JPS6236050B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6236050B2 JPS6236050B2 JP58047200A JP4720083A JPS6236050B2 JP S6236050 B2 JPS6236050 B2 JP S6236050B2 JP 58047200 A JP58047200 A JP 58047200A JP 4720083 A JP4720083 A JP 4720083A JP S6236050 B2 JPS6236050 B2 JP S6236050B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mold
- epoxy resin
- molding
- mold release
- silicone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
本発明は離型性や捺印性に優れ且つ型汚れのな
いエポキシ樹脂組成物に係るものであり、その特
徴はシリコーン化合物を樹脂成分中に均一分散さ
せるか樹脂成分と反応させ固定させるところにあ
る。 最近、電気・電子機器分野の発展はめざましく
特に部品類のプラスチツク化は常識となつてきて
いる。これらプラスチツク部品は成形品の場合、
フエノール樹脂やエポキシ樹脂等を圧縮成形又は
移送成形や射出成形により金型中で硬化させる
（熱硬化）か冷却させる（熱可塑）ことで成形品
を得ている。この成形工程で特に熱硬化性樹脂の
成形工程で要求されることは、離型性が良く且つ
金型を汚さないことである。一般的に離型は、成
形品より離型剤がにじみ出し成型品と金型の間に
離型剤膜を形成することによつて、金型と成形品
間の粘着力がなくなり両者が容易に離れることが
できる。それゆえ、金型に移行及び配向する離型
剤は成形シヨツト数に比例して増加し、これが熱
履歴を受け金型に焼付くことによつて金型曇りや
金型汚れを招く、即ち離型が良いことと金型汚れ
の少ないこととは互いに予盾するものである。
又、IC部品等では製品の良否を区別するため成
形品に印をつけ区別する（捺印する）。この時成
形品表面に離型剤が膜を形成していた場合インク
の乗りが悪いとか印が簡単にはがれる等の問題が
生じる。このため成形組み立てメーカーは溶剤等
による脱脂工程を成形後工程に組み入れ対処して
いる。しかし、離型剤が酸化等で変質した場合脱
脂が不完全になるため、捺印性の良い成形材料が
望まれている。この捺印性も離型性とは予盾する
特性である。よつて、離型性捺印性が良く且つ型
汚れの少ない成形材料は現実のものとはなつてい
ない。本発明は、この離型性・捺印性が良く且つ
型汚れの少ないエポキシ樹脂組成物を提供するも
のである。 本発明の要旨とするところは (1) フエノールノボラツク類とシリコーン化合物
の加熱溶融混合物をエポキシ樹脂に添加して成
るエポキシ樹脂組成物。 (2) フエノールノボラツク類とシリコーン化合物
を第３級アミン及びこの誘導体又は有機ホフイ
ン化合物又は有機アルミニウム化合物又はチタ
ン化合物又は酸類の中から選ばれた一種又は二
種以上の存在下で加熱溶融させた混合物をエポ
キシ樹脂に添加して成るエポキシ樹脂組成物で
ある。 ここでいうフエノールノボラツク類とは、ノボ
ラツク骨格中にフエノール性水酸基又はこの誘導
体を含むもの全般をいい、フエノール類（フエノ
ール・アルキルフエノール・レゾルシン等）の単
一成分ノボラツクだけではなくフエノール類の任
意の組み合わせによる共縮合（複数成分）ノボラ
ツクやフエノール類と他の樹脂との共縮合ノボラ
ツクも含む。又、シリコーン化合物とは、オルガ
ノシラン・オルガノポリシロキサン全般を示し、 例えば (i) 一般式（R1）mSi（OR2）ｎ R1：アルキル基もしくはビニル化アルキル基
もしくはエポキシ化アルキル基（例えば、−
CH3、−C2H5、
いエポキシ樹脂組成物に係るものであり、その特
徴はシリコーン化合物を樹脂成分中に均一分散さ
せるか樹脂成分と反応させ固定させるところにあ
る。 最近、電気・電子機器分野の発展はめざましく
特に部品類のプラスチツク化は常識となつてきて
いる。これらプラスチツク部品は成形品の場合、
フエノール樹脂やエポキシ樹脂等を圧縮成形又は
移送成形や射出成形により金型中で硬化させる
（熱硬化）か冷却させる（熱可塑）ことで成形品
を得ている。この成形工程で特に熱硬化性樹脂の
成形工程で要求されることは、離型性が良く且つ
金型を汚さないことである。一般的に離型は、成
形品より離型剤がにじみ出し成型品と金型の間に
離型剤膜を形成することによつて、金型と成形品
間の粘着力がなくなり両者が容易に離れることが
できる。それゆえ、金型に移行及び配向する離型
