JPS6327049B2 - - Google Patents
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- JPS6327049B2 JPS6327049B2 JP57027884A JP2788482A JPS6327049B2 JP S6327049 B2 JPS6327049 B2 JP S6327049B2 JP 57027884 A JP57027884 A JP 57027884A JP 2788482 A JP2788482 A JP 2788482A JP S6327049 B2 JPS6327049 B2 JP S6327049B2
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- substance
- solvent
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、各種の分野に用いられる結晶性化学
物質、いわゆる化学薬品の原末の球状化再結晶法
に関するもので、得られた球状結晶原末は、医薬
品、農薬、食品などの製剤化に利用出来る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for spheroidizing and recrystallizing crystalline chemical substances used in various fields, so-called bulk chemical powders. It can be used to formulate foods, etc.
本発明の特長は、通常の公知な撹拌容器内に、
三つの異つた溶解性を有した溶媒を混合させて、
この混合溶媒中に、結晶性化学物質を入れて溶解
させたのち、規則的に撹拌することにより、結晶
性化学物質が、再結晶として生成されると共に、
これが球状化される、まつたく新規な方法であ
る。 The feature of the present invention is that in a normal known stirring vessel,
By mixing three solvents with different solubility,
By adding and dissolving a crystalline chemical substance in this mixed solvent and stirring regularly, the crystalline chemical substance is produced as recrystallization, and
This is a completely new method of spheroidization.
本発明における要部は、撹拌槽内で、三つの異
つた溶解性をもつた溶媒の混合液中に、原末を入
れ、溶解させて撹拌することによつて、一つの工
程（容器内）で、他の賦形剤を用いることなく、
球状化再結晶の原末として得られる利点がある。 The main part of the present invention is to dissolve the bulk powder in a mixed solution of three solvents with different solubility in a stirring tank, dissolve it, and stir it in one step (in a container). and without using other excipients,
It has the advantage of being obtained as a bulk recrystallized powder.
三つの異つた溶解性溶媒とは、〔１〕水、〔２〕
水に対して非混和性の溶媒、〔３〕水にも、水に
対して非混和性の溶媒にも混和する溶媒のことで
あり、〔２〕としては、その代表的なものには例
えば、クロロホルム、酢酸イソアミル、酢酸イソ
プロピル、酢酸イソブチル、酪酸イソアミルなど
のエステル類、ｎ―ヘキシルアルコール、デシル
アルコールなどのアルコール類、ｎ―ヘプタン、
ベンゼン、石油エーテル、シクロヘキサン、ｎ―
ヘキサン、四塩化炭素などの炭化水素などを用い
ることが出来る。一方、〔３〕としては、エチル
アルコール、メチルアルコール、アセトン、酢酸
エチルなどである。そして、少なくとも上記
〔１〕〜〔３〕の内、いずれにか可溶な原末であ
れば、本発明を採用して球状化再結晶が得られる
ことである。しかも、本発明における球状化は、
撹拌機の回転速度を速くしたり、おそくしたりす
ることによつて、得られる球状径を任意に変化さ
せることが出来、その径はミクロンからのミリの
オーダーまでの球状化ができることから、この点
を従来の原末からの造粒法と比べてみれば、まず
造粒のための賦形剤を必要としないことから、純
粋な原末として取扱うことができると共に、その
まま直接打錠などの製剤化ができる利点がある。
つまり、従来からの微細な原末は、製剤化に当つ
ては、付着凝集性、流動性や充填性及びぬれが悪
く、たとえば錠剤化やカプセル充填などは、その
ままの微細状態では、製剤化が困難であり、あら
かじめ、各種の賦形剤を加えて、顆粒状などに造
粒してから、製剤化を行つていたが、本発明によ
る方法によれば、このような操作が不用で、即製
剤化出来るため、とくに医薬品や食品添加物、農
薬などの製剤化用原末としての供給に当つては、
メリツトが大きい。 The three different soluble solvents are [1] water, [2]
Solvents that are immiscible with water; [3] Solvents that are miscible with both water and solvents that are immiscible with water; typical examples of [2] include: , esters such as chloroform, isoamyl acetate, isopropyl acetate, isobutyl acetate, isoamyl butyrate, alcohols such as n-hexyl alcohol and decyl alcohol, n-heptane,
Benzene, petroleum ether, cyclohexane, n-
Hydrocarbons such as hexane and carbon tetrachloride can be used. On the other hand, examples of [3] include ethyl alcohol, methyl alcohol, acetone, and ethyl acetate. Further, if the bulk powder is soluble in at least any of the above [1] to [3], spheroidized recrystallization can be obtained by employing the present invention. Moreover, the spheroidization in the present invention is
By speeding up or slowing down the rotation speed of the stirrer, the diameter of the resulting spherical shape can be changed arbitrarily, and the diameter can be on the order of microns to millimeters. Comparing this with the conventional granulation method from bulk powder, first of all, it does not require excipients for granulation, so it can be handled as a pure bulk powder, and it can be directly compressed into tablets, etc. It has the advantage of being able to be formulated into formulations.
