ジ
メチルチオカルバモイル）ジスルフイド、テトラ
クロルイソフタロニトリル、３−ヒドロキシ−５
−メチルイソオキサゾール、５−エトキシ−３−
トリクロルメチル−１・２・４−チアジアゾー
ル、Ｎ−（トリクロルメチルチオ）−４−シクロヘ
キセン−１・２−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（１・１・２・２・−テトラクロルエチルチオ）−
４−シクロヘキセン−１・２−ジカルボキシイミ
ド、クロルピクリン等の殺菌剤や、１・２−ジブ
ロムエタン、１・３−ジクロルプロパンおよび
１・２−ジクロルプロパン、ビス（２−クロロ−
１−メチルエチル）−エーテル、ブロモメタン、
Ｎ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウム（アン
モニウム）等の殺線虫剤や有機燐系殺虫剤、カー
バメイト系殺虫剤、塩素系殺虫剤または各種除草
剤、肥料質類と混合して、或いは混合剤として使
用することも可能である。 つぎに本発明の殺線虫剤の効果を試験例によつ
て示す。 試験例 １ 供試線虫は、アルフアルフアのカルスにより室
内培養したミナミネグサレセンチユウ
（Pratylenchus Coffeae）である。各薬剤を１％
濃度になるようにメタノールに溶解し、これを
0.1％EPAN420（ポリオキシエチレンポリプロピ
レングライコール）水溶液で希釈して所定の濃度
とした。 各希釈液を10mlづつシラキウス時計皿に分注
し、線虫を時計皿当り150〜200頭入れ、暗黒下25
℃で48時間生育管理した。 その後、双眼顕微鏡下で生死を調査して殺線虫
率を求めた。試験は５回くり返して実施した。そ
の結果は第２表に示す通りである。
【表】
【表】
試験例 ２
試験例１と同様にアルフアルフアのカルスによ
り室内培養したミナミネグサレセンチユウ
（Pratylenchus Coffeae）を使用した。各検定薬
剤は20％乳剤に調製して使用した。製剤の内容は
本発明に使用する各化合物20重量部、キシレン70
重量部およびポリオキシエチレンノニルフエニル
エーテル10重量部を混合して乳剤とした。本製剤
を水で希釈して所定の濃度とした。各希釈液を10
mlづつシラキウス時計皿に分注し、線虫を時計皿
当り150〜200頭入れ、暗黒下25℃で48時間生育管
理した。 その後、双眼顕微鏡下で生死を調整して殺線虫
率を求めた。試験は５回くり返し実施した。その
結果は第３表に示す通りである。
り室内培養したミナミネグサレセンチユウ
（Pratylenchus Coffeae）を使用した。各検定薬
剤は20％乳剤に調製して使用した。製剤の内容は
本発明に使用する各化合物20重量部、キシレン70
重量部およびポリオキシエチレンノニルフエニル
エーテル10重量部を混合して乳剤とした。本製剤
を水で希釈して所定の濃度とした。各希釈液を10
mlづつシラキウス時計皿に分注し、線虫を時計皿
当り150〜200頭入れ、暗黒下25℃で48時間生育管
理した。 その後、双眼顕微鏡下で生死を調整して殺線虫
率を求めた。試験は５回くり返し実施した。その
結果は第３表に示す通りである。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 R1−Ｃ≡Ｃ−COOR2 〔式中R1は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、CH2＝CH−、CH2＝Ｃ（CH3）−、
【式】CH3−CH＝CH−、 CH3（CH＝CH）2−、CH≡Ｃ（CH2）6−、C4H9C
≡Ｃ−、HOOC−（CH2）o−（ｎは１〜８の整数を
表わす）、CH3OOC−Ｃ≡Ｃ−、HOOC−Ｃ≡Ｃ
（CH2）6−、CH3OOC−Ｃ≡Ｃ（CH2）6−、スチ
リル基、または塩素原子、ニトロ基またはメトキ
シ基でモノ置換されていてもよいフエニル基を表
わし、R2は水素原子、炭素原子数１〜８のアル
キル基、−CH2CH2Cl、−CH2CH＝CH2または−
CH2CH2N（C2H5）2を表わす〕で表わされる化合
物群から選ばれる少くとも一種または二種以上の
化合物を有効成分として含有することを特徴とす
る殺線虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5208983A JPS58174302A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | 殺線虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5208983A JPS58174302A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | 殺線虫剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55027156A Division JPS6011882B2 (ja) | 1980-03-04 | 1980-03-04 | 殺線虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58174302A JPS58174302A (ja) | 1983-10-13 |
| JPS6127362B2 true JPS6127362B2 (ja) | 1986-06-25 |
Family
ID=12905097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5208983A Granted JPS58174302A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | 殺線虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58174302A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4898853A (en) * | 1988-02-16 | 1990-02-06 | Merck & Co. Inc. | Acetylenic esters |
| US5502242A (en) * | 1993-08-06 | 1996-03-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Propiolate ester compound an acaricide containing the same as an active ingredient and an acaricidal method |
-
1983
- 1983-03-28 JP JP5208983A patent/JPS58174302A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58174302A (ja) | 1983-10-13 |
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