剤は成形シヨツト数に比例して増加し、これが熱
履歴を受け金型に焼付くことによつて金型曇りや
金型汚れを招く、即ち離型が良いことと金型汚れ
の少ないこととは互いに予盾するものである。
又、IC部品等では製品の良否を区別するため成
形品に印をつけ区別する（捺印する）。この時成
形品表面に離型剤が膜を形成していた場合インク
の乗りが悪いとか印が簡単にはがれる等の問題が
生じる。このため成形組み立てメーカーは溶剤等
による脱脂工程を成形後工程に組み入れ対処して
いる。しかし、離型剤が酸化等で変質した場合脱
脂が不完全になるため、捺印性の良い成形材料が
望まれている。この捺印性も離型性とは予盾する
特性である。よつて、離型性捺印性が良く且つ型
汚れの少ない成形材料は現実のものとはなつてい
ない。本発明は、この離型性・捺印性が良く且つ
型汚れの少ないエポキシ樹脂組成物を提供するも
のである。 本発明の要旨とするところは (1) フエノールノボラツク類とシリコーン化合物
の加熱溶融混合物をエポキシ樹脂に添加して成
るエポキシ樹脂組成物。 (2) フエノールノボラツク類とシリコーン化合物
を第３級アミン及びこの誘導体又は有機ホフイ
ン化合物又は有機アルミニウム化合物又はチタ
ン化合物又は酸類の中から選ばれた一種又は二
種以上の存在下で加熱溶融させた混合物をエポ
キシ樹脂に添加して成るエポキシ樹脂組成物で
ある。 ここでいうフエノールノボラツク類とは、ノボ
ラツク骨格中にフエノール性水酸基又はこの誘導
体を含むもの全般をいい、フエノール類（フエノ
ール・アルキルフエノール・レゾルシン等）の単
一成分ノボラツクだけではなくフエノール類の任
意の組み合わせによる共縮合（複数成分）ノボラ
ツクやフエノール類と他の樹脂との共縮合ノボラ
ツクも含む。又、シリコーン化合物とは、オルガ
ノシラン・オルガノポリシロキサン全般を示し、 例えば (i) 一般式（R1）mSi（OR2）ｎ R1：アルキル基もしくはビニル化アルキル基
もしくはエポキシ化アルキル基（例えば、−
CH3、−C2H5、
【式】
【式】等）
R2：−Ｈ、アルキル基（−CH3、−C2H5、等）
但し、ｍ＋ｍ＝４（ｍ、ｎ≧１）
で示されるオルガノシラン
(ii) 一分子中に少なくとも一個のOR2基もしくは
エポキシ基を持つオルガノポリシロキサン化合
物等のことをいう。 さらに、反応触媒の例としては 第３級アミン及びこの誘導体 トリメチルアミン・トリエチルアミン・
２・３・４・６・７・８・９・10・−オクタ
ハイドロ−ピラミド（１・２−ａ）アゼピン
等 及びこれらの第４アンモニウム塩 有機ホスフイン化合物 (a) 第１、第２、第３ホスフイン：オクチル
ホスフイン・プチルフエニルホスフイン・
トリシクロヘキシルホスフイン・トリフエ
ニルホスフイン等 (b) 有機第３ホスフインとπ結合を有する化
合物のペタイン型付加物：無水マレイン酸
−トリフエニルホスフイン付加物、チオイ
ソシアネート−トリフエニルホスフイン付
加物、ジアゾジフエニルメタン−トリフエ
ニルホスフイン付加物等 (c) 有機ホスホニウム塩 〔3PCH2）Cl、〔3PEt〕Ｉ、
〔3PEt〕Bretc 有機アルミニウム化合物 (a) Al（OR）3 Ｒ：Ｈ、アルキル基、アリー
ル基、アリール基含有炭化水素基、アルミ
ニウムイソプロポキシド、アルミニウムｎ
−プトキシド、アルミニウムtert−プトキ
シド、アルミニウムpec−プチレート、ア
ルミニウムベンゾエート等 (b) アルミニウムのβジケトン錯体（アルミ
ニウムキレート） アルミニウムアセチルアセトナト、アル
ミニウムトリフルオロアセチルアセトナ
ト、アルミニウムペンタフルオロアセチル
アセトナト等 チタン化合物 ブチルチタネート、チタン白等 酸類 パラトルエンスルホン酸 等をあげることができる。 本発明は、フエノールノボラツク類とシリコー
ン化合物を触媒の非存在化もしくは存在化加熱溶
融混合することにより得られる物質（以下、離型
性樹脂と称する）即ち、離型性に優れるシリコー
ン化合物を樹脂成分（フエノールノボラツク類）
の中に均一分散させるか樹脂成分と反応させるこ
とにより離型性樹脂が得られ、該離型性樹脂を使
用したエポキシ樹脂組成物が離型性・捺印性且つ
型汚れに抜群の特性を有することを見い出したも
のである。 色々な物質と反応しうるフエノールノボラツク
類に離型性に優れるシリコーン化合物を均一分散
もしくは固定することにより、離型には効果があ
り簡単には樹脂外部へ溶出しない離型性樹脂が得
られ、これを使用することにより離型性捺印性且
つ型汚れに優れるエポキシ樹脂組成物が可能とな
つた。 本発明はエポキシ樹脂の硬化剤と汎用のシリコ
ーン化合物を使用して全く新しく且つ汎用性・工
業性の高い離型性の良好なエポキシ樹脂組成物を
提供するものである。 尚、離型性樹脂においてシリコーン化合物／フ
