JPS629615B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS629615B2 JPS629615B2 JP5028881A JP5028881A JPS629615B2 JP S629615 B2 JPS629615 B2 JP S629615B2 JP 5028881 A JP5028881 A JP 5028881A JP 5028881 A JP5028881 A JP 5028881A JP S629615 B2 JPS629615 B2 JP S629615B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- butyl rubber
- crosslinking
- silane coupling
- halogenated butyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、ハロゲン化ブチルゴムの架橋方法、
特に外気温〜90℃の比較的低温領域で架橋できる
方法に関するものである。 従来、ブチルゴム或はハロゲン化ブチルゴムの
低温架橋方法としては、イオウを加硫剤とし、ジ
メチルジチオカルバミン酸亜鉛等のジチオ酸塩系
化合物、或はイソプロピルキサントゲン酸亜鉛等
のキサントゲン酸塩系化合物を加硫促進剤として
用いる方法が知られている。しかし、この方法
は、ブチルゴム或はハロゲン化ブチルゴムを架橋
するのに90℃でも１日以上かかり、低温架橋の方
法として適していない。一方、他の方法として、
Ｐ−キノンジオキシムと過酸化鉛を併用する低温
架橋方法が知られているが、この方法は混合した
ゴム組成物の可使用時間が短く、又、鉛害の危険
性があり、安全衛生上にも問題がある。 本発明者らは、上述の如き状況からこれらの欠
点を解消すべく、一連の研究を試み、その中で、
無機充填剤による有機高分子の補強性を増すため
に一般に用いられているシランカツプリング剤の
うち、特にアミノ基、メルカプト基、ウレイド基
から選ばれた有機官能基と、シランに結合したア
ルコキシル基、アセトキシ基から選ばれた加水分
解性の基を持つシランカツプリング剤が、ハロゲ
ン化ブチルゴムの架橋剤として充分に使用でき、
かつ有用であることを見出し本発明に到達するに
至つた。 即ち、本発明の特徴とするところは、かかるそ
の分子中にアミノ基、メルカプト基、ウレイド
基、から選ばれた有機官能基と、シランに結合し
たアルコキシル基又はアセトキシ基から選ばれた
加水分解性の基とを有するシランカツプリング剤
をハロゲン化ブチルゴムの架橋剤として用いるこ
とにある。 本発明において使用する上記シランカツプリン
グ剤は一般式
特に外気温〜90℃の比較的低温領域で架橋できる
方法に関するものである。 従来、ブチルゴム或はハロゲン化ブチルゴムの
低温架橋方法としては、イオウを加硫剤とし、ジ
メチルジチオカルバミン酸亜鉛等のジチオ酸塩系
化合物、或はイソプロピルキサントゲン酸亜鉛等
のキサントゲン酸塩系化合物を加硫促進剤として
用いる方法が知られている。しかし、この方法
は、ブチルゴム或はハロゲン化ブチルゴムを架橋
するのに90℃でも１日以上かかり、低温架橋の方
法として適していない。一方、他の方法として、
Ｐ−キノンジオキシムと過酸化鉛を併用する低温
架橋方法が知られているが、この方法は混合した
ゴム組成物の可使用時間が短く、又、鉛害の危険
性があり、安全衛生上にも問題がある。 本発明者らは、上述の如き状況からこれらの欠
点を解消すべく、一連の研究を試み、その中で、
無機充填剤による有機高分子の補強性を増すため
に一般に用いられているシランカツプリング剤の
うち、特にアミノ基、メルカプト基、ウレイド基
から選ばれた有機官能基と、シランに結合したア
ルコキシル基、アセトキシ基から選ばれた加水分
解性の基を持つシランカツプリング剤が、ハロゲ
ン化ブチルゴムの架橋剤として充分に使用でき、
かつ有用であることを見出し本発明に到達するに
至つた。 即ち、本発明の特徴とするところは、かかるそ
の分子中にアミノ基、メルカプト基、ウレイド
基、から選ばれた有機官能基と、シランに結合し
たアルコキシル基又はアセトキシ基から選ばれた
加水分解性の基とを有するシランカツプリング剤
をハロゲン化ブチルゴムの架橋剤として用いるこ
とにある。 本発明において使用する上記シランカツプリン
