JPS6149358B2 - - Google Patents
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- JPS6149358B2 JPS6149358B2 JP7403883A JP7403883A JPS6149358B2 JP S6149358 B2 JPS6149358 B2 JP S6149358B2 JP 7403883 A JP7403883 A JP 7403883A JP 7403883 A JP7403883 A JP 7403883A JP S6149358 B2 JPS6149358 B2 JP S6149358B2
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- Japan
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- acid
- lithium
- oil
- oils
- hydroxystearate
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Lubricants (AREA)
Description
本発明は高い滴点を有するリチウム石けんグリ
ースに関するものであり、高温時での稠度変化が
少なく、またすぐれた酸化安定性及び耐水性をも
保持した高品質の新規なリチウム石けんグリース
組成物に関するものである。 リチウム石けんグリースは一般的用途において
は、特に目立つた欠点がないため汎用グリースと
して広く用いられている。この内特に有用なもの
はヒドロキシステアリン酸リチリウムを増稠剤に
使用したもので、すぐれた機械的安定性、耐水性
を保持し、120℃以下の温度条件下では広く使用
されている。 しかし使用条件が過酷になり使用される温度が
高くなると、従来のリチウム石けんグリースでは
軟化流出してしまい、耐熱度の点で満足できない
場合が出て来た。例えばホイールベアリングの近
くにデイスクブレーキを装着した自動車では、た
びたび制動を必要とする丘陵地帯又は山岳地帯を
走行する際に制動による摩擦熱により150℃〜180
℃以上の温度となることがまれでなくなり、従来
のリチウム石けんグリースでは耐熱性が不足し軟
化流出によつてデイスクブレーキを汚す危険性も
でてきた。もう１つの例として熱気ベンチユレー
タ軸受の潤滑が挙げられる。この場合にも軸受内
の温度が150℃〜200℃に高まることがあり、滴点
200℃以下のリチウム石けんグリースではこの種
の軸受の潤滑のためにはもはや使用することがで
きない。 このような状態を改良する目的でリチウム石け
んグリースの耐熱性を向上させ150℃以上の高温
となつても流動しないような改良研究が行われる
ようになり数多くの特許が発表されている。例え
ばステアリン酸及び12―ヒドロキシステアリン酸
のような高級脂肪酸にアゼライン酸やセバチン酸
のような二塩基酸を組み合せたもの（アメリカ特
許第2896296号，第2937993号，第3223633号，第
3791973号）や高級脂肪酸のリチウム塩にホウ
酸、リン酸のエステル及びリチウム塩を組み合せ
たもの（アメリカ特許第2872417号，第3988248
号、日本の特公昭53―37082号）さらに高級脂肪
酸のリチウム塩に芳香族カルボン酸のリチウム塩
及びエステルを組み合せたもの（アメリカ特許第
3929651号、第3758407号）等が発表されている。
これらはリチウムコンプレツクスグリースと呼ば
れ滴点が250℃以上の性能をもつといわれてい
る。しかしこれらのリチウムコンプレツクスグリ
ースは高い滴点をもつにもかかわらず200℃以下
の温度で液状に近い状態になり軸受内より流出し
てしまうという大きな欠点をもつている事が判明
した。 本発明は特にこれらの点に注目してこれらの問
