JPS6327049B2 - - Google Patents
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- JPS6327049B2 JPS6327049B2 JP57027884A JP2788482A JPS6327049B2 JP S6327049 B2 JPS6327049 B2 JP S6327049B2 JP 57027884 A JP57027884 A JP 57027884A JP 2788482 A JP2788482 A JP 2788482A JP S6327049 B2 JPS6327049 B2 JP S6327049B2
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- JP
- Japan
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- water
- substance
- solvent
- alcohol
- acetate
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、各種の分野に用いられる結晶性化学
物質、いわゆる化学薬品の原末の球状化再結晶法
に関するもので、得られた球状結晶原末は、医薬
品、農薬、食品などの製剤化に利用出来る。
物質、いわゆる化学薬品の原末の球状化再結晶法
に関するもので、得られた球状結晶原末は、医薬
品、農薬、食品などの製剤化に利用出来る。
本発明の特長は、通常の公知な撹拌容器内に、
三つの異つた溶解性を有した溶媒を混合させて、
この混合溶媒中に、結晶性化学物質を入れて溶解
させたのち、規則的に撹拌することにより、結晶
性化学物質が、再結晶として生成されると共に、
これが球状化される、まつたく新規な方法であ
る。
三つの異つた溶解性を有した溶媒を混合させて、
この混合溶媒中に、結晶性化学物質を入れて溶解
させたのち、規則的に撹拌することにより、結晶
性化学物質が、再結晶として生成されると共に、
これが球状化される、まつたく新規な方法であ
る。
本発明における要部は、撹拌槽内で、三つの異
つた溶解性をもつた溶媒の混合液中に、原末を入
れ、溶解させて撹拌することによつて、一つの工
程（容器内）で、他の賦形剤を用いることなく、
球状化再結晶の原末として得られる利点がある。
つた溶解性をもつた溶媒の混合液中に、原末を入
れ、溶解させて撹拌することによつて、一つの工
程（容器内）で、他の賦形剤を用いることなく、
球状化再結晶の原末として得られる利点がある。
三つの異つた溶解性溶媒とは、〔１〕水、〔２〕
水に対して非混和性の溶媒、〔３〕水にも、水に
対して非混和性の溶媒にも混和する溶媒のことで
あり、〔２〕としては、その代表的なものには例
えば、クロロホルム、酢酸イソアミル、酢酸イソ
プロピル、酢酸イソブチル、酪酸イソアミルなど
のエステル類、ｎ―ヘキシルアルコール、デシル
アルコールなどのアルコール類、ｎ―ヘプタン、
ベンゼン、石油エーテル、シクロヘキサン、ｎ―
ヘキサン、四塩化炭素などの炭化水素などを用い
ることが出来る。一方、〔３〕としては、エチル
アルコール、メチルアルコール、アセトン、酢酸
エチルなどである。そして、少なくとも上記
〔１〕〜〔３〕の内、いずれにか可溶な原末であ
れば、本発明を採用して球状化再結晶が得られる
ことである。しかも、本発明における球状化は、
撹拌機の回転速度を速くしたり、おそくしたりす
ることによつて、得られる球状径を任意に変化さ
せることが出来、その径はミクロンからのミリの
オーダーまでの球状化ができることから、この点
を従来の原末からの造粒法と比べてみれば、まず
造粒のための賦形剤を必要としないことから、純
粋な原末として取扱うことができると共に、その
まま直接打錠などの製剤化ができる利点がある。
つまり、従来からの微細な原末は、製剤化に当つ
ては、付着凝集性、流動性や充填性及びぬれが悪
く、たとえば錠剤化やカプセル充填などは、その
ままの微細状態では、製剤化が困難であり、あら
かじめ、各種の賦形剤を加えて、顆粒状などに造
粒してから、製剤化を行つていたが、本発明によ
る方法によれば、このような操作が不用で、即製
剤化出来るため、とくに医薬品や食品添加物、農
薬などの製剤化用原末としての供給に当つては、
メリツトが大きい。
