JPS6136835B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6136835B2 JPS6136835B2 JP57153962A JP15396282A JPS6136835B2 JP S6136835 B2 JPS6136835 B2 JP S6136835B2 JP 57153962 A JP57153962 A JP 57153962A JP 15396282 A JP15396282 A JP 15396282A JP S6136835 B2 JPS6136835 B2 JP S6136835B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- halide
- nicotine
- solvent
- iodide
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次式に示すニコチン誘導体（以下
「本化合物」という）の新規な製造方法に関す
る。
「本化合物」という）の新規な製造方法に関す
る。
近年、たばこの嗜好は低ニコチン、低タールの
いわゆる喫味の軽いたばこに急速に移行しつつあ
ると同時に、香喫味に対する要求はますます多様
化する傾向にある。従つて、かかる傾向に対処す
るため、香料をはじめとする種々の添加物の研
究、特にたばこ香喫味の多様化に有効な新規香料
の開発は重要な課題となつている。本発明者ら
は、かかる見地から、本発明者らによつて見出さ
れたたばこ用香喫味改良剤として顕著な効果を有
する本化合物の製造方法の研究を重ねた結果、新
規な製造方法を見出すに至つた。
いわゆる喫味の軽いたばこに急速に移行しつつあ
ると同時に、香喫味に対する要求はますます多様
化する傾向にある。従つて、かかる傾向に対処す
るため、香料をはじめとする種々の添加物の研
究、特にたばこ香喫味の多様化に有効な新規香料
の開発は重要な課題となつている。本発明者ら
は、かかる見地から、本発明者らによつて見出さ
れたたばこ用香喫味改良剤として顕著な効果を有
する本化合物の製造方法の研究を重ねた結果、新
規な製造方法を見出すに至つた。
本発明は、本化合物を容易かつ安価に大量生産
しうる製造方法を提供することを目的としたもの
である。すなわち、本発明は、ニコチンとベンジ
ルハライドを反応させて得られるＮ―ベンジルニ
コチニウムハライドを、メチルハライド、エチル
ハライド、ノルマルプロピルハライド、イソプロ
ピルハライド、又はβ―フエニルエチルハライド
と反応させ得られた化合物に、デイメチルホルム
アミド中、トリフエニルホスフインを反応させる
ことにより本化合物を得ることを要旨とする。
しうる製造方法を提供することを目的としたもの
である。すなわち、本発明は、ニコチンとベンジ
ルハライドを反応させて得られるＮ―ベンジルニ
コチニウムハライドを、メチルハライド、エチル
ハライド、ノルマルプロピルハライド、イソプロ
ピルハライド、又はβ―フエニルエチルハライド
と反応させ得られた化合物に、デイメチルホルム
アミド中、トリフエニルホスフインを反応させる
ことにより本化合物を得ることを要旨とする。
以下に、本発明の製造方法を、その製造工程に
もとづいて詳細に説明する。
もとづいて詳細に説明する。
適当量のメタノール、エタノール、アセトニト
リル等の有機溶媒、望ましくはアセトニトリル中
にニコチンを溶かし、そこにニコチンに対し１当
量のベンジルハライド、望ましくはベンジルプロ
マイドを、室温下滴下させる。この混合液を常圧
下、溶媒の沸点で１時間還流させ反応を完結させ
る。反応後、この反応溶液に、はじめに加えたニ
コチンに対し１〜５倍量、望ましくは２倍量のメ
チルハライド、望ましくはメチルアイオデイド、
又は、エチルハライド、望ましくはエチルアイオ
デイド、又はノルマルプロピルハライド、望まし
くはノルマルプロピルアイオデイド、又は、イソ
プロピルハライド、望ましくはイソプロピルアイ
オデイド、又はβ―フエニルエチルハライド、望
ましくはβ―フエニルエチルプロミドを室温で滴
下させる。次に、この反応混合物を０〜200℃、
望ましくは溶媒の沸点で、５〜100時間、望まし
くは48時間反応させ、反応を完結させる。
リル等の有機溶媒、望ましくはアセトニトリル中
にニコチンを溶かし、そこにニコチンに対し１当
量のベンジルハライド、望ましくはベンジルプロ
