JPS6154790B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6154790B2 JPS6154790B2 JP13631281A JP13631281A JPS6154790B2 JP S6154790 B2 JPS6154790 B2 JP S6154790B2 JP 13631281 A JP13631281 A JP 13631281A JP 13631281 A JP13631281 A JP 13631281A JP S6154790 B2 JPS6154790 B2 JP S6154790B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ethoxy
- acrolein
- formula
- phenylenediamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Description
本発明は、その金属錯体が色素として、或いは
酸化還元触媒又は有機導電材料として有用な一般
式（）で表わされる６・13−ジアリール−１・
８−ジヒドロジベンズ〔ｂ・ｉ〕〔１・４・８・
11〕テトラアザシクロテトラデセン類の合成法に
関するものである。 〔但し、式中R1はアリール基（この基は、アルキ
ル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリー
ル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アシ
ルオキシ基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバ
モイル基、ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基
で置換されていてもよい。）を表わし、X1、X2は
同一又は異なつていてもよく、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール
基、置換アリール基、ニトロ基、シアノ基、アシ
ルオキシ基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバ
モイル基、ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基
を表わす。〕 １・８−ジヒドロジベンス〔ｂ・ｉ〕〔１・
４・８・11〕テトラアザシクロテトラデセン類は
ポルフインと類似の構造をもつ重要な化合物であ
り、特に、５、７、12、14位が水素であるもの
が、分子が平面構造をもち重要である。その中で
も６・13−ジアリール誘導体は西田らによりジヤ
ーナル・オブ・コーデイネーシヨンケミストリー
９巻の161〜166頁に記載されているごとく、安定
性にすぐれており広い応用の期待しうる化合物で
ある。 しかしながら、６・13−ジアリール誘導体の合
成法としては、前記文献記載の４−アリール−
１・２−ジチオリウム塩とｏ−フエニレンジアミ
ンを反応させる方法が知られているのみである。
この方法は、原料であるジチオリウム塩の合成が
硫黄や過酢酸を使用するため、反応操作、後処理
がむずかしく、又テトラアザアヌレンの収率が低
く、かつ、生成する化合物も純度が低く、精製も
むずかしいなど欠点を有している。 本発明者らは、この欠点をもたない新しい製造
方法を見い出すべく研究を進め本発明に至つた。 本発明はβ−アルコキシ−α−アリールアクロ
レインとｏ−フエニレンジアミン又はその４・５
−置換体とを反応させる事を特徴とする。 本発明のβ−アルコキシ−α−アリールアクロ
レインは式（）で表わされる。 〔但し、式中R1はアリール基（この基はアルキル
基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アシル
オキシ基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、カル
ボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモ
イル基、ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基で
置換されていてもよい。）を表わし、R2はアルキ
ル基を表わす。〕 R1で表わされるアリール基としては、具体的
には、フエニル基、ナフチル基、アントラセニル
基などが挙げられるが、中でもフエニル基が重要
である。 R2で表わされるアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げら
