JPS6228927B2

JPS6228927B2 -

Info

Publication number: JPS6228927B2
Application number: JP57054720A
Authority: JP
Inventors: Masahiro Fukuda; Takamitsu Tamura
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1982-04-01
Filing date: 1982-04-01
Publication date: 1987-06-23
Also published as: JPS58172309A

Description

[Detailed description of the invention]

本発明は、毛髪に対する親和性に優れ、セツト
性に富んだ整髪料基材組成物に関し、特に毛髪上
や掌でのべたつきが極めて少なく、手や衣類など
に付着しても水洗により容易に洗い落とすことが
できる実用上望ましい整髪料基材組成物に関す
る。従来、液体整髪剤は数多く市販されているが、
整髪効果を高めるために、比較的分子量の大きな
ポリオキシアルキレン誘導体を単独で、あるいは
組み合わせて使用したものが多く、この分子量の
大きなポリアルキレン誘導体はべたつきの原因で
あるとともに、一般に水溶性に乏しいため、手に
ついた整髪料基材は水で洗い流すことが困難で、
また衣類に付着した場合にも洗濯性が悪いという
欠点がある。また、水洗性を高めるために、ポリ
オキシアルキレンモノアルキルエーテルなどのよ
うな末端にヒドロキシル基を有するポリオキシア
ルキレン誘導体をリン酸エステル化して水溶性を
与えた基材が知られているが、水溶性が比較的良
好である反面、整髪力に乏しく、しかもべたつき
も大きいという欠点を有する。一般に、整髪料基材の整髪力と水洗性は相反す
るものであり、事実、本発明者らの研究によれ
ば、整髪力を高めるにはポリオキシアルキレン又
はそのアルキルエーテルの分子量を大きくするこ
とが必要であるが、充分な整髪力が得られるほど
〓〓〓〓
分子量を大きくすると、リン酸の導入率が極端に
低下して満足する水溶性が得られず、また三価以
上の多価アルコールを母核としてポリオキシアル
キレン類を導入してリン酸化した場合には、各種
の複雑な高分子化合物が混生し、上記いずれかの
欠点を有するため、整髪料基材として使用するの
に好適なものは得られない。このような整髪剤の現状に鑑み、本発明者らは
上記の諸欠点を解消した整髪力の優れた整髪料を
開発すべく、特に基材について研究を重ねた結
果、特定の２種のポリオキシアルキレン誘導体を
組み合わせることにより、極めて望ましい整髪剤
を提供しうることを見い出した。すなわち、本発明は、 (A) 一般式式中のＲは炭素数１〜18のアルキル基、ｍは
10〜100の整数、ｎは０又は30以下の整数であ
る）で表わされるポリオキシアルキレン誘導体
と、 (B) 一般式式中のＸ及びX′の中の少なくとも一方は塩
形の硫酸残基及び塩形のカルボキシ基で置換さ
れたメチル基又はエチル基の中から選ばれたイ
オン性残基、残りは水素原子であり、m′は10
〜100の整数、l′とn′はそれぞれ０又は30以下の
整数であつてl′＋n′≦30である）で表わされるポリオキシアルキレン誘導体を、成
分(A)と成分(B)の重量比が10：１ないし１：10の範
囲になる割合で配合して成る整髪料基材組成物を
提供するものである。上記一般式（）で表わされる成分(A)におい
て、式中のＲは、好ましくは例えばブチル基、２
―エチルヘキシル基、ステアリル基などであり、
特に好ましい成分(A)は式中のｎ＝０すなわちＲ―Ｏ（―CH₂CH（CH₃）Ｏ）―_nＨで表わされるポ
リオキシプロピレンアルキルエーテル類であつ
て、この場合、Ｒはブチル基又は２―エチルヘキ
シル基が好ましく、またｍは20〜100が好まし
い。また、成分(A)と組み合わせて用いられる成分(B)
は、前記１般式（）で表わされるイオン性残基
をもつポリオキシアルキレン誘導体であつて、こ
のものは単独で用いてもよいし、２種以上混合し
て用いてもよい。好ましいものは、Ｘ又はX′あるいはその両方
がトリエタノールアミン、トリアルキルアミンと
の塩の形の硫酸残基、炭素数２又は３のアルカノ
ールアミン、アルキルアミン又はアンモニアとの
塩の形のカルボキシメチル又はエチル基であるポ
リオキシアルキレン誘導体である。本発明の組成物は、上記成分(A)と成分(B)が10：
１ないし１：10の重量比の範囲割合で配合される
ことが重要で、好ましい配合割合は８：１〜１：
８の重量範囲である。成分(A)／成分(B)の重量比が10／１より大きくな
ると、成分(A)が本来有するべたつき感が生じ、衣
類の汚着じみの洗い落ちが容易でなくなり、また
1/10より小さくなると衣類の汚着じみの洗い落ち
は極めてよいが、本発明の基材組成物に比べてべ
たつきが感じられ、使用した際の感じが悪く、商
品価値を低下させるので好ましくない。本発明の基材組成物は、べたつき感が実質的に
なく、衣類への汚着じみの洗い落ち性も極めて良
好で、しかも毛髪親和性がよく優れた整髪力を有
する実用性の高い整髪剤を提供することができ
る。成分(A)と成分(B)とを組み合わせて成る本発明の
基材組成物は、通常１〜50％（重量に基く、以下
同じ）好ましくは10〜25％程度の濃度の溶液整髪
