JPS6258347B2 - - Google Patents
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- JPS6258347B2 JPS6258347B2 JP54159250A JP15925079A JPS6258347B2 JP S6258347 B2 JPS6258347 B2 JP S6258347B2 JP 54159250 A JP54159250 A JP 54159250A JP 15925079 A JP15925079 A JP 15925079A JP S6258347 B2 JPS6258347 B2 JP S6258347B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aziridine
- carboxylic acid
- exchange resin
- serine
- water
- Prior art date
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はDL−セリンの新規な製造方法に関す
るものであり、さらに詳しくは、アジリジン−２
−カルボン酸またはそのアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属塩の水溶液を強酸性型カチオン交
換樹脂に通してアジリジン−２−カルボン酸を吸
着させ、引きつづいて該イオン交換樹脂を加熱す
ることによつてDL−セリンを製造する方法に関
するものである。
るものであり、さらに詳しくは、アジリジン−２
−カルボン酸またはそのアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属塩の水溶液を強酸性型カチオン交
換樹脂に通してアジリジン−２−カルボン酸を吸
着させ、引きつづいて該イオン交換樹脂を加熱す
ることによつてDL−セリンを製造する方法に関
するものである。
セリンはα−アミノ酸の一種であり、その光学
活性体のＬ−セリンがアミノ酸輸液として、また
Ｄ−セリンが抗生物質のシクロセリンの原料とし
て有用な化合物である。また、セリンは飼料添加
剤として将来的にその伸長が期待されているＬ−
トリプトフアンを、酵素法により製造する方法で
の原料として有用視されている化合物でもある。
従来、セリンの製法については種々の方法が提案
されているが、それぞれ一長一短があり、工業的
に満足し得る製法は見当らない。
活性体のＬ−セリンがアミノ酸輸液として、また
Ｄ−セリンが抗生物質のシクロセリンの原料とし
て有用な化合物である。また、セリンは飼料添加
剤として将来的にその伸長が期待されているＬ−
トリプトフアンを、酵素法により製造する方法で
の原料として有用視されている化合物でもある。
従来、セリンの製法については種々の方法が提案
されているが、それぞれ一長一短があり、工業的
に満足し得る製法は見当らない。
本発明者らは、比較的容易に製造できるアジリ
ジン−２−カルボン酸またはそのアルカリ金属も
しくはアルカリ土類金属塩からDL−セリンを製
造する方法を鋭意検討した結果、アジリジン−２
−カルボン酸を強酸性型カチオン交換樹脂に吸着
させたのち、このイオン交換樹脂を加熱すること
によつて工業的に有利にDL−セリンを製造する
方法を見出し、本発明を完成するに至つた。
ジン−２−カルボン酸またはそのアルカリ金属も
しくはアルカリ土類金属塩からDL−セリンを製
造する方法を鋭意検討した結果、アジリジン−２
−カルボン酸を強酸性型カチオン交換樹脂に吸着
させたのち、このイオン交換樹脂を加熱すること
によつて工業的に有利にDL−セリンを製造する
方法を見出し、本発明を完成するに至つた。
すなわち、本発明の方法は、アジリジン−２−
カルボン酸を強酸性型のカチオン交換樹脂に吸着
させ、吸着状態のままで加熱して加水分解してセ
リンを得る方法である。
カルボン酸を強酸性型のカチオン交換樹脂に吸着
させ、吸着状態のままで加熱して加水分解してセ
リンを得る方法である。
従来、アジリジン−２−カルボン酸からDL−
セリンを製造する方法については、アジリジン−
２−カルボン酸リチウム塩を15％硫酸中で処理す
る方法（K.D.Gundermann，Chem.Ber.，93，
1639（1960））が知られているに過ぎない。しか
しながら、この方法では硫酸使用量が原料アジリ
ジン−２−カルボン酸リチウム塩に対して大過剰