グ剤は一般式
【式】
【式】
で示され、このうち、Ｘ、X′、X″は、けい素原
子に結合している加水分解性の基で、アルコキシ
基或いはアセトキシ基、Ｙは種々の有機官能基の
内から選ばれた基で、アミノ基、メルカプト基、
或いはウレイド基、Ｒは、−R1−、
子に結合している加水分解性の基で、アルコキシ
基或いはアセトキシ基、Ｙは種々の有機官能基の
内から選ばれた基で、アミノ基、メルカプト基、
或いはウレイド基、Ｒは、−R1−、
【式】或は−（R1−Ｏ−R4−）oから選ば
れた原子団で、R1、R3、R4はアルキレン基、フ
エニレン基を、R2はＨ又はアルキル基を夫々示
す。 又、R′、R″はアルキル基、ｎは１〜５であ
る。 そして、このシランカツプリング剤の具体的な
例としては、γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、
β−アミノエチルトリメトキシシラン、β−アミ
ノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエ
チル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチ
ルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエ
トキシシラン等が含まれる。なおこのシランカツ
プリング剤はハロゲン含有量の低いハロゲン化ブ
チルゴムに対して通常、ハロゲン化ブチルゴム中
のハロゲン１モルに対し、0.1〜5.0好ましくは0.5
〜２モルの割合で使用され、一方、ハロゲン化率
の高いハロゲン化ブチルゴムに対しては、夫々用
途に応じた望みの架橋密度を与える様な量が使用
される。即ち、例えば架橋物に適度のゴム弾性を
持たせたい場合はハロゲン化ゴム100ｇに対し、
シランカツプリング剤を0.005〜0.05モルの範囲
で使用し、又、より架橋密度の高い架橋物を得た
い場合は0.005〜0.2モル使用すると、好結果が得
られる。 この様な、分子中に有機官能基としてアミノ
基、メルカプト基或はウレイド基をもち、又、シ
ランに結合したアルコキシ基或はアセトキシ基の
様な加水分解性の基をもつシランカツプリング剤
をハロゲン化ブチルゴムに配合すれば、この配合
物は90℃以下の低温領域で水分と反応し架橋し始
めるが、この架橋反応は、ハロゲン化ブチルゴム
中のハロゲン原子がシランカツプリング剤の有機
官能基と反応して化学結合を形成し、更にハロゲ
ン化ブチルゴムに結合したシランカツプリング剤
の加水分解性の基が、加水分解してシラノール基
となり、他のハロゲン化ブチルゴムに結合したシ
ランカツプリング剤において同様に生じたシラノ
ール基と脱水縮合反応して架橋が起るものと推定
される。又、加水分解により生じたシラノール基
と、他のシランカツプリング剤のアルコキシ基又
は、アセトキシ基との間で脱アルコール基又は脱
酢酸による縮合反応が起つて架橋が起ることも考
えられる。 従つて、本発明の重要な点としては水分の無い
状態でシランカツプリング剤の有機官能基をハロ
ゲン化ブチルゴムのハロゲンと反応させてシラン
カツプリング剤をハロゲン化ブチルゴムに結合さ
せる点にある。この際必要であれば熱を加えて短
時間でこの反応を完結させることも出来る。又、
これには100〜140℃で20分程度加熱すると好結果
が得られるが、これは本発明の主旨ではない。こ
の様にして得られたカツプリング剤とハロゲン化
ブチルゴムの反応物は、水分の無い状態では架橋
が進まず可塑性を保つているので、これを湿気を
通さない缶、シーリング剤用のカートリツジ、或
はポリエチレン、ポリ塩化ビニリデン等透湿係数
の小さいプラスチツクフイルムで出来た袋の中に
保存し、使用直前に缶や袋を空けて大気中に取出
すと大気中の水分を吸収して急速に架橋が進み、
架橋ゴムとしての性質を示す様になる。このカツ
プリング反応は非常に遠いもので、水分のゴム中
への拡散が律速となり、雰囲気温度による影響は
さ程大きくなく、例えば、厚さ0.5mmのシートで
は、水分が充分に供給される状態では５℃でも３
時間程度で可塑性を失う。 本発明に用いられるシランカツプリング剤の有
機官能基は、前述の様にハロゲン化ブチルゴム中
のハロゲンと反応してシランカツプリング剤をハ
ロゲン化ゴムに結合させる役割を有するが、この