マイドを、室温下滴下させる。この混合液を常圧
下、溶媒の沸点で１時間還流させ反応を完結させ
る。反応後、この反応溶液に、はじめに加えたニ
コチンに対し１〜５倍量、望ましくは２倍量のメ
チルハライド、望ましくはメチルアイオデイド、
又は、エチルハライド、望ましくはエチルアイオ
デイド、又はノルマルプロピルハライド、望まし
くはノルマルプロピルアイオデイド、又は、イソ
プロピルハライド、望ましくはイソプロピルアイ
オデイド、又はβ―フエニルエチルハライド、望
ましくはβ―フエニルエチルプロミドを室温で滴
下させる。次に、この反応混合物を０〜200℃、
望ましくは溶媒の沸点で、５〜100時間、望まし
くは48時間反応させ、反応を完結させる。
反応完結後、減圧下、溶媒を留去した後、はじ
めに加えたニコチンに対し１〜２倍量、望ましく
は1.2倍量のトリフエニルホスフインをを加え、
さらに、はじめに加えたニコチンに対し、５〜20
倍、望ましくは10倍量のデイメチルホルムアミド
（以下「DMF」という。）を加え、３時間溶媒の
沸点で還流させ反応を完結させる。
めに加えたニコチンに対し１〜２倍量、望ましく
は1.2倍量のトリフエニルホスフインをを加え、
さらに、はじめに加えたニコチンに対し、５〜20
倍、望ましくは10倍量のデイメチルホルムアミド
（以下「DMF」という。）を加え、３時間溶媒の
沸点で還流させ反応を完結させる。
反応完結後、減圧下溶媒を留去した後、クロロ
ホルム、ジクロロメタン、ベンゼン等の有機溶
媒、望ましくはジクロロメタンと水の１対１混合
液をはじめに加えたニコチンに対し10〜100倍、
望ましくは20倍加えてよく振とうさせる。次に、
水層をとり、クロロホルム、ジクロロメタン、ベ
ンゼン等の有機溶媒、望ましくはジクロロメタン
で水層を洗浄する。次いでこの水層を減圧下濃縮
し、輝発性物質を留去させると褐色の油状物質が
得られる。次いで、メタノール、エタノール、水
等の極性溶媒、望ましくは、メタノール：水＝
４：１（重量比）の混合溶媒を展開溶媒として用
い、逆層クロマトグラフイーにこの油状物質を通
過させ注意深く分取することにより、本化合物を
ニコチンに対し55〜75％の収率で得ることができ
る。
ホルム、ジクロロメタン、ベンゼン等の有機溶
媒、望ましくはジクロロメタンと水の１対１混合
液をはじめに加えたニコチンに対し10〜100倍、
望ましくは20倍加えてよく振とうさせる。次に、
水層をとり、クロロホルム、ジクロロメタン、ベ
ンゼン等の有機溶媒、望ましくはジクロロメタン
で水層を洗浄する。次いでこの水層を減圧下濃縮
し、輝発性物質を留去させると褐色の油状物質が
得られる。次いで、メタノール、エタノール、水
等の極性溶媒、望ましくは、メタノール：水＝
４：１（重量比）の混合溶媒を展開溶媒として用
い、逆層クロマトグラフイーにこの油状物質を通
過させ注意深く分取することにより、本化合物を
ニコチンに対し55〜75％の収率で得ることができ
る。
上述の製造方法をその製造工程で示せば次式の
とおりである。
とおりである。
以上詳細に説明したように、本発明による製造
方法は、一つ一つの反応の選択性が極めて高く、
反応中間体を特に単離することなく製造できると
いう利点を有している。しかも、操作も簡便であ
り製造工程も短かい故、工業的実施を行なう上で
も極めて有効である。
方法は、一つ一つの反応の選択性が極めて高く、
反応中間体を特に単離することなく製造できると
いう利点を有している。しかも、操作も簡便であ
り製造工程も短かい故、工業的実施を行なう上で
も極めて有効である。
以下に、本化合物のうち典型的なもの５つの製
造例を実施例として示す。
造例を実施例として示す。
実施例 １
N′―メチルニコチニウムアイオデイドの製造
例 50mlのナスフラスコにアセトリル10mlを入れ
る。そこに、ニコチン0.81g（5.0mmol）を加え、
さらに、ベンジルブロミド0.86g（5.0mmol）を滴
下した後、１時間還流させる。次いでこの反応液
に、メチルアイオデイド0.71g（5.0mmol）を室温
で滴下し、10時間還流させる。
例 50mlのナスフラスコにアセトリル10mlを入れ
る。そこに、ニコチン0.81g（5.0mmol）を加え、
さらに、ベンジルブロミド0.86g（5.0mmol）を滴
下した後、１時間還流させる。次いでこの反応液
に、メチルアイオデイド0.71g（5.0mmol）を室温