れる。 本発明で用いる式（）の化合物の具体例とし
ては、β−エトキシ−α−フエニルアクロレイ
ン、β−エトキシ−α−（ｐ−ニトロフエニル）
アクロレイン、β−エトキシ−α−（ｐ−メトキ
シフエニル）アクロレイン、β−エトキシ−α−
（ｐ−トリル）アクロレイン、β−エトキシ−α
−〔ｐ−（ｎ−ブチル）フエニル〕アクロレイン、
β−エトキシ−α−ナフチルアクロレイン、β−
エトキシα−（ｐ−シアノフエニル）アクロレイ
ン、β−エトキシ−（ｐ−クロロフエニル）アク
ロレイン、β−エトキシ−〔ｐ−（エトキシカルボ
ニル）フエニル〕アクロレイン、β−エトキシ−
〔ｐ−（カルボキシル）フエニル〕アクロレイン、
β−エトキシ−〔ｐ−（カルバモイル）フエニル〕
アクロレイン、β−エトキシ−（ｐ−ヒドロキシ
フエニル）アクロレイン、β−エトキシ−〔ｐ−
（Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ）フエニル〕アクロレ
イン、β−エトキシ−α−〔ｐ−（エトキシカルボ
ニルメチル）フエニル〕アクロレイン、β−エト
キシ−α−〔ｐ−（Ｎ・Ｎジメチルアミノメチル）
フエニル〕アクロレイン、β−エトキシ−α−
（ｏ−ニトロフエニル）アクロレイン、β−エト
キシ−α−（ｏ−トリル）アクロレイン、β−エ
トキシ−α−〔ｏ−（エトキシカルボニル）フエニ
ル〕アクロレイン、β−エトキシ−α−（ｏ−メ
トキシフエニル）アクロレイン、β−エトキシ−
α−（ｍ−トリル）アクロレイン、β−エトキシ
−α−（ｍ−ニトロフエニル）アクロレイン、β
−エトキシ−α−（ｍ−メトキシフエニル）アク
ロレインが挙げられ、又、上記の化合物のβ−エ
トキシがβ−メトキシ、β−プロポキシ、β−ブ
トキシに変わつた化合物も全く同様に用いる事が
できる。 これらのβ−アルコキシ−α−アリルアクロレ
イン類は、相当するマロンアルデヒド類より容易
に誘導でき、従来方法の原料である１・２−チオ
リウム塩に較べ合成は容易であり、幅広い誘導体
の合成が可能である。 本発明で用いるｏ−フエニレンジアミン、又は
その４・５−置換体は式（）で表わされる。 〔但し、式中X1、X2は同一又は異なつていてもよ
く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置換
アルキル基、アリール基、置換アリール基、ニト
ロ基、シアノ基、アルコキシ基、ヒドロキシル
基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、
カルバモイル基、ジアルキルアミノ基、アシルア
ミノ基を表わす。〕 又、本発明で用いられるオルト−フエニレンジ
アミン類の具体例としては、ｏ−フエニレンジア
ミン、４−メチル−ｏ−フエニレンジアミン、４
−クロル−ｏ−フエニレンジアミン、４・５−ジ
メチル−ｏ−フエニレンジアミン、４・５−ジク
ロル−ｏ−フエニレンジアミン、４−ニトロ−ｏ
−フエニレンジアミン、４−メトキシ−ｏ−フエ
ニレンジアミン、４−カルバモイル−ｏ−フエニ
レンジアミン、４−フエニル−ｏ−フエニレンジ
アミン、４−カルボキシル−ｏ−フエニレンジア
ミン、４−エトキシカルボニル−ｏ−フエニレン
ジアミン、４−シアノ−ｏ−フエニレンジアミ
ン、４−ジメチルアミノ−ｏ−フエニレンジアミ
ン、４−〔（エトキシカルボニル）メチル〕−ｏ−
フエニレンジアミン、４−（メトキシメチル）−ｏ
−フエニレンジアミンなどが挙げられる。 一般式（）で表わされる、β−アルコキシ−
α−アリールアクロレイン類と、一般式（）で
表わされるｏ−フエニレンジアミン類との反応
は、無溶媒又は溶媒中50℃〜250℃に加熱する事
により行なわれる。好適な溶媒は、例えば、アル
コール類、フエノール類、環状エーテル類やＮ・
Ｎ−ジメチルフオルムアミド、ジメチルスルフオ
キサイド、ヘキサメチルフオスホールトリアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンなどの非プロトン性極
性溶媒が挙げられる。特に、Ｎ・Ｎ−ジメチルフ
オルムアミド以下に記載の極性溶媒を用い沸点付
近で反応を進行させると、収率が高く、又、生成
物が冷却後、きれいな結晶として析出し、好まし
い。 生成物の構造が式（）で表わされる事は、元
素分析、紫外スペクトル、マススペクトル、赤外
スペクトル、核磁気共鳴法などで確認した。 本方法による収率は、一般式（）のX1、X2
が同一の場合は20％〜35％の範囲にあり極めて高
い。X1、X2が異なる場合は収率が低下する傾向
がある。 以上述べたように、本方法は従来方法に較べ、
原料合成が容易であり、高収率、高純度で目的物
の得られるすぐれた方法である。 以下、実施例をもつて説明を行なうが、本発明