反応は、設備の完備した工場内で行う事が出来る
ため、反応速度の大小はさ程問題にならない。し
かし、もう一方の官能基であるシランに結合した
加水分解性のアルコキシル基、アセトキシ基の保
存安定性、又、加水分解反応とそれに続いて起る
シラノール基同志の脱水縮合反応或は、脱アルコ
ール、脱酢酸反応等に悪影響を及ぼさないもので
あることが必要である。この様な観点から、シラ
ンカツプリング剤の有機官能基は、アミノ基、メ
ルカプト基、ウレイド基が有効で、叙上の目的に
良く合致する。 次に、本発明が適用されるハロゲン化ブチルゴ
ムとしては、臭素化ブチルゴム、塩素化ブチルゴ
ム等があり、ハロゲンの含有量は0.1〜20wt％の
範囲、就中、0.5〜4wt％のゴムが好結果を与え
る。この場合、ハロゲン含有量が20wt％を越え
るとポリマーのモジユラスが高くなりすぎゴム弾
性を失うため、適当でなく、又、0.1wt％以下で
は架橋点の数が少なくなりすぎているので本発明
の効果が期待出来ず、適切でない。 又、本発明においては、前記シランカツプリン
グ剤単独でなく、これと共に、ジブチル錫ジラウ
レートの様なシランカツプリング剤の緒合反応の
触媒を用い、架橋速度を早める事が出来る。かか
る縮合反応促進用触媒としては、他にジオクチル
錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ステ
アリン酸鉄、等の金属有機酸塩、又、炭酸アンモ
ニウムや有機アミン等が有効である。 又、本発明の架橋方法では、シランカツプリン
グ剤の架橋と共にハロゲン化ブチルゴムを架橋す
るに用いられている硫黄系加硫剤、キノンオキシ
ム系架橋剤、樹脂加硫剤等の架橋剤を併用しても
差支えないし、又、カーボンブラツク等の補強
剤、炭酸カルシウム等の充填剤、軟化剤、可塑
剤、粘着付与剤、軟化防止剤、老化防止剤、紫外
線吸収剤、酸化防止剤、オゾン劣化防止剤、滑
剤、難燃剤、発泡剤、着色剤、防ばい剤等を加え
ても良い。 叙上の如く、ハロゲン化ブチルゴムの架橋剤と
してシランカツプリング剤を用いた本発明の架橋
方法は大気中、或は水中等水分の存在下に於て、
外気温〜90℃の低温領域でハロゲン化ブチルゴム
を架橋することが出来るところから、感圧接着テ
ープ、感圧接着シート、シーラント、ゴム製品の
補修材、又、溶媒に溶かして、接着剤等の他、露
出輸送管の防蝕テープ、或は屋根の防水シート等
にも有効に利用出来る。 以下、更に実施例を示すが、勿論本発明はこれ
らに限定されるものではないことは云うまでもな
い。 実施例 １ 第１表に示す割合で臭素化ブチル、各種カツプ
リング剤、ジブチル錫ジラウレートを室温でオー
プンロールによつて混合してＡ〜Ｆの各本発明に
よる組成物と、Ｇ〜Ｉの各比較組成物を得た。得
られた組成物より厚さ２mmのシートを作成し、70
℃の温水中に浸漬して架橋させ網目鎖濃度をフロ
ーリーレーナー（Flory−Rehner）式から算出し
た。この網目鎖濃度は試料２×10×20mmをとり、
25℃のシクロヘキサン中で72時間膨潤させ、膨潤
度の測定値から溶剤に対する相互作用定数0.433
を用いて算出した。その結果を第２表に示す。
エニレン基を、R2はＨ又はアルキル基を夫々示
す。 又、R′、R″はアルキル基、ｎは１〜５であ
る。 そして、このシランカツプリング剤の具体的な
例としては、γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、
β−アミノエチルトリメトキシシラン、β−アミ
ノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエ
チル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチ
ルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエ
トキシシラン等が含まれる。なおこのシランカツ
プリング剤はハロゲン含有量の低いハロゲン化ブ
チルゴムに対して通常、ハロゲン化ブチルゴム中
のハロゲン１モルに対し、0.1〜5.0好ましくは0.5
〜２モルの割合で使用され、一方、ハロゲン化率
の高いハロゲン化ブチルゴムに対しては、夫々用
途に応じた望みの架橋密度を与える様な量が使用
される。即ち、例えば架橋物に適度のゴム弾性を
持たせたい場合はハロゲン化ゴム100ｇに対し、