で滴下し、10時間還流させる。
次に、溶媒を減圧下除去した後、1.60g（6.0mm
ol）のトリフエニルホスフイン、10mlのDMFを
加え３時間還流させる。
ol）のトリフエニルホスフイン、10mlのDMFを
加え３時間還流させる。
反応後、溶媒を減圧下留去した後、水50ml、ジ
クロロメタン50mlを加え振とうした後、水層をと
り、さらに50mlのジクロロメタンで３回洗浄す
る。次に、水層を減圧下濃縮し、輝発物質を除く
と褐色の油状物質が得られた。最後に、水―メタ
ノール（１対４）の混合液を展開溶媒とした逆層
クロマトグラフイー（C16コーテイングシリカカ
ラム）で精製した。本化合物の収量は1.14g
（3.75mmol）であり、原料としたニコチンに対し
収率75％であつた。
クロロメタン50mlを加え振とうした後、水層をと
り、さらに50mlのジクロロメタンで３回洗浄す
る。次に、水層を減圧下濃縮し、輝発物質を除く
と褐色の油状物質が得られた。最後に、水―メタ
ノール（１対４）の混合液を展開溶媒とした逆層
クロマトグラフイー（C16コーテイングシリカカ
ラム）で精製した。本化合物の収量は1.14g
（3.75mmol）であり、原料としたニコチンに対し
収率75％であつた。
本合成品のIR及び1H―NMRのスペクトルデー
タを表１に示すが、それらはN′―メチルニコチ
ニウムアイオデイドの構造をよく支持している。
タを表１に示すが、それらはN′―メチルニコチ
ニウムアイオデイドの構造をよく支持している。
実施例 ２
N′―エチルニコチニウムアイオデイドの製造
例 50mlのナスフラスコにアセトニトリル10mlを入
れる。そこに、ニコチン0.81g（5.0mmol）を加
え、さらに、ベンジルブロミド0.86g（5.0mmol）
を滴下した後、１時間還流させる。次いでこの反
応液に、エチルアイオデイド0.78g（5.0mmol）を
室温で滴下し、48時間還流させる。
例 50mlのナスフラスコにアセトニトリル10mlを入
れる。そこに、ニコチン0.81g（5.0mmol）を加
え、さらに、ベンジルブロミド0.86g（5.0mmol）
を滴下した後、１時間還流させる。次いでこの反
応液に、エチルアイオデイド0.78g（5.0mmol）を
室温で滴下し、48時間還流させる。
次に、溶媒を減圧下除去した後、1.60g（6.0mm
ol）のトリフエニルホスフイン、10mlのDMFを
加え３時間還流させる。
ol）のトリフエニルホスフイン、10mlのDMFを
加え３時間還流させる。
反応後、溶媒を減圧下留去した後、水50ml、ジ
クロロメタン50mlを加え振とうした後、水層をと
り、さらに50mlのジクロロメタンで３回洗浄す
る。次に、水層を減圧下濃縮し、輝発物質を除く
と褐色の油状物質が得られた。最後に、水―メタ
ノール（１対４）の混合液を展開溶媒とした逆層
クロマトグラフイーで精製した。本化合物の収量
は1.13g（3.6mmol）であり、原料としたニコチン
に対し収率72％であつた。
クロロメタン50mlを加え振とうした後、水層をと
り、さらに50mlのジクロロメタンで３回洗浄す
る。次に、水層を減圧下濃縮し、輝発物質を除く
と褐色の油状物質が得られた。最後に、水―メタ
ノール（１対４）の混合液を展開溶媒とした逆層
クロマトグラフイーで精製した。本化合物の収量
は1.13g（3.6mmol）であり、原料としたニコチン
に対し収率72％であつた。
本合成品のIR及び1H―NMRのスペクトルデー
タを表２に示すが、それらは、N′―エチルニコ
チニウムアイオデイドの構造をよく支持してい
る。
タを表２に示すが、それらは、N′―エチルニコ
チニウムアイオデイドの構造をよく支持してい
る。
実施例 ３
N′―ノルマルプロピルニコチニウムアイオデ
イドの製造例 50mlのナスフラスコにアセトニトリル10mlを入
れる。そこに、ニコチン0.81g（5.0mmol）を加
え、さらに、ベンジルブロミド0.86g（5.0mmol）
を滴下した後、１時間還流させる。次いでこの反
応液に、ノルマルプロピルアイオデイド0.85g
（5.0mmol）を室温で滴下し、48時間還流させる。
イドの製造例 50mlのナスフラスコにアセトニトリル10mlを入
れる。そこに、ニコチン0.81g（5.0mmol）を加
え、さらに、ベンジルブロミド0.86g（5.0mmol）