題を解決することを目的としたものであつて、本
発明者が鋭意検討した結果、高い滴点をもち、高
温時での稠度変化が少く、セン断安定性、耐水
性、酸化安定性の優れた高品質で新規な高滴点グ
リース組成物を開発したものである。すなわち本
発明は鉱油又は合成油の基油に、12―ヒドロキシ
ステアリン酸及びヒマ硬化油のヒドロキシ脂肪酸
の水酸基の略全部に、無水酢酸アジピン酸、セバ
チン酸、アゼライン酸を結合せしめ、カルボキシ
ル基及びグリセリンエステル部分にはリチウムを
結合せしめたものを増稠剤として含有せしめたこ
とを特徴とする高滴点リチウム石けんグリースで
ある。本発明者は油脂中の水酸基の反応性を利用
して、油脂中の水酸基の略全部を低級有機酸の無
水酢酸、二塩基酸のアジピン酸、セバチン酸、ア
ゼライン酸と反応させ、油脂中の水酸基をエステ
ル化した後、残りの脂肪酸及びグリセリンエステ
ル部分の脂肪酸基を水酸化リチウムでケン化して
リチウムを結合させたものを増稠剤にし、高滴点
のリチウム石けんグリースが得られることを見出
したのである。油脂中の水酸基の量をはかる方法
として、ピリジン等の存在下に塩化アセチル又は
無水酢酸を用いて油脂中の水酸基と反応させる方
法が知られており、本発明においても、油脂中の
水酸基と各種酸類との反応に際しては反応を促進
させる目的で酸化チタン等の金属酸化物、ピリジ
ン、シアン等を触媒として使用すると有効であ
る。本発明のグリースの耐熱性をさらに向上させ
る目的でヒドロキシステアリン酸にステアリン酸
等の直鎖高級脂肪酸、イツステアリン酸等の分岐
脂肪酸を組み合せて使用するとさらに有効であ
る。 本発明に使用される基油成分は、石油から誘導
され、一般精製、溶剤精製及び水素化分解又は水
素化仕上げされた潤滑油粘度を有する炭化水素油
と合成潤滑油である。合成潤滑油には、エチレン
及びプロピレン重合油などの炭化水素系油及び非
炭化水素系油、例えば二塩基酸エステル、シリケ
ートエステル、リン酸エステル、ネオペンチルポ
リオールエステルなどのエステル系油、ポリアル
キレングコールなどのポリグリコール系油、ポリ
フエニルエーテル系油、ポリオレフイン系油、シ
リコーン油及びクロロフルオロカーボン油などの
ハロカーボン油等基油として使用できる。 本発明に用いる増稠剤原料としてのヒドロキシ
脂肪酸には、ヒマシ油の水素添加によつて得られ
分子中に１個の水酸基を有する12―ヒドロキシス
テアリン酸及びヒマ硬化油のヒドロキシ脂肪酸が
使用できる。12―ヒドロキシステアリン酸はヒマ
シ油中に80〜85％含有しているリシノール酸を水
素添加し飽和脂肪酸にしたもので分子中に１個の
水酸基を有している。 ヒドロキシ酸の水酸基の部分に反応させる低級
有機酸には無水酢酸、ヒドロキシ酸の水酸基の部
分に反応させる二塩基酸にはアジピン酸、セパチ
ン酸、アゼライン酸が有効である。 上記ヒドロキシ脂肪酸と低級有機酸、二塩基酸
との反応物をケン化するための金属類としては水
酸化リチウムを用いる。 以下本発明を具体的に実施例を示して詳述す
る。 実施例 １ 使用原料の配合 ヒマ硬化油 15.1重量％ 無水酢酸 2.5 〃 水酸化リチウム 2.0 〃 鉱油潤滑油（SAE20，VI100） 79.4 〃 酸化防止剤（芳香族アミン） 1.0 〃 50部の鉱油潤滑油に11.7部のヒマ硬化油と0.7
部の無水酢酸の水溶液をオートクレープ反応装置
に入れ、はげしく撹拌しながら加熱する。圧力
5.0Kg／cm2に保持しながら180℃まで上げ両者を十
分に反応させる。ついで残り35部の鉱油潤滑油を
加え温度を下げた後1.6部の水酸化リチウムの水
溶液を加え再び加熱し160℃で脱気し水分を除去
する。その後さらに温度を上げ最高加熱温度190
℃で少し保持した後放冷する。100℃で1.0部の酸
化防止剤を加え、よく混合した後デイスパーミル