シランカツプリング剤を0.005〜0.05モルの範囲
で使用し、又、より架橋密度の高い架橋物を得た
い場合は0.005〜0.2モル使用すると、好結果が得
られる。 この様な、分子中に有機官能基としてアミノ
基、メルカプト基或はウレイド基をもち、又、シ
ランに結合したアルコキシ基或はアセトキシ基の
様な加水分解性の基をもつシランカツプリング剤
をハロゲン化ブチルゴムに配合すれば、この配合
物は90℃以下の低温領域で水分と反応し架橋し始
めるが、この架橋反応は、ハロゲン化ブチルゴム
中のハロゲン原子がシランカツプリング剤の有機
官能基と反応して化学結合を形成し、更にハロゲ
ン化ブチルゴムに結合したシランカツプリング剤
の加水分解性の基が、加水分解してシラノール基
となり、他のハロゲン化ブチルゴムに結合したシ
ランカツプリング剤において同様に生じたシラノ
ール基と脱水縮合反応して架橋が起るものと推定
される。又、加水分解により生じたシラノール基
と、他のシランカツプリング剤のアルコキシ基又
は、アセトキシ基との間で脱アルコール基又は脱
酢酸による縮合反応が起つて架橋が起ることも考
えられる。 従つて、本発明の重要な点としては水分の無い
状態でシランカツプリング剤の有機官能基をハロ
ゲン化ブチルゴムのハロゲンと反応させてシラン
カツプリング剤をハロゲン化ブチルゴムに結合さ
せる点にある。この際必要であれば熱を加えて短
時間でこの反応を完結させることも出来る。又、
これには100〜140℃で20分程度加熱すると好結果
が得られるが、これは本発明の主旨ではない。こ
の様にして得られたカツプリング剤とハロゲン化
ブチルゴムの反応物は、水分の無い状態では架橋
が進まず可塑性を保つているので、これを湿気を
通さない缶、シーリング剤用のカートリツジ、或
はポリエチレン、ポリ塩化ビニリデン等透湿係数
の小さいプラスチツクフイルムで出来た袋の中に
保存し、使用直前に缶や袋を空けて大気中に取出
すと大気中の水分を吸収して急速に架橋が進み、
架橋ゴムとしての性質を示す様になる。このカツ
プリング反応は非常に遠いもので、水分のゴム中
への拡散が律速となり、雰囲気温度による影響は
さ程大きくなく、例えば、厚さ0.5mmのシートで
は、水分が充分に供給される状態では５℃でも３
時間程度で可塑性を失う。 本発明に用いられるシランカツプリング剤の有
機官能基は、前述の様にハロゲン化ブチルゴム中
のハロゲンと反応してシランカツプリング剤をハ
ロゲン化ゴムに結合させる役割を有するが、この
反応は、設備の完備した工場内で行う事が出来る
ため、反応速度の大小はさ程問題にならない。し
かし、もう一方の官能基であるシランに結合した
加水分解性のアルコキシル基、アセトキシ基の保
存安定性、又、加水分解反応とそれに続いて起る
シラノール基同志の脱水縮合反応或は、脱アルコ
ール、脱酢酸反応等に悪影響を及ぼさないもので
あることが必要である。この様な観点から、シラ
ンカツプリング剤の有機官能基は、アミノ基、メ
ルカプト基、ウレイド基が有効で、叙上の目的に
良く合致する。 次に、本発明が適用されるハロゲン化ブチルゴ
ムとしては、臭素化ブチルゴム、塩素化ブチルゴ
ム等があり、ハロゲンの含有量は0.1〜20wt％の
範囲、就中、0.5〜4wt％のゴムが好結果を与え
る。この場合、ハロゲン含有量が20wt％を越え
るとポリマーのモジユラスが高くなりすぎゴム弾
性を失うため、適当でなく、又、0.1wt％以下で
は架橋点の数が少なくなりすぎているので本発明
の効果が期待出来ず、適切でない。 又、本発明においては、前記シランカツプリン
グ剤単独でなく、これと共に、ジブチル錫ジラウ
レートの様なシランカツプリング剤の緒合反応の
触媒を用い、架橋速度を早める事が出来る。かか
る縮合反応促進用触媒としては、他にジオクチル
錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ステ
アリン酸鉄、等の金属有機酸塩、又、炭酸アンモ
ニウムや有機アミン等が有効である。 又、本発明の架橋方法では、シランカツプリン
グ剤の架橋と共にハロゲン化ブチルゴムを架橋す
るに用いられている硫黄系加硫剤、キノンオキシ
ム系架橋剤、樹脂加硫剤等の架橋剤を併用しても
差支えないし、又、カーボンブラツク等の補強
剤、炭酸カルシウム等の充填剤、軟化剤、可塑
剤、粘着付与剤、軟化防止剤、老化防止剤、紫外