In other words, conventional fine bulk powders have poor adhesion and agglomeration, fluidity, filling properties, and wettability when being formulated into formulations. However, according to the method of the present invention, such operations are unnecessary and Because it can be formulated immediately, it is especially suitable for supply as bulk powder for formulation of pharmaceuticals, food additives, agricultural chemicals, etc.
The benefits are great.
以下に、本発明を具体的に述べるため、実施例
を示し、さらに詳記する。 EXAMPLES Below, in order to specifically describe the present invention, examples will be shown and further detailed description will be given.
「実施例 １」
球状化再結晶を行うために、その原末として、
市販中のサリチル酸を入手して、次の方法で行つ
た。サリチル酸は白色針状結晶であるが、この物
は、エチルアルコールに可溶であるから、10〜50
mlのエチルアルコールを用い、300mlのビーカー
中に入れ、サリチル酸を５ｇ加え、50℃水浴中で
溶解させてから、水100mlと、クロロホルム３〜
５mlを加える。これを４枚翼タービン型撹拌機
で、200〜400rpmで撹拌しながら、室温にまで冷
却する。これによつて、完全に結晶が析出し、結
晶は造粒されて、直径１〜８mmの球状結晶が得ら
れる。上記で用いるクロロホルムのかわりに、同
量の酢酸イソアミル、酢酸イソプロピル、酢酸イ
ソブチル、ｎ―ヘキシルアルコール、デシルアル
コール、ｎ―ヘプタン、ベンゼン、石油エーテ
ル、シクロヘキサン、ｎ―ヘキサン、四塩化炭素
から、それぞれ１種の溶媒を用いて、上記した操
作に準じて行つた。その結果、クロロホルムを用
いたときと同様な球状結晶が得られた。しかし、
残留溶媒の除去性からは、この内、クロロホルム
やヘキサンなどの方が優れている。したがつて、
これらの水に対して非混和性溶媒の選択に当つて
は、再結晶球状化物の特性や、その後の用途（目
的）に応じて用いると良い。又、エチルアルコー
ルの量を増大させると、結晶の形状は不規則とな
り、柔らかな状態で得られた。第１図は実施例１
において示した、エチルアルコールと水及びクロ
ロホルムの３つの溶媒の、それぞれの量（混合割
合）について、変化させてみたとき、サリチル酸
の再結晶化物が、球状化を示す範囲について示し
たものである。“Example 1” In order to perform spheroidal recrystallization, as a bulk powder,
Commercially available salicylic acid was obtained and the following method was used. Salicylic acid is a white needle-shaped crystal, but since this substance is soluble in ethyl alcohol,
ml of ethyl alcohol, put it in a 300ml beaker, add 5g of salicylic acid, dissolve it in a 50℃ water bath, then add 100ml of water and 3~3~chloroform.
Add 5ml. This is cooled to room temperature while stirring at 200 to 400 rpm using a four-blade turbine type stirrer. As a result, the crystals are completely precipitated, and the crystals are granulated to obtain spherical crystals with a diameter of 1 to 8 mm. In place of the chloroform used above, prepare 1 each from the same amount of isoamyl acetate, isopropyl acetate, isobutyl acetate, n-hexyl alcohol, decyl alcohol, n-heptane, benzene, petroleum ether, cyclohexane, n-hexane, and carbon tetrachloride. The procedure described above was carried out using different solvents. As a result, spherical crystals similar to those obtained when chloroform was used were obtained. but,
Among these, chloroform, hexane, etc. are superior in terms of the ability to remove residual solvent. Therefore,
When selecting a water-immiscible solvent, it is preferable to use it depending on the characteristics of the recrystallized spheroid and the subsequent use (purpose). Furthermore, when the amount of ethyl alcohol was increased, the shape of the crystals became irregular and soft. Figure 1 shows Example 1
This figure shows the range in which the recrystallized salicylic acid exhibits spheroidization when the respective amounts (mixing ratios) of the three solvents ethyl alcohol, water, and chloroform shown in 2 are varied.