剤に調製される。整髪剤には、成分(A)及び成分(B)
のほかに、整髪剤の基材として知られた物質、例
えば一価又は多価アルコールにアルキレンオキサ
イドを付加重合して得られるポリオキシアルキレ
ン誘導体をリン酸エステル化したものなどを第三
の成分として添加し併用することができる。この
第三成分の添加量は、あまり多すぎると、本発明
の基材組成物の整髪力を保ちながら手にべたつか
ないという優れた性能を低減させるので、そのよ
〓〓〓〓
うな兼備性能をそこなわない範囲内で加えること
ができ、その量は、通常成分(A)と成分(B)の合計重
量の50％以下が好ましい。本発明の組成物の構成成分である成分(A)と成分
(B)は、相互に混ざり合わず、水媒体中で２層に分
離する組合せのものであることも極めて特徴的で
あり、このような組合せが優れた整髪力とべたつ
かない性能を同時に併有させるのに有効に作用し
ている。成分(A)と成分(B)は、例えばエタノール―
水混合溶剤に溶解して透明な均一溶液となるが、
エタノールを室温で揮発させると、２層に分離
し、さらに水を揮散させても混じり合わない。こ
のような状況は、第三の成分を加える場合にも確
保されることが望ましく、３つ以上の成分から成
る基材において、それらのうち少なくとも１種が
他の成分と相溶性がないことが重要で、そのよう
な相互関係が得られるように第三成分についても
考慮し、選択使用することが好ましい。例えばポ
リ（オキシエチレン・オキシプロピレン）グリコ
ールとその末端を硫酸エステル化し、ナトリウム
で中和したものとを混合すると、これらは任意の
割合で均一に相互溶解するが、この混合基材を整
髪剤に調製したものは、整髪力は良好で、また手
についた基材の水洗いによる洗い落ちも良好であ
るが、べたつき感が大きく整髪剤として満足しう
るものではない。本発明の基材組成物は、全くべたつき感がな
く、優れた整髪剤を提供することができる。その
好ましい性質は、例えば次のような観察からも容
易に理解できる。例えば成分(A)を７〜30重量％、
成分(B)を成分(A)の10〜70重量％となるようにエタ
ノール・水（2/1〜1/2）で希釈したものを清浄な
ガラス板上に少量滴下すると、エタノール―水が
蒸発した後に成分(B)の均一な膜が生成し、その膜
の上に非常に細かい成分(A)からなる油滴が分散す
る。又、ポリエチレンのような疎水性の強い膜表
面に、上記組成物を滴下すると、エタノール・水
が蒸発した後に、成分(B)の均一な膜が生成し、そ
の膜の上に非常に細かい成分(A)からなる油滴が分
散する。しかし２種以上の基材が相互溶解する系
では、このような現象は認められない。すなわ
ち、掌上でも成分(B)が均一な膜を生成し、さらに
その上で成分(A)が非常に細かい油滴になつて、成
分(B)同上の接触を和らげると共に、成分(B)同士の
接触、即ち粘着性はHearleyの式で示される〔金
山競“接着と粘着性”、p.126（大日本図書）1969
年〕ように、滴の径が小さくなるに連れて減少す
るので、その結果べたつき感が極度に減少する。本来、成分(A)は油性が強く、水だけで洗い流せ
るものではないが、成分(A)と手の皮膚との間には
水溶性に富む成分(B)が均一に付着しているため、
流水中に手を入れるだけで、成分(B)，(A)とも容易
に洗い落とすことが可能である。このように本発明の基材組成物を用いて調製し
た液体整髪剤は整髪力に優れ、べたつき感もな
く、しかも手についた基材の洗い落ちも極めて良
好で、実用上極めて望ましいものである。本発明の基材組成物は、水と水和性有機溶剤、
例えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ルのような低級脂肪アルコール、アセトンなどと
の混合溶剤に溶解して所定濃度の溶液とし、必要
に応じて第三基材成分や少量の香料などを加えて
整髪剤に調製される。このようにして、本発明の基材組成物を用いて
調製された整髪剤は、毛髪に対する親和性及びセ
ツト性がよく、すなわち整髪力に優れ、水洗いに
よつて容易に流れ落ち、従つて洗濯性によく、か
つ実質的にべたつき感のない極めて望ましいもの
で、従来の整髪剤の欠陥を克服した高い実用的価
値を有する。次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説
明する。実施例本発明の各種基材組成物を用いて、下記処方に
よる液体整髪剤を調製し、その整髪力、べたつ
き、手についた基材の洗い落ち性の３点につい
て、それぞれ評価した。なお、整髪剤の各成分％は重量による。また、
各成分組成中のEO，POはそれぞれエチレンオキ
シド、プロピレンオキシドの略である。処方１ポリプロピレンオキシドモノブチルエーテル
（PO平均付加モル数40） 20％ポリプロピレンオキシド硫酸エステルトリエタ
ノールアミン塩（PO平均付加モル数35、イオ
ン性残基数１）５％香料１％エチルアルコール 50％〓〓〓〓
精製水 24％処方２ポリプロピレンオキシドモノラウリルエーテル
（PO平均付加モル数23） 30％ポリプロピレンオキシドポリエチレンオキシド
カルボキシエチルエーテル（EO平均付加モル
数５、PO平均付加モル数35、イオン性残基数
1.5）３％香料１％エタノール 46％精製水 20％処方３ポリプロピレンオキシドモノブチルエーテル
（PO平均付加モル数50） 10％ポリプロピレンオキシドポリエチレンオキシド