水に対して非混和性の溶媒、〔３〕水にも、水に
対して非混和性の溶媒にも混和する溶媒のことで
あり、〔２〕としては、その代表的なものには例
えば、クロロホルム、酢酸イソアミル、酢酸イソ
プロピル、酢酸イソブチル、酪酸イソアミルなど
のエステル類、ｎ―ヘキシルアルコール、デシル
アルコールなどのアルコール類、ｎ―ヘプタン、
ベンゼン、石油エーテル、シクロヘキサン、ｎ―
ヘキサン、四塩化炭素などの炭化水素などを用い
ることが出来る。一方、〔３〕としては、エチル
アルコール、メチルアルコール、アセトン、酢酸
エチルなどである。そして、少なくとも上記
〔１〕〜〔３〕の内、いずれにか可溶な原末であ
れば、本発明を採用して球状化再結晶が得られる
ことである。しかも、本発明における球状化は、
撹拌機の回転速度を速くしたり、おそくしたりす
ることによつて、得られる球状径を任意に変化さ
せることが出来、その径はミクロンからのミリの
オーダーまでの球状化ができることから、この点
を従来の原末からの造粒法と比べてみれば、まず
造粒のための賦形剤を必要としないことから、純
粋な原末として取扱うことができると共に、その
まま直接打錠などの製剤化ができる利点がある。
つまり、従来からの微細な原末は、製剤化に当つ
ては、付着凝集性、流動性や充填性及びぬれが悪
く、たとえば錠剤化やカプセル充填などは、その
ままの微細状態では、製剤化が困難であり、あら
かじめ、各種の賦形剤を加えて、顆粒状などに造
粒してから、製剤化を行つていたが、本発明によ
る方法によれば、このような操作が不用で、即製
剤化出来るため、とくに医薬品や食品添加物、農
薬などの製剤化用原末としての供給に当つては、
メリツトが大きい。
以下に、本発明を具体的に述べるため、実施例
を示し、さらに詳記する。
を示し、さらに詳記する。
「実施例 １」
球状化再結晶を行うために、その原末として、
市販中のサリチル酸を入手して、次の方法で行つ
た。サリチル酸は白色針状結晶であるが、この物
は、エチルアルコールに可溶であるから、10〜50
mlのエチルアルコールを用い、300mlのビーカー
中に入れ、サリチル酸を５ｇ加え、50℃水浴中で
溶解させてから、水100mlと、クロロホルム３〜
５mlを加える。これを４枚翼タービン型撹拌機
で、200〜400rpmで撹拌しながら、室温にまで冷
却する。これによつて、完全に結晶が析出し、結
晶は造粒されて、直径１〜８mmの球状結晶が得ら
れる。上記で用いるクロロホルムのかわりに、同
量の酢酸イソアミル、酢酸イソプロピル、酢酸イ
ソブチル、ｎ―ヘキシルアルコール、デシルアル
コール、ｎ―ヘプタン、ベンゼン、石油エーテ
ル、シクロヘキサン、ｎ―ヘキサン、四塩化炭素
から、それぞれ１種の溶媒を用いて、上記した操
作に準じて行つた。その結果、クロロホルムを用
いたときと同様な球状結晶が得られた。しかし、
残留溶媒の除去性からは、この内、クロロホルム
やヘキサンなどの方が優れている。したがつて、
これらの水に対して非混和性溶媒の選択に当つて
は、再結晶球状化物の特性や、その後の用途（目
的）に応じて用いると良い。又、エチルアルコー
ルの量を増大させると、結晶の形状は不規則とな
り、柔らかな状態で得られた。第１図は実施例１
において示した、エチルアルコールと水及びクロ
ロホルムの３つの溶媒の、それぞれの量（混合割
合）について、変化させてみたとき、サリチル酸
の再結晶化物が、球状化を示す範囲について示し
たものである。
市販中のサリチル酸を入手して、次の方法で行つ
た。サリチル酸は白色針状結晶であるが、この物
は、エチルアルコールに可溶であるから、10〜50
mlのエチルアルコールを用い、300mlのビーカー
中に入れ、サリチル酸を５ｇ加え、50℃水浴中で
溶解させてから、水100mlと、クロロホルム３〜
５mlを加える。これを４枚翼タービン型撹拌機
で、200〜400rpmで撹拌しながら、室温にまで冷
却する。これによつて、完全に結晶が析出し、結
晶は造粒されて、直径１〜８mmの球状結晶が得ら
れる。上記で用いるクロロホルムのかわりに、同
量の酢酸イソアミル、酢酸イソプロピル、酢酸イ
ソブチル、ｎ―ヘキシルアルコール、デシルアル
コール、ｎ―ヘプタン、ベンゼン、石油エーテ
ル、シクロヘキサン、ｎ―ヘキサン、四塩化炭素
から、それぞれ１種の溶媒を用いて、上記した操
作に準じて行つた。その結果、クロロホルムを用