すなわち、第１図においてＡで示すごとくの３
つの溶媒が相分離する付近では、サリチル酸は球
状再結晶化が可能であり、とくに、緻密な球形状
サリチル酸結晶が得られるのは、第１図中、Ｂで
示される線内における混合割合で使用することに
よつて得られる。 That is, 3 as shown by A in FIG.
Salicylic acid can undergo spherical recrystallization near the phase separation of the two solvents, and in particular, dense spherical salicylic acid crystals can be obtained when the mixing ratio is within the line B in Figure 1. obtained by doing.
「実施例 ２」
原末として、サリチル酸を用い、混合溶媒の組
成をかえて、エチルアルコール16部、水81部、ク
ロロホルム３部の割合で、サリチル酸結晶の球状
再結晶化を行つた。まず、５℃に保つた水250ml
と、クロロホルム９mlの混合溶媒中に、６枚翼タ
ービン型撹拌機により、600rpmで撹拌しながら、
12.5ｇのサリチル酸を溶解した40℃に保つたエチ
ルアルコール50mlを加えた後、１時間撹拌を続け
ると、平均粒子径が930μmの球形サリチル酸が得
られた。"Example 2" Salicylic acid crystals were recrystallized into spherical shapes using salicylic acid as the bulk powder and changing the composition of the mixed solvent to include 16 parts of ethyl alcohol, 81 parts of water, and 3 parts of chloroform. First, 250ml of water kept at 5℃
and chloroform in a mixed solvent of 9 ml while stirring at 600 rpm with a 6-blade turbine type stirrer.
After adding 50 ml of ethyl alcohol kept at 40°C in which 12.5 g of salicylic acid had been dissolved, stirring was continued for 1 hour to obtain spherical salicylic acid with an average particle size of 930 μm.
一方、上記の溶媒中、クロロホルムを使用せ
ず、同様の操作を行つてみると、その結果は長
さ、120μmの針状のサリチル酸結晶が得られたの
みであつた。実施例１〜２において球状化結晶と
して得られたところのサリチル酸について、この
表面を顕微鏡下で観察すると、針状サリチル酸
が、ち密に充填されていることがわかつた。つま
り、球状サリチル酸は、本来の結晶の形は損われ
ずに、球状に造粒された造粒物であることがわか
つた。この球状サリチル酸の安息角は36゜、タツ
ピングによる最密充填密度は、0.488ｇ／cm3であ
つた。これに対し従来法で再結晶したサリチル酸
は、針状の微粉末で、その安息角は51゜、最密充
填密度は、0.160ｇ／cm3であつた。したがつて、
この結果からも、本発明で得られた球状サリチル
酸の流動性や充填性は、著しく改善されたことが
わかる。つまり、従来法で得られた、サリチル酸
結晶は、直接打錠とすることが出来ないが、本発
明によつて得られたものは、そのままで、打錠が
可能であつて、打錠された錠剤の硬度、重量偏差
は、共に実用に供する値が示された。 On the other hand, when the same operation was performed in the above solvent without using chloroform, only needle-shaped salicylic acid crystals with a length of 120 μm were obtained. When the surface of the salicylic acid obtained as spherical crystals in Examples 1 and 2 was observed under a microscope, it was found that the acicular salicylic acid was densely packed. In other words, it was found that spherical salicylic acid is a granulated product that is granulated into a spherical shape without damaging its original crystal shape. The angle of repose of this spherical salicylic acid was 36°, and the closest packing density by tapping was 0.488 g/cm 3 . On the other hand, salicylic acid recrystallized by the conventional method was a needle-like fine powder with an angle of repose of 51° and a closest packing density of 0.160 g/cm 3 . Therefore,
This result also shows that the fluidity and filling properties of the spherical salicylic acid obtained in the present invention were significantly improved. In other words, salicylic acid crystals obtained by conventional methods cannot be directly compressed into tablets, but those obtained by the present invention can be directly compressed into tablets. The hardness and weight deviation of the tablets both showed values suitable for practical use.