（約12モル比）を要し、また反応後、生成したセ
リンを反応系より単離するためには、過剰の硫酸
を水酸化カルシウムまたは水酸化バリウムで中和
し、硫酸カルシウムまたは硫酸バリウムの形で沈
澱させて別分離する必要があり、工程が煩雑と
なる欠点を有するとともに、反応の容積効率も良
くない。また、アジリジン−２−カルボン酸の硫
酸中での加水分解においては、反応系に水より高
い求核能を有する陰イオン、例えば、ハロゲンイ
オンが共存すると副生物としてそれらのイオンが
付加した化合物が生成して、DL−セリン収率を
低下させる欠点も有する。これに対して、本発明
の方法は、従来、全く知られていない新規な方法
であり、上記の硫酸中での加水分解に比較して、
工程が著しく簡略化され、ほとんど副生物を伴う
こともなく、アジリジン−２−カルボン酸に対し
て高収率でDL−セリンが得られる利点がある。
さらには、反応によつて生成したDL−セリンの
単離は加熱後の該イオン交換樹脂にアンモニア水
を流してDL−セリンを溶離し、溶離液を濃縮乾
固するか、または濃縮後晶析するだけでよく、こ
のことも本発明方法の特徴の一つである。
セリンを製造する方法については、アジリジン−
２−カルボン酸リチウム塩を15％硫酸中で処理す
る方法（K.D.Gundermann，Chem.Ber.，93，
1639（1960））が知られているに過ぎない。しか
しながら、この方法では硫酸使用量が原料アジリ
ジン−２−カルボン酸リチウム塩に対して大過剰
（約12モル比）を要し、また反応後、生成したセ
リンを反応系より単離するためには、過剰の硫酸
を水酸化カルシウムまたは水酸化バリウムで中和
し、硫酸カルシウムまたは硫酸バリウムの形で沈
澱させて別分離する必要があり、工程が煩雑と
なる欠点を有するとともに、反応の容積効率も良
くない。また、アジリジン−２−カルボン酸の硫
酸中での加水分解においては、反応系に水より高
い求核能を有する陰イオン、例えば、ハロゲンイ
オンが共存すると副生物としてそれらのイオンが
付加した化合物が生成して、DL−セリン収率を
低下させる欠点も有する。これに対して、本発明
の方法は、従来、全く知られていない新規な方法
であり、上記の硫酸中での加水分解に比較して、
工程が著しく簡略化され、ほとんど副生物を伴う
こともなく、アジリジン−２−カルボン酸に対し
て高収率でDL−セリンが得られる利点がある。
さらには、反応によつて生成したDL−セリンの
単離は加熱後の該イオン交換樹脂にアンモニア水
を流してDL−セリンを溶離し、溶離液を濃縮乾
固するか、または濃縮後晶析するだけでよく、こ
のことも本発明方法の特徴の一つである。
本発明の方法で使用される原料のアジリジン−
２−カルボン酸またはそのアルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属塩は、α，β−ジブロムプロピ
オン酸アルキルエステルと液体アンモニアとの反
応によつて得られるアジリジン−２−カルボン酸
アルキルエステルをアルカリ金属またはアルカリ
土類金属で処理する公知の方法（K.D.
Gundermann，Chem.Ber.，93，1639（1960）：
E.Kyburz，Helv.Chim.Acta.，49，368
（1966））またはそれに準じた方法で製造できる。
このような公知方法で製造されたアジリジン−２
−カルボン酸塩を原料として使用するのに特に単
離する必要はなく、アジリジン−２−カルボン酸
アルキルエステルの加水分解後の水溶液、例え
ば、α，β−ジブロムプロピオン酸イソプロピル
エステルと液体アンモニアとから得られるアジリ
ジン−２−カルボン酸イソプロピルエステルをエ
タノールと水との混合溶媒中、水酸化ナトリウム
で加水分解しアルコールを減圧下に留去すること
によつて得られるアジリジン−２−カルボン酸ナ
トリウムの水溶液、あるいは、同様の方法で得ら
れる他のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩
の水溶液を使用することもできる。
２−カルボン酸またはそのアルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属塩は、α，β−ジブロムプロピ
オン酸アルキルエステルと液体アンモニアとの反
応によつて得られるアジリジン−２−カルボン酸
アルキルエステルをアルカリ金属またはアルカリ
土類金属で処理する公知の方法（K.D.
