【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
本発明は一般式（）
（式中、R1は低級アルキルを、R3及びR4は各々
水素原子又は低級アルキル基を示す。）
で表わされる分散型モノアゾ染料を用いることを
特徴とするポリエステル材料の転写捺染方法に関
する。
以下に本発明を詳細に説明する。
前示一般式（）において、式中R1はメチル
基、エチル基、プロピル基及びブチル基等の低級
アルキル基を示す。R3、R4は各々、水素原子又
はメチル基、エチル基、プロピル基及びブトキシ
基等の低級アルキル基を示す。
前示一般式（）で表わされる洗料は、たとえ
ば２−アミノ−４・５−ジシアノイミダゾールを
ジアゾ化して得たジアゾ化合物を一般式（）
（式中、R3及びR4は前記定義に同じ。）
で表わされるアニリン類とカツプリングさせ、次
いでアルキル化することにより製造される。
転写捺染方法は一般に公知の方法を採用するこ
とができる。即ち、前示一般式（）で表わされ
る分散型モノアゾ染料を含む捺染インキを一時的
な支持体に印刷したのち拡散及び／又は昇華によ
りポリエステル材料に転写することにより実施さ
れる。
捺染インキは、染料を適当な溶媒に溶解あるい
は分散し、稀釈剤及び結合剤として作用する適当
な樹脂を混合し、必要に応じて更に界面活性剤な
どを添加し、ロールミル、ボールミル、サンドミ
ル、アトライター、コロイドミルなどで良く混和
することにより作られる。
適当な溶媒としては、エチルアルコール、イソ
プロピルアルコール、トルエン、キシレン、セロ
ソルブ、水などが用いられる。又、適当な樹脂と
しては、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、酢酸ビニルポリマー、アクリル酸エス
テルポリマーなどが用いられる。
前示一般式（）で表わされる分散型モノアゾ
染料を含む捺染インキは紙、セロフアンなどのセ
ルロース物質、金属箔などの分散染料に対して親
和性のない一時的支持体に凸版印刷；グラビア印
刷、オフセツト印刷、フイルム印刷またはスクリ
ーン印刷などの普通の方法で印刷することができ
る。一時的支持体に印刷されたインキをポリエス
テル繊維材料に転写するには常法によつて、昇華
又は拡散温度、一般的には140〜250℃、好ましく
は160〜220℃で短時間例えば10〜60秒間接触保持
すれば良い。転写を効率良く行なうため、加圧下
又は減圧下で水蒸気或は乾燥熱風により連続的に
実施することもできる。
本発明方法において、被染物であるポリエステ
ル材料は主にポリエステル製の織物、編物、不織
布又はフイルムの形で使用されるが、ポリエステ
ル繊維と他繊維との混紡品、混織品であつてもよ
い。
以下、本発明を実施例に従つて更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の
実施例に限定されるものではない。
実施例 １
下記構造式
で表わされる染料10ｇ、水20ｇ、イソプロピルア
ルコール15ｇ、メチルセルソルブ15ｇ及びアクリ
ル酸エステルポリマー40ｇをボールミルで20時間
練肉し、得られたインキを用いて和紙上にグラビ
ア印刷したのち乾燥し、転写紙を作成した。この
転写紙をテトロン（商標）タフタに密着させなが
ら200℃で30秒間保持したところ、和紙上の印刷
柄がテトロン（商標）上に鮮明な赤色に転写され
た。
本実施例で使用した染料は、２−アミノ−４・
５−ジシアノイミダゾールを常法により、亜硝酸
ナトリウムでジアゾ化し、ｍ−トリフルオロアセ
チルアミノ−Ｎ・Ｎ−ジエチルアニリンにカツプ
リングさせ、次いでジメチル硫酸でメチル化して
製造した。
実施例 ２及び３
下記表−１に示す染料を用いて実施例１と同様
に転写紙の作成及び転写捺染を行なつたところ、
下記に示す色調の転写捺染物が得られた。
使用染料
The present invention is based on the general formula () (In the formula, R 1 represents a lower alkyl group, and R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group.) The present invention relates to a transfer printing method for a polyester material characterized by using a dispersed monoazo dye represented by the following formula. The present invention will be explained in detail below. In the general formula (), R 1 represents a lower alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group. R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butoxy group. The detergent represented by the above general formula () is a diazo compound obtained by diazotizing 2-amino-4,5-dicyanoimidazole, for example, by the general formula (). (In the formula, R 3 and R 4 are the same as defined above.) It is produced by coupling with an aniline represented by the following formula and then alkylating it. As the transfer printing method, generally known methods can be employed. That is, printing is carried out by printing a textile ink containing a dispersed monoazo dye represented by the general formula () on a temporary support and then transferring it to a polyester material by diffusion and/or sublimation. Textile ink is produced by dissolving or dispersing the dye in a suitable solvent, mixing with a suitable resin that acts as a diluent and binder, and adding a surfactant as necessary. It is made by mixing well with a lighter, colloid mill, etc. Suitable solvents include ethyl alcohol, isopropyl alcohol, toluene, xylene, cellosolve, and water. Further, suitable resins include ethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, vinyl acetate polymer, and acrylic acid ester polymer. A printing ink containing a dispersed monoazo dye represented by the general formula () can be used for letterpress printing, gravure printing, and temporary supports that have no affinity for disperse dyes, such as paper, cellulose materials such as cellophane, and metal foils. It can be printed by conventional methods such as offset printing, film printing or screen printing. The ink printed on the temporary support is transferred to the polyester fiber material by conventional methods at sublimation or diffusion temperatures, generally from 140 to 250°C, preferably from 160 to 220°C, for short periods of time, e.g. Just keep contact for 60 seconds. In order to perform the transfer efficiently, it can also be carried out continuously using steam or dry hot air under pressure or reduced pressure. In the method of the present invention, the polyester material to be dyed is mainly used in the form of polyester woven fabrics, knitted fabrics, nonwoven fabrics, or films, but it may also be a blended or woven fabric of polyester fibers and other fibers. Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist thereof. Example 1 Structural formula below 10g of dye represented by , 20g of water, 15g of isopropyl alcohol, 15g of methylcellosolve and 40g of acrylic acid ester polymer were milled in a ball mill for 20 hours, and the resulting ink was gravure printed on Japanese paper, dried, and transferred. Created a paper. When this transfer paper was kept in close contact with Tetron (trademark) taffeta at 200°C for 30 seconds, the printed pattern on the Japanese paper was transferred to Tetron (trademark) in a clear red color. The dye used in this example was 2-amino-4.