いたときと同様な球状結晶が得られた。しかし、
残留溶媒の除去性からは、この内、クロロホルム
やヘキサンなどの方が優れている。したがつて、
これらの水に対して非混和性溶媒の選択に当つて
は、再結晶球状化物の特性や、その後の用途（目
的）に応じて用いると良い。又、エチルアルコー
ルの量を増大させると、結晶の形状は不規則とな
り、柔らかな状態で得られた。第１図は実施例１
において示した、エチルアルコールと水及びクロ
ロホルムの３つの溶媒の、それぞれの量（混合割
合）について、変化させてみたとき、サリチル酸
の再結晶化物が、球状化を示す範囲について示し
たものである。
すなわち、第１図においてＡで示すごとくの３
つの溶媒が相分離する付近では、サリチル酸は球
状再結晶化が可能であり、とくに、緻密な球形状
サリチル酸結晶が得られるのは、第１図中、Ｂで
示される線内における混合割合で使用することに
よつて得られる。
つの溶媒が相分離する付近では、サリチル酸は球
状再結晶化が可能であり、とくに、緻密な球形状
サリチル酸結晶が得られるのは、第１図中、Ｂで
示される線内における混合割合で使用することに
よつて得られる。
「実施例 ２」
原末として、サリチル酸を用い、混合溶媒の組
成をかえて、エチルアルコール16部、水81部、ク
ロロホルム３部の割合で、サリチル酸結晶の球状
再結晶化を行つた。まず、５℃に保つた水250ml
と、クロロホルム９mlの混合溶媒中に、６枚翼タ
ービン型撹拌機により、600rpmで撹拌しながら、
12.5ｇのサリチル酸を溶解した40℃に保つたエチ
ルアルコール50mlを加えた後、１時間撹拌を続け
ると、平均粒子径が930μmの球形サリチル酸が得
られた。
成をかえて、エチルアルコール16部、水81部、ク
ロロホルム３部の割合で、サリチル酸結晶の球状
再結晶化を行つた。まず、５℃に保つた水250ml
と、クロロホルム９mlの混合溶媒中に、６枚翼タ
ービン型撹拌機により、600rpmで撹拌しながら、
12.5ｇのサリチル酸を溶解した40℃に保つたエチ
ルアルコール50mlを加えた後、１時間撹拌を続け
ると、平均粒子径が930μmの球形サリチル酸が得
られた。
一方、上記の溶媒中、クロロホルムを使用せ
ず、同様の操作を行つてみると、その結果は長
さ、120μmの針状のサリチル酸結晶が得られたの
みであつた。実施例１〜２において球状化結晶と
して得られたところのサリチル酸について、この
表面を顕微鏡下で観察すると、針状サリチル酸
が、ち密に充填されていることがわかつた。つま
り、球状サリチル酸は、本来の結晶の形は損われ
ずに、球状に造粒された造粒物であることがわか
つた。この球状サリチル酸の安息角は36゜、タツ
ピングによる最密充填密度は、0.488ｇ／cm3であ
つた。これに対し従来法で再結晶したサリチル酸
は、針状の微粉末で、その安息角は51゜、最密充
填密度は、0.160ｇ／cm3であつた。したがつて、
この結果からも、本発明で得られた球状サリチル
酸の流動性や充填性は、著しく改善されたことが
わかる。つまり、従来法で得られた、サリチル酸
結晶は、直接打錠とすることが出来ないが、本発
明によつて得られたものは、そのままで、打錠が
可能であつて、打錠された錠剤の硬度、重量偏差
は、共に実用に供する値が示された。
ず、同様の操作を行つてみると、その結果は長
さ、120μmの針状のサリチル酸結晶が得られたの
みであつた。実施例１〜２において球状化結晶と
して得られたところのサリチル酸について、この
表面を顕微鏡下で観察すると、針状サリチル酸
が、ち密に充填されていることがわかつた。つま
り、球状サリチル酸は、本来の結晶の形は損われ
ずに、球状に造粒された造粒物であることがわか
つた。この球状サリチル酸の安息角は36゜、タツ
ピングによる最密充填密度は、0.488ｇ／cm3であ
つた。これに対し従来法で再結晶したサリチル酸
は、針状の微粉末で、その安息角は51゜、最密充
填密度は、0.160ｇ／cm3であつた。したがつて、
この結果からも、本発明で得られた球状サリチル
酸の流動性や充填性は、著しく改善されたことが
わかる。つまり、従来法で得られた、サリチル酸
結晶は、直接打錠とすることが出来ないが、本発
明によつて得られたものは、そのままで、打錠が
可能であつて、打錠された錠剤の硬度、重量偏差
は、共に実用に供する値が示された。
「実施例 ３」
無機医薬品の原末として塩化カリウムを入手