をかける。 実施例 ２ 使用原料の配合 12―ヒドロキシステアリン酸リチウム
11.6重量％ アジピン酸 2.3 〃 鉱油潤滑油（SAE20，VI100） 85.1 〃 酸化防止剤（芳香族アミン） 1.0 〃 50部の鉱油潤滑油と、11.6部の12―ヒドロキシ
ステアリン酸リチウム、2.3部アジピン酸及び水
をオートクレーブ反応装置に入れ撹拌しながら加
熱する。温度200℃圧力8.0Kg／cm2を越えないよう
に注意する。200℃になつたら脱気を開始し水分
を除去する。ついで残り35.1部の鉱油潤滑油を加
えて急冷しはげしく撹拌した後再び加熱し190℃
まで上げる。その後放冷し100℃で酸化防止剤1.0
部加えよく混合した後デイスパーミルをかける。 実施例 ３ 使用原料の配合 12―ヒドロキシステアリン酸リチウム
11.6重量％ セバチン酸 3.2 〃 鉱油潤滑油（SAE20，VI100） 84.2 〃 酸化防止剤（芳香族アミン） 1.0重量％ 製造方法は実施例２に準じて行なつた。 実施例 ４ 使用原料の配合 12―ヒドロキシステアリン酸リチウム
12.0重量％ アゼライン酸 3.1 〃 鉱油潤滑油（SAE20，VI100） 83.9 〃 酸化防止剤（芳香族アミン） 1.0 〃 製造方法は実施例２に準じて行なつた。 実施例１の場合 ヒドロキシ脂肪酸のカルボキシ基と水酸化リチ
ウムとの反応から12―ヒドロキシステアリン酸リ
チウムが生成する。その割合は、 １５．１／９３８＝ｘ／３×３０６からｘ＝14.78 と計算され、従つて14.78重量％の12―ヒドロキ
システアリン酸リチウムが生成する。 この14.78重量％の12―ヒドロキシステアリン
酸リチウムと無水酢酸とのモル比は １４．７８／３０６：２．５／１０２＝１：0.507 である。１モルの無水酢酸は分解して２モルの酢
酸基を生じ、それぞれが12―ヒドロキシステアリ
ン酸リチウムの水酸基と結合するので、12―ヒド
ロキシステアリン酸リチウムの水酸基の略全部が
酢酸基と結合している。同様に実施例２，３，４
について、12―ヒドロキシステアリン酸リチウム
とアジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸とのモ
ル比を計算すると、 実施例２では １１．６／３０６：２．３／１４６．１５＝１：0.
415 実施例３では １１．６／３０６：３．２／２０２．２５＝１：0.
417 実施例４では １１．６／３０６：３．１／１８８．２３＝１：0.
420 である。 12―ヒドロキシステアリン酸リチウムには１分
子中に水酸基が１個、アジピン酸、セバチン酸、
アゼライン酸には１分子中にカルボキシル基が２
個存在するので、12―ヒドロキシステアリン酸リ
チウムの水酸基の略全部が各酸のカルボキシル基
と結合している。 以上の実施例１〜４の性状を市販のリチウム石
けんグリースの性状と比較して表１に示す。
ースに関するものであり、高温時での稠度変化が
少なく、またすぐれた酸化安定性及び耐水性をも
保持した高品質の新規なリチウム石けんグリース
組成物に関するものである。 リチウム石けんグリースは一般的用途において
は、特に目立つた欠点がないため汎用グリースと
して広く用いられている。この内特に有用なもの
はヒドロキシステアリン酸リチリウムを増稠剤に
使用したもので、すぐれた機械的安定性、耐水性
を保持し、120℃以下の温度条件下では広く使用
されている。 しかし使用条件が過酷になり使用される温度が
高くなると、従来のリチウム石けんグリースでは
軟化流出してしまい、耐熱度の点で満足できない
場合が出て来た。例えばホイールベアリングの近
くにデイスクブレーキを装着した自動車では、た
びたび制動を必要とする丘陵地帯又は山岳地帯を
走行する際に制動による摩擦熱により150℃〜180
℃以上の温度となることがまれでなくなり、従来
のリチウム石けんグリースでは耐熱性が不足し軟
