JPS621933B2 - - Google Patents
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- JPS621933B2 JPS621933B2 JP19568582A JP19568582A JPS621933B2 JP S621933 B2 JPS621933 B2 JP S621933B2 JP 19568582 A JP19568582 A JP 19568582A JP 19568582 A JP19568582 A JP 19568582A JP S621933 B2 JPS621933 B2 JP S621933B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- xylenol
- cresol
- crystals
- trimethylphenol
- middle distillate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は高純度２，５−キシレノールの製造法
に関するものであつて、更に詳しくはｍ−クレゾ
ールをメタノールでオルソ位をジメチル化して得
られる反応混合物の中間留分から、高純度の２，
５−キシレノールを分離回収する方法に係る。 ２，５−キシレノールはPH指示薬の原料とし
て、あるいはまた抗脂蛋白質過多薬等の医薬品原
料として有用であることが知られている。従来、
２，５−キシレノールの合成には、ｐ−キシレン
を濃硫酸又は発煙硫でスルホン化し、得られた
２，５−キシレノールスルホン酸をアルカリフユ
ージヨンして２，５−キシレノールナトリウム塩
を生成させ、次いでこのナトリウム塩を中和して
２，５−キシレノールとする方法が採用された来
た。しかし、この従来法は石膏や亜硫酸ナトリウ
ムを多量に副生するばかりでなく、大量の廃水を
出す点で、その工業的実施には面倒な問題を抱え
ていた。 本発明はｐ−キシレンを出発原料とする従来法
とは異なり、ｍ−クレゾールを出発原料としてオ
ルソメチル化反応により、高純度の２，５−キシ
レノールを製造する方法を提案する。本発明の発
明者でもある由良と安部の両名は、特公昭51−
36738号（特許第862905号として登録済）に教示
される如く、フエノール類のオルソアルキル化方
法を先に提案し、この方法を利用してｍ−クレゾ
ールをメタノールでジオルソメチル化することに
より、ビタミンＥの原料として重要な２，３，６
−トリメチルフエノールの合成法を確立した。そ
してこの合成法では副生成物として２，５−キシ
レノールとその異性体たる２，３−キシレノール
が不可避的に生成されることも認めていた。とこ
ろが２，５−キシレノールと２，３−キシレノー
ルは表１にも示す通り、沸点及び融点が極めて近
似している関係で、通常の蒸留操作や単純な再結
晶法では、２，５−キシレノールと２，３−キシ
レノールの異性体混合物から高純度の２，５−キ
シレノールを分離回収することができない。
に関するものであつて、更に詳しくはｍ−クレゾ
ールをメタノールでオルソ位をジメチル化して得
られる反応混合物の中間留分から、高純度の２，
５−キシレノールを分離回収する方法に係る。 ２，５−キシレノールはPH指示薬の原料とし
て、あるいはまた抗脂蛋白質過多薬等の医薬品原
料として有用であることが知られている。従来、
２，５−キシレノールの合成には、ｐ−キシレン
を濃硫酸又は発煙硫でスルホン化し、得られた
２，５−キシレノールスルホン酸をアルカリフユ
ージヨンして２，５−キシレノールナトリウム塩
を生成させ、次いでこのナトリウム塩を中和して
２，５−キシレノールとする方法が採用された来
た。しかし、この従来法は石膏や亜硫酸ナトリウ
ムを多量に副生するばかりでなく、大量の廃水を
出す点で、その工業的実施には面倒な問題を抱え
ていた。 本発明はｐ−キシレンを出発原料とする従来法
とは異なり、ｍ−クレゾールを出発原料としてオ
ルソメチル化反応により、高純度の２，５−キシ
レノールを製造する方法を提案する。本発明の発
明者でもある由良と安部の両名は、特公昭51−
36738号（特許第862905号として登録済）に教示
される如く、フエノール類のオルソアルキル化方
法を先に提案し、この方法を利用してｍ−クレゾ
ールをメタノールでジオルソメチル化することに
