JPS6324510B2 - - Google Patents
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- JPS6324510B2 JPS6324510B2 JP15013180A JP15013180A JPS6324510B2 JP S6324510 B2 JPS6324510 B2 JP S6324510B2 JP 15013180 A JP15013180 A JP 15013180A JP 15013180 A JP15013180 A JP 15013180A JP S6324510 B2 JPS6324510 B2 JP S6324510B2
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- Japan
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- chloride
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- Pyridine Compounds (AREA)
Description
本発明は、置換ニトリル類の新規な製造方法に
関する。さらに詳しくは、本発明は (A) 一般式 （式中、R1は水素、炭化水素基、アルコキシ
ル基又はハロゲンを示し、R2は水素、炭化水素
基又はアルコキシル基を示す）で表わされるアリ
ールピリジルアセトニトリル類と、 (B) 一般式 （式中、R3、R4はアルキル基、R5アルキレン
基、Ｘはハロゲンを示す）で表わされるＮ，Ｎ―
ジアルキルアミノアルキルハライドとを、強アル
カリ性水溶液と第４アンモニウム化合物の共存下
に反応させることを特徴とする。 (C) 一般式 で示される置換ニトリル類の製造方法に関する。 上記(C)式で示される置換ニトリル類は医薬品の
中間原料として有用であり、例えば部分加水分解
することによつて不整脈治療剤として知られてい
るジソピラミドのような医薬品に誘導することが
できる。このような(C)式で示される置換ニトリル
類を、前記(A)式で示されるアリールピリジルアセ
トニトリル類と前記(B)式で示されるＮ，Ｎ―ジア
ルキルアミノアルキルハライドの反応によつて製
造する方法は、すでに米国特許第3225054号に開
示されている。しかしながら、ここに開示された
方法は、ナトリウムアミドを使用するものであつ
て、高価で取扱いに注意を要する上に反応熱の制
御が難しいという欠点があつた。またＮ，Ｎ―ジ
アルキルアミノアルキルハライドを塩の形で使用
した場合には、高収率で置換ニトリル類(C)を得る
ことができないという難点もあつた。 本発明はこのような従来法における欠点ないし
難点を悉く改善するものであつて、安価な塩基を
使用し、反応操作として煩雑なところもなく、高
収率で置換ニトリル類(C)を製造することを可能な
らしめた。 前記アリールピリジルアセトニトリル類(A)の一
般式において、R1は水素；炭化水素基、例えば
メチル、エチル、ｎ―プロピル、iso―プロピル、
ｎ―ブチルなどのアルキル基、シクロペンチル、
シクロヘキシルなどのシクロアルキル基、フエニ
ル、ｏ―トリル、ｍ―トリル、ｐ―トリル、ｏ―
アニシル、ｐ―アニシル、ｏ―、ｍ―又はｐ―ク
ロロフエニルなどのアリール基；アルコキシル
基、例えばメトキシ、エトキシ、iso―プロポキ
シ、ｎ―ブトキシなど；又はハロゲン、例えば塩
素、臭素、沃素、弗素など；である。又、R2は
水素；炭化水素基、例えばR1において例示した
如き基；又はアルコキシル基、例えばR1におい
て例示した如き基；である。 前記(A)式で示されれアリールピリジルアセトニ
トリル類の具体例としては、フエニル―２―ピリ
ジルアセトニトリル、フエニル―４―ピリジルア
セトニトリル、４―トリル―２―ピリジルアセト
ニトリル、２―トリル―２―ピリジルアセトニト
リル、４―メトキシフエニル―２―ピリジルアセ
トニトリル、４―クロロフエニル―４―ピリジル
アセトニトリル、フエニル―２―（４―メチルピ
リジル）アセトニトリル、フエニル―２―（４―
エトキシピリジル）アセトニトリルなどを例示す
ることができる。 前記Ｎ，Ｎ―ジアルキルアミノアルキルハライ
ドの一般式中、R3、R4はアルキル基、例えばメ
チル、エチル、ｎ―プロピル、iso―プロピル、
ｎ―ブチル、sec―ブチル、ｎ―ペンチル、ｎ―
ヘキシルなどであり、R5はアルキレン基、例え
ばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、
ヘキシレンなどである。またＸはハロゲン、例え
ば塩素、臭素、沃素であり、好ましくは塩素であ
る。 (B)式で示されるＮ，Ｎ―ジアルキルアミノアル