し、これをもとに以下の方法で、球状化再結晶を
行つた。塩化カリウムは白色結晶で水に溶け易い
ものである。
し、これをもとに以下の方法で、球状化再結晶を
行つた。塩化カリウムは白色結晶で水に溶け易い
ものである。
あらかじめ、水に非混和性の溶媒として、クロ
ロホルム（５〜30ml）に、水とクロロホルムの両
溶媒に混和する溶媒として、アセトン（10〜30
ml）又は、エチルアルコール（５〜15ml）を加え
て作つた二種類の混合溶媒を三角コルベンに用意
する。次に、これらの各々の混合溶媒中に、別に
用意した、塩化カリウムの飽和水溶液を室温で、
タツチミキサーで撹拌しながら加えて球状化再結
晶を実施した。塩化カリウムの飽和水溶液を、
0.3〜５mlの範囲で添加すると、平均粒子径が0.1
〜２mmの球状化再結晶物を得ることができた。ち
密な再結晶物を得るための、再結晶溶媒の組成割
合の範囲を第２図に示す。
ロホルム（５〜30ml）に、水とクロロホルムの両
溶媒に混和する溶媒として、アセトン（10〜30
ml）又は、エチルアルコール（５〜15ml）を加え
て作つた二種類の混合溶媒を三角コルベンに用意
する。次に、これらの各々の混合溶媒中に、別に
用意した、塩化カリウムの飽和水溶液を室温で、
タツチミキサーで撹拌しながら加えて球状化再結
晶を実施した。塩化カリウムの飽和水溶液を、
0.3〜５mlの範囲で添加すると、平均粒子径が0.1
〜２mmの球状化再結晶物を得ることができた。ち
密な再結晶物を得るための、再結晶溶媒の組成割
合の範囲を第２図に示す。
すなわち、前記実施例３をもとに、さらに３つ
の溶媒の混合割合から、緻密な球形状塩化カリウ
ムの結晶が得られる関係について求めてみると、
塩化カリウムの飽和水溶液と、クロロホルム、そ
れに、もう一つの溶媒として、例えばエチルアル
コールを用いた場合の組合せ量は、第２図中、Ｃ
で示される斜線内に入る範囲にあること。又、ア
セトンを用いた場合の組合せ量について求めてみ
ると、第２図中、Ｄで示される斜線内に入る範囲
にあれば、緻密な球形状塩化カリウムの再結晶化
が出来ることである。
の溶媒の混合割合から、緻密な球形状塩化カリウ
ムの結晶が得られる関係について求めてみると、
塩化カリウムの飽和水溶液と、クロロホルム、そ
れに、もう一つの溶媒として、例えばエチルアル
コールを用いた場合の組合せ量は、第２図中、Ｃ
で示される斜線内に入る範囲にあること。又、ア
セトンを用いた場合の組合せ量について求めてみ
ると、第２図中、Ｄで示される斜線内に入る範囲
にあれば、緻密な球形状塩化カリウムの再結晶化
が出来ることである。
「実施例 ４」
原末として、スルフアメトキサゾール（スルフ
イソメゾール）を入手し、これをもとに以下の方
法で、球状化再結晶を行つた。スルフアメトキサ
ゾールは、白色結晶で、アセトン、アルコールに
溶けやすいものである。
イソメゾール）を入手し、これをもとに以下の方
法で、球状化再結晶を行つた。スルフアメトキサ
ゾールは、白色結晶で、アセトン、アルコールに
溶けやすいものである。
あらかじめ水を163〜164.5mlに、水に非混和性
の溶媒としてクロロホルム5.5〜7.0ml、さらに上
記の両溶媒に混和する溶媒としてアセトン30mlを
用いた混合溶媒中に、９ｇのスルフアメトキザゾ
ールを加え、室温で400rpmの６枚翼タービン型
撹拌機で、撹拌する方法で行つた。約20分程度の
撹拌時間で、球状スルフアメトキサゾールが得ら
れる。この場合、溶媒の組合せ手順としては、ア
セトン30ml中にスルフアメトキサゾールを溶解さ
せておき、水及びクロロホルムとの組成につい
て、次の４つについて、組替えて得られた球状ス
ルフアメトキサゾールの平均粒子径を調べてみる
と、その結果は第３図に示すごとくであつた。
の溶媒としてクロロホルム5.5〜7.0ml、さらに上
記の両溶媒に混和する溶媒としてアセトン30mlを
用いた混合溶媒中に、９ｇのスルフアメトキザゾ
ールを加え、室温で400rpmの６枚翼タービン型
撹拌機で、撹拌する方法で行つた。約20分程度の
撹拌時間で、球状スルフアメトキサゾールが得ら
れる。この場合、溶媒の組合せ手順としては、ア
セトン30ml中にスルフアメトキサゾールを溶解さ
せておき、水及びクロロホルムとの組成につい
て、次の４つについて、組替えて得られた球状ス
ルフアメトキサゾールの平均粒子径を調べてみる