化流出によつてデイスクブレーキを汚す危険性も
でてきた。もう１つの例として熱気ベンチユレー
タ軸受の潤滑が挙げられる。この場合にも軸受内
の温度が150℃〜200℃に高まることがあり、滴点
200℃以下のリチウム石けんグリースではこの種
の軸受の潤滑のためにはもはや使用することがで
きない。 このような状態を改良する目的でリチウム石け
んグリースの耐熱性を向上させ150℃以上の高温
となつても流動しないような改良研究が行われる
ようになり数多くの特許が発表されている。例え
ばステアリン酸及び12―ヒドロキシステアリン酸
のような高級脂肪酸にアゼライン酸やセバチン酸
のような二塩基酸を組み合せたもの（アメリカ特
許第2896296号，第2937993号，第3223633号，第
3791973号）や高級脂肪酸のリチウム塩にホウ
酸、リン酸のエステル及びリチウム塩を組み合せ
たもの（アメリカ特許第2872417号，第3988248
号、日本の特公昭53―37082号）さらに高級脂肪
酸のリチウム塩に芳香族カルボン酸のリチウム塩
及びエステルを組み合せたもの（アメリカ特許第
3929651号、第3758407号）等が発表されている。
これらはリチウムコンプレツクスグリースと呼ば
れ滴点が250℃以上の性能をもつといわれてい
る。しかしこれらのリチウムコンプレツクスグリ
ースは高い滴点をもつにもかかわらず200℃以下
の温度で液状に近い状態になり軸受内より流出し
てしまうという大きな欠点をもつている事が判明
した。 本発明は特にこれらの点に注目してこれらの問
題を解決することを目的としたものであつて、本
発明者が鋭意検討した結果、高い滴点をもち、高
温時での稠度変化が少く、セン断安定性、耐水
性、酸化安定性の優れた高品質で新規な高滴点グ
リース組成物を開発したものである。すなわち本
発明は鉱油又は合成油の基油に、12―ヒドロキシ
ステアリン酸及びヒマ硬化油のヒドロキシ脂肪酸
の水酸基の略全部に、無水酢酸アジピン酸、セバ
チン酸、アゼライン酸を結合せしめ、カルボキシ
ル基及びグリセリンエステル部分にはリチウムを
結合せしめたものを増稠剤として含有せしめたこ
とを特徴とする高滴点リチウム石けんグリースで
ある。本発明者は油脂中の水酸基の反応性を利用
して、油脂中の水酸基の略全部を低級有機酸の無
水酢酸、二塩基酸のアジピン酸、セバチン酸、ア
ゼライン酸と反応させ、油脂中の水酸基をエステ
ル化した後、残りの脂肪酸及びグリセリンエステ
ル部分の脂肪酸基を水酸化リチウムでケン化して
リチウムを結合させたものを増稠剤にし、高滴点
のリチウム石けんグリースが得られることを見出
したのである。油脂中の水酸基の量をはかる方法
として、ピリジン等の存在下に塩化アセチル又は
無水酢酸を用いて油脂中の水酸基と反応させる方
法が知られており、本発明においても、油脂中の
水酸基と各種酸類との反応に際しては反応を促進
させる目的で酸化チタン等の金属酸化物、ピリジ
ン、シアン等を触媒として使用すると有効であ
る。本発明のグリースの耐熱性をさらに向上させ
る目的でヒドロキシステアリン酸にステアリン酸
等の直鎖高級脂肪酸、イツステアリン酸等の分岐
脂肪酸を組み合せて使用するとさらに有効であ
る。 本発明に使用される基油成分は、石油から誘導
され、一般精製、溶剤精製及び水素化分解又は水
素化仕上げされた潤滑油粘度を有する炭化水素油
と合成潤滑油である。合成潤滑油には、エチレン
及びプロピレン重合油などの炭化水素系油及び非
炭化水素系油、例えば二塩基酸エステル、シリケ
ートエステル、リン酸エステル、ネオペンチルポ
リオールエステルなどのエステル系油、ポリアル
キレングコールなどのポリグリコール系油、ポリ
フエニルエーテル系油、ポリオレフイン系油、シ
リコーン油及びクロロフルオロカーボン油などの
ハロカーボン油等基油として使用できる。 本発明に用いる増稠剤原料としてのヒドロキシ