キルハライドの具体例としては、例えばＮ，Ｎ―
ジメチルアミノエチルクロリド、Ｎ，Ｎ―ジエチ
ルアミノエチルクロリド、Ｎ，Ｎ―ジｎ―ロピル
アミノエチルクロリド、Ｎ，Ｎ―ジiso―プロピ
ルアミノエチルクロリド、Ｎ，Ｎ―ジｎ―ブチル
アミノエチルクロリド、Ｎ，Ｎ―ジsec―ブチル
アミノエチルクロリド、３―Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノプロピルクロリド、３―Ｎ，Ｎ―ジエチルア
ミノプロピルクロリドなどを挙げることができ
る。(B)は塩の形で使用し、反応系で遊離させても
よい。 本発明においては、前記(A)と(B)を強アルカリ水
溶液及び第４アンモニウム化合物を用いて反応さ
せる。強アルカリとしては、アルカリ金属の水酸
化物、例えば水酸化ナトリウムや水酸化カリウム
が好適である。水溶液としては、５ないし70重量
％程度、とくに20ないし40重量％程度のものを使
用するのが好ましい。また、その使用量は、(A)１
モルに対し、強アルカリが１ないし20当量、とく
に３ないし10当量の範囲とするのが好ましい。 第４アンモニウム化合物としては、ハロゲン化
第４アンモニウム化合物あるいは水酸第４アンモ
ニウム化合物などが使用される。具体的には、テ
トラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチル
アンモニウムクロリド、テトラｎ―プロピルアン
モニウムクロリド、テトラiso―プロピルアンモ
ニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロ
リド、オクタデシルトリメチルアンモニウムクロ
リド、ジメチルエチルセチルアンモニウムクロリ
ド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ジメ
チルフエニルベンジルアンモニウムクロリド、セ
チルピリジニウムクロリド、あるいはこれらと同
種臭化物、沃化物、ヒドロキシドなどを用いるこ
とができる。第４アンモニウム化合物の使用量は
広範囲に亘つて変えることができるが、通常(A)成
分１モルに対し、１ないし1000ミリモル、とくに
２ないし20ミリモル程度の範囲で充分である。 本発明の反応は、アリールピリジルアセトニト
リル類(A)、Ｎ，Ｎ―ジアルキルアミノアルキルハ
ライド(B)（又はその塩）、アルカリ水溶液及び第
４アンモニウム化合物、さらに必要に応じて溶媒
を接触させることによつて行われる。溶媒を用い
る場合には、(A)、(B)と相溶し、かつ水不溶性のも
のを用いるのが好ましい。反応系は有機相と水相
の懸濁系であり、置換ニトリル類(C)は専ら有機相
で生成し、そのまま有機相に残るので、反応終了
後は静置によつて簡単に水相と分離できる。又、
(B)成分から脱離されるハロゲン成分は、アンモニ
ウム化合物によつて有機相から水相に移動され、
そこで強アルカリの塩となつて水相に滞ることに
なるので有機相からとくに分離する必要もない。 なお、(A)と(B)の反応において、両者の使用比率
は、(A)１モルに対し、(B)を１ないし1.1モル程度
の割合とするのが好ましい。反応温度は10ないし
100℃、とくに30ないし70℃の範囲が好ましい。
また反応時間は、反応温度によつても異なるが、
通常１ないし５時間の範囲で充分である。 反応終了後は水相を除去した後、水洗乾燥後溶
媒を留去すれば、目的とする置換ニトリル類を単
離することができる。 本発明は反応操作が簡単でしかも目的物(C)を高
収率で製造することができる。とくに(B)成分を塩
の形で用いても同様に好結果が得られるという利
点がある。 次に実施例によりさらに詳細に説明する。 実施例 １ 撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロートを備えつ
けた300ml四つ口フラスコに、666.7wt％、Ｎ，Ｎ
―ジイソプロピルアミノエチルクロリド塩酸塩水
溶液33.0gおよびトルエン19.4gを仕込み、これに
30wt％水酸化ナトリウム水溶液14.7gを滴下して
中和した。フエニル―２―ピリジルアセトニトリ
ル19.4gおよびベンジルトリエチルアンモニウム
クロリド0.2gを加え、50℃に昇温したのち、
30wt％水酸化ナトリウム水溶液66.7gを滴下し、
50℃で3hr反応させた。反応混合物にトルエン50
mlを加え、分離した油層を水洗乾燥し、トルエン
をエバポレーターで留去してガスクロ分析したと
ころ、４―ジイソプロピルアミノ―２―フエニル
―２―（２―ピリジル）ブチロニトリルが収率
（ニトリル基準）100％で生成していることがわか
つた。 実施例 ２，３ 実施例１において、水酸化ナトリウムの量を変