より、ビタミンＥの原料として重要な２，３，６
−トリメチルフエノールの合成法を確立した。そ
してこの合成法では副生成物として２，５−キシ
レノールとその異性体たる２，３−キシレノール
が不可避的に生成されることも認めていた。とこ
ろが２，５−キシレノールと２，３−キシレノー
ルは表１にも示す通り、沸点及び融点が極めて近
似している関係で、通常の蒸留操作や単純な再結
晶法では、２，５−キシレノールと２，３−キシ
レノールの異性体混合物から高純度の２，５−キ
シレノールを分離回収することができない。
【表】
然るに、本発明者らの研究によれば、ｍ−クレ
ゾールをメタノールでジオルソメチル化して生成
される反応混合物の中間留分からは、該留分が上
記した異性体混合物を主要成分としているにも拘
らず、２，５−キシレノールと２，３−キシレノ
ールの混合物から２，５−キシレノールを分離回
収する場合とは相違して、高純度の２，５−キシ
レノールを分離回収できることが見い出された。 而して本発明に係る高純度２，５−キシレノー
ルの製造法は、ｍ−クレゾールのメタノールによ
るオルソメチル化反応にて２，３，６−トリメチ
ルフエノールを含有する反応混合物を生成させ、
この反応混合物から未反応メタノール留分、副生
した水留分を初留分とし、次いで未反応のｍ−ク
レゾールと反応の中間生成物であるキシレノール
類との混合物を中間留分として分取し、最後に
２，３，６−トリメチルフエノール留分を主留分
として収得する際に得られた上記の中間留分を冷
却して結晶を析出させ、その結晶を回収すること
を特徴とする。 本発明に於て、メタノールによるｍ−クレゾー
ルのオルソメチル化は２，３，６−トリメチルフ
エノールが生成される条件で行なわれることを可
とし、この意味で本発明のオルソメチル化反応に
は特公昭51−36738号に教示されている如く、酸
化マグネシウムと酸化鉄からなる混合触媒の存在
下に、気相状態でメタノールとｍ−クレゾールを
400〜470℃の温度で反応させる方法を採用するこ
とが好ましい。この方法によれば、２，３，６−
トリメチルフエノールを含有し、さらにキシレノ
ール異性体として２，５−キシレノールと２，３
−キシレノールを含有する反応混合物を得ること
ができるが、その組成は反応条件によつて表２に
示す如く変動する。
ゾールをメタノールでジオルソメチル化して生成
される反応混合物の中間留分からは、該留分が上
記した異性体混合物を主要成分としているにも拘
らず、２，５−キシレノールと２，３−キシレノ
ールの混合物から２，５−キシレノールを分離回
収する場合とは相違して、高純度の２，５−キシ
レノールを分離回収できることが見い出された。 而して本発明に係る高純度２，５−キシレノー
ルの製造法は、ｍ−クレゾールのメタノールによ
るオルソメチル化反応にて２，３，６−トリメチ
ルフエノールを含有する反応混合物を生成させ、
この反応混合物から未反応メタノール留分、副生
した水留分を初留分とし、次いで未反応のｍ−ク
レゾールと反応の中間生成物であるキシレノール
類との混合物を中間留分として分取し、最後に
２，３，６−トリメチルフエノール留分を主留分
として収得する際に得られた上記の中間留分を冷
却して結晶を析出させ、その結晶を回収すること
を特徴とする。 本発明に於て、メタノールによるｍ−クレゾー
ルのオルソメチル化は２，３，６−トリメチルフ
エノールが生成される条件で行なわれることを可
とし、この意味で本発明のオルソメチル化反応に
は特公昭51−36738号に教示されている如く、酸
化マグネシウムと酸化鉄からなる混合触媒の存在
下に、気相状態でメタノールとｍ−クレゾールを
400〜470℃の温度で反応させる方法を採用するこ
とが好ましい。この方法によれば、２，３，６−
トリメチルフエノールを含有し、さらにキシレノ
ール異性体として２，５−キシレノールと２，３
−キシレノールを含有する反応混合物を得ること
ができるが、その組成は反応条件によつて表２に
示す如く変動する。
【表】
ところが、表２の第６欄から頷ける通り、反応
混合物に含まれるキシレノール異性体中の２，５
−キシレノール含有率は、反応条件にほとんど影
響されることなく、ｍ−クレゾールの極めて広い
反応率の範囲で80％前後の値を保持している。従
つて、本発明のオルソメチル化反応では、２，
３，６−トリメチルフエノールの生成が保証され
る限り、ｍ−クレゾールの反応率を任意に選ぶこ