エノールノボラツク類の比率が大きくなるに従つ
て離型効果は大きくなるが、フエノールノボラツ
ク類の反応性は低下する。又、離型性樹脂の使用
比率が高くなるほどエポキシ樹脂組成物の離型性
は良くなる。さらに離型性樹脂の分子量は圧縮成
形→移送成形→射出成形となるに従つてそして、
高圧成形→低圧成形となるに従つて低分子量化す
る方が望ましい。 シリコーン化合物／フエノールノボラツク類の
混合比率や分子量そしてエポキシ樹脂組成物中で
の使用比率等は目的により選択することによつて
特長を最大限に引き出すことができる。特にエポ
キシ樹脂低圧封入成形材料用としてはシリコーン
化合物／フエノールノボラツク類比率がSi／OH
基モル比で１／10〜10／10、成形材料中の使用比
率が0.5〜５重量％フエノールノボラツク類の分
子量が250〜600であることが望ましい。 上記以外の範囲では成形性が悪くなる等の欠点
を生じる場合もありうる。 又、本発明による離型性樹脂を使用することに
よつて成形品の内部応力が低下したり耐湿性が向
上する等の特長も得られる。これはシリコーンの
構造や溌水性によるものである。 以下、実施例によつて説明する。 又、実施例で用いた離型性樹脂の原料は次の通
りである。 フエノールノボラツクＡ：数平均分子量450 フエノールノボラツクＢ： 〃 200 フエノールノボラツクＣ： 〃 700 シリコーン：メチルトリエトキシシラン シリコーン：シリコーンワニス中間体（OCH3
型） シリコーン：シリコーン樹脂（OH型） 触媒α：トリフエニルホスフイン 触媒β：アルミニウムアセチルアセトナト 触媒γ：２・３・４・６・７・８・９・10・−オ
クタハイドロピラミド（１・２−ａ）アセピン
基本製法 オルトクレゾールノボラツク型エポキシ樹脂20
部、フエノールノボラツクａ部、離型性樹脂ｂ
部、結晶シリカ70部、シリカ改質剤0.2部、カル
ナバワツクスｄ部を加えて90℃の加熱ロールで５
分間混練する。 （注）基本製法で用いるフエノールノボラツクの
数平均分子量は600 適応例 フエノールノボラツクＡ・Ｂ・Ｃとシリコーン
−−及び触媒α・β・γを組み合わせ加熱
溶融混合することによりいくつかの離型性樹脂を
試作した。この樹脂を基本製法材料化を行ない
種々のエポキシ樹脂成形材料を得た。これら材料
をトランスフアー成形機を用いて成形し離型性及
び型汚れ性を判定した。又、成形品を用いて捺印
性を評価した。結果は別表の通りで本発明による
フエノールノボラツク／シリコーン加熱溶融混合
物である離型性樹脂を使用したものが離型性や型
汚れに優れるだけでなく捺印性も優れる。
エポキシ基を持つオルガノポリシロキサン化合
物等のことをいう。 さらに、反応触媒の例としては 第３級アミン及びこの誘導体 トリメチルアミン・トリエチルアミン・
２・３・４・６・７・８・９・10・−オクタ
ハイドロ−ピラミド（１・２−ａ）アゼピン
等 及びこれらの第４アンモニウム塩 有機ホスフイン化合物 (a) 第１、第２、第３ホスフイン：オクチル
ホスフイン・プチルフエニルホスフイン・
トリシクロヘキシルホスフイン・トリフエ
ニルホスフイン等 (b) 有機第３ホスフインとπ結合を有する化
合物のペタイン型付加物：無水マレイン酸
−トリフエニルホスフイン付加物、チオイ
ソシアネート−トリフエニルホスフイン付
加物、ジアゾジフエニルメタン−トリフエ
ニルホスフイン付加物等 (c) 有機ホスホニウム塩 〔3PCH2）Cl、〔3PEt〕Ｉ、
〔3PEt〕Bretc 有機アルミニウム化合物 (a) Al（OR）3 Ｒ：Ｈ、アルキル基、アリー
ル基、アリール基含有炭化水素基、アルミ
ニウムイソプロポキシド、アルミニウムｎ
−プトキシド、アルミニウムtert−プトキ
シド、アルミニウムpec−プチレート、ア
ルミニウムベンゾエート等 (b) アルミニウムのβジケトン錯体（アルミ
ニウムキレート） アルミニウムアセチルアセトナト、アル
ミニウムトリフルオロアセチルアセトナ
ト、アルミニウムペンタフルオロアセチル
アセトナト等 チタン化合物 ブチルチタネート、チタン白等 酸類 パラトルエンスルホン酸 等をあげることができる。 本発明は、フエノールノボラツク類とシリコー
ン化合物を触媒の非存在化もしくは存在化加熱溶
融混合することにより得られる物質（以下、離型
性樹脂と称する）即ち、離型性に優れるシリコー
ン化合物を樹脂成分（フエノールノボラツク類）
の中に均一分散させるか樹脂成分と反応させるこ
とにより離型性樹脂が得られ、該離型性樹脂を使
用したエポキシ樹脂組成物が離型性・捺印性且つ
型汚れに抜群の特性を有することを見い出したも
のである。 色々な物質と反応しうるフエノールノボラツク
類に離型性に優れるシリコーン化合物を均一分散
もしくは固定することにより、離型には効果があ