を滴下した後、１時間還流させる。次いでこの反
応液に、ノルマルプロピルアイオデイド0.85g
（5.0mmol）を室温で滴下し、48時間還流させる。
次に、溶媒を減圧下除去した後、1.60g（6.0mm
ol）のトリフエニルホスフイン、10mlのDMFを
加え３時間還流させる。
ol）のトリフエニルホスフイン、10mlのDMFを
加え３時間還流させる。
反応後、溶媒を減圧下留去した後、水50ml、ジ
クロロメタン50mlを加え振とうした後、水層をと
り、さらに50mlのジクロロメタンで３回洗浄す
る。次に、水層を減圧下濃縮し、輝発物質を除く
と褐色の油状物質が得られた。最後に、水―メタ
ノール（１対４）の混合液を展開溶媒とした逆層
クロマトグラフイーで精製した。本化合物の収量
は、1.03g（3.1mmol）であり、原料としたニコチ
ンに対し収率62％であつた。
クロロメタン50mlを加え振とうした後、水層をと
り、さらに50mlのジクロロメタンで３回洗浄す
る。次に、水層を減圧下濃縮し、輝発物質を除く
と褐色の油状物質が得られた。最後に、水―メタ
ノール（１対４）の混合液を展開溶媒とした逆層
クロマトグラフイーで精製した。本化合物の収量
は、1.03g（3.1mmol）であり、原料としたニコチ
ンに対し収率62％であつた。
本合成品のIR及び1H―NMRのスペクトルデー
タを表３に示すが、それらは、N′―ノルマルプ
ロピルニコチニウムアイオデイドの構造をよく支
持している。
タを表３に示すが、それらは、N′―ノルマルプ
ロピルニコチニウムアイオデイドの構造をよく支
持している。
実施例 ４
N′―イソプロピルニコチニウムアイオデイド
の製造例 50mlのナスフラスコにアセトニトリル10mlを入
れる。そこに、ニコチン0.81ｇ（5.0mmol）を加
え、さらに、ベンジルブロミド0.86g（5.0mmol）
を滴下した後、１時間還流させる。次いでこの反
応液に、イソプロピルアイオデイド、0.85g（5.0
mmol）を室温で滴下し、72時間還流させる。
の製造例 50mlのナスフラスコにアセトニトリル10mlを入
れる。そこに、ニコチン0.81ｇ（5.0mmol）を加
え、さらに、ベンジルブロミド0.86g（5.0mmol）
を滴下した後、１時間還流させる。次いでこの反
応液に、イソプロピルアイオデイド、0.85g（5.0
mmol）を室温で滴下し、72時間還流させる。
次に、溶媒を減圧下除去した後、1.60g（6.0mm
ol）のトリフエニルホスフイン、10mlのDMFを
加え３時間還流させる。
ol）のトリフエニルホスフイン、10mlのDMFを
加え３時間還流させる。
反応後、溶媒を減圧下留去した後、水50ml、ジ
クロロメタン50mlを加え振とうした後、水層をと
り、さらに50mlのジクロロメタンで３回洗浄す
る。次に、水層を減圧下濃縮し、輝発物質を除く
と褐色の油状物質が得られた。最後に、水―メタ
ノール（１対４）の混合液を展開溶媒とした逆層
クロマトグラフイーで精製した。本化合物の収量
は、0.95g（2.9mmol）であり、原料としたニコチ
ンに対し収率58％であつた。
クロロメタン50mlを加え振とうした後、水層をと
り、さらに50mlのジクロロメタンで３回洗浄す
る。次に、水層を減圧下濃縮し、輝発物質を除く
と褐色の油状物質が得られた。最後に、水―メタ
ノール（１対４）の混合液を展開溶媒とした逆層
クロマトグラフイーで精製した。本化合物の収量
は、0.95g（2.9mmol）であり、原料としたニコチ
ンに対し収率58％であつた。
本合成品のIR及び1H―NMRのスペクトルデー
タを表４に示すが、それらは、N′―イソプロピ
ルニコチニウムアイオデイドの構造をよく支持し
ている。
タを表４に示すが、それらは、N′―イソプロピ
ルニコチニウムアイオデイドの構造をよく支持し
ている。
実施例 ５
N′―β―フエニルエチルニコチニウムブロミ
ドの製造例 50mlのナスフラスコにアセトニトリル10mlを加
える。そこに、ニコチン0.81g（5.0mmol）を加
え、さらに、ベンジルブロミド0.86g（5.0mmol）
を滴下した後、１時間還流させる。次いでこの反
応液に、β―フエニルエチルブロミド0.93g（5.0
mmol）を室温で滴下し、48時間還流させる。
ドの製造例 50mlのナスフラスコにアセトニトリル10mlを加
える。そこに、ニコチン0.81g（5.0mmol）を加