と、その結果は第３図に示すごとくであつた。
水とクロロホルムの組合せ量
(イ) 163.0ml：7.0ml
(ロ) 163.5ml：6.5ml
(ハ) 164.0ml：6.0ml
(ニ) 164.5ml：5.5ml
以上、実施例では２〜３の既存する結晶性の化
学物質をもとに、球状化再結晶法を示したが、本
発明による方法を用いれば、その他の既存するほ
とんどすべての結晶性化学物質について、球状造
粒が可能である。つまり、本発明は用いる溶媒の
組合せがポイントであり、溶媒の組合せは、〔１〕
水、〔２〕水に対して非混和性溶媒、〔３〕水にも
混和すると共に、水に対して非混和性の溶媒に対
しても混和する溶媒、の３つを用い、その混合溶
媒中の〔１〕〔２〕〔３〕において、いずれかに可
溶である結晶性の化学物質であれば、これを撹拌
するのみで、球状化再結晶とすることが出来る画
期的な方法である。
学物質をもとに、球状化再結晶法を示したが、本
発明による方法を用いれば、その他の既存するほ
とんどすべての結晶性化学物質について、球状造
粒が可能である。つまり、本発明は用いる溶媒の
組合せがポイントであり、溶媒の組合せは、〔１〕
水、〔２〕水に対して非混和性溶媒、〔３〕水にも
混和すると共に、水に対して非混和性の溶媒に対
しても混和する溶媒、の３つを用い、その混合溶
媒中の〔１〕〔２〕〔３〕において、いずれかに可
溶である結晶性の化学物質であれば、これを撹拌
するのみで、球状化再結晶とすることが出来る画
期的な方法である。
第１図は、三つの溶解性の異なる溶媒として、
水、クロロホルム、エチルアルコールを用いた、
各々の混合溶媒の組合せ量からみた、サリチル酸
のち密な球状化再結晶として得られる関係を示す
グラフ。 Ａは相分離曲線、Ｂは緻密な球形化再結晶物が
得られる範囲。 第２図は、再結晶溶媒として、クロロホルム―
エチルアルコール、クロロホルム―アセトンを使
用した時、塩化カリウム飽和水溶液が、緻密な球
形化再結晶物として得れる範囲を示したグラフ。 Ｃはエチルアルコールと組合せた場合、Ｄはア
セトンと組合せた場合。 第３図は、三つの溶解性の異なる溶媒として、
水、クロロホルム、アセトンを用いた混合溶媒に
おいて、スルフアメトキサゾールを球状化再結晶
として得たときにおける、水とクロロホルムの組
合せ量をかえたときの、平均粒子径の変化を示す
グラフ。
水、クロロホルム、エチルアルコールを用いた、
各々の混合溶媒の組合せ量からみた、サリチル酸
のち密な球状化再結晶として得られる関係を示す
グラフ。 Ａは相分離曲線、Ｂは緻密な球形化再結晶物が
得られる範囲。 第２図は、再結晶溶媒として、クロロホルム―
エチルアルコール、クロロホルム―アセトンを使
用した時、塩化カリウム飽和水溶液が、緻密な球
形化再結晶物として得れる範囲を示したグラフ。 Ｃはエチルアルコールと組合せた場合、Ｄはア
セトンと組合せた場合。 第３図は、三つの溶解性の異なる溶媒として、
水、クロロホルム、アセトンを用いた混合溶媒に
おいて、スルフアメトキサゾールを球状化再結晶
として得たときにおける、水とクロロホルムの組
合せ量をかえたときの、平均粒子径の変化を示す
グラフ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 結晶性化学物質が疎水性であるとき、この物
質を、あらかじめ作つた、水70〜90部と、水に非
混和性の溶媒として、クロロホルム又は、酢酸イ
ソアミル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、
酪酸イソアミルなどのエステル類、ｎ―ヘキシル
アルコール、デシルアルコールなどのアルコール
類、ｎ―ヘプタン、ベンゼン、石油エーテル、シ
クロヘキサン、ｎ―ヘキサン、四塩化炭素などの
炭化水素から選びだした、その１種類を２〜10部
に、さらに上記以外の第三の溶媒として、水に対
しても、また水に非混和性の溶媒にも混和性の溶
媒として、エチルアルコール、メチルアルコー
ル、アセトン、酢酸エチルなどから選びだした、
その１種類を10〜35部からなる混合溶媒液中に加
え、溶解したのち、撹拌を行うことによつて得ら
れることを特徴とする、結晶性化学物質の球状化
再結晶法。 ２ 結晶性化学物質が親水性であるとき、この物
質を、あらかじめ作つた、水３〜20部と、水に非
混和性の溶媒として、クロロホルム又は、酢酸イ