り簡単には樹脂外部へ溶出しない離型性樹脂が得
られ、これを使用することにより離型性捺印性且
つ型汚れに優れるエポキシ樹脂組成物が可能とな
つた。 本発明はエポキシ樹脂の硬化剤と汎用のシリコ
ーン化合物を使用して全く新しく且つ汎用性・工
業性の高い離型性の良好なエポキシ樹脂組成物を
提供するものである。 尚、離型性樹脂においてシリコーン化合物／フ
エノールノボラツク類の比率が大きくなるに従つ
て離型効果は大きくなるが、フエノールノボラツ
ク類の反応性は低下する。又、離型性樹脂の使用
比率が高くなるほどエポキシ樹脂組成物の離型性
は良くなる。さらに離型性樹脂の分子量は圧縮成
形→移送成形→射出成形となるに従つてそして、
高圧成形→低圧成形となるに従つて低分子量化す
る方が望ましい。 シリコーン化合物／フエノールノボラツク類の
混合比率や分子量そしてエポキシ樹脂組成物中で
の使用比率等は目的により選択することによつて
特長を最大限に引き出すことができる。特にエポ
キシ樹脂低圧封入成形材料用としてはシリコーン
化合物／フエノールノボラツク類比率がSi／OH
基モル比で１／10〜10／10、成形材料中の使用比
率が0.5〜５重量％フエノールノボラツク類の分
子量が250〜600であることが望ましい。 上記以外の範囲では成形性が悪くなる等の欠点
を生じる場合もありうる。 又、本発明による離型性樹脂を使用することに
よつて成形品の内部応力が低下したり耐湿性が向
上する等の特長も得られる。これはシリコーンの
構造や溌水性によるものである。 以下、実施例によつて説明する。 又、実施例で用いた離型性樹脂の原料は次の通
りである。 フエノールノボラツクＡ：数平均分子量450 フエノールノボラツクＢ： 〃 200 フエノールノボラツクＣ： 〃 700 シリコーン：メチルトリエトキシシラン シリコーン：シリコーンワニス中間体（OCH3
型） シリコーン：シリコーン樹脂（OH型） 触媒α：トリフエニルホスフイン 触媒β：アルミニウムアセチルアセトナト 触媒γ：２・３・４・６・７・８・９・10・−オ
クタハイドロピラミド（１・２−ａ）アセピン
基本製法 オルトクレゾールノボラツク型エポキシ樹脂20
部、フエノールノボラツクａ部、離型性樹脂ｂ
部、結晶シリカ70部、シリカ改質剤0.2部、カル
ナバワツクスｄ部を加えて90℃の加熱ロールで５
分間混練する。 （注）基本製法で用いるフエノールノボラツクの
数平均分子量は600 適応例 フエノールノボラツクＡ・Ｂ・Ｃとシリコーン
−−及び触媒α・β・γを組み合わせ加熱
溶融混合することによりいくつかの離型性樹脂を
試作した。この樹脂を基本製法材料化を行ない
種々のエポキシ樹脂成形材料を得た。これら材料
をトランスフアー成形機を用いて成形し離型性及
び型汚れ性を判定した。又、成形品を用いて捺印
性を評価した。結果は別表の通りで本発明による
フエノールノボラツク／シリコーン加熱溶融混合
物である離型性樹脂を使用したものが離型性や型
汚れに優れるだけでなく捺印性も優れる。
【表】
【表】
●離型性：離型性評価金型（ノツクピンのない金
型）で成形し成形品の型取られ数で判定。 ●型汚れ：型曇りや離型不良が発生するまでの成
形シヨツト数で判定。 ●捺印性：成形品に捺印後セロフアンテープをは
る。このセロフアンテープをはがしたとき捺印
が取られた成形品の個数で判定。 ●耐クラツク性：大きなインサートを挿入した成
形品を温度サイクルテスト（高温や低温）にか
け、成形品にクラツクを発生するまでのサイク
ル数で判定。 ●耐湿性：感湿素子を挿入した成形品を加圧加湿
釜に入れ湿度を感受するまでの時間で判定。
型）で成形し成形品の型取られ数で判定。 ●型汚れ：型曇りや離型不良が発生するまでの成
形シヨツト数で判定。 ●捺印性：成形品に捺印後セロフアンテープをは
る。このセロフアンテープをはがしたとき捺印
が取られた成形品の個数で判定。 ●耐クラツク性：大きなインサートを挿入した成
形品を温度サイクルテスト（高温や低温）にか
け、成形品にクラツクを発生するまでのサイク
ル数で判定。 ●耐湿性：感湿素子を挿入した成形品を加圧加湿
釜に入れ湿度を感受するまでの時間で判定。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Si／OH基モル比が１／10〜10／10であり、
分子量が250〜600であるフエノールノボラツク類
とシリコーン化合物を加熱溶融させた混合物を組
成物全体に対し0.5〜５重量％添加して成るエポ
キシ樹脂組成物。 ２ Si／OH基モル比が１／10〜10／10であり、
分子量が250〜600であるフエノールノボラツク類
とシリコーン化合物を第３級アミン若しくはこの
誘導体、有機ホスフイン化合物、有機アルミニウ
ム化合物、チタン化合物、又は酸類の中から選ば
れた一種又は二種以上の存在下で加熱熔融させた