えた以外は、実施例１と同様に反応させた。結果
を表１に示す。
関する。さらに詳しくは、本発明は (A) 一般式 （式中、R1は水素、炭化水素基、アルコキシ
ル基又はハロゲンを示し、R2は水素、炭化水素
基又はアルコキシル基を示す）で表わされるアリ
ールピリジルアセトニトリル類と、 (B) 一般式 （式中、R3、R4はアルキル基、R5アルキレン
基、Ｘはハロゲンを示す）で表わされるＮ，Ｎ―
ジアルキルアミノアルキルハライドとを、強アル
カリ性水溶液と第４アンモニウム化合物の共存下
に反応させることを特徴とする。 (C) 一般式 で示される置換ニトリル類の製造方法に関する。 上記(C)式で示される置換ニトリル類は医薬品の
中間原料として有用であり、例えば部分加水分解
することによつて不整脈治療剤として知られてい
るジソピラミドのような医薬品に誘導することが
できる。このような(C)式で示される置換ニトリル
類を、前記(A)式で示されるアリールピリジルアセ
トニトリル類と前記(B)式で示されるＮ，Ｎ―ジア
ルキルアミノアルキルハライドの反応によつて製
造する方法は、すでに米国特許第3225054号に開
示されている。しかしながら、ここに開示された
方法は、ナトリウムアミドを使用するものであつ
て、高価で取扱いに注意を要する上に反応熱の制
御が難しいという欠点があつた。またＮ，Ｎ―ジ
アルキルアミノアルキルハライドを塩の形で使用
した場合には、高収率で置換ニトリル類(C)を得る
ことができないという難点もあつた。 本発明はこのような従来法における欠点ないし
難点を悉く改善するものであつて、安価な塩基を
使用し、反応操作として煩雑なところもなく、高
収率で置換ニトリル類(C)を製造することを可能な
らしめた。 前記アリールピリジルアセトニトリル類(A)の一
般式において、R1は水素；炭化水素基、例えば
メチル、エチル、ｎ―プロピル、iso―プロピル、
ｎ―ブチルなどのアルキル基、シクロペンチル、
シクロヘキシルなどのシクロアルキル基、フエニ
ル、ｏ―トリル、ｍ―トリル、ｐ―トリル、ｏ―
アニシル、ｐ―アニシル、ｏ―、ｍ―又はｐ―ク
ロロフエニルなどのアリール基；アルコキシル
基、例えばメトキシ、エトキシ、iso―プロポキ
シ、ｎ―ブトキシなど；又はハロゲン、例えば塩
素、臭素、沃素、弗素など；である。又、R2は
水素；炭化水素基、例えばR1において例示した
如き基；又はアルコキシル基、例えばR1におい
て例示した如き基；である。 前記(A)式で示されれアリールピリジルアセトニ
トリル類の具体例としては、フエニル―２―ピリ
ジルアセトニトリル、フエニル―４―ピリジルア
セトニトリル、４―トリル―２―ピリジルアセト
ニトリル、２―トリル―２―ピリジルアセトニト
リル、４―メトキシフエニル―２―ピリジルアセ
トニトリル、４―クロロフエニル―４―ピリジル
アセトニトリル、フエニル―２―（４―メチルピ
リジル）アセトニトリル、フエニル―２―（４―
エトキシピリジル）アセトニトリルなどを例示す
ることができる。 前記Ｎ，Ｎ―ジアルキルアミノアルキルハライ
ドの一般式中、R3、R4はアルキル基、例えばメ
チル、エチル、ｎ―プロピル、iso―プロピル、
ｎ―ブチル、sec―ブチル、ｎ―ペンチル、ｎ―
ヘキシルなどであり、R5はアルキレン基、例え
ばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、
ヘキシレンなどである。またＸはハロゲン、例え
ば塩素、臭素、沃素であり、好ましくは塩素であ
る。 (B)式で示されるＮ，Ｎ―ジアルキルアミノアル
キルハライドの具体例としては、例えばＮ，Ｎ―
ジメチルアミノエチルクロリド、Ｎ，Ｎ―ジエチ
ルアミノエチルクロリド、Ｎ，Ｎ―ジｎ―ロピル
アミノエチルクロリド、Ｎ，Ｎ―ジiso―プロピ
ルアミノエチルクロリド、Ｎ，Ｎ―ジｎ―ブチル
アミノエチルクロリド、Ｎ，Ｎ―ジsec―ブチル
アミノエチルクロリド、３―Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノプロピルクロリド、３―Ｎ，Ｎ―ジエチルア
ミノプロピルクロリドなどを挙げることができ
る。(B)は塩の形で使用し、反応系で遊離させても
よい。 本発明においては、前記(A)と(B)を強アルカリ水
溶液及び第４アンモニウム化合物を用いて反応さ
せる。強アルカリとしては、アルカリ金属の水酸
化物、例えば水酸化ナトリウムや水酸化カリウム
が好適である。水溶液としては、５ないし70重量
％程度、とくに20ないし40重量％程度のものを使
用するのが好ましい。また、その使用量は、(A)１
モルに対し、強アルカリが１ないし20当量、とく
に３ないし10当量の範囲とするのが好ましい。 第４アンモニウム化合物としては、ハロゲン化