線吸収剤、酸化防止剤、オゾン劣化防止剤、滑
剤、難燃剤、発泡剤、着色剤、防ばい剤等を加え
ても良い。 叙上の如く、ハロゲン化ブチルゴムの架橋剤と
してシランカツプリング剤を用いた本発明の架橋
方法は大気中、或は水中等水分の存在下に於て、
外気温〜90℃の低温領域でハロゲン化ブチルゴム
を架橋することが出来るところから、感圧接着テ
ープ、感圧接着シート、シーラント、ゴム製品の
補修材、又、溶媒に溶かして、接着剤等の他、露
出輸送管の防蝕テープ、或は屋根の防水シート等
にも有効に利用出来る。 以下、更に実施例を示すが、勿論本発明はこれ
らに限定されるものではないことは云うまでもな
い。 実施例 １ 第１表に示す割合で臭素化ブチル、各種カツプ
リング剤、ジブチル錫ジラウレートを室温でオー
プンロールによつて混合してＡ〜Ｆの各本発明に
よる組成物と、Ｇ〜Ｉの各比較組成物を得た。得
られた組成物より厚さ２mmのシートを作成し、70
℃の温水中に浸漬して架橋させ網目鎖濃度をフロ
ーリーレーナー（Flory−Rehner）式から算出し
た。この網目鎖濃度は試料２×10×20mmをとり、
25℃のシクロヘキサン中で72時間膨潤させ、膨潤
度の測定値から溶剤に対する相互作用定数0.433
を用いて算出した。その結果を第２表に示す。
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
第３表に示す割合で各成分をオープンロールに
よつて室温で混練し本発明方法によるＪ、Ｋ及び
比較対称のＬ、Ｍ、Ｎ、Ｏの各種のゴム組成物を
得た。得られたゴム組成物を厚さ２mmのシートに
作成し、50℃及び70℃の温水中あるいは50℃及び
80℃のオープン中に放置して機械的物性の経時変
化を調べた。機械的特性である引張強さ（ＴB；
Kg／cm2）と伸び（Ｅ：％）はJISK−6301に準じ
JIS3号ダンベルを用いて作成した試験片を引張速
度500mm／minで測定した。その結果を第４表に
示す。
よつて室温で混練し本発明方法によるＪ、Ｋ及び
比較対称のＬ、Ｍ、Ｎ、Ｏの各種のゴム組成物を
得た。得られたゴム組成物を厚さ２mmのシートに
作成し、50℃及び70℃の温水中あるいは50℃及び
80℃のオープン中に放置して機械的物性の経時変
化を調べた。機械的特性である引張強さ（ＴB；
Kg／cm2）と伸び（Ｅ：％）はJISK−6301に準じ
JIS3号ダンベルを用いて作成した試験片を引張速
度500mm／minで測定した。その結果を第４表に
示す。
【表】
【表】
以上の結果より、分子中にアミノ基、メルカプ
ト基、ウレイド基から選ばれた有機官能基をもつ
シランカツプリング剤はハロゲン化ブチルゴムの
低温架橋剤としてその効果を十分果していること
が明らかに理解され、本発明方法がハロゲン化ブ
チルゴムの低温架橋方法としてすぐれた方法であ
ることが首肯される。
ト基、ウレイド基から選ばれた有機官能基をもつ
シランカツプリング剤はハロゲン化ブチルゴムの
低温架橋剤としてその効果を十分果していること
が明らかに理解され、本発明方法がハロゲン化ブ
チルゴムの低温架橋方法としてすぐれた方法であ
ることが首肯される。
Claims (1)
- １ ハロゲン化ブチルゴムを架橋するに際し、架
橋剤としてその分子中にアミノ基、メルカプト
基、ウレイド基から選ばれた有機官能基と、シラ
ンに結合したアルコキシル基又はアセトキシ基か
ら選ばれた加水分解性の基とを有するシランカツ
プリング剤を用いることを特徴とするハロゲン化
ブチルゴムの低温架橋方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5028881A JPS57164136A (en) | 1981-04-02 | 1981-04-02 | Low-temperature crosslinking of halogenated rutyl rubber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5028881A JPS57164136A (en) | 1981-04-02 | 1981-04-02 | Low-temperature crosslinking of halogenated rutyl rubber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57164136A JPS57164136A (en) | 1982-10-08 |