混合物を組成物全体に対し0.5〜５重量％添加し
て成るエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4720083A JPS59172541A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4720083A JPS59172541A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172541A JPS59172541A (ja) | 1984-09-29 |
| JPS6236050B2 true JPS6236050B2 (ja) | 1987-08-05 |
Family
ID=12768486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4720083A Granted JPS59172541A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59172541A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0735432B2 (ja) * | 1984-09-29 | 1995-04-19 | 日東電工株式会社 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物の製造方法 |
| JPH0717739B2 (ja) * | 1985-10-28 | 1995-03-01 | 日東電工株式会社 | 半導体装置 |
| JPS644612A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-09 | Matsushita Electric Works Ltd | Preparation of phenol resin |
| JP2506220B2 (ja) * | 1990-06-19 | 1996-06-12 | 日東電工株式会社 | 半導体装置 |
| JP2655833B2 (ja) * | 1996-03-11 | 1997-09-24 | 日東電工株式会社 | 半導体装置 |
| JP2690884B2 (ja) * | 1996-04-22 | 1997-12-17 | 日東電工株式会社 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物の製造方法 |
| FR2793493B1 (fr) * | 1999-04-28 | 2001-07-20 | Aerospatiale Airbus | Procede de protection contre la corrosion par les produits chimiques de membranes souples en silicone auto-demoulant |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4022753A (en) * | 1974-03-25 | 1977-05-10 | Ciba-Geigy Corporation | Reaction products of polysiloxanes and polyphenols |
| JPS5158458A (ja) * | 1974-11-18 | 1976-05-21 | Shinetsu Chemical Co | Shirikoonjushisoseibutsu |
| JPS5723625A (en) * | 1980-07-17 | 1982-02-06 | Toshiba Corp | Epoxy resin composition and resin-sealed semiconductor device |
| JPS5821417A (ja) * | 1981-07-29 | 1983-02-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| JPS5918724A (ja) * | 1982-07-23 | 1984-01-31 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
-
1983
- 1983-03-23 JP JP4720083A patent/JPS59172541A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59172541A (ja) | 1984-09-29 |
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