It was produced by diazotizing 5-dicyanoimidazole with sodium nitrite, coupling it with m-trifluoroacetylamino-N·N-diethylaniline, and then methylating it with dimethyl sulfate. Examples 2 and 3 Transfer paper was prepared and transfer printing was performed in the same manner as in Example 1 using the dyes shown in Table 1 below.
A transfer print with the color tone shown below was obtained. Dyes used
【表】
参考例 １
下記構造式
で表わされる染料10ｇ、エチルセルロース10ｇ、
イソプロピルアルコール40ｇ及びメチルセルソル
ブ20ｇをボールミルで５時間練肉して得られたイ
ンキを用いて市販和紙にグラビア印刷したのち乾
燥し、転写紙を作成した。この転写紙を用いて実
施例１と同様に転写捺染を行なつたところ、和紙
上の印刷柄がテトロン（商標）上に鮮明な赤色に
転写された。
本実施例で使用した染料は、２−アミノ−４・
５−ジシアノイミダゾールを常法により亜硝酸ナ
トリウムでジアゾ化し、ｍ−アセチルアミノ−
Ｎ・Ｎ−ジメチルアニリンにカツプリングさせ、
次いでジメチル硫酸でメチル化して製造した。
参考例 ２
下記構造式
で表わされる染料６ｇ、エチルセルロース５ｇ、
エチルアルコール70ｇ、酢酸エチル20ｇ及びエチ
レングリコール５ｇをボールミルで５時間練肉
し、得られたインキを用いて市販半紙上にオフセ
ツト印刷したのち乾燥し、転写紙を作成した。こ
の転写紙を用いて実施例１と同様に転写捺染を行
なつたところ、半紙上の印刷柄がテトロン（商
標）上に鮮明な紫色に転写された。
本実施例で使用した染料は２−アミノ−４・５
−ジシアノイミダゾールを常法により亜硝酸ナト
リウムでジアゾ化し、２−メトキシ−５−アセチ
ルアミノ−Ｎ・Ｎ−ジメチルアニリンにカツプリ
ングさせ、次いでジエチル硫酸でエチル化して製
造した。
参考例 ３〜15
下記表−２に示す染料を用いて実施例１と同様
に転写紙の作成及び転写捺染を行なつたところ、
下記に示す色調の転写捺染物が得られた。
使用染料
[Table] Reference example 1 Structural formula below 10g of dye represented by, 10g of ethyl cellulose,
A transfer paper was prepared by gravure printing on commercially available Japanese paper using an ink obtained by kneading 40 g of isopropyl alcohol and 20 g of methylcellosolve in a ball mill for 5 hours, and then drying it. When transfer printing was performed using this transfer paper in the same manner as in Example 1, the printed pattern on the Japanese paper was transferred to Tetron (trademark) in a clear red color. The dye used in this example was 2-amino-4.
5-dicyanoimidazole was diazotized with sodium nitrite in a conventional manner to give m-acetylamino-
Coupled with N・N-dimethylaniline,
The product was then methylated with dimethyl sulfate. Reference example 2 Structural formula below 6g of dye represented by, 5g of ethyl cellulose,
70 g of ethyl alcohol, 20 g of ethyl acetate, and 5 g of ethylene glycol were milled in a ball mill for 5 hours, and the resulting ink was used for offset printing on commercially available paper, followed by drying to prepare transfer paper. When transfer printing was carried out using this transfer paper in the same manner as in Example 1, the printed pattern on the paper was transferred to Tetron (trademark) in a clear purple color. The dye used in this example was 2-amino-4.5
-Dicyanoimidazole was diazotized with sodium nitrite in a conventional manner, coupled with 2-methoxy-5-acetylamino-N.N-dimethylaniline, and then ethylated with diethyl sulfate. Reference Examples 3 to 15 Transfer paper was prepared and transfer printing was performed in the same manner as in Example 1 using the dyes shown in Table 2 below.
A transfer print with the color tone shown below was obtained. Dyes used
【表】【table】