とができる。しかしながら、反応率が低い場合は
生成反応混合物からキシレノール異性体を含有す
る中間留分を取得する際の蒸留負荷が大きくな
り、得策ではないので、本発明に於けるｍ−クレ
ゾールの反応率は２，３，６−トリメチルフエノ
ールの製造を目的とする場合と同程度に維持する
ことが一般に好ましい。 本発明のオルソメチル化反応によつて生成され
る反応混合物は、２，３，６−トリメチルフエノ
ールとキシレノール類（２，５−キシレノール＋
２，３−キシレノール）を含有し、さらに未反応
のｍ−クレゾールとメタノールのほか、副生され
た水を含有するのが通常である。本発明によれ
ば、この反応混合物を蒸留操作に付して未反応メ
タノール留分、副生された水留分並びに２，３，
６−トリメチルフエノール留分を反応混合物から
分離することにより、キシレノール異性体と未反
応ｍ−クレゾールを含有する中間留分を取得す
る。本発明者らが得た知見によれば、この中間留
分から高純度の２，５−キシレノールを分離回収
するためには、該中間留分中のｍ−クレゾール量
を10〜45％程度に保持することを可とする。 前記の中間留分は次いで冷却され、これによつ
て２，５−キシレノールの結晶が析出する。この
結晶はヌツチエ、遠心分離などの濾過手段で回収
することができるが、濾過操作を容易にするた
め、必要に応じてベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族系溶剤、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン、リグロレイ
ン、石油エーテル等の脂肪族系溶剤、さらにはメ
タノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−
ブタノール等のアルコール系溶剤を適宜選択して
使用することができる。また中間留分から回収さ
れた結晶を上記した有機溶剤で洗浄すれば、より
一層高純度の２，５−キシレノールを得ることが
できる。 本発明法に従つて高純度の２，５−キシレノー
ルを取得するためには、上述した如く中間留分中
のｍ−クレゾールの含有率を10〜45％程度に保持
する事が不可欠の条件であるが、更に中間留分中
のｍ−クレゾールの含有率に依つて中間留分を冷
却濾過する温度を適当に選択する事が望ましい。
即ち、中間留分中のｍ−クレゾール含有率が10％
程度の場合は30〜37℃、含有率が20％程度の場合
は23〜30℃、30％の場合は18〜25℃、40％の場合
は15〜22℃の冷却濾過温度を選択することが望ま
しい。 上記温度範囲より低温になるときは、２，５−
キシレノールの純度が低下し、又高温になるとき
は２，５−キシレノールの回収量が減少する。 以上詳述して来たところから明らかな通り、本
発明に係る２，５−キシレノールの製造法は、
２，３，６−トリメチルフエノールを合成する方
法の一環として実施できる利点があるばかりでな
く、ｐ−キシレンを出発原料とした従来の２，５
−キシレノール製造法の如く、多量の副生物や廃
水を派生する不利もない。ちなみに、本発明の方
法では、オルソメチル化反応混合物から分離され
る未反応メタノールや２，５−キシレノール結晶
を濾別した濾液をオルソメチル化反応系にリサイ
クルすることができる。 実施例 １ 特公昭51−36738号に教示されている方法に準
じてｍ−クレゾールをメタノールでオルソメチル
化し、２，３，６−トリメチルフエノールを含有
する反応混合物を得た。この反応混合物から未反
応メタノール、水を初留分として、２，３，６−
トリメチルフエノールを主留分として精留で分離
し、初留分と主留分の間の中間留分としてｍ−ク
レゾール43.9％、２，５−キシレノール37.6％、
２，３−キシレノール7.6％、２，３，６−トリ
メチルフエノール4.7％、その他6.2％の組成を有
する中間留分を得た。 上記の中間留分100ｇを200mlのガラスフラスコ
中でかきまぜながら冷却したところ、15℃で針状
の２，５−キシレノール結晶が析出した。さらに
冷却を続けて10℃迄冷却し、遠心分離機で析出結
晶を濾過した。次いでシクロヘキサン23.6ｇを用
いて遠心分離機内で結晶を洗浄した結果、ほとん
ど白色の針状結晶性粉末として２，５−キシレノ
ール17ｇを得た。このものの融点は74〜75℃であ
り、ガスクロマトグラフによる純度は99.5％であ