Gundermann，Chem.Ber.，93，1639（1960）：
E.Kyburz，Helv.Chim.Acta.，49，368
（1966））またはそれに準じた方法で製造できる。
このような公知方法で製造されたアジリジン−２
−カルボン酸塩を原料として使用するのに特に単
離する必要はなく、アジリジン−２−カルボン酸
アルキルエステルの加水分解後の水溶液、例え
ば、α，β−ジブロムプロピオン酸イソプロピル
エステルと液体アンモニアとから得られるアジリ
ジン−２−カルボン酸イソプロピルエステルをエ
タノールと水との混合溶媒中、水酸化ナトリウム
で加水分解しアルコールを減圧下に留去すること
によつて得られるアジリジン−２−カルボン酸ナ
トリウムの水溶液、あるいは、同様の方法で得ら
れる他のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩
の水溶液を使用することもできる。
本発明の方法を実施するには、まずアジリジン
−２−カルボン酸またはそのアルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属塩の水溶液を強酸性型カチオ
ン交換樹脂に通し、さらに純水を通して、アジリ
ジン−２−カルボン酸を該イオン交換樹脂に吸着
せしめる。この場合、アジリジン−２−カルボン
酸またはその金属塩の水溶液はメタノール、エタ
ノール等の水と混和する有機溶媒を含有していて
も何ら差し支えない。
−２−カルボン酸またはそのアルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属塩の水溶液を強酸性型カチオ
ン交換樹脂に通し、さらに純水を通して、アジリ
ジン−２−カルボン酸を該イオン交換樹脂に吸着
せしめる。この場合、アジリジン−２−カルボン
酸またはその金属塩の水溶液はメタノール、エタ
ノール等の水と混和する有機溶媒を含有していて
も何ら差し支えない。
使用する強酸性型カチオン交換樹脂はＨ型、
Na型、またはNH4型等いずれの型でもよいが、
通常、Ｈ型で使用するのが好ましい。またイオン
交換樹脂の基体はゲル型、ポーラス型またはマク
ロポーラス型等あらゆる基体のものを使用するこ
とができる。したがつて、強酸性型カチオン交換
樹脂であればその銘柄は特に限定されるものでは
ない。また、２銘柄以上の強酸性型カチオン交換
樹脂を併用することも何ら差支えない。イオン交
換樹脂の使用量はアジリジン−２−カルボン酸な
らびにその水溶液中に共存するアルカリ金属また
はアルカリ土類金属イオンとの総和量に対して、
湿潤状態での交換容量で１当量以上、好ましくは
1.2当量以上である。例えば、１モルのアジリジ
ン−２−カルボン酸ナトリウムを原料とし、総交
換容量が2.0meq／mlの強酸性型カチオン交換樹
脂を使用する場合、その樹脂使用量は１以上、
好ましくは1.2以上である。樹脂量が少ないと
アジリジン−２−カルボン酸の漏出が起こる。
Na型、またはNH4型等いずれの型でもよいが、
通常、Ｈ型で使用するのが好ましい。またイオン
交換樹脂の基体はゲル型、ポーラス型またはマク
ロポーラス型等あらゆる基体のものを使用するこ
とができる。したがつて、強酸性型カチオン交換
樹脂であればその銘柄は特に限定されるものでは
ない。また、２銘柄以上の強酸性型カチオン交換
樹脂を併用することも何ら差支えない。イオン交
換樹脂の使用量はアジリジン−２−カルボン酸な
らびにその水溶液中に共存するアルカリ金属また
はアルカリ土類金属イオンとの総和量に対して、
湿潤状態での交換容量で１当量以上、好ましくは
1.2当量以上である。例えば、１モルのアジリジ
ン−２−カルボン酸ナトリウムを原料とし、総交
換容量が2.0meq／mlの強酸性型カチオン交換樹
脂を使用する場合、その樹脂使用量は１以上、
好ましくは1.2以上である。樹脂量が少ないと
アジリジン−２−カルボン酸の漏出が起こる。
本発明の方法において、アジリジン−２−カル
ボン酸を強酸性型カチオン交換樹脂に吸着させる
には、通常、イオン交換樹脂を充填したカラムに
アジリジン−２−カルボン酸の水溶液をアルカリ
性のまま通すか、あるいは希塩酸または希硫酸等
で中和して、中性または弱酸性のいずれかの状態
で通し、さらに純水を通してやればよい。この際
アジリジン−２−カルボン酸水溶液中のアジリジ