はこれに限定されるものではない。 実施例 １ 反応式（）の原料(A)0.02モルと、反応式
（）の原料(B)0.02モルを25mlのＮ・Ｎ−ジメチ
ルフオルムアミドに溶かし、５時間加熱還流す
る。室温まで冷却し、析出してくるテトラアザア
ヌレンを過し、メタノールで洗浄後、乾燥す
る。 置換基R1、X1、X2及び収率を表１に記載す
る。
酸化還元触媒又は有機導電材料として有用な一般
式（）で表わされる６・13−ジアリール−１・
８−ジヒドロジベンズ〔ｂ・ｉ〕〔１・４・８・
11〕テトラアザシクロテトラデセン類の合成法に
関するものである。 〔但し、式中R1はアリール基（この基は、アルキ
ル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリー
ル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アシ
ルオキシ基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバ
モイル基、ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基
で置換されていてもよい。）を表わし、X1、X2は
同一又は異なつていてもよく、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール
基、置換アリール基、ニトロ基、シアノ基、アシ
ルオキシ基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバ
モイル基、ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基
を表わす。〕 １・８−ジヒドロジベンス〔ｂ・ｉ〕〔１・
４・８・11〕テトラアザシクロテトラデセン類は
ポルフインと類似の構造をもつ重要な化合物であ
り、特に、５、７、12、14位が水素であるもの
が、分子が平面構造をもち重要である。その中で
も６・13−ジアリール誘導体は西田らによりジヤ
ーナル・オブ・コーデイネーシヨンケミストリー
９巻の161〜166頁に記載されているごとく、安定
性にすぐれており広い応用の期待しうる化合物で
ある。 しかしながら、６・13−ジアリール誘導体の合
成法としては、前記文献記載の４−アリール−
１・２−ジチオリウム塩とｏ−フエニレンジアミ
ンを反応させる方法が知られているのみである。
この方法は、原料であるジチオリウム塩の合成が
硫黄や過酢酸を使用するため、反応操作、後処理
がむずかしく、又テトラアザアヌレンの収率が低
く、かつ、生成する化合物も純度が低く、精製も
むずかしいなど欠点を有している。 本発明者らは、この欠点をもたない新しい製造
方法を見い出すべく研究を進め本発明に至つた。 本発明はβ−アルコキシ−α−アリールアクロ
レインとｏ−フエニレンジアミン又はその４・５
−置換体とを反応させる事を特徴とする。 本発明のβ−アルコキシ−α−アリールアクロ
レインは式（）で表わされる。 〔但し、式中R1はアリール基（この基はアルキル
基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アシル
オキシ基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、カル
ボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモ
イル基、ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基で
置換されていてもよい。）を表わし、R2はアルキ
ル基を表わす。〕 R1で表わされるアリール基としては、具体的
には、フエニル基、ナフチル基、アントラセニル
基などが挙げられるが、中でもフエニル基が重要
である。 R2で表わされるアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げら
れる。 本発明で用いる式（）の化合物の具体例とし
ては、β−エトキシ−α−フエニルアクロレイ
ン、β−エトキシ−α−（ｐ−ニトロフエニル）
アクロレイン、β−エトキシ−α−（ｐ−メトキ
シフエニル）アクロレイン、β−エトキシ−α−
（ｐ−トリル）アクロレイン、β−エトキシ−α
−〔ｐ−（ｎ−ブチル）フエニル〕アクロレイン、
β−エトキシ−α−ナフチルアクロレイン、β−
エトキシα−（ｐ−シアノフエニル）アクロレイ
ン、β−エトキシ−（ｐ−クロロフエニル）アク
ロレイン、β−エトキシ−〔ｐ−（エトキシカルボ
ニル）フエニル〕アクロレイン、β−エトキシ−