硫酸エステルトリエタノールアミン塩（EO平
均付加モル数10、PO平均付加モル数70、イオ
ン性残基数1.3）７％香料１％エタノール 40％精製水 42％処方４ポリプロピレンオキシドモノブチルエーテル
（PO平均付加モル数40） 15％ポリプロピレンオキシドポリエチレンオキシド
硫酸エステルカリウム塩（EO平均付加モル数
10、PO平均付加モル数30、イオン性残基数
1.2）９％香料１％エタノール 37.5％精製水 37.5％処方５ポリプロピレンオキシドモノブチルエーテル
（PO平均付加モル数50） 14％ポリプロピレンオキシドポリエチレンオキシド
硫酸エステルトリエタノールアミン塩（EO平
均付加モル数５、PO平均付加モル数30、イオ
ン性残基数１）６％香料１％エタノール 50％精製水 29％上記各処方の整髪剤についての上記３点の評価
方法は、本発明の成分(B)に該当する、イオン性残
基をもつポリオキシアルキレン誘導体を全く含有
しない市販の液体整髪剤との一対比較によつた。
これらの評価結果を第１表にまとめて示す。な
お、表の記号は次のとおりである。 ◎：極めてよい〇：良い △：普通 ×：劣る The present invention relates to a hair styling product base composition that has excellent affinity for hair and has excellent setting properties.In particular, it has extremely low stickiness on the hair or in the palm of the hand, and even if it adheres to the hands or clothes, it can be easily washed off with water. The present invention relates to a practically desirable hair styling product base composition that can be used as a hair styling product. Conventionally, there are many liquid hair conditioners on the market,
In order to enhance the hair styling effect, polyoxyalkylene derivatives with relatively large molecular weights are often used alone or in combination, and these polyalkylene derivatives with large molecular weights cause stickiness and generally have poor water solubility. It is difficult to wash off the hair styling product base material on your hands with water.
Furthermore, when it adheres to clothing, it has the disadvantage of poor washability. In addition, in order to improve water washability, a base material is known in which a polyoxyalkylene derivative having a hydroxyl group at the end, such as polyoxyalkylene monoalkyl ether, is converted into a phosphoric acid ester to make it water-soluble. Although it has relatively good properties, it has the drawbacks of poor hair styling ability and high stickiness. Generally, the hair-styling ability and washability of a hair-styling material are contradictory, and in fact, according to the research of the present inventors, increasing the molecular weight of polyoxyalkylene or its alkyl ether is necessary to improve the hair-styling ability. is necessary, but it is enough to obtain sufficient hair styling power〓〓〓〓