脂肪酸には、ヒマシ油の水素添加によつて得られ
分子中に１個の水酸基を有する12―ヒドロキシス
テアリン酸及びヒマ硬化油のヒドロキシ脂肪酸が
使用できる。12―ヒドロキシステアリン酸はヒマ
シ油中に80〜85％含有しているリシノール酸を水
素添加し飽和脂肪酸にしたもので分子中に１個の
水酸基を有している。 ヒドロキシ酸の水酸基の部分に反応させる低級
有機酸には無水酢酸、ヒドロキシ酸の水酸基の部
分に反応させる二塩基酸にはアジピン酸、セパチ
ン酸、アゼライン酸が有効である。 上記ヒドロキシ脂肪酸と低級有機酸、二塩基酸
との反応物をケン化するための金属類としては水
酸化リチウムを用いる。 以下本発明を具体的に実施例を示して詳述す
る。 実施例 １ 使用原料の配合 ヒマ硬化油 15.1重量％ 無水酢酸 2.5 〃 水酸化リチウム 2.0 〃 鉱油潤滑油（SAE20，VI100） 79.4 〃 酸化防止剤（芳香族アミン） 1.0 〃 50部の鉱油潤滑油に11.7部のヒマ硬化油と0.7
部の無水酢酸の水溶液をオートクレープ反応装置
に入れ、はげしく撹拌しながら加熱する。圧力
5.0Kg／cm2に保持しながら180℃まで上げ両者を十
分に反応させる。ついで残り35部の鉱油潤滑油を
加え温度を下げた後1.6部の水酸化リチウムの水
溶液を加え再び加熱し160℃で脱気し水分を除去
する。その後さらに温度を上げ最高加熱温度190
℃で少し保持した後放冷する。100℃で1.0部の酸
化防止剤を加え、よく混合した後デイスパーミル
をかける。 実施例 ２ 使用原料の配合 12―ヒドロキシステアリン酸リチウム
11.6重量％ アジピン酸 2.3 〃 鉱油潤滑油（SAE20，VI100） 85.1 〃 酸化防止剤（芳香族アミン） 1.0 〃 50部の鉱油潤滑油と、11.6部の12―ヒドロキシ
ステアリン酸リチウム、2.3部アジピン酸及び水
をオートクレーブ反応装置に入れ撹拌しながら加
熱する。温度200℃圧力8.0Kg／cm2を越えないよう
に注意する。200℃になつたら脱気を開始し水分
を除去する。ついで残り35.1部の鉱油潤滑油を加
えて急冷しはげしく撹拌した後再び加熱し190℃
まで上げる。その後放冷し100℃で酸化防止剤1.0
部加えよく混合した後デイスパーミルをかける。 実施例 ３ 使用原料の配合 12―ヒドロキシステアリン酸リチウム
11.6重量％ セバチン酸 3.2 〃 鉱油潤滑油（SAE20，VI100） 84.2 〃 酸化防止剤（芳香族アミン） 1.0重量％ 製造方法は実施例２に準じて行なつた。 実施例 ４ 使用原料の配合 12―ヒドロキシステアリン酸リチウム
12.0重量％ アゼライン酸 3.1 〃 鉱油潤滑油（SAE20，VI100） 83.9 〃 酸化防止剤（芳香族アミン） 1.0 〃 製造方法は実施例２に準じて行なつた。 実施例１の場合 ヒドロキシ脂肪酸のカルボキシ基と水酸化リチ
ウムとの反応から12―ヒドロキシステアリン酸リ
チウムが生成する。その割合は、 １５．１／９３８＝ｘ／３×３０６からｘ＝14.78 と計算され、従つて14.78重量％の12―ヒドロキ
システアリン酸リチウムが生成する。 この14.78重量％の12―ヒドロキシステアリン
酸リチウムと無水酢酸とのモル比は １４．７８／３０６：２．５／１０２＝１：0.507 である。１モルの無水酢酸は分解して２モルの酢
酸基を生じ、それぞれが12―ヒドロキシステアリ
ン酸リチウムの水酸基と結合するので、12―ヒド
ロキシステアリン酸リチウムの水酸基の略全部が
酢酸基と結合している。同様に実施例２，３，４
について、12―ヒドロキシステアリン酸リチウム
とアジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸とのモ
ル比を計算すると、 実施例２では １１．６／３０６：２．３／１４６．１５＝１：0.