〔ｐ−（カルボキシル）フエニル〕アクロレイン、
β−エトキシ−〔ｐ−（カルバモイル）フエニル〕
アクロレイン、β−エトキシ−（ｐ−ヒドロキシ
フエニル）アクロレイン、β−エトキシ−〔ｐ−
（Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ）フエニル〕アクロレ
イン、β−エトキシ−α−〔ｐ−（エトキシカルボ
ニルメチル）フエニル〕アクロレイン、β−エト
キシ−α−〔ｐ−（Ｎ・Ｎジメチルアミノメチル）
フエニル〕アクロレイン、β−エトキシ−α−
（ｏ−ニトロフエニル）アクロレイン、β−エト
キシ−α−（ｏ−トリル）アクロレイン、β−エ
トキシ−α−〔ｏ−（エトキシカルボニル）フエニ
ル〕アクロレイン、β−エトキシ−α−（ｏ−メ
トキシフエニル）アクロレイン、β−エトキシ−
α−（ｍ−トリル）アクロレイン、β−エトキシ
−α−（ｍ−ニトロフエニル）アクロレイン、β
−エトキシ−α−（ｍ−メトキシフエニル）アク
ロレインが挙げられ、又、上記の化合物のβ−エ
トキシがβ−メトキシ、β−プロポキシ、β−ブ
トキシに変わつた化合物も全く同様に用いる事が
できる。 これらのβ−アルコキシ−α−アリルアクロレ
イン類は、相当するマロンアルデヒド類より容易
に誘導でき、従来方法の原料である１・２−チオ
リウム塩に較べ合成は容易であり、幅広い誘導体
の合成が可能である。 本発明で用いるｏ−フエニレンジアミン、又は
その４・５−置換体は式（）で表わされる。 〔但し、式中X1、X2は同一又は異なつていてもよ
く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置換
アルキル基、アリール基、置換アリール基、ニト
ロ基、シアノ基、アルコキシ基、ヒドロキシル
基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、
カルバモイル基、ジアルキルアミノ基、アシルア
ミノ基を表わす。〕 又、本発明で用いられるオルト−フエニレンジ
アミン類の具体例としては、ｏ−フエニレンジア
ミン、４−メチル−ｏ−フエニレンジアミン、４
−クロル−ｏ−フエニレンジアミン、４・５−ジ
メチル−ｏ−フエニレンジアミン、４・５−ジク
ロル−ｏ−フエニレンジアミン、４−ニトロ−ｏ
−フエニレンジアミン、４−メトキシ−ｏ−フエ
ニレンジアミン、４−カルバモイル−ｏ−フエニ
レンジアミン、４−フエニル−ｏ−フエニレンジ
アミン、４−カルボキシル−ｏ−フエニレンジア
ミン、４−エトキシカルボニル−ｏ−フエニレン
ジアミン、４−シアノ−ｏ−フエニレンジアミ
ン、４−ジメチルアミノ−ｏ−フエニレンジアミ
ン、４−〔（エトキシカルボニル）メチル〕−ｏ−
フエニレンジアミン、４−（メトキシメチル）−ｏ
−フエニレンジアミンなどが挙げられる。 一般式（）で表わされる、β−アルコキシ−
α−アリールアクロレイン類と、一般式（）で
表わされるｏ−フエニレンジアミン類との反応
は、無溶媒又は溶媒中50℃〜250℃に加熱する事
により行なわれる。好適な溶媒は、例えば、アル
コール類、フエノール類、環状エーテル類やＮ・
Ｎ−ジメチルフオルムアミド、ジメチルスルフオ
キサイド、ヘキサメチルフオスホールトリアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンなどの非プロトン性極
性溶媒が挙げられる。特に、Ｎ・Ｎ−ジメチルフ
オルムアミド以下に記載の極性溶媒を用い沸点付
近で反応を進行させると、収率が高く、又、生成
物が冷却後、きれいな結晶として析出し、好まし
い。 生成物の構造が式（）で表わされる事は、元
素分析、紫外スペクトル、マススペクトル、赤外
スペクトル、核磁気共鳴法などで確認した。 本方法による収率は、一般式（）のX1、X2
が同一の場合は20％〜35％の範囲にあり極めて高
い。X1、X2が異なる場合は収率が低下する傾向
がある。 以上述べたように、本方法は従来方法に較べ、
原料合成が容易であり、高収率、高純度で目的物
の得られるすぐれた方法である。 以下、実施例をもつて説明を行なうが、本発明
はこれに限定されるものではない。 実施例 １ 反応式（）の原料(A)0.02モルと、反応式
（）の原料(B)0.02モルを25mlのＮ・Ｎ−ジメチ
ルフオルムアミドに溶かし、５時間加熱還流す
る。室温まで冷却し、析出してくるテトラアザア
ヌレンを過し、メタノールで洗浄後、乾燥す
る。 置換基R1、X1、X2及び収率を表１に記載す
る。
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
反応式（）の原料(C)0.02モルと、オルトフエ
ニレンジアミン2.16ｇ（0.02モル）を25mlのＮ・
