JPS6237658B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6237658B2 JPS6237658B2 JP52157452A JP15745277A JPS6237658B2 JP S6237658 B2 JPS6237658 B2 JP S6237658B2 JP 52157452 A JP52157452 A JP 52157452A JP 15745277 A JP15745277 A JP 15745277A JP S6237658 B2 JPS6237658 B2 JP S6237658B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- weight
- rubber
- adhesive
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本発明は加硫ゴムの接着剤に関し、詳しくは耐
水性、耐低温性および耐高温性にすぐれた加硫ゴ
ム用接着剤に関する。 従来、天然ゴムや合成ゴムの加硫物の接着方法
として、液状ゴムとイソシアネート化合物からな
る配合物を接着剤として用いる方法が知られてい
る。 しかし、この接着剤は耐水性、耐低温性、耐高
温性などの性質において劣るため、接着強度にお
いて必ずしも満足すべきものではなかつた。 本発明は、上記接着剤と同じく液状ゴムを主剤
とした接着剤であるけれども、特定の成分を特定
の手順で配合することによつて、従来の欠点を解
消した加硫ゴムの接着剤を提供することを目的と
するものである。 本発明の接着剤は液状ゴム100重量部に対しジ
イソシアネート化合物10〜300重量部の割合で混
合して配合物Ｉを得、グリセリン、２―エチルヘ
キサンジオール、３，3′―ジクロロベンジジン、
４，4′―メチレン―ビス―２―クロロアニリン、
Ｎ，Ｎ―ビス―（２―ヒドロキシプロパノール）
アニリンおよびラウログアナミンよりなる群から
選ばれた液状ゴムの鎖延長剤を前記液状ゴム100
重量部当り１〜500重量部と、芳香族第２級アミ
ン、アルキルフエノール、チオウレアおよびベン
ツイミダゾールよりなる群から選ばれた紫外線吸
収剤または抗酸化剤を前記液状ゴム100重量部当
り0.1〜10重量部を混合して配合物を得、次い
で前記配合物と配合物を混合してなる加硫ゴ
ムの接着剤である。 本発明の接着剤の主剤である液状ゴムの例とし
ては、分子両末端にカルボキシル基、水酸基、メ
ルカプト基、ハロゲン原子、アミノ基、アジリジ
ノ基、エポキシ基などの架橋を形成しうる官能基
をもつた平均分子量500〜8000のポリブタジエ
ン、ポリイソプレン、ポリクロロプレン、ブタジ
エン／イソプレン共重合体、アクリロニトリル／
ブタジエン共重合体、スチレン／ブタジエン共重
合体のようないわゆるテレキーリツク液状ゴムが
好ましい。 ジイソシアネート化合物は、たとえばトリレン
ジイソシアネート、４，4′―ジフエニルメタンジ
イソシアネート、ポリメチレンポリフエニルジイ
ソシアネート等をあげることができる。 次に本発明いおいては液状ゴムの鎖延長剤とし
てグリセリン、２―エチルヘキサンジオール、
３，3′―ジクロロベンジジン、４，4′―メチレン
―ビス―２―クロロアニリン、Ｎ，Ｎ―ビス―
（２―ヒドロキシプロパノール）アニリンおよび
ラウログアナミンよりなる群から選ばれたものを
用いる。 また、紫外線吸収剤または抗酸化剤なとして
は、たとえば芳香族第２級アミン（ｎ，n′―ジ―
２―ナフチル―ｐ―フエニレンジアミンなど）、
アルキルフエノール（２，2′―メチレンビス（４
―メチル―６―tert―ブチルフエノール）な
ど）、チオウレア（１，３―ビス（ジメチルアミ
ノプロピル）―２―チオ尿素など）、ベンツイミ
ダゾール（２―メルカプトベンツイミダゾールな
ど）等を用いることができる。 上記各成分の配合量は液状ゴム100重量部に対
しジイソシアネート化合物10〜300重量部、液状
ゴムの鎖延長剤１〜500重量部、紫外線吸収剤ま
たは抗酸化剤0.1〜10重量部の割合が適当であ
る。 上記各成分の配合は、まづ液状ゴムとジイソシ
アネート化合物を混合して配合物Ｉを得、次いで
液状ゴムの鎖延長剤と老化防止剤を混合して配合
物を得、前記配合物Ｉと配合物を混合すると
いう手順で行ない、このようにして得た配合物を
接着剤として用いる。 本発明において硬化反応は、通常触媒を使用し
ないで行なわせることができる。しかし、硬化時
間の短縮が望まれる場合には、通常のウレタン硬
化触媒である塩化第一スズ、ジメチル二塩化スズ
トリメチルスズヒドロキシド、ジ―ｎ―プチルス
ズジラウレート、ジブチルスズジアセテート、ジ
ブチルスズスルフイド、塩化第二鉄、鉄アセチル
アセトナート、ナフテン酸コバルト、硝酸ビスマ
ス、オレイン酸鉛、三塩化アンチモンなどの金属
化合物、トリエチルアミン、テトラメチルブタン
ジアミンなどのアミン類などを用いることができ
る。この場合、これらの触媒は液状ゴム100重量
部当り、0.001〜１重量部の割合で使用するのが
好ましい。 また、液状ゴムの強度を補強するために無機充
填剤を加えることができる。無機充填剤としては
たとえばカーボンブラツク、ホワイトカーボン、
金属酸化物（水酸化アルミニウムなど）、金属炭
酸塩（炭酸マグネシウムなど）、金属硫酸塩（硫
酸マグネシウムなど）等をあげることができる
が、接着しようとする加硫ゴムに配合されている
補強剤と同じものを用いることが望ましい。無機
充填剤は液状ゴム100重量部当り５〜300重量部の
割合で加える。 さらに、芳香族プロセス油、ナフテン系プロセ
ス油、フタル酸エステル等の油展剤を液状ゴム
100重量部当り０〜100重量部の割合で加えて作業
性の改善を図ることもできる。 本発明の接着剤を用いて接着される加硫ゴム
は、一般に加硫剤、架橋剤および加硫促進剤によ
つて加硫したものであり、またカーボンブラツ
ク、ホワイトカーボンなどの配合物を含有するも
のであつてもよい。 本発明の接着剤を適用できる加硫ゴムの例とし
て天然ゴム、ブタジエンゴム、スチレン―ブタジ
エンゴム、アクリロニトリル―ブタジエンゴム、
クロロプレンゴム、イソプレンゴム、エチレン―
プロピレンゴムなどをあげることができ、同種も
しくは異種の加硫ゴム間の接着は勿論のこと、加
硫ゴムと綿布等との間の接着も強固に行なうこと
ができる。 接着に際しては加硫ゴムの被接着面を必要に応
じてサンドペーパーなどを用いて表面研磨した
後、被着体に接着剤を塗布し、気泡が入らないよ
うに留意して重ね合せて接着せしめる。 本発明において、硬化反応は通常、加熱するこ
となく常温において行なわれる。しかし、初期接
着強度の増大を望む場合は、加熱下において硬化
反応を進行させることにより十分な成果をあげる
ことができる。 接着後、室温ないし150℃、好ましくは50〜80
℃の温度で所定時間養生せしめることによつて接
着を完了する。 本発明の接着剤は紫外線吸収剤または抗酸化剤
を含有しているため、耐水性、耐低温性、耐高温
性などの性質にすぐれており、種々の条件下で使
用した場合でも等しく接着強度が大きく、加硫ゴ
ムの劣化条件下でも強い接着力を保持できる。ま
た、本発明の接着剤を用いる接着においては、通
常のゴム系接着剤の場合と異なり溶剤を必要とし
ないため、公害の発生、火災の危険性などという
心配がなく接着作業を安全に行なうことができ
る。しかも、接着に際して、必ずしも加熱や加圧
を必要としないので、接着作業が容易であり、短
時間で行なうことができる。 したがつて、本発明の接着剤はコンベアベルト
等工業部品や各種ボール等の製造に際して有利に
使用できるほか、製靴用接着剤、シート防水剤の
製造用接着剤などとして広く用いることができ
る。さらに、タイヤ、チユーブ、ライニング材等
のゴム製品の接着、補修、接続等の際にも使用で
きる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 分子両末端に水酸基を有する液状ポリブタジエ
ン（ARCOケミカル社製、商品名：Pqly bdR―
45HT，水酸基含有量0.83meq／ｇ，粘度50ポア
ズ／30℃）1000ｇにトリレンジイソシアネート
318ｇを加えて室温にてよく混合し、室温にて24
時間反応せしめ配合物Ｉを得た。配合物Ｉの性状
は遊離NCO含有量9.2％、粘度50ポアズ／30℃で
あつた。 次に、液状ゴムの鎖延長剤としての２―エチル
―１，３―ヘキサンジオール1000ｇに対し硬化反
応触媒としてジブチルスズラウレート1.15ｇ、紫
外線吸収剤または抗酸化剤として２，2′メチレン
ビス（４―メチル―６―第３―フエノール）（商
品名：ノクラツクNS―６，大内新興化学(株)製）
115ｇおよび２（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―第
３―ブチルフエニル）―５―クロロベンゾトリア
ゾール（商品名：チヌビン327、日本チバガイギ
ー社製）57.5ｇを加えて良く混合して配合物を
調製した。配合物I100ｇに対し、配合物204.2
ｇを加え、よく混合して配合物を得、この配合
物を接着剤として、＃60サンドペーパーにて、
バフ処理した各種加硫ゴム（ASTMD―15―77に
準じ、所定の条件で加熱加圧成形し、エチレンプ
ロピレンゴムについては「新ゴム技術入門」（日
本ゴム協会発行）に準じて配合加硫して成形し、
150×300×２mmの試料としたもの）および綿布
（JIS L3102並綿帆布９号）のそれぞれの表面に
1200ｇ／m2塗布し、気泡を抱き込まないように重
ね合せ、50℃にて24時間養生後、JIS K6854に準
じ、引張速度50mm／mm、25mm巾試料について、IS
―500オートグラフ（島津製作所(株)製）にて接着
強度を測定した。結果を表に示す。 実施例 ２ 実施例１において、２―エチル―１，３―ヘキ
サンジオールに代えて、配合物I1000ｇに対し
Ｎ，Ｎ―ビス（２―ヒドロキシプロピル）アニリ
ン248ｇを用いたこと以外は実施例１と同様に行
なつた。結果を表に示す。 実施例 ３ 分子両末端に水酸基を有する液状スチレン―ブ
タジエンコポリマー（アルコケミカル社製，
Polybd CS―15，水酸基含有量0.65meq／ｇ，粘
度150ポアズ／30℃）1000ｇにトリレンジイソシ
アネート297ｇを加え、室温にてよく混合し、室
温で24時間反応せしめて配合物Ｉを得た。この配
合物Ｉの性状は、遊離NCO含有量8.9％、粘度
150ポアズ／30℃であつた。 配合物1000ｇに対し、実施例１と同じ配合物
204.2ｇを加え、よく混合して配合物を調製
し、この配合物を接着剤として以下実施例１と
同様に行なつた。 実施例 ４ 実施例３において、２―エチル―１，３―ヘキ
サンジオールに代えて、配合物1000ｇに対し
Ｎ，Ｎ―ビス（２―ヒドロキシプロピル）アニリ
ン248ｇを用いたこと以外は実施例３と同様に行
なつた。結果を表に示す。
水性、耐低温性および耐高温性にすぐれた加硫ゴ
ム用接着剤に関する。 従来、天然ゴムや合成ゴムの加硫物の接着方法
として、液状ゴムとイソシアネート化合物からな
る配合物を接着剤として用いる方法が知られてい
る。 しかし、この接着剤は耐水性、耐低温性、耐高
温性などの性質において劣るため、接着強度にお
いて必ずしも満足すべきものではなかつた。 本発明は、上記接着剤と同じく液状ゴムを主剤
とした接着剤であるけれども、特定の成分を特定
の手順で配合することによつて、従来の欠点を解
消した加硫ゴムの接着剤を提供することを目的と
するものである。 本発明の接着剤は液状ゴム100重量部に対しジ
イソシアネート化合物10〜300重量部の割合で混
合して配合物Ｉを得、グリセリン、２―エチルヘ
キサンジオール、３，3′―ジクロロベンジジン、
４，4′―メチレン―ビス―２―クロロアニリン、
Ｎ，Ｎ―ビス―（２―ヒドロキシプロパノール）
アニリンおよびラウログアナミンよりなる群から
選ばれた液状ゴムの鎖延長剤を前記液状ゴム100
重量部当り１〜500重量部と、芳香族第２級アミ
ン、アルキルフエノール、チオウレアおよびベン
ツイミダゾールよりなる群から選ばれた紫外線吸
収剤または抗酸化剤を前記液状ゴム100重量部当
り0.1〜10重量部を混合して配合物を得、次い
で前記配合物と配合物を混合してなる加硫ゴ
ムの接着剤である。 本発明の接着剤の主剤である液状ゴムの例とし
ては、分子両末端にカルボキシル基、水酸基、メ
ルカプト基、ハロゲン原子、アミノ基、アジリジ
ノ基、エポキシ基などの架橋を形成しうる官能基
をもつた平均分子量500〜8000のポリブタジエ
ン、ポリイソプレン、ポリクロロプレン、ブタジ
エン／イソプレン共重合体、アクリロニトリル／
ブタジエン共重合体、スチレン／ブタジエン共重
合体のようないわゆるテレキーリツク液状ゴムが
好ましい。 ジイソシアネート化合物は、たとえばトリレン
ジイソシアネート、４，4′―ジフエニルメタンジ
イソシアネート、ポリメチレンポリフエニルジイ
ソシアネート等をあげることができる。 次に本発明いおいては液状ゴムの鎖延長剤とし
てグリセリン、２―エチルヘキサンジオール、
３，3′―ジクロロベンジジン、４，4′―メチレン
―ビス―２―クロロアニリン、Ｎ，Ｎ―ビス―
（２―ヒドロキシプロパノール）アニリンおよび
ラウログアナミンよりなる群から選ばれたものを
用いる。 また、紫外線吸収剤または抗酸化剤なとして
は、たとえば芳香族第２級アミン（ｎ，n′―ジ―
２―ナフチル―ｐ―フエニレンジアミンなど）、
アルキルフエノール（２，2′―メチレンビス（４
―メチル―６―tert―ブチルフエノール）な
ど）、チオウレア（１，３―ビス（ジメチルアミ
ノプロピル）―２―チオ尿素など）、ベンツイミ
ダゾール（２―メルカプトベンツイミダゾールな
ど）等を用いることができる。 上記各成分の配合量は液状ゴム100重量部に対
しジイソシアネート化合物10〜300重量部、液状
ゴムの鎖延長剤１〜500重量部、紫外線吸収剤ま
たは抗酸化剤0.1〜10重量部の割合が適当であ
る。 上記各成分の配合は、まづ液状ゴムとジイソシ
アネート化合物を混合して配合物Ｉを得、次いで
液状ゴムの鎖延長剤と老化防止剤を混合して配合
物を得、前記配合物Ｉと配合物を混合すると
いう手順で行ない、このようにして得た配合物を
接着剤として用いる。 本発明において硬化反応は、通常触媒を使用し
ないで行なわせることができる。しかし、硬化時
間の短縮が望まれる場合には、通常のウレタン硬
化触媒である塩化第一スズ、ジメチル二塩化スズ
トリメチルスズヒドロキシド、ジ―ｎ―プチルス
ズジラウレート、ジブチルスズジアセテート、ジ
ブチルスズスルフイド、塩化第二鉄、鉄アセチル
アセトナート、ナフテン酸コバルト、硝酸ビスマ
ス、オレイン酸鉛、三塩化アンチモンなどの金属
化合物、トリエチルアミン、テトラメチルブタン
ジアミンなどのアミン類などを用いることができ
る。この場合、これらの触媒は液状ゴム100重量
部当り、0.001〜１重量部の割合で使用するのが
好ましい。 また、液状ゴムの強度を補強するために無機充
填剤を加えることができる。無機充填剤としては
たとえばカーボンブラツク、ホワイトカーボン、
金属酸化物（水酸化アルミニウムなど）、金属炭
酸塩（炭酸マグネシウムなど）、金属硫酸塩（硫
酸マグネシウムなど）等をあげることができる
が、接着しようとする加硫ゴムに配合されている
補強剤と同じものを用いることが望ましい。無機
充填剤は液状ゴム100重量部当り５〜300重量部の
割合で加える。 さらに、芳香族プロセス油、ナフテン系プロセ
ス油、フタル酸エステル等の油展剤を液状ゴム
100重量部当り０〜100重量部の割合で加えて作業
性の改善を図ることもできる。 本発明の接着剤を用いて接着される加硫ゴム
は、一般に加硫剤、架橋剤および加硫促進剤によ
つて加硫したものであり、またカーボンブラツ
ク、ホワイトカーボンなどの配合物を含有するも
のであつてもよい。 本発明の接着剤を適用できる加硫ゴムの例とし
て天然ゴム、ブタジエンゴム、スチレン―ブタジ
エンゴム、アクリロニトリル―ブタジエンゴム、
クロロプレンゴム、イソプレンゴム、エチレン―
プロピレンゴムなどをあげることができ、同種も
しくは異種の加硫ゴム間の接着は勿論のこと、加
硫ゴムと綿布等との間の接着も強固に行なうこと
ができる。 接着に際しては加硫ゴムの被接着面を必要に応
じてサンドペーパーなどを用いて表面研磨した
後、被着体に接着剤を塗布し、気泡が入らないよ
うに留意して重ね合せて接着せしめる。 本発明において、硬化反応は通常、加熱するこ
となく常温において行なわれる。しかし、初期接
着強度の増大を望む場合は、加熱下において硬化
反応を進行させることにより十分な成果をあげる
ことができる。 接着後、室温ないし150℃、好ましくは50〜80
℃の温度で所定時間養生せしめることによつて接
着を完了する。 本発明の接着剤は紫外線吸収剤または抗酸化剤
を含有しているため、耐水性、耐低温性、耐高温
性などの性質にすぐれており、種々の条件下で使
用した場合でも等しく接着強度が大きく、加硫ゴ
ムの劣化条件下でも強い接着力を保持できる。ま
た、本発明の接着剤を用いる接着においては、通
常のゴム系接着剤の場合と異なり溶剤を必要とし
ないため、公害の発生、火災の危険性などという
心配がなく接着作業を安全に行なうことができ
る。しかも、接着に際して、必ずしも加熱や加圧
を必要としないので、接着作業が容易であり、短
時間で行なうことができる。 したがつて、本発明の接着剤はコンベアベルト
等工業部品や各種ボール等の製造に際して有利に
使用できるほか、製靴用接着剤、シート防水剤の
製造用接着剤などとして広く用いることができ
る。さらに、タイヤ、チユーブ、ライニング材等
のゴム製品の接着、補修、接続等の際にも使用で
きる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 分子両末端に水酸基を有する液状ポリブタジエ
ン（ARCOケミカル社製、商品名：Pqly bdR―
45HT，水酸基含有量0.83meq／ｇ，粘度50ポア
ズ／30℃）1000ｇにトリレンジイソシアネート
318ｇを加えて室温にてよく混合し、室温にて24
時間反応せしめ配合物Ｉを得た。配合物Ｉの性状
は遊離NCO含有量9.2％、粘度50ポアズ／30℃で
あつた。 次に、液状ゴムの鎖延長剤としての２―エチル
―１，３―ヘキサンジオール1000ｇに対し硬化反
応触媒としてジブチルスズラウレート1.15ｇ、紫
外線吸収剤または抗酸化剤として２，2′メチレン
ビス（４―メチル―６―第３―フエノール）（商
品名：ノクラツクNS―６，大内新興化学(株)製）
115ｇおよび２（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―第
３―ブチルフエニル）―５―クロロベンゾトリア
ゾール（商品名：チヌビン327、日本チバガイギ
ー社製）57.5ｇを加えて良く混合して配合物を
調製した。配合物I100ｇに対し、配合物204.2
ｇを加え、よく混合して配合物を得、この配合
物を接着剤として、＃60サンドペーパーにて、
バフ処理した各種加硫ゴム（ASTMD―15―77に
準じ、所定の条件で加熱加圧成形し、エチレンプ
ロピレンゴムについては「新ゴム技術入門」（日
本ゴム協会発行）に準じて配合加硫して成形し、
150×300×２mmの試料としたもの）および綿布
（JIS L3102並綿帆布９号）のそれぞれの表面に
1200ｇ／m2塗布し、気泡を抱き込まないように重
ね合せ、50℃にて24時間養生後、JIS K6854に準
じ、引張速度50mm／mm、25mm巾試料について、IS
―500オートグラフ（島津製作所(株)製）にて接着
強度を測定した。結果を表に示す。 実施例 ２ 実施例１において、２―エチル―１，３―ヘキ
サンジオールに代えて、配合物I1000ｇに対し
Ｎ，Ｎ―ビス（２―ヒドロキシプロピル）アニリ
ン248ｇを用いたこと以外は実施例１と同様に行
なつた。結果を表に示す。 実施例 ３ 分子両末端に水酸基を有する液状スチレン―ブ
タジエンコポリマー（アルコケミカル社製，
Polybd CS―15，水酸基含有量0.65meq／ｇ，粘
度150ポアズ／30℃）1000ｇにトリレンジイソシ
アネート297ｇを加え、室温にてよく混合し、室
温で24時間反応せしめて配合物Ｉを得た。この配
合物Ｉの性状は、遊離NCO含有量8.9％、粘度
150ポアズ／30℃であつた。 配合物1000ｇに対し、実施例１と同じ配合物
204.2ｇを加え、よく混合して配合物を調製
し、この配合物を接着剤として以下実施例１と
同様に行なつた。 実施例 ４ 実施例３において、２―エチル―１，３―ヘキ
サンジオールに代えて、配合物1000ｇに対し
Ｎ，Ｎ―ビス（２―ヒドロキシプロピル）アニリ
ン248ｇを用いたこと以外は実施例３と同様に行
なつた。結果を表に示す。
【表】
実施例 ５
実施例１と同様にして作製した試験片を50℃に
て24時間養生した後、ギア式老化試験機を用い、
90℃、96時間の熱老化試験を行い、室温まで冷却
した。その後、この試験片について実施例１と同
様の方法で接着強さを測定した。 比較例 実施例１で用いたものと同じ分子両末端に水酸
基を有する液状ポリブタジエン1000ｇ、トリレン
ジイソシアネート75.8ｇおよびジブチルスズジラ
ウレート0.5ｇを混合して配合物を得、この配合
物を実施例１と同様の方法で試験片を作製した。
次いで、この試験片について実施例５と同様の方
法で熱老化試験を行い、接着強さを測定した。結
果を下表に示す。
て24時間養生した後、ギア式老化試験機を用い、
90℃、96時間の熱老化試験を行い、室温まで冷却
した。その後、この試験片について実施例１と同
様の方法で接着強さを測定した。 比較例 実施例１で用いたものと同じ分子両末端に水酸
基を有する液状ポリブタジエン1000ｇ、トリレン
ジイソシアネート75.8ｇおよびジブチルスズジラ
ウレート0.5ｇを混合して配合物を得、この配合
物を実施例１と同様の方法で試験片を作製した。
次いで、この試験片について実施例５と同様の方
法で熱老化試験を行い、接着強さを測定した。結
果を下表に示す。
Claims (1)
- １ 液状ゴム100重量部に対しジイソシアネート
化合物10〜300重量部の割合で混合して配合物Ｉ
を得、グリセリン、２―エチルヘキサンジオー
ル、３，3′―ジクロロベンジジン、４，4′―メチ
レン―ビス―２―クロロアニリン、Ｎ，Ｎ―ビス
―（２―ヒドロキシプロパノール）アニリンおよ
びラウログアナミンよりなる群から選ばれた液状
ゴムの鎖延長剤を前記液状ゴム100重量部当り１
〜500重量部と、芳香族第２級アミン、アルキル
フエノール、チオウレアおよびベンツイミダゾー
ルよりなる群から選ばれた紫外線吸収剤または抗
酸化剤を前記液状ゴム100重量部当り0.1〜10重量
部を混合して配合物を得、次いで前記配合物
と配合物を混合してなる加硫ゴムの接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15745277A JPS5490340A (en) | 1977-12-28 | 1977-12-28 | Adhesive for vulcanized rubber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15745277A JPS5490340A (en) | 1977-12-28 | 1977-12-28 | Adhesive for vulcanized rubber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5490340A JPS5490340A (en) | 1979-07-18 |
| JPS6237658B2 true JPS6237658B2 (ja) | 1987-08-13 |
Family
ID=15649958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15745277A Granted JPS5490340A (en) | 1977-12-28 | 1977-12-28 | Adhesive for vulcanized rubber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5490340A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6213331A (ja) * | 1985-07-12 | 1987-01-22 | 住友ベークライト株式会社 | 化学めつき用積層板の製造方法 |
| CN1186417C (zh) * | 1999-05-03 | 2005-01-26 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 含有高溶解性的、红移的、光稳定的苯并三唑紫外线吸收剂的稳定化粘合剂组合物和从其制得的层压制品 |
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1977
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