第４アンモニウム化合物あるいは水酸第４アンモ
ニウム化合物などが使用される。具体的には、テ
トラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチル
アンモニウムクロリド、テトラｎ―プロピルアン
モニウムクロリド、テトラiso―プロピルアンモ
ニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロ
リド、オクタデシルトリメチルアンモニウムクロ
リド、ジメチルエチルセチルアンモニウムクロリ
ド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ジメ
チルフエニルベンジルアンモニウムクロリド、セ
チルピリジニウムクロリド、あるいはこれらと同
種臭化物、沃化物、ヒドロキシドなどを用いるこ
とができる。第４アンモニウム化合物の使用量は
広範囲に亘つて変えることができるが、通常(A)成
分１モルに対し、１ないし1000ミリモル、とくに
２ないし20ミリモル程度の範囲で充分である。 本発明の反応は、アリールピリジルアセトニト
リル類(A)、Ｎ，Ｎ―ジアルキルアミノアルキルハ
ライド(B)（又はその塩）、アルカリ水溶液及び第
４アンモニウム化合物、さらに必要に応じて溶媒
を接触させることによつて行われる。溶媒を用い
る場合には、(A)、(B)と相溶し、かつ水不溶性のも
のを用いるのが好ましい。反応系は有機相と水相
の懸濁系であり、置換ニトリル類(C)は専ら有機相
で生成し、そのまま有機相に残るので、反応終了
後は静置によつて簡単に水相と分離できる。又、
(B)成分から脱離されるハロゲン成分は、アンモニ
ウム化合物によつて有機相から水相に移動され、
そこで強アルカリの塩となつて水相に滞ることに
なるので有機相からとくに分離する必要もない。 なお、(A)と(B)の反応において、両者の使用比率
は、(A)１モルに対し、(B)を１ないし1.1モル程度
の割合とするのが好ましい。反応温度は10ないし
100℃、とくに30ないし70℃の範囲が好ましい。
また反応時間は、反応温度によつても異なるが、
通常１ないし５時間の範囲で充分である。 反応終了後は水相を除去した後、水洗乾燥後溶
媒を留去すれば、目的とする置換ニトリル類を単
離することができる。 本発明は反応操作が簡単でしかも目的物(C)を高
収率で製造することができる。とくに(B)成分を塩
の形で用いても同様に好結果が得られるという利
点がある。 次に実施例によりさらに詳細に説明する。 実施例 １ 撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロートを備えつ
けた300ml四つ口フラスコに、666.7wt％、Ｎ，Ｎ
―ジイソプロピルアミノエチルクロリド塩酸塩水
溶液33.0gおよびトルエン19.4gを仕込み、これに
30wt％水酸化ナトリウム水溶液14.7gを滴下して
中和した。フエニル―２―ピリジルアセトニトリ
ル19.4gおよびベンジルトリエチルアンモニウム
クロリド0.2gを加え、50℃に昇温したのち、
30wt％水酸化ナトリウム水溶液66.7gを滴下し、
50℃で3hr反応させた。反応混合物にトルエン50
mlを加え、分離した油層を水洗乾燥し、トルエン
をエバポレーターで留去してガスクロ分析したと
ころ、４―ジイソプロピルアミノ―２―フエニル
―２―（２―ピリジル）ブチロニトリルが収率
（ニトリル基準）100％で生成していることがわか
つた。 実施例 ２，３ 実施例１において、水酸化ナトリウムの量を変
えた以外は、実施例１と同様に反応させた。結果
を表１に示す。
【表】
実施例 ４，５
実施例１において、反応温度を変えた以外は実
施例１と同様に反応させた。結果を表２に示す
施例１と同様に反応させた。結果を表２に示す
【表】
実施例 ６，７
実施例１おいて、Ｎ，Ｎ―ジイソプロピルアミ
ノエチルクロリド塩酸塩およびその中和に要する
水酸化ナトリウムの量を変えた以外は実施例１と
同様にして反応させた。結果を表３に示す。
ノエチルクロリド塩酸塩およびその中和に要する
水酸化ナトリウムの量を変えた以外は実施例１と
同様にして反応させた。結果を表３に示す。
【表】
実施例 ８
実施例１において、水酸化ナトリウムの代わり
に、それと当モル量の水酸化カリウムを用いた以
外は実施例１と同様に反応させたところ、４―ジ
イソプロピルアミノ―２―フエニル―２―（２―
ピリジル）ブチロニトリルが定量的に生成した。 実施例 ９ 実施例１において、ベンジルトリエチルアンモ
ニウムクロリドの代わりにベンジルトリメチルア
ンモニウムクロリドを用いた以外は、実施例１と
同様に反応させたところ、４―ジイソプロピルア
ミノ―２―フエニル―２―（２―ピリジル）ブチ