Ｎ−ジメチルフオルムアミドに溶かし、５時間加
熱還流する。室温まで冷却し、析出してくるテト
ラアザアヌレンを過し、メタノールで洗浄後、
乾燥する。 置換基R2及び収率を表２に記載する。
ニレンジアミン2.16ｇ（0.02モル）を25mlのＮ・
Ｎ−ジメチルフオルムアミドに溶かし、５時間加
熱還流する。室温まで冷却し、析出してくるテト
ラアザアヌレンを過し、メタノールで洗浄後、
乾燥する。 置換基R2及び収率を表２に記載する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔但し、式中R1はアリール基（この基は、アルキ
ル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリー
ル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アシ
ルオキシ基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバ
モイル基、ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基
で置換されていてもよい。）を表わしR2はアルキ
ル基を表わす。〕 で表わされるβ−アルコキシ−α−アリールアク
ロレインと、 一般式（） （但し、式中X1、X2は同一又は異なつていてもよ
く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置換
アルキル基、アリール基、置換アリール基、ニト
ロ基、シアノ基、アルコキシ基、ヒドロキシル
基、アシルオキシ基、カルボキシル基、アルコキ
シカルボニル基、カルバモイル基、ジアルキルア
ミノ基、アシルアミノ基を表わす。） で表わされるオルト・フエニレンジアミン誘導体
とを反応させることを特徴とする一般式（） （但し、式中R1、X1、X2は夫々前掲のものと同じ
ものを表わす。） で表わされるテトラアザアヌレン誘導体の合成方
法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13631281A JPS5838271A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | テトラアザアヌレン誘導体の製法 |
| US06/409,919 US4465630A (en) | 1981-08-24 | 1982-08-20 | Tetraazaannulene cobalt complex compounds and method for preparation therefor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13631281A JPS5838271A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | テトラアザアヌレン誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838271A JPS5838271A (ja) | 1983-03-05 |
| JPS6154790B2 true JPS6154790B2 (ja) | 1986-11-25 |
Family
ID=15172251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13631281A Granted JPS5838271A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-31 | テトラアザアヌレン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5838271A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62175791U (ja) * | 1986-04-24 | 1987-11-07 |
-
1981
- 1981-08-31 JP JP13631281A patent/JPS5838271A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62175791U (ja) * | 1986-04-24 | 1987-11-07 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5838271A (ja) | 1983-03-05 |
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