If the molecular weight is increased, the introduction rate of phosphoric acid will be extremely reduced, making it impossible to obtain satisfactory water solubility; Since these contain various complex polymer compounds and have any of the above-mentioned drawbacks, it is not possible to obtain a product suitable for use as a hair styling product base material. In view of the current state of hair styling products, the present inventors have conducted extensive research in particular on the base material in order to develop a hair styling product that overcomes the above-mentioned drawbacks and has excellent hair styling properties. It has been discovered that a combination of oxyalkylene derivatives can provide a highly desirable hair styling agent. That is, the present invention provides (A) general formula In the formula, R is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and m is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
(B) a polyoxyalkylene derivative represented by an integer of 10 to 100, n is 0 or an integer of 30 or less; In the formula, at least one of X and Yes, m′ is 10
~100, l' and n' are each 0 or an integer of 30 or less, and l'+n'≦30), by weight of component (A) and component (B). The present invention provides a hair styling product base composition in which the ratio is in the range of 10:1 to 1:10. In the component (A) represented by the above general formula (), R in the formula is preferably a butyl group, 2
- Ethylhexyl group, stearyl group, etc.
A particularly preferred component (A) is a polyoxypropylene alkyl ether represented by n=0 in the formula, that is, R—O(—CH ₂ CH (CH ₃ )O)— _n H, in which R is butyl. or 2-ethylhexyl group, and m is preferably 20 to 100. In addition, component (B) used in combination with component (A)
is a polyoxyalkylene derivative having an ionic residue represented by the above-mentioned general formula (), which may be used alone or in combination of two or more. Preferably, X or X' or both are triethanolamine, a sulfuric acid residue in the form of a salt with a trialkylamine, an alkanolamine having 2 or 3 carbon atoms, a carboxymethyl in the form of a salt with an alkylamine or ammonia. Or it is a polyoxyalkylene derivative which is an ethyl group. The composition of the present invention has the above component (A) and component (B) of 10:
It is important that they be blended in a weight ratio of 1 to 1:10, and the preferred blending ratio is 8:1 to 1:1.