415 実施例３では １１．６／３０６：３．２／２０２．２５＝１：0.
417 実施例４では １１．６／３０６：３．１／１８８．２３＝１：0.
420 である。 12―ヒドロキシステアリン酸リチウムには１分
子中に水酸基が１個、アジピン酸、セバチン酸、
アゼライン酸には１分子中にカルボキシル基が２
個存在するので、12―ヒドロキシステアリン酸リ
チウムの水酸基の略全部が各酸のカルボキシル基
と結合している。 以上の実施例１〜４の性状を市販のリチウム石
けんグリースの性状と比較して表１に示す。
【表】
【表】
上記結果の通り、本発明に係るグリースは高い
滴点を有し、高温時での稠度変化が少なく、また
すぐれた酸化安定性、混和安定性を保持し、離油
度も小さい高品質の新規なリチウム石けんグリー
スである。本発明に係る高滴点リチウム石けんグ
リースは以上のような利点を有するので、従来の
グリースでは満足できない用途にも使用でき、き
わめて実用性に富み利用の途は広い。
滴点を有し、高温時での稠度変化が少なく、また
すぐれた酸化安定性、混和安定性を保持し、離油
度も小さい高品質の新規なリチウム石けんグリー
スである。本発明に係る高滴点リチウム石けんグ
リースは以上のような利点を有するので、従来の
グリースでは満足できない用途にも使用でき、き
わめて実用性に富み利用の途は広い。
Claims (1)
- １ 鉱油又は合成油の基油に、12―ヒドロキシス
テアリン酸又はヒマ硬化油のヒドロキシ脂肪酸の
水酸基の略全部に、無水酢酸、アジピン酸、セバ
チン酸、あるいはアゼライン酸を結合せしめ、カ
ルボキシル基及びグリセリンエステル部分にはリ
チウムを結合せしめたものを増稠剤として含有せ
しめたことを特徴とする高滴点リチウム石けんグ
リース。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7403883A JPS59199797A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 高滴点リチウム石けんグリ−ス |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7403883A JPS59199797A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 高滴点リチウム石けんグリ−ス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199797A JPS59199797A (ja) | 1984-11-12 |
| JPS6149358B2 true JPS6149358B2 (ja) | 1986-10-29 |
Family
ID=13535587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7403883A Granted JPS59199797A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 高滴点リチウム石けんグリ−ス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59199797A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3841784A1 (de) * | 1988-12-12 | 1990-06-13 | Henkel Kgaa | Modifiziertes ricinusoel, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung in kosmetischen praeparaten |
| US5011617A (en) * | 1990-02-09 | 1991-04-30 | Chevron Research And Technology Company | Complex tolylene polurea grease composition and process |
| US6008169A (en) * | 1996-04-17 | 1999-12-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Refrigerator oil composition comprising saturated hydroxy fatty acids and derivatives thereof |
| JP4328120B2 (ja) * | 2003-03-31 | 2009-09-09 | 住友重機械工業株式会社 | 揺動内接噛合型遊星歯車装置及びその耐久性向上方法 |
| CN103261383B (zh) | 2010-12-16 | 2014-10-08 | 因温斯特技术公司 | 稠化的润滑脂组合物 |
| CN111892972B (zh) * | 2020-07-31 | 2022-07-19 | 东莞太平洋博高润滑油有限公司 | 石化行标一等品极压复合锂基润滑脂及其制备方法 |
-
1983
- 1983-04-28 JP JP7403883A patent/JPS59199797A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59199797A (ja) | 1984-11-12 |
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