え、さらに、ベンジルブロミド0.86g（5.0mmol）
を滴下した後、１時間還流させる。次いでこの反
応液に、β―フエニルエチルブロミド0.93g（5.0
mmol）を室温で滴下し、48時間還流させる。
次に、溶媒を減圧下除去した後、1.60g（6.0mm
ol）のトリフエニルホスフイン、10mlのDMFを
加え３時間還流させる。
ol）のトリフエニルホスフイン、10mlのDMFを
加え３時間還流させる。
反応後、溶媒を減圧下留去した後、水50ml、ジ
クロロメタン50mlを加え振とうした後、水層をと
り、さらに50mlのジクロロメタンで３回洗浄す
る。次に、水層を減圧下濃縮し、輝発物質を除く
と褐色の油状物質が得られた。最後に、水―メタ
ノール（１対４）の混合液を展開溶媒とした逆層
クロマトグラフイーで精製した。本化合物の収量
は1.15g（3.3mmol）であり、原料としたニコチン
に対し収率66％であつた。
クロロメタン50mlを加え振とうした後、水層をと
り、さらに50mlのジクロロメタンで３回洗浄す
る。次に、水層を減圧下濃縮し、輝発物質を除く
と褐色の油状物質が得られた。最後に、水―メタ
ノール（１対４）の混合液を展開溶媒とした逆層
クロマトグラフイーで精製した。本化合物の収量
は1.15g（3.3mmol）であり、原料としたニコチン
に対し収率66％であつた。
本合成品のIR及び1H―NMRのスペクトルデー
タを表５に示すが、それらは、N′―β―フエニ
ルエチルニコチニウムブロミドの構造をよく支持
している。
タを表５に示すが、それらは、N′―β―フエニ
ルエチルニコチニウムブロミドの構造をよく支持
している。
表 １
N′―メチルニコチニウムアイオデイド
IR（cm-1）；2950，2780，16301
H―NMR（δ；ppm）；2.10〜2.80（4H，ｍ），
2.87（3H，ｓ），3.20（3H，ｓ），3.90（2H，
ｍ），5.16（1H，ｍ），7.50（1H，ｍ），8.12
（1H，ｍ），8.68（1H，ｄ），8.87（1H，ｓ） 表 ２ N′―エチルニコチニウムアイオデイド IR（cm-1）；2950，2780，16301 H―NMR（δ；ppm）；1.86（3H，ｔ），2.28〜
2.70（4H，ｍ），3.03（3H，ｓ），3.46（1H，
ｍ），4.00（1H，ｍ），4.72〜5.08（3H，ｍ），
7.85（1H，ｍ），8.29（1H，ｍ），8.90（2H，
ｍ） 表 ３ N′―ノルマルプロピルニコチニウムアイオデ
イド IR（cm-1）；2950，2780，16301 H―NMR（δ；ppm）；1.13（3H，ｔ），2.18〜
2.85（6H，ｍ），3.07（1.5H，ｓ），3.30
（1.5H，ｓ），3.42（1H，ｍ），3.98（1H，
ｍ），4.78〜5.10（3H，ｍ），7.85（1H，ｍ），
8.22（1H，ｍ），8.93（2H，ｍ） 表 ４ N′―イソプロピルニコチニウムアイオデイド IR（cm-1）；2950，2780，16301 H―NMR（β；ppm）；1.92（6H，ｄ），2.20〜
2.75（4H，ｍ），2.70（3H，ｓ），3.63（1H，
ｍ），4.20（1H，ｍ），4.65〜5.30（2H，ｍ），
7.77（1H，ｍ），8.25（1H，ｍ），8.82（2H，
ｍ） 表 ５ N′―β―フエニルエチルニコチニウムブロミ
ド IR（cm-1）；2950，2780，1660，16001 H―NMR（δ；ppm）；2.16〜2.70（4H，ｍ），
2.70（3H，ｓ），3.53（2H，ｍ），3.80（1H，
ｍ），4.42（1H，ｍ），4.60〜5.40（3H，ｍ），
7.38（5H，ｍ），7.75（1H，ｍ），8.21（1H，
ｍ），8.87（2H，ｍ）
2.87（3H，ｓ），3.20（3H，ｓ），3.90（2H，
ｍ），5.16（1H，ｍ），7.50（1H，ｍ），8.12
（1H，ｍ），8.68（1H，ｄ），8.87（1H，ｓ） 表 ２ N′―エチルニコチニウムアイオデイド IR（cm-1）；2950，2780，16301 H―NMR（δ；ppm）；1.86（3H，ｔ），2.28〜
2.70（4H，ｍ），3.03（3H，ｓ），3.46（1H，
ｍ），4.00（1H，ｍ），4.72〜5.08（3H，ｍ），
7.85（1H，ｍ），8.29（1H，ｍ），8.90（2H，
ｍ） 表 ３ N′―ノルマルプロピルニコチニウムアイオデ