8 weight range. If the weight ratio of component (A)/component (B) is greater than 10/1, the sticky feeling inherent to component (A) will occur, making it difficult to wash away dirt stains from clothing, and
When the size is smaller than 1/10, it is extremely easy to wash away dirt stains from clothes, but it is not preferable because it feels sticky compared to the base material composition of the present invention, has a bad feeling when used, and reduces the product value. . The base composition of the present invention is a highly practical hair styling agent that has substantially no sticky feeling, has an extremely good ability to wash away dirt stains from clothing, has good affinity for hair, and has excellent hair styling ability. can be provided. The base composition of the present invention, which is a combination of component (A) and component (B), usually has a concentration of 1 to 50% (based on weight, the same applies hereinafter), preferably 10 to 25%. prepared. Hair conditioner contains ingredient (A) and ingredient (B).
In addition, substances known as base materials for hair styling products, such as phosphoric acid esters of polyoxyalkylene derivatives obtained by addition polymerizing alkylene oxide to monohydric or polyhydric alcohols, can be used as the third component. Can be added and used together. If the amount of this third component added is too large, it will reduce the excellent performance of the base composition of the present invention, which maintains the hair styling ability and does not leave the hair sticky on the hands.
It can be added within a range that does not impair the combined performance, and the amount thereof is usually preferably 50% or less of the total weight of component (A) and component (B). Component (A) and components that are constituent components of the composition of the present invention
(B) is also extremely unique in that it is a combination that does not mix with each other and separates into two layers in an aqueous medium, and this combination has both excellent hair styling ability and non-sticky properties. It is working effectively to make this happen. Component (A) and component (B) are, for example, ethanol-
It dissolves in a water-mixed solvent to form a transparent homogeneous solution, but
When ethanol is volatilized at room temperature, it separates into two layers, and even when water is further volatilized, they do not mix. It is desirable that such a situation be maintained even when adding a third component, and in a base material consisting of three or more components, it is necessary to ensure that at least one of them is incompatible with the other components. It is preferable to consider the third component and use it selectively so that such a mutual relationship can be obtained. For example, when poly(oxyethylene/oxypropylene) glycol is mixed with poly(oxyethylene/oxypropylene) glycol whose terminal end has been esterified with sulfuric acid and neutralized with sodium, they mutually dissolve uniformly in any proportion, but this mixed base material can be used as a hair styling agent. The prepared product has good hair-styling ability, and the base material that gets on the hands can be easily washed off with water, but it has a large sticky feel and is not satisfactory as a hair-styling agent. The base composition of the present invention has no sticky feeling at all and can provide an excellent hair styling agent. Its favorable properties can be easily understood from the following observations, for example. For example, 7 to 30% by weight of component (A),
When component (B) is diluted with ethanol and water (2/1 to 1/2) to give a concentration of 10 to 70% by weight of component (A) and a small amount is dropped onto a clean glass plate, ethanol-water will be formed. After evaporation, a uniform film of component (B) is formed, on which very fine oil droplets of component (A) are dispersed. Additionally, when the above composition is dropped onto the surface of a highly hydrophobic film such as polyethylene, a uniform film of component (B) is formed after the ethanol and water evaporate, and very fine components are deposited on top of the film. Oil droplets consisting of (A) are dispersed. However, such a phenomenon is not observed in systems where two or more types of base materials are mutually dissolved. In other words, component (B) forms a uniform film even on the palm of your hand, and on top of that, component (A) becomes very fine oil droplets, softening the contact between component (B) and the other components (B). The contact, or adhesion, of