ン−２−カルボン酸の濃度には特に限定はない。
ボン酸を強酸性型カチオン交換樹脂に吸着させる
には、通常、イオン交換樹脂を充填したカラムに
アジリジン−２−カルボン酸の水溶液をアルカリ
性のまま通すか、あるいは希塩酸または希硫酸等
で中和して、中性または弱酸性のいずれかの状態
で通し、さらに純水を通してやればよい。この際
アジリジン−２−カルボン酸水溶液中のアジリジ
ン−２−カルボン酸の濃度には特に限定はない。
前記のように、アジリジン−２−カルボン酸を
吸着させた強酸性型カチオン交換樹脂は湿潤状態
で加熱される。その加熱方法には、特に限定はな
いが、湿潤状態、すなわち水の存在下に加熱する
必要がある。例えば、加熱された水をイオン交換
樹脂を充填したカラムに連続的に流してもよく、
またイオン交換樹脂を充填したカラムを外部から
加熱してもよい。あるいは、イオン交換樹脂を別
の加熱容器に移し、水の存在下に撹拌して加熱す
ることもできる。
吸着させた強酸性型カチオン交換樹脂は湿潤状態
で加熱される。その加熱方法には、特に限定はな
いが、湿潤状態、すなわち水の存在下に加熱する
必要がある。例えば、加熱された水をイオン交換
樹脂を充填したカラムに連続的に流してもよく、
またイオン交換樹脂を充填したカラムを外部から
加熱してもよい。あるいは、イオン交換樹脂を別
の加熱容器に移し、水の存在下に撹拌して加熱す
ることもできる。
アジリジン−２−カルボン酸を吸着させたイオ
ン交換樹脂を加熱する条件は40〜120℃、１〜100
時間、好ましくは50〜100℃、２〜50時間であ
る。反応は40℃以下の温度、例えば、室温でも進
行するが、反応の完結に著しく長時間を要し、実
際的ではない。
ン交換樹脂を加熱する条件は40〜120℃、１〜100
時間、好ましくは50〜100℃、２〜50時間であ
る。反応は40℃以下の温度、例えば、室温でも進
行するが、反応の完結に著しく長時間を要し、実
際的ではない。
イオン交換樹脂に吸着状態のアジリジン−２−
カルボン酸を加熱して生成するDL−セリンはイ
オン交換樹脂に吸着された状態にある。このDL
−セリンを単離するには、常法にしたがつて、生
成したセリンをイオン交換樹脂から溶離例えば、
アンモニア水で吸着されているDL−セリンを溶
離し、その溶離液を濃縮乾固するか、または濃縮
後等電点晶析したりする方法で単離することがで
きる。
カルボン酸を加熱して生成するDL−セリンはイ
オン交換樹脂に吸着された状態にある。このDL
−セリンを単離するには、常法にしたがつて、生
成したセリンをイオン交換樹脂から溶離例えば、
アンモニア水で吸着されているDL−セリンを溶
離し、その溶離液を濃縮乾固するか、または濃縮
後等電点晶析したりする方法で単離することがで
きる。
以下、実施例によつて本発明を説明する。
参考例 １
（アジリジン−２−カルボン酸リチウム塩の合
成） 100ｇのα−クロロ−β−アミノプロピオン酸
エチルエステルの塩酸塩を１の脱水エタノール
に溶かし、さらに200ｇのトリエタノールアミン
を添加したのち、撹拌下に60〜70℃で５時間反応
させ、析出したトリエタノールアミンの塩酸塩を
別、少量のエタノールで洗浄する。洗液を合
して冷却下に１規定の水酸化リチウム水溶液550
mlを徐々に加え、冷蔵庫中に24時間放置する。そ
の後反応液を減圧下に濃縮乾固し、得られた残留
物（シロツプ状物質）に200mlのベンゼンを添加
し、共沸蒸留によつて水を完全に除去する。つい
で400mlの熱エタノールを添加し、冷却すると沈
澱が析出する。800mlのエーテルを添加して結晶
を十分に沈澱、析出させてから、析出した沈澱を
別し、エーテルで洗浄することによつて、11.2
ｇのアジリジン−２−カルボン酸リチウム塩を得
た。融点261〜267℃（分解）。
成） 100ｇのα−クロロ−β−アミノプロピオン酸
エチルエステルの塩酸塩を１の脱水エタノール
に溶かし、さらに200ｇのトリエタノールアミン
を添加したのち、撹拌下に60〜70℃で５時間反応
させ、析出したトリエタノールアミンの塩酸塩を
別、少量のエタノールで洗浄する。洗液を合
して冷却下に１規定の水酸化リチウム水溶液550
mlを徐々に加え、冷蔵庫中に24時間放置する。そ
の後反応液を減圧下に濃縮乾固し、得られた残留
物（シロツプ状物質）に200mlのベンゼンを添加
し、共沸蒸留によつて水を完全に除去する。つい