つた。 実施例 ２ 実施例１と同様にして得たオルソメチル化反応
混合物を蒸留して取得される中間留分100ｇ（ｍ
−クレゾール30.7％、２，５−キシレノール50.4
％、２，３−キシレノール5.4％、２，３，６−
トリメチルフエノール1.4％、その他12.1％）を
200mlのガラスフラスコ中でかきまぜながら冷却
したところ、37℃で針状の結晶が析出した。さら
に冷却を続けて25℃迄冷却した後、遠心分離機で
結晶を濾過し、引き続きシクロヘキサン26ｇで結
晶を洗浄した結果、ほとんど白色の針状結晶性粉
末として２，５−キシレノール24ｇを得た。この
ものの融点は74〜75℃であり、ガスクロマトグラ
フによる純度は99.8％であつた。 実施例 ３ 実施例１と同様にして得たオルソメチル化反応
混合物を蒸留して取得される中間留分100ｇ（ｍ
−クレゾール10％、２，５−キシレノール72％、
２，３−キシレノール18％）を200mlのガラスフ
ラスコ中でかきまぜながら冷却したところ、40℃
で針状の結晶が析出した。さらに30℃迄冷却後、
遠心分離機で結晶を濾過し、シクロヘキサン70ｇ
で洗浄した結果、ほとんど白色の針状結晶性粉末
として２，５−キシレノール39ｇを得た。このも
のの融点は73.8〜75℃であり、ガスクロマトグラ
フによる純度は99.2％であつた。 実施例 ４ 実施例２で用いた中間留分と同一組成の留分
100ｇにシクロヘキサン20ｇを加え、200mlのガラ
スフラスコ中でかきまぜながら冷却したところ、
27℃で針状結晶が析出した。さらに15℃迄冷却し
た後、遠心分離機で結晶を濾過し、シクロヘキサ
ン34ｇで洗浄して白色を呈する２，５−キシレノ
ールの針状結晶性粉末31.6ｇを得た。このものの
融点は73.8〜75℃であり、ガスクロマトグラフに
よる純度は99.2％であつた。 実施例 ５ 実施例２で結晶の洗浄に用いたシクロヘキサン
をｎ−ペンタンに代えた以外は実施例２と同じ操
作を行ない、純度99.5％の２，５−キシレノール
25ｇを得た。 比較例 ２，５−キシレノール80％、２，３−キシレノ
ール20％の混合物30ｇをシクロヘキサン80ｇに加
熱溶解させた後、200mlのガラスフラスコ中でか
きまぜながら冷却したところ、30℃で結晶が析出
した。さらに冷却を続けて15℃迄冷却後、遠心分
離器で結晶を濾過し、シクロヘキサン30ｇで洗浄
して22.5ｇの白色針状結晶性粉末を得た。このも
ののガスクロマトグラフによる純度は89.2％であ
つて、２，３−キシレノールの混在が認められ
た。
混合物に含まれるキシレノール異性体中の２，５
−キシレノール含有率は、反応条件にほとんど影
響されることなく、ｍ−クレゾールの極めて広い
反応率の範囲で80％前後の値を保持している。従
つて、本発明のオルソメチル化反応では、２，
３，６−トリメチルフエノールの生成が保証され
る限り、ｍ−クレゾールの反応率を任意に選ぶこ
とができる。しかしながら、反応率が低い場合は
生成反応混合物からキシレノール異性体を含有す
る中間留分を取得する際の蒸留負荷が大きくな
り、得策ではないので、本発明に於けるｍ−クレ
ゾールの反応率は２，３，６−トリメチルフエノ
ールの製造を目的とする場合と同程度に維持する
ことが一般に好ましい。 本発明のオルソメチル化反応によつて生成され
る反応混合物は、２，３，６−トリメチルフエノ
ールとキシレノール類（２，５−キシレノール＋
２，３−キシレノール）を含有し、さらに未反応
のｍ−クレゾールとメタノールのほか、副生され
た水を含有するのが通常である。本発明によれ
ば、この反応混合物を蒸留操作に付して未反応メ
タノール留分、副生された水留分並びに２，３，
６−トリメチルフエノール留分を反応混合物から
分離することにより、キシレノール異性体と未反
応ｍ−クレゾールを含有する中間留分を取得す
る。本発明者らが得た知見によれば、この中間留
分から高純度の２，５−キシレノールを分離回収
するためには、該中間留分中のｍ−クレゾール量
を10〜45％程度に保持することを可とする。 前記の中間留分は次いで冷却され、これによつ
て２，５−キシレノールの結晶が析出する。この
結晶はヌツチエ、遠心分離などの濾過手段で回収
することができるが、濾過操作を容易にするた