ロニトリルが定量的に生成した。 実施例 10 実施例１において、フエニル―２―ピリジルア
セトニトリルの代わりにフエニル―４―ピリジル
アセトニトリルを用いた以外は、実施例１と同様
に行つところ、４―ジイソプロピルアミノ―２―
フエニル―２―（４―ピリジル）ブチロニトリル
が収率98％で得られた。 実施例 11 実施例１において、66.7wt％Ｎ，Ｎ―ジイソプ
ロピルアミノエチルクロリド塩酸塩水溶液33.0g
の代わりに66.7wt％Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエチ
ルクロリド塩酸塩水溶液23.8gを用いた以外は、
実施例１と同様に行つたところ、４―ジメチルア
ミノ―２―フエニル―２―（２―ピリジル）ブチ
ロニトリルが定量的に生成した。
に、それと当モル量の水酸化カリウムを用いた以
外は実施例１と同様に反応させたところ、４―ジ
イソプロピルアミノ―２―フエニル―２―（２―
ピリジル）ブチロニトリルが定量的に生成した。 実施例 ９ 実施例１において、ベンジルトリエチルアンモ
ニウムクロリドの代わりにベンジルトリメチルア
ンモニウムクロリドを用いた以外は、実施例１と
同様に反応させたところ、４―ジイソプロピルア
ミノ―２―フエニル―２―（２―ピリジル）ブチ
ロニトリルが定量的に生成した。 実施例 10 実施例１において、フエニル―２―ピリジルア
セトニトリルの代わりにフエニル―４―ピリジル
アセトニトリルを用いた以外は、実施例１と同様
に行つところ、４―ジイソプロピルアミノ―２―
フエニル―２―（４―ピリジル）ブチロニトリル
が収率98％で得られた。 実施例 11 実施例１において、66.7wt％Ｎ，Ｎ―ジイソプ
ロピルアミノエチルクロリド塩酸塩水溶液33.0g
の代わりに66.7wt％Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエチ
ルクロリド塩酸塩水溶液23.8gを用いた以外は、
実施例１と同様に行つたところ、４―ジメチルア
ミノ―２―フエニル―２―（２―ピリジル）ブチ
ロニトリルが定量的に生成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 一般式 （式中、R1は水素、炭化水素基、アルコキシ
ル基又はハロゲンを示し、R2は水素、炭化水素
基又はアルコキシル基を示す）で表わされるアリ
ールピリジルアセトニトリル類と、 (B) 一般式 （式中、R3、R4はアルキル基、R5はアルキレ
ン基、Ｘはハロゲンを示す）で表わされるＮ，Ｎ
―ジアルキルアミノアルキルハライドとを、強ア
ルカリ性水溶液と第４アンモニウム化合物の共存
下に反応させることを特徴とする。 (C) 一般式 で示される置換ニトリル類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15013180A JPS5775972A (en) | 1980-10-28 | 1980-10-28 | Preparation of substituted nitriles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15013180A JPS5775972A (en) | 1980-10-28 | 1980-10-28 | Preparation of substituted nitriles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5775972A JPS5775972A (en) | 1982-05-12 |
| JPS6324510B2 true JPS6324510B2 (ja) | 1988-05-20 |
Family
ID=15490151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15013180A Granted JPS5775972A (en) | 1980-10-28 | 1980-10-28 | Preparation of substituted nitriles |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5775972A (ja) |
-
1980
- 1980-10-28 JP JP15013180A patent/JPS5775972A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5775972A (en) | 1982-05-12 |
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