で400mlの熱エタノールを添加し、冷却すると沈
澱が析出する。800mlのエーテルを添加して結晶
を十分に沈澱、析出させてから、析出した沈澱を
別し、エーテルで洗浄することによつて、11.2
ｇのアジリジン−２−カルボン酸リチウム塩を得
た。融点261〜267℃（分解）。
参考例 ２
（アジリジン−２−カルボン酸ナトリウム塩の
合成） α，β−ジブロムプロピオン酸イソプロピルエ
ステルと液安とから合成したアジリジン−２−カ
ルボン酸イソプロピルエステル20ｇを600mlの脱
水エーテルに溶かし、撹拌しながら冷却下に4.0
ｇのナトリウムをエタノール60mlに溶かした溶液
を徐々に滴下し、さらにエーテル550mlを添加す
る。ついで3.2ｇの水を滴下装入し、３時間室温
に放置する。析出した針状結晶を別し、真空下
に乾燥することによつて14.2ｇのアジリジン−２
−カルボン酸ナトリウムを得た。
合成） α，β−ジブロムプロピオン酸イソプロピルエ
ステルと液安とから合成したアジリジン−２−カ
ルボン酸イソプロピルエステル20ｇを600mlの脱
水エーテルに溶かし、撹拌しながら冷却下に4.0
ｇのナトリウムをエタノール60mlに溶かした溶液
を徐々に滴下し、さらにエーテル550mlを添加す
る。ついで3.2ｇの水を滴下装入し、３時間室温
に放置する。析出した針状結晶を別し、真空下
に乾燥することによつて14.2ｇのアジリジン−２
−カルボン酸ナトリウムを得た。
融点153〜156℃。
実施例 １
参考例１で合成したアジリジン−２−カルボン
酸リチウム塩9.2ｇを水200mlに溶解し、冷却下に
５％硫酸で中和した水溶液を強酸性型カチオン交
換樹脂Lewatit Ｓ−100（Ｈ型）（バイエル社製）
280mlを充填したカラムに通じ、さらに蒸留水300
mlで水洗してアジリジン−２−カルボン酸を吸着
させる。その後、該イオン交換樹脂を90〜95℃に
加熱された熱水を６時間循環させる。反応後、イ
オン交換樹脂カラムを冷却し、3Nのアンモニア
水500mlと蒸留水500mlで溶離し、溶離液を濃縮乾
固することによつて10.5ｇ（純度93.5％）のDL
−セリンを得た。
酸リチウム塩9.2ｇを水200mlに溶解し、冷却下に
５％硫酸で中和した水溶液を強酸性型カチオン交
換樹脂Lewatit Ｓ−100（Ｈ型）（バイエル社製）
280mlを充填したカラムに通じ、さらに蒸留水300
mlで水洗してアジリジン−２−カルボン酸を吸着
させる。その後、該イオン交換樹脂を90〜95℃に
加熱された熱水を６時間循環させる。反応後、イ
オン交換樹脂カラムを冷却し、3Nのアンモニア
水500mlと蒸留水500mlで溶離し、溶離液を濃縮乾
固することによつて10.5ｇ（純度93.5％）のDL
−セリンを得た。
DL−セリン収率93.5％／（対アジリジン−２
−カルボン酸リチウム） 実施例 ２ 実施例１においてアジリジン−２−カルボン酸
リチウム塩のかわりに参考例２で合成したアジリ
ジン−２−カルボン酸ナトリウム10.9ｇを用い、
Lewatit Ｓ−100のかわりにLewatit SP−120
（Ｈ型）（バイエル社製）400mlを用いる他は実施
例１と同様に行うことによつて10.3ｇ（純度92.8
％）のDL−セリンを得た。
−カルボン酸リチウム） 実施例 ２ 実施例１においてアジリジン−２−カルボン酸
リチウム塩のかわりに参考例２で合成したアジリ
ジン−２−カルボン酸ナトリウム10.9ｇを用い、
Lewatit Ｓ−100のかわりにLewatit SP−120
（Ｈ型）（バイエル社製）400mlを用いる他は実施
例１と同様に行うことによつて10.3ｇ（純度92.8
％）のDL−セリンを得た。
実施例 ３
実施例１においてアジリジン−２−カルボン酸
を吸着したイオン交換樹脂を500mlのフラスコに
移し、該フラスコ中、90〜95℃で６時間反応させ
たのち、実施例１と同様にアンモニア水と水で溶
離することによつて10.5ｇ（純度93.2％）のDL
−セリンを得た。
を吸着したイオン交換樹脂を500mlのフラスコに
移し、該フラスコ中、90〜95℃で６時間反応させ
たのち、実施例１と同様にアンモニア水と水で溶
離することによつて10.5ｇ（純度93.2％）のDL
−セリンを得た。
実施例 ４
実施例１においてアジリジン−２−カルボン酸
リチウムの水溶液をアルカリ性のまま吸着させる