め、必要に応じてベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族系溶剤、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン、リグロレイ
ン、石油エーテル等の脂肪族系溶剤、さらにはメ
タノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−
ブタノール等のアルコール系溶剤を適宜選択して
使用することができる。また中間留分から回収さ
れた結晶を上記した有機溶剤で洗浄すれば、より
一層高純度の２，５−キシレノールを得ることが
できる。 本発明法に従つて高純度の２，５−キシレノー
ルを取得するためには、上述した如く中間留分中
のｍ−クレゾールの含有率を10〜45％程度に保持
する事が不可欠の条件であるが、更に中間留分中
のｍ−クレゾールの含有率に依つて中間留分を冷
却濾過する温度を適当に選択する事が望ましい。
即ち、中間留分中のｍ−クレゾール含有率が10％
程度の場合は30〜37℃、含有率が20％程度の場合
は23〜30℃、30％の場合は18〜25℃、40％の場合
は15〜22℃の冷却濾過温度を選択することが望ま
しい。 上記温度範囲より低温になるときは、２，５−
キシレノールの純度が低下し、又高温になるとき
は２，５−キシレノールの回収量が減少する。 以上詳述して来たところから明らかな通り、本
発明に係る２，５−キシレノールの製造法は、
２，３，６−トリメチルフエノールを合成する方
法の一環として実施できる利点があるばかりでな
く、ｐ−キシレンを出発原料とした従来の２，５
−キシレノール製造法の如く、多量の副生物や廃
水を派生する不利もない。ちなみに、本発明の方
法では、オルソメチル化反応混合物から分離され
る未反応メタノールや２，５−キシレノール結晶
を濾別した濾液をオルソメチル化反応系にリサイ
クルすることができる。 実施例 １ 特公昭51−36738号に教示されている方法に準
じてｍ−クレゾールをメタノールでオルソメチル
化し、２，３，６−トリメチルフエノールを含有
する反応混合物を得た。この反応混合物から未反
応メタノール、水を初留分として、２，３，６−
トリメチルフエノールを主留分として精留で分離
し、初留分と主留分の間の中間留分としてｍ−ク
レゾール43.9％、２，５−キシレノール37.6％、
２，３−キシレノール7.6％、２，３，６−トリ
メチルフエノール4.7％、その他6.2％の組成を有
する中間留分を得た。 上記の中間留分100ｇを200mlのガラスフラスコ
中でかきまぜながら冷却したところ、15℃で針状
の２，５−キシレノール結晶が析出した。さらに
冷却を続けて10℃迄冷却し、遠心分離機で析出結
晶を濾過した。次いでシクロヘキサン23.6ｇを用
いて遠心分離機内で結晶を洗浄した結果、ほとん
ど白色の針状結晶性粉末として２，５−キシレノ
ール17ｇを得た。このものの融点は74〜75℃であ
り、ガスクロマトグラフによる純度は99.5％であ
つた。 実施例 ２ 実施例１と同様にして得たオルソメチル化反応
混合物を蒸留して取得される中間留分100ｇ（ｍ
−クレゾール30.7％、２，５−キシレノール50.4
％、２，３−キシレノール5.4％、２，３，６−
トリメチルフエノール1.4％、その他12.1％）を
200mlのガラスフラスコ中でかきまぜながら冷却
したところ、37℃で針状の結晶が析出した。さら
に冷却を続けて25℃迄冷却した後、遠心分離機で
結晶を濾過し、引き続きシクロヘキサン26ｇで結
晶を洗浄した結果、ほとんど白色の針状結晶性粉
末として２，５−キシレノール24ｇを得た。この
ものの融点は74〜75℃であり、ガスクロマトグラ
フによる純度は99.8％であつた。 実施例 ３ 実施例１と同様にして得たオルソメチル化反応
混合物を蒸留して取得される中間留分100ｇ（ｍ
−クレゾール10％、２，５−キシレノール72％、
２，３−キシレノール18％）を200mlのガラスフ
ラスコ中でかきまぜながら冷却したところ、40℃
で針状の結晶が析出した。さらに30℃迄冷却後、
遠心分離機で結晶を濾過し、シクロヘキサン70ｇ
で洗浄した結果、ほとんど白色の針状結晶性粉末
として２，５−キシレノール39ｇを得た。このも
のの融点は73.8〜75℃であり、ガスクロマトグラ
フによる純度は99.2％であつた。 実施例 ４ 実施例２で用いた中間留分と同一組成の留分
100ｇにシクロヘキサン20ｇを加え、200mlのガラ