| JPS629615B2 true JPS629615B2 (ja) | 1987-03-02 |
Family
ID=12854725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5028881A Granted JPS57164136A (en) | 1981-04-02 | 1981-04-02 | Low-temperature crosslinking of halogenated rutyl rubber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57164136A (ja) |
-
1981
- 1981-04-02 JP JP5028881A patent/JPS57164136A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57164136A (en) | 1982-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2607150B2 (ja) | 液状ポリマ− | |
| US5250607A (en) | Moisture cured elastomeric interpenetrating network sealants | |
| JP3622169B2 (ja) | 低遊離モノマー含有で、低オリゴマー含有のイソシアネートプレポリマーからなるホットメルト接着剤 | |
| JPS6018687B2 (ja) | メルカプタン末端の重合体の製造法 | |
| US20130108882A1 (en) | Plasticizers for Adhesive, Coating and Sealant Compositions Applied to Asphalt | |
| JP2005531681A5 (ja) | ||
| US5994465A (en) | Rubber composition containing an organic compound having two maleimide groups and a rubber article for pharmaceuticals and medical treatment | |
| JPS6045673B2 (ja) | ポリウレタンシ−ラント | |
| JPH02117955A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JPS629615B2 (ja) | ||
| JP7061783B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
| JPS6335638A (ja) | 低温架橋可能ハロゲン含有ゴム組成物 | |
| JP2837658B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JP2003525318A (ja) | ポリアルキレンポリスルフィド | |
| EP0474406B1 (en) | A rubber composition and a rubber article for pharmaceuticals and medical treatment | |
| JPH0237377B2 (ja) | ||
| JPS59196383A (ja) | 一液性弾性シ−リング材の製造方法 | |
| JPH0693073A (ja) | 一液硬化型組成物 | |
| JP2000104044A (ja) | １液湿気硬化型シーリング材 | |
| JPH06228312A (ja) | イソシアネート硬化性ポリサルファイドポリマー | |
| JPH02272079A (ja) | 接着性組成物 | |
| JPH0623356B2 (ja) | 一液型クロロプレン系接着剤 | |
| JPS5811548A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JPS62209164A (ja) | シ−リング材の製造方法 | |
| JPS6220526A (ja) | メルカプト基末端重合体 |