イド IR（cm-1）；2950，2780，16301 H―NMR（δ；ppm）；1.13（3H，ｔ），2.18〜
2.85（6H，ｍ），3.07（1.5H，ｓ），3.30
（1.5H，ｓ），3.42（1H，ｍ），3.98（1H，
ｍ），4.78〜5.10（3H，ｍ），7.85（1H，ｍ），
8.22（1H，ｍ），8.93（2H，ｍ） 表 ４ N′―イソプロピルニコチニウムアイオデイド IR（cm-1）；2950，2780，16301 H―NMR（β；ppm）；1.92（6H，ｄ），2.20〜
2.75（4H，ｍ），2.70（3H，ｓ），3.63（1H，
ｍ），4.20（1H，ｍ），4.65〜5.30（2H，ｍ），
7.77（1H，ｍ），8.25（1H，ｍ），8.82（2H，
ｍ） 表 ５ N′―β―フエニルエチルニコチニウムブロミ
ド IR（cm-1）；2950，2780，1660，16001 H―NMR（δ；ppm）；2.16〜2.70（4H，ｍ），
2.70（3H，ｓ），3.53（2H，ｍ），3.80（1H，
ｍ），4.42（1H，ｍ），4.60〜5.40（3H，ｍ），
7.38（5H，ｍ），7.75（1H，ｍ），8.21（1H，
ｍ），8.87（2H，ｍ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ニコチンとベンジルハライドを反応させて得
られるＮ―ベンジルニコチニウムハライドを、メ
チルハライド、エチルハライド、ノルマルプロピ
ルハライド、イソプロピルハライドまたはβ―フ
エニルエチルハライドと反応させ得られた一般式 で示す化合物に、デイメチルホルムアミド中、ト
リフエニルホスフインを反応させることを特徴と
する、一般式 で示されるニコチン誘導体の製造方法。 （式中ＲはCH3、又はCH2CH3、又は
CH2CH2CH3、又はCH（CH3）2、又は
CH2CH2C6H5を示し、X-，Y-は適宜の陰イオ
ン、望ましくはI-又はBr-を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57153962A JPS5944378A (ja) | 1982-09-06 | 1982-09-06 | ニコチン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57153962A JPS5944378A (ja) | 1982-09-06 | 1982-09-06 | ニコチン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5944378A JPS5944378A (ja) | 1984-03-12 |
| JPS6136835B2 true JPS6136835B2 (ja) | 1986-08-20 |
Family
ID=15573869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57153962A Granted JPS5944378A (ja) | 1982-09-06 | 1982-09-06 | ニコチン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5944378A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2020235888A1 (en) | 2019-03-11 | 2021-09-30 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ION channel blockers and methods for use |
| US10933055B1 (en) | 2019-11-06 | 2021-03-02 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
-
1982
- 1982-09-06 JP JP57153962A patent/JPS5944378A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5944378A (ja) | 1984-03-12 |
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