スフラスコ中でかきまぜながら冷却したところ、
27℃で針状結晶が析出した。さらに15℃迄冷却し
た後、遠心分離機で結晶を濾過し、シクロヘキサ
ン34ｇで洗浄して白色を呈する２，５−キシレノ
ールの針状結晶性粉末31.6ｇを得た。このものの
融点は73.8〜75℃であり、ガスクロマトグラフに
よる純度は99.2％であつた。 実施例 ５ 実施例２で結晶の洗浄に用いたシクロヘキサン
をｎ−ペンタンに代えた以外は実施例２と同じ操
作を行ない、純度99.5％の２，５−キシレノール
25ｇを得た。 比較例 ２，５−キシレノール80％、２，３−キシレノ
ール20％の混合物30ｇをシクロヘキサン80ｇに加
熱溶解させた後、200mlのガラスフラスコ中でか
きまぜながら冷却したところ、30℃で結晶が析出
した。さらに冷却を続けて15℃迄冷却後、遠心分
離器で結晶を濾過し、シクロヘキサン30ｇで洗浄
して22.5ｇの白色針状結晶性粉末を得た。このも
ののガスクロマトグラフによる純度は89.2％であ
つて、２，３−キシレノールの混在が認められ
た。
Claims (1)
- １ ｍ−クレゾールのメタノールによるオルソメ
チル化反応にて２，３，６−トリメチルフエノー
ルを含有する反応混合物を生成させ、この反応混
合物から精留により未反応のメタノール留分及び
副生された水留分を初留分とし、次いで未反応の
ｍ−クレゾールと反応の中間生成物であるキシレ
ノール類との混合物を中間留分として分取し、最
後に２，３，６−トリメチルフエノールを主留分
として収得する際に得られる上記中間留分を冷却
して結晶を析出させ、その結晶を回収することを
特徴とする高純度２，５−キシレノールの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19568582A JPS5984832A (ja) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | 高純度２，５−キシレノ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19568582A JPS5984832A (ja) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | 高純度２，５−キシレノ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5984832A JPS5984832A (ja) | 1984-05-16 |
| JPS621933B2 true JPS621933B2 (ja) | 1987-01-16 |
Family
ID=16345291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19568582A Granted JPS5984832A (ja) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | 高純度２，５−キシレノ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5984832A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02130391U (ja) * | 1989-04-03 | 1990-10-26 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7268291B2 (ja) * | 2018-04-19 | 2023-05-08 | 三菱ケミカル株式会社 | ３－メチルフェノール誘導体組成物 |
-
1982
- 1982-11-08 JP JP19568582A patent/JPS5984832A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02130391U (ja) * | 1989-04-03 | 1990-10-26 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5984832A (ja) | 1984-05-16 |
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