「実施例 ３」
無機医薬品の原末として塩化カリウムを入手
し、これをもとに以下の方法で、球状化再結晶を
行つた。塩化カリウムは白色結晶で水に溶け易い
ものである。"Example 3" Potassium chloride was obtained as a bulk powder for an inorganic drug, and based on it, spheroidization and recrystallization was performed in the following manner. Potassium chloride is a white crystal that is easily soluble in water.
あらかじめ、水に非混和性の溶媒として、クロ
ロホルム（５〜30ml）に、水とクロロホルムの両
溶媒に混和する溶媒として、アセトン（10〜30
ml）又は、エチルアルコール（５〜15ml）を加え
て作つた二種類の混合溶媒を三角コルベンに用意
する。次に、これらの各々の混合溶媒中に、別に
用意した、塩化カリウムの飽和水溶液を室温で、
タツチミキサーで撹拌しながら加えて球状化再結
晶を実施した。塩化カリウムの飽和水溶液を、
0.3〜５mlの範囲で添加すると、平均粒子径が0.1
〜２mmの球状化再結晶物を得ることができた。ち
密な再結晶物を得るための、再結晶溶媒の組成割
合の範囲を第２図に示す。 In advance, add chloroform (5 to 30 ml) as a water-immiscible solvent and acetone (10 to 30 ml) as a solvent that is miscible with both water and chloroform.
ml) or ethyl alcohol (5 to 15 ml) to prepare a mixed solvent of two types in a triangular colben. Next, a separately prepared saturated aqueous solution of potassium chloride was added to each of these mixed solvents at room temperature.
Spheroidization recrystallization was carried out by adding the mixture while stirring with a tactile mixer. A saturated aqueous solution of potassium chloride,
When added in the range of 0.3 to 5 ml, the average particle size is 0.1
A spherical recrystallized product of ~2 mm could be obtained. FIG. 2 shows the compositional range of the recrystallization solvent for obtaining a dense recrystallized product.
すなわち、前記実施例３をもとに、さらに３つ
の溶媒の混合割合から、緻密な球形状塩化カリウ
ムの結晶が得られる関係について求めてみると、
塩化カリウムの飽和水溶液と、クロロホルム、そ
れに、もう一つの溶媒として、例えばエチルアル
コールを用いた場合の組合せ量は、第２図中、Ｃ
で示される斜線内に入る範囲にあること。又、ア
セトンを用いた場合の組合せ量について求めてみ
ると、第２図中、Ｄで示される斜線内に入る範囲
にあれば、緻密な球形状塩化カリウムの再結晶化
が出来ることである。 That is, based on the above Example 3, we further determined the relationship that allows dense spherical potassium chloride crystals to be obtained from the mixing ratios of the three solvents.
When using a saturated aqueous solution of potassium chloride, chloroform, and another solvent, for example, ethyl alcohol, the combined amount is shown in Figure 2.
Must be within the diagonal line indicated by . Furthermore, when determining the amount of combination when acetone is used, if it falls within the diagonal line indicated by D in FIG. 2, it is possible to recrystallize dense spherical potassium chloride.
「実施例 ４」
原末として、スルフアメトキサゾール（スルフ
イソメゾール）を入手し、これをもとに以下の方
法で、球状化再結晶を行つた。スルフアメトキサ
ゾールは、白色結晶で、アセトン、アルコールに
溶けやすいものである。"Example 4" Sulfamethoxazole (sulfisomezole) was obtained as a bulk powder, and based on this, spheroidization recrystallization was performed by the following method. Sulfamethoxazole is a white crystal that is easily soluble in acetone and alcohol.
あらかじめ水を163〜164.5mlに、水に非混和性
の溶媒としてクロロホルム5.5〜7.0ml、さらに上
記の両溶媒に混和する溶媒としてアセトン30mlを
用いた混合溶媒中に、９ｇのスルフアメトキザゾ
ールを加え、室温で400rpmの６枚翼タービン型
撹拌機で、撹拌する方法で行つた。約20分程度の
撹拌時間で、球状スルフアメトキサゾールが得ら
れる。この場合、溶媒の組合せ手順としては、ア
セトン30ml中にスルフアメトキサゾールを溶解さ
せておき、水及びクロロホルムとの組成につい
て、次の４つについて、組替えて得られた球状ス
ルフアメトキサゾールの平均粒子径を調べてみる
と、その結果は第３図に示すごとくであつた。 9 g of sulfamethoxazole was added to a mixed solvent using 163 to 164.5 ml of water in advance, 5.5 to 7.0 ml of chloroform as a water-immiscible solvent, and 30 ml of acetone as a solvent miscible with both of the above solvents. was added and stirred at room temperature using a six-blade turbine type stirrer at 400 rpm. Spherical sulfamethoxazole can be obtained after stirring for about 20 minutes. In this case, the procedure for combining solvents is to dissolve sulfamethoxazole in 30 ml of acetone, and then recombine the following four compositions with water and chloroform to obtain a spherical sulfamethoxazole. When the average particle diameter of the sample was investigated, the results were as shown in Figure 3.