他は実施例１と同様に行うことによつて10.4ｇ
（純度92.1％）のDL−セリンを得た。
リチウムの水溶液をアルカリ性のまま吸着させる
他は実施例１と同様に行うことによつて10.4ｇ
（純度92.1％）のDL−セリンを得た。
実施例 ５
アジリジン−２−カルボン酸リチウム塩9.2ｇ
を水200mlに溶解し、この水溶液を強酸性型カチ
オン交換樹脂Lewatit Ｓ−100（Ｈ型）（バイエル
社製）150mlを充填したカラムに通じ、さらに蒸
留水300mlを流してアジリジン−２−カルボン酸
を吸着させた。その後該イオン交換樹脂に80〜85
℃に加熱された温水を循環し、80〜85℃で８時間
循環させた。反応後、該イオン交換樹脂カラムを
冷却し3Nのアンモニア水250mlと蒸留水300mlで
溶離した。溶離液は減圧下に液量が約30ｇになる
まで濃縮したのち濃塩酸を添加してPHを5.6に調
整した。５℃に冷却し析出している結晶を取
し、少量の冷水で洗浄してから乾燥することによ
つて8.1ｇのDL−セリンの白色結晶を得た。高速
液体クロマトグラフイーでの純度分析の結果は純
度99.3％であつた。
を水200mlに溶解し、この水溶液を強酸性型カチ
オン交換樹脂Lewatit Ｓ−100（Ｈ型）（バイエル
社製）150mlを充填したカラムに通じ、さらに蒸
留水300mlを流してアジリジン−２−カルボン酸
を吸着させた。その後該イオン交換樹脂に80〜85
℃に加熱された温水を循環し、80〜85℃で８時間
循環させた。反応後、該イオン交換樹脂カラムを
冷却し3Nのアンモニア水250mlと蒸留水300mlで
溶離した。溶離液は減圧下に液量が約30ｇになる
まで濃縮したのち濃塩酸を添加してPHを5.6に調
整した。５℃に冷却し析出している結晶を取
し、少量の冷水で洗浄してから乾燥することによ
つて8.1ｇのDL−セリンの白色結晶を得た。高速
液体クロマトグラフイーでの純度分析の結果は純
度99.3％であつた。
Claims (1)
- １ アジリジン−２−カルボン酸を強酸性型カチ
オン交換樹脂に吸着させ、水の存在下に加熱する
ことを特徴とするDL−セリンの製造方法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15925079A JPS5683454A (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Preparation of dl-serine |
| US06/212,102 US4304933A (en) | 1979-12-10 | 1980-12-02 | Production of DL-serine |
| EP80304440A EP0030475B1 (en) | 1979-12-10 | 1980-12-09 | Process for producing solutions of aziridine-2-carboxylic acid salts |
| DE8080304440T DE3067054D1 (en) | 1979-12-10 | 1980-12-09 | Process for producing solutions of aziridine-2-carboxylic acid salts |
| MX10181780U MX7073E (es) | 1979-12-10 | 1980-12-09 | Procedimiento mejorado para producir dl-serina |
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| JP15925079A Granted JPS5683454A (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Preparation of dl-serine |
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-
1979
- 1979-12-10 JP JP15925079A patent/JPS5683454A/ja active Granted
Also Published As
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