ソアミル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、
酪酸イソアミルなどのエステル類、ｎ―ヘキシル
アルコール、デシルアルコールなどのアルコール
類、ｎ―ヘプタン、ベンゼン、石油エーテル、シ
クロヘキサン、ｎ―ヘキサン、四塩化炭素などの
炭化水素から選びだした、その１種類を40〜90部
に、さらに上記した以外の第三の溶媒として、水
に対しても、また水に非混和性の溶媒にも混和性
の溶媒として、エチルアルコール、メチルアルコ
ール、アセトン、酢酸エチルなどから選びだし
た、その１種類５〜50部からなる混合溶媒中に加
え、溶解したのち、撹拌を行うことによつて得ら
れることを特徴とする、結晶性化学物質の球状化
再結晶法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2788482A JPS58143832A (ja) | 1982-02-22 | 1982-02-22 | 結晶性化学物質の球状化再結晶法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2788482A JPS58143832A (ja) | 1982-02-22 | 1982-02-22 | 結晶性化学物質の球状化再結晶法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58143832A JPS58143832A (ja) | 1983-08-26 |
| JPS6327049B2 true JPS6327049B2 (ja) | 1988-06-01 |
Family
ID=12233315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2788482A Granted JPS58143832A (ja) | 1982-02-22 | 1982-02-22 | 結晶性化学物質の球状化再結晶法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58143832A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03128945U (ja) * | 1990-04-10 | 1991-12-25 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6287693B1 (en) | 1998-02-25 | 2001-09-11 | John Claude Savoir | Stable shaped particles of crystalline organic compounds |
| SE9902202D0 (sv) * | 1999-06-10 | 1999-06-10 | Astra Ab | Production of aggregates |
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| US20210313015A1 (en) | 2018-08-21 | 2021-10-07 | Towa Pharmaceutical Co., Ltd. | Specifically-shaped crystal of compound and method for producing same |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6010311B2 (ja) * | 1976-09-28 | 1985-03-16 | 株式会社リコー | 電子写真現像方法及びこれに使用する電子写真現像剤 |
-
1982
- 1982-02-22 JP JP2788482A patent/JPS58143832A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03128945U (ja) * | 1990-04-10 | 1991-12-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58143832A (ja) | 1983-08-26 |
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