水とクロロホルムの組合せ量
(イ) 163.0ml：7.0ml
(ロ) 163.5ml：6.5ml
(ハ) 164.0ml：6.0ml
(ニ) 164.5ml：5.5ml
以上、実施例では２〜３の既存する結晶性の化
学物質をもとに、球状化再結晶法を示したが、本
発明による方法を用いれば、その他の既存するほ
とんどすべての結晶性化学物質について、球状造
粒が可能である。つまり、本発明は用いる溶媒の
組合せがポイントであり、溶媒の組合せは、〔１〕
水、〔２〕水に対して非混和性溶媒、〔３〕水にも
混和すると共に、水に対して非混和性の溶媒に対
しても混和する溶媒、の３つを用い、その混合溶
媒中の〔１〕〔２〕〔３〕において、いずれかに可
溶である結晶性の化学物質であれば、これを撹拌
するのみで、球状化再結晶とすることが出来る画
期的な方法である。 Combined amount of water and chloroform (a) 163.0ml: 7.0ml (b) 163.5ml: 6.5ml (c) 164.0ml: 6.0ml (d) 164.5ml: 5.5ml Above, in the example, 2 to 3 existing crystals Although the spheroidal recrystallization method has been shown based on a chemical substance with crystallinity, by using the method according to the present invention, it is possible to granulate almost all other existing crystalline chemical substances into spherical shapes. In other words, the key to the present invention is the combination of solvents used, and the combination of solvents is [1]
Water, [2] a solvent that is immiscible with water, and [3] a solvent that is both miscible with water and miscible with solvents that are immiscible with water. In [1], [2], and [3], if it is a crystalline chemical substance that is soluble in any of the above, it is an innovative method that allows it to be spheroidized and recrystallized simply by stirring it. It is.
第１図は、三つの溶解性の異なる溶媒として、
水、クロロホルム、エチルアルコールを用いた、
各々の混合溶媒の組合せ量からみた、サリチル酸
のち密な球状化再結晶として得られる関係を示す
グラフ。
Ａは相分離曲線、Ｂは緻密な球形化再結晶物が
得られる範囲。
第２図は、再結晶溶媒として、クロロホルム―
エチルアルコール、クロロホルム―アセトンを使
用した時、塩化カリウム飽和水溶液が、緻密な球
形化再結晶物として得れる範囲を示したグラフ。
Ｃはエチルアルコールと組合せた場合、Ｄはア
セトンと組合せた場合。
第３図は、三つの溶解性の異なる溶媒として、
水、クロロホルム、アセトンを用いた混合溶媒に
おいて、スルフアメトキサゾールを球状化再結晶
として得たときにおける、水とクロロホルムの組
合せ量をかえたときの、平均粒子径の変化を示す
グラフ。
Figure 1 shows three solvents with different solubility:
using water, chloroform, and ethyl alcohol.
A graph showing the relationship obtained as dense spheroidal recrystallization of salicylic acid, viewed from the combined amounts of each mixed solvent. A is a phase separation curve, and B is a range in which a dense spherical recrystallized product can be obtained. Figure 2 shows chloroform as the recrystallization solvent.
A graph showing the range in which a saturated potassium chloride aqueous solution can be obtained as a dense spherical recrystallized product when ethyl alcohol and chloroform-acetone are used. C is when combined with ethyl alcohol, D is when combined with acetone. Figure 3 shows three solvents with different solubility:
1 is a graph showing changes in average particle diameter when the combined amount of water and chloroform is changed when sulfamethoxazole is obtained as spheroidized recrystallization in a mixed solvent using water, chloroform, and acetone.
Claims (1)
質を、あらかじめ作つた、水70〜90部と、水に非
混和性の溶媒として、クロロホルム又は、酢酸イ
ソアミル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、
酪酸イソアミルなどのエステル類、ｎ―ヘキシル
アルコール、デシルアルコールなどのアルコール
類、ｎ―ヘプタン、ベンゼン、石油エーテル、シ
クロヘキサン、ｎ―ヘキサン、四塩化炭素などの
炭化水素から選びだした、その１種類を２〜10部
に、さらに上記以外の第三の溶媒として、水に対
しても、また水に非混和性の溶媒にも混和性の溶
媒として、エチルアルコール、メチルアルコー
ル、アセトン、酢酸エチルなどから選びだした、
その１種類を10〜35部からなる混合溶媒液中に加
え、溶解したのち、撹拌を行うことによつて得ら
れることを特徴とする、結晶性化学物質の球状化
再結晶法。 ２ 結晶性化学物質が親水性であるとき、この物
質を、あらかじめ作つた、水３〜20部と、水に非
混和性の溶媒として、クロロホルム又は、酢酸イ
ソアミル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、
酪酸イソアミルなどのエステル類、ｎ―ヘキシル
アルコール、デシルアルコールなどのアルコール
類、ｎ―ヘプタン、ベンゼン、石油エーテル、シ
クロヘキサン、ｎ―ヘキサン、四塩化炭素などの
炭化水素から選びだした、その１種類を40〜90部
に、さらに上記した以外の第三の溶媒として、水
に対しても、また水に非混和性の溶媒にも混和性
の溶媒として、エチルアルコール、メチルアルコ
ール、アセトン、酢酸エチルなどから選びだし
た、その１種類５〜50部からなる混合溶媒中に加
え、溶解したのち、撹拌を行うことによつて得ら
れることを特徴とする、結晶性化学物質の球状化
再結晶法。[Claims] 1. When the crystalline chemical substance is hydrophobic, the substance is mixed with 70 to 90 parts of water, prepared in advance, and chloroform, isoamyl acetate, or isopropyl acetate as a water-immiscible solvent. , isobutyl acetate,
One type selected from esters such as isoamyl butyrate, alcohols such as n-hexyl alcohol and decyl alcohol, and hydrocarbons such as n-heptane, benzene, petroleum ether, cyclohexane, n-hexane, and carbon tetrachloride. 2 to 10 parts, and a third solvent other than the above, which is miscible with water and water-immiscible solvents, such as ethyl alcohol, methyl alcohol, acetone, and ethyl acetate. I chose
A method for spheroidizing and recrystallizing a crystalline chemical substance, which is obtained by adding one type of the substance to a mixed solvent solution consisting of 10 to 35 parts, dissolving the substance, and then stirring. 2. When the crystalline chemical substance is hydrophilic, this substance is mixed with 3 to 20 parts of previously prepared water and a water-immiscible solvent such as chloroform, isoamyl acetate, isopropyl acetate, isobutyl acetate,
One type selected from esters such as isoamyl butyrate, alcohols such as n-hexyl alcohol and decyl alcohol, and hydrocarbons such as n-heptane, benzene, petroleum ether, cyclohexane, n-hexane, and carbon tetrachloride. 40 to 90 parts, and a third solvent other than those listed above, such as ethyl alcohol, methyl alcohol, acetone, ethyl acetate, etc., which is miscible with water and with water-immiscible solvents. 1. A method for spheroidizing and recrystallizing a crystalline chemical substance, which is obtained by adding it to a mixed solvent consisting of 5 to 50 parts of one type selected from the above, dissolving the substance, and then stirring the substance.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2788482A JPS58143832A (en) | 1982-02-22 | 1982-02-22 | Spheroidizing recrystallization of crystalline chemical substance |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2788482A JPS58143832A (en) | 1982-02-22 | 1982-02-22 | Spheroidizing recrystallization of crystalline chemical substance |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58143832A JPS58143832A (en) | 1983-08-26 |
| JPS6327049B2 true JPS6327049B2 (en) | 1988-06-01 |
Family
ID=12233315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2788482A Granted JPS58143832A (en) | 1982-02-22 | 1982-02-22 | Spheroidizing recrystallization of crystalline chemical substance |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58143832A (en) |
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| JPS6010311B2 (en) * | 1976-09-28 | 1985-03-16 | 株式会社リコー | Electrophotographic development method and electrophotographic developer used therein |
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1982
- 1982-02-22 JP JP2788482A patent/JPS58143832A/en active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03128945U (en) * | 1990-04-10 | 1991-12-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58143832A (en) | 1983-08-26 |
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