[2009], the diameter of the droplet decreases as it becomes smaller, and as a result, the sticky feeling is extremely reduced. Originally, component (A) is highly oily and cannot be washed away with water alone, but since component (B), which is highly water-soluble, is evenly attached between component (A) and the skin of the hand,
Both components (B) and (A) can be easily washed off by simply placing your hands in running water. As described above, the liquid hair styling agent prepared using the base material composition of the present invention has excellent hair styling ability, does not have a sticky feeling, and is also extremely easy to wash off the base material that gets on the hands, making it extremely desirable from a practical standpoint. . The base composition of the present invention comprises water and a hydratable organic solvent,
For example, dissolve it in a mixed solvent with lower fatty alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, acetone, etc. to make a solution of a specified concentration, and if necessary, add a third base ingredient or a small amount of fragrance to prepare a hair styling product. be done. In this way, the hair styling agent prepared using the base composition of the present invention has good affinity and setting properties for hair, that is, it has excellent hair styling ability, easily washes off when washed with water, and has good washability. It is highly desirable because it has a good texture and substantially no sticky feeling, and has high practical value since it overcomes the deficiencies of conventional hair styling products. Next, the present invention will be explained in more detail by giving examples. Examples Liquid hair styling agents having the following formulations were prepared using various base material compositions of the present invention, and evaluated in three respects: hair styling ability, stickiness, and washability of the base material stuck to hands. Note that the percentage of each component of the hair styling agent is based on weight. Also,
EO and PO in each component composition stand for ethylene oxide and propylene oxide, respectively. Formulation 1 Polypropylene oxide monobutyl ether (PO average number of moles added 40) 20% Polypropylene oxide sulfate sulfate triethanolamine salt (PO average number of moles added 35, number of ionic residues 1) 5% Fragrance 1% Ethyl alcohol 50% 〓〓
Purified water 24% Formula 2 Polypropylene oxide monolauryl ether (PO average number of moles added 23) 30% Polypropylene oxide polyethylene oxide carboxyethyl ether (EO average number of moles added 5, PO average number of moles added 35, number of ionic residues
1.5) 3% Fragrance 1% Ethanol 46% Purified water 20% Formula 3 Polypropylene oxide monobutyl ether (PO average added mole number 50) 10% Polypropylene oxide polyethylene oxide sulfate sulfate triethanolamine salt (EO average added mole number 10, PO average number Number of moles added: 70, number of ionic residues: 1.3) 7% Fragrance 1% Ethanol 40% Purified water 42% Formulation 4 Polypropylene oxide monobutyl ether (PO average number of moles added: 40) 15% Polypropylene oxide polyethylene oxide sulfate ester potassium salt (EO Average number of moles added
10, PO average number of moles added 30, number of ionic residues
1.2) 9% Fragrance 1% Ethanol 37.5% Purified water 37.5% Formula 5 Polypropylene oxide monobutyl ether (PO average added mole number 50) 14% Polypropylene oxide polyethylene oxide sulfate sulfate triethanolamine salt (EO average added mole number 5, PO average number Number of moles added: 30, number of ionic residues: 1) 6% Fragrance 1% Ethanol 50% Purified water 29% The above three evaluation methods for hair conditioners with each of the above formulations correspond to component (B) of the present invention. A pairwise comparison was made with a commercially available liquid hair styling product that does not contain any polyoxyalkylene derivatives having ionic residues.
These evaluation results are summarized in Table 1. The symbols in the table are as follows. ◎: Extremely good 〇: Good △: Average ×: Poor

【表】〓〓〓〓
[Table] 〓〓〓〓

Claims

[Claims] 1 (A) General formula (R in the formula is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, m
is an integer of 10 to 100, n is an integer of 0 or 30 or less), and (B) a general formula (In the formula, at least one of X and and
m′ is an integer from 10 to 100, l′ and n′ are each 0 or
(an integer of 30 or less, and l'+n'≦30), in a proportion where the weight ratio of component (A) and component (B) is in the range of 10:1 to 1:10. A hair styling product base composition comprising: