JPS6244599B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6244599B2 JPS6244599B2 JP3310779A JP3310779A JPS6244599B2 JP S6244599 B2 JPS6244599 B2 JP S6244599B2 JP 3310779 A JP3310779 A JP 3310779A JP 3310779 A JP3310779 A JP 3310779A JP S6244599 B2 JPS6244599 B2 JP S6244599B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- stabilizer
- tocopherols
- tocopherol
- oils
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Edible Oils And Fats (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
本発明は、油脂の安定剤に関する。詳しくは、
植物油脱臭スカムを分子蒸留して得られるトコフ
エロール、ステロール及び油脂を含有する留分か
らなる、酸化安定性、熱安定性にすぐれた油脂の
安定剤に関するものである。 従来、油脂の酸化安定性を増加させる方法とし
て、BHAやBHTの如き合成抗酸化剤、あるいは
天然抗酸化剤であるトコフエロールの添加が行な
われている。最近、食品衛生上の観点から、より
高価な天然抗酸化剤であるトコフエロールの使用
が多くなりつつある。この天然トコフエロールは
主に植物油起源のものであり、植物油の精製工程
の脱臭工程で副生する脱臭スカム中に濃縮されて
くる。脱臭スカムは、トコフエロール、ステロー
ル、遊離脂肪酸および油脂、炭化水素、アルコー
ル等の混合物よりなつている。特に大豆油の脱臭
スカムのトコフエロールを分離、精製したものが
天然トコフエロール製品とされている。 従来、このような混合物からトコフエロールを
得るためには、溶剤分別法によりステロールを除
去し、次いで蒸留により遊離脂肪酸を主体とする
低沸点物を除去し、さらに分子蒸留によりトコフ
エロール部分を留分として得る方法、あるいは吸
着クロマトグラフイー、イオン交換樹脂処理と分
子蒸留を組合せた方法等が行なわれている。上記
の如く、従来法は、非常に長い濃縮精製工程であ
り、得られる天然トコフエロール製品はきわめて
高価格となつてしまう。一方、より単純な方法と
して、例えば特開昭53―106710号公報には植物脱
臭スカムを分子蒸留しトコフエロール（）とス
テロール（）とを重量比で（）／（）＝１
〜３とした留分を得る方法が記載されている。し
かしながらこの場合、トコフエロール（）とス
テロール（）の重量比（）／（）が１以上
となると容易に結晶が析出し、完全な溶解状態
（均一）および透明さを保つためには80〜100℃の
加熱が必要となる。また一度固化してしまうと容
易に溶解しにくく、再び溶解させるにはかなり高
温かつ長時間加熱を必要とするが、このようなこ
とはトコフエロールに対して望ましいとは言えな
い。したがつて、上記の如き割合でトコフエロー
ルを含有する留分を工業的規模で実際に利用する
には不利な点が種々残されていたのである。 本発明の目的は、従来の天然トコフエロールに
比較して油脂の抗酸化及び熱安定性の面でより優
れ、かつより安価な油脂の安定剤を提供すること
にある。 また、本発明の他の目的は、実際の工業的利用
に当り過度の加熱を必要とせず、取り扱いの容易
な作業性にすぐれた油脂の安定剤を提供すること
にある。 さらに、本発明の他の目的は、非常に安価な天
然物系の油脂の安定剤を提供することにある。 本発明の油脂の安定剤は、植物油脂の脱臭スカ
ムを分子蒸留して得られる、トコフエロール
（）とステロール（）とを0.3≦（）／（）（
重量 比）＜１の割合で含有する留分を主成分とするも
ので、この留分（安定剤）中のトコフエロールの
含量は、通常24〜28％程度であり、トコフエロー
ル及びステロール以外の成分は実質上油脂成分か
らなつている。 以下に、本発明の油脂の安定剤について詳述す
る。 分子蒸留にかける脱臭スカムとしては、大豆
油、綿実油等の植物油の脱臭スカムが望ましい。
また、これらの植物油脂の脱臭スカムを低級アル
コールによりエステル化し、脱臭スカム中に含ま
れる脂肪酸および油脂を低級アルコールの脂肪酸
エステルとした後、エステルを蒸留により留去し
た脱臭スカム蒸留残渣もまた望ましい。 脱臭スカムの分子蒸留は、低沸点成分（水分、
残存エステル、遊離脂肪酸）の蒸留除去を目的と
した第１段目の分子蒸留と、トコフエロール、ス
テロールおよび油脂成分の蒸留を目的とした第２
段目の分子蒸留から成る。 第１段目の分子蒸留は、温度90〜180℃減圧度
0.01mmHgの条件下で、また第２段目の分子蒸留
は、温度220〜280℃、減圧度0.001mmHgの条件下
で行なう。（望ましくは第１段目の温度110〜140
℃の条件下で、また第２段目の温度230〜260℃の
条件下で行なう。）上記の如き原料および分子蒸
留条件より、風味および色調等の良好なトコフエ
ロール、ステロールおよび油脂部分を同一の蒸留
留分として得ることができるのである。 本発明の油脂安定剤は、上記の如して得られる
もので、トコフエロールに対するステロールの重
量比が0.3〜１（望ましくは0.5〜１）であるトコ
フエロールとステロールおよび油脂を主成分とす
る蒸留留分からなるものである。これを精製油脂
に対して約200〜1500ppm、好ましくは500〜
1200ppm添加することにより、油脂の酸化安定
性および熱安定性を増強することができる。 トコフエロールに対するステロールの重量比が
0.3未満の場合は、油脂の酸化安定性および熱安
定性に対するトコフエロールおよびステロールの
相剰効果が発揮し得ない。また、重量比が１以上
の場合は結晶の析出をみとめさらに容易に固化す
る為に実用性にとぼしい。つまり容易に固化し工
業的規模で利用することは不利である。 本発明の油脂の安定剤は、従来の天然トコフエ
ロール製品に比較して油脂の酸化安定性および熱
安定性をさらに増強することができ、且つ安価な
天然物系のものであり、また工業的規模での利用
に際しても実用性、作業性に優れている。 次に、本発明の実施例をその使用例及び比較使
用例と共に示し、本発明の効果を具体的に説明す
る。本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 製造例 大豆油脱臭スカムメチルエステル蒸留残渣（ト
コフエロール含量15.5％、ステロール25％、酸価
2.2、ケン化価93.2）を、第１段目の分子蒸留で
遊離脂肪酸を主体とする低沸成分を蒸留除去し、
次に、第２段目の分子蒸留によりトコフエロー
ル、ステロールおよび油脂を主体とする留分（本
発明の安定剤）を得た。 使用例１および比較使用例1.2 上記製造例で得た安定剤（トコフエロール含量
25.3％、ステロール20.2％、酸価1.2、ケン化価
75.1）をパーム精製油(a)（ヨウ素価53.0、酸価
0.03）にトコフエロール純分200ppm添加したも
の(b)を作つた（使用例１）。 またパーム精製油(a)に、ステロールとトコフエ
ロールの割合3/1のものをトコフエロール純分
200ppm添加したもの(c)を作つた（比較使用例
１）。 さらにパーム精製油(a)に、トコフエロール市販
品（トコフエロール含量55％、酸価3.8％、ケン
化価56.1）をトコフエロール純分200ppm添加し
たもの(d)を作つた（比較使用例２）。 上記のパーム精製油(a)〜(d)について、それぞれ
加熱試験（200mlステンレスビーカーに油を100ｇ
入れ、温度200℃、ヨウ素価、粘度および色調の
経時変化）およびAOM試験（基準油脂分析試験
法）を行なつた。その結果を第１表に示した。
植物油脱臭スカムを分子蒸留して得られるトコフ
エロール、ステロール及び油脂を含有する留分か
らなる、酸化安定性、熱安定性にすぐれた油脂の
安定剤に関するものである。 従来、油脂の酸化安定性を増加させる方法とし
て、BHAやBHTの如き合成抗酸化剤、あるいは
天然抗酸化剤であるトコフエロールの添加が行な
われている。最近、食品衛生上の観点から、より
高価な天然抗酸化剤であるトコフエロールの使用
が多くなりつつある。この天然トコフエロールは
主に植物油起源のものであり、植物油の精製工程
の脱臭工程で副生する脱臭スカム中に濃縮されて
くる。脱臭スカムは、トコフエロール、ステロー
ル、遊離脂肪酸および油脂、炭化水素、アルコー
ル等の混合物よりなつている。特に大豆油の脱臭
スカムのトコフエロールを分離、精製したものが
天然トコフエロール製品とされている。 従来、このような混合物からトコフエロールを
得るためには、溶剤分別法によりステロールを除
去し、次いで蒸留により遊離脂肪酸を主体とする
低沸点物を除去し、さらに分子蒸留によりトコフ
エロール部分を留分として得る方法、あるいは吸
着クロマトグラフイー、イオン交換樹脂処理と分
子蒸留を組合せた方法等が行なわれている。上記
の如く、従来法は、非常に長い濃縮精製工程であ
り、得られる天然トコフエロール製品はきわめて
高価格となつてしまう。一方、より単純な方法と
して、例えば特開昭53―106710号公報には植物脱
臭スカムを分子蒸留しトコフエロール（）とス
テロール（）とを重量比で（）／（）＝１
〜３とした留分を得る方法が記載されている。し
かしながらこの場合、トコフエロール（）とス
テロール（）の重量比（）／（）が１以上
となると容易に結晶が析出し、完全な溶解状態
（均一）および透明さを保つためには80〜100℃の
加熱が必要となる。また一度固化してしまうと容
易に溶解しにくく、再び溶解させるにはかなり高
温かつ長時間加熱を必要とするが、このようなこ
とはトコフエロールに対して望ましいとは言えな
い。したがつて、上記の如き割合でトコフエロー
ルを含有する留分を工業的規模で実際に利用する
には不利な点が種々残されていたのである。 本発明の目的は、従来の天然トコフエロールに
比較して油脂の抗酸化及び熱安定性の面でより優
れ、かつより安価な油脂の安定剤を提供すること
にある。 また、本発明の他の目的は、実際の工業的利用
に当り過度の加熱を必要とせず、取り扱いの容易
な作業性にすぐれた油脂の安定剤を提供すること
にある。 さらに、本発明の他の目的は、非常に安価な天
然物系の油脂の安定剤を提供することにある。 本発明の油脂の安定剤は、植物油脂の脱臭スカ
ムを分子蒸留して得られる、トコフエロール
（）とステロール（）とを0.3≦（）／（）（
重量 比）＜１の割合で含有する留分を主成分とするも
ので、この留分（安定剤）中のトコフエロールの
含量は、通常24〜28％程度であり、トコフエロー
ル及びステロール以外の成分は実質上油脂成分か
らなつている。 以下に、本発明の油脂の安定剤について詳述す
る。 分子蒸留にかける脱臭スカムとしては、大豆
油、綿実油等の植物油の脱臭スカムが望ましい。
また、これらの植物油脂の脱臭スカムを低級アル
コールによりエステル化し、脱臭スカム中に含ま
れる脂肪酸および油脂を低級アルコールの脂肪酸
エステルとした後、エステルを蒸留により留去し
た脱臭スカム蒸留残渣もまた望ましい。 脱臭スカムの分子蒸留は、低沸点成分（水分、
残存エステル、遊離脂肪酸）の蒸留除去を目的と
した第１段目の分子蒸留と、トコフエロール、ス
テロールおよび油脂成分の蒸留を目的とした第２
段目の分子蒸留から成る。 第１段目の分子蒸留は、温度90〜180℃減圧度
0.01mmHgの条件下で、また第２段目の分子蒸留
は、温度220〜280℃、減圧度0.001mmHgの条件下
で行なう。（望ましくは第１段目の温度110〜140
℃の条件下で、また第２段目の温度230〜260℃の
条件下で行なう。）上記の如き原料および分子蒸
留条件より、風味および色調等の良好なトコフエ
ロール、ステロールおよび油脂部分を同一の蒸留
留分として得ることができるのである。 本発明の油脂安定剤は、上記の如して得られる
もので、トコフエロールに対するステロールの重
量比が0.3〜１（望ましくは0.5〜１）であるトコ
フエロールとステロールおよび油脂を主成分とす
る蒸留留分からなるものである。これを精製油脂
に対して約200〜1500ppm、好ましくは500〜
1200ppm添加することにより、油脂の酸化安定
性および熱安定性を増強することができる。 トコフエロールに対するステロールの重量比が
0.3未満の場合は、油脂の酸化安定性および熱安
定性に対するトコフエロールおよびステロールの
相剰効果が発揮し得ない。また、重量比が１以上
の場合は結晶の析出をみとめさらに容易に固化す
る為に実用性にとぼしい。つまり容易に固化し工
業的規模で利用することは不利である。 本発明の油脂の安定剤は、従来の天然トコフエ
ロール製品に比較して油脂の酸化安定性および熱
安定性をさらに増強することができ、且つ安価な
天然物系のものであり、また工業的規模での利用
に際しても実用性、作業性に優れている。 次に、本発明の実施例をその使用例及び比較使
用例と共に示し、本発明の効果を具体的に説明す
る。本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 製造例 大豆油脱臭スカムメチルエステル蒸留残渣（ト
コフエロール含量15.5％、ステロール25％、酸価
2.2、ケン化価93.2）を、第１段目の分子蒸留で
遊離脂肪酸を主体とする低沸成分を蒸留除去し、
次に、第２段目の分子蒸留によりトコフエロー
ル、ステロールおよび油脂を主体とする留分（本
発明の安定剤）を得た。 使用例１および比較使用例1.2 上記製造例で得た安定剤（トコフエロール含量
25.3％、ステロール20.2％、酸価1.2、ケン化価
75.1）をパーム精製油(a)（ヨウ素価53.0、酸価
0.03）にトコフエロール純分200ppm添加したも
の(b)を作つた（使用例１）。 またパーム精製油(a)に、ステロールとトコフエ
ロールの割合3/1のものをトコフエロール純分
200ppm添加したもの(c)を作つた（比較使用例
１）。 さらにパーム精製油(a)に、トコフエロール市販
品（トコフエロール含量55％、酸価3.8％、ケン
化価56.1）をトコフエロール純分200ppm添加し
たもの(d)を作つた（比較使用例２）。 上記のパーム精製油(a)〜(d)について、それぞれ
加熱試験（200mlステンレスビーカーに油を100ｇ
入れ、温度200℃、ヨウ素価、粘度および色調の
経時変化）およびAOM試験（基準油脂分析試験
法）を行なつた。その結果を第１表に示した。
【表】
上記第１表より明らかなように、本発明の安定
剤を添加した精製パーム油(b)は、トコフエロール
市販品を添加した精製パーム油(d)よりも、加熱試
験に於けるヨウ素価および粘度の経時変化が少な
い。この結果は、本発明の安定剤を添加して得た
精製パーム油(b)が熱重合あるいは酸化重合されに
くい事を示している。本発明の安定剤を添加して
得たパーム精製油(b)は、加熱試験に於ける色調劣
化がより少ない。またパーム精製油(b)に添加した
安定剤の45℃における性状は透明であつた。しか
しパーム精製油(c)に添加した安定剤は、結晶の析
出がみられ固化状態であつた。さらにAOM試験
に於ける酸化安定性に於いても、パーム精製油(b)
はパーム精製油(d)よりも良好である。これらの結
果は、トコフエロールとステリンの相剰効果に依
るものと思われる。 使用例２および比較使用例３ 魚硬化精製油(e)（ヨウ素価83.3、酸価0.04、融
点28℃）に製造例で得た、安定剤をトコフエロー
ル純分300ppm添加したもの(f)を作つた（使用例
２）。 また魚硬化精製油(e)に比較使用例２で用いた、
トコフエロール市販品をトコフエロール純分
300ppm添加したもの(g)を作つた（比較使用例
３）。 上記の魚硬化精製油(e)〜(g)について、それぞれ
加熱試験およびAOM試験を使用例1.と同様に行
なつた。その結果を第２表に示した。
剤を添加した精製パーム油(b)は、トコフエロール
市販品を添加した精製パーム油(d)よりも、加熱試
験に於けるヨウ素価および粘度の経時変化が少な
い。この結果は、本発明の安定剤を添加して得た
精製パーム油(b)が熱重合あるいは酸化重合されに
くい事を示している。本発明の安定剤を添加して
得たパーム精製油(b)は、加熱試験に於ける色調劣
化がより少ない。またパーム精製油(b)に添加した
安定剤の45℃における性状は透明であつた。しか
しパーム精製油(c)に添加した安定剤は、結晶の析
出がみられ固化状態であつた。さらにAOM試験
に於ける酸化安定性に於いても、パーム精製油(b)
はパーム精製油(d)よりも良好である。これらの結
果は、トコフエロールとステリンの相剰効果に依
るものと思われる。 使用例２および比較使用例３ 魚硬化精製油(e)（ヨウ素価83.3、酸価0.04、融
点28℃）に製造例で得た、安定剤をトコフエロー
ル純分300ppm添加したもの(f)を作つた（使用例
２）。 また魚硬化精製油(e)に比較使用例２で用いた、
トコフエロール市販品をトコフエロール純分
300ppm添加したもの(g)を作つた（比較使用例
３）。 上記の魚硬化精製油(e)〜(g)について、それぞれ
加熱試験およびAOM試験を使用例1.と同様に行
なつた。その結果を第２表に示した。
【表】
第２表の結果から、魚硬化精製油(f)（使用例
２）も使用例１と同様の結果であり、本発明品は
すぐれた性能を示していることがわかる。
２）も使用例１と同様の結果であり、本発明品は
すぐれた性能を示していることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 植物油脱臭スカムを分子蒸留することによつ
て得られる、トコフエロール（）とステロール
（）とを0.3≦（）／（）（重量比）＜１の割合
で含有す る留分を主成分とする油脂の安定剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3310779A JPS55137185A (en) | 1979-03-20 | 1979-03-20 | Stabilizer for fat and oil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3310779A JPS55137185A (en) | 1979-03-20 | 1979-03-20 | Stabilizer for fat and oil |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55137185A JPS55137185A (en) | 1980-10-25 |
| JPS6244599B2 true JPS6244599B2 (ja) | 1987-09-21 |
Family
ID=12377431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3310779A Granted JPS55137185A (en) | 1979-03-20 | 1979-03-20 | Stabilizer for fat and oil |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55137185A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5662178B2 (ja) * | 2011-01-26 | 2015-01-28 | 築野食品工業株式会社 | 抗酸化組成物 |
| MY158177A (en) * | 2014-12-04 | 2016-09-06 | Univ Putra Malaysia | Antioxidant and/or antimicrobial composition based on palm oil |
-
1979
- 1979-03-20 JP JP3310779A patent/JPS55137185A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55137185A (en) | 1980-10-25 |
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