JPS6340839B2 - - Google Patents
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- JPS6340839B2 JPS6340839B2 JP61304052A JP30405286A JPS6340839B2 JP S6340839 B2 JPS6340839 B2 JP S6340839B2 JP 61304052 A JP61304052 A JP 61304052A JP 30405286 A JP30405286 A JP 30405286A JP S6340839 B2 JPS6340839 B2 JP S6340839B2
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- C10N2040/12—Gas-turbines
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
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- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明の対象はポリオルとポリマー脂肪酸及び
脂肪族モノカルボン酸との新規な高粘度の中性錯
エステルを含有する合成潤滑剤に関する。 合成エステル、いわゆるエステル油は近年高価
な潤滑油として次第に多量に使用されるようにな
つた。すなわち例えば２塩基性カルボン酸と１価
アルコールとから成るジエステル、例えばジオク
チルセバケート又はジノニルアジペート、又はポ
リオールと１塩基性酸とのエステル、例えばトリ
メチロールプロパントリペラルゴネートは、航空
機タービン用潤滑剤として提案されている。最近
この他にこの種の潤滑用としていわゆる錯エステ
ルも開発されている。この錯エステルはエステル
化成分として多価アルコール例えばトリメチロー
ルプロパン又はネオペンチルグリコールの他に炭
素原子数６〜10の１塩基性カルボン酸及び２塩基
性酸例えばセバシン酸又はアゼライン酸を含む。
潤滑剤としての合成エステルの良好な適合性は、
該合成エステルが鉱油をベースとする常用の潤滑
油に比して一層好ましい粘度温度関係を有し、ま
た粘度を比較可能に調整した際その凝固点が明ら
かに一層低いことに帰因する。しかし多くの使用
分野にとつて、例えば99℃（210〓）で少なくと
も14cStまた−26℃（−15〓）で最高150000cPの
粘度値を有する高粘度の自動変速機用油が要求さ
れる。新規の多分野におよぶ自動変速機用油80W
−90（US Military Specification Mil−L2105C
参照）にとつて、公知の合成エステルはその限定
された粘度により適していない。 鉱油をベースとする十分な粘度の潤滑油はポリ
マー例えばスチロール−ブタジエンコポリマーを
添加することによつて製造される（西ドイツ特許
出願公告第1811516号公報）。自動変速機用油の粘
度を高めるためにポリマーを添加した際の欠点は
ポリマーの剪断度が高くなることである。これは
剪断によつてすなわちポリマーの不可塑的な破壊
によつて相応する油の粘度を著しく減少させる。
従つて更に低い凝固点の他に高い粘度及び良好
な粘度・温度関係（高い粘度指数）を有する合成
エステルが極めて重要になつている。 ところで (a) 第一ヒドロキシ基２〜４個及び炭素原子４〜
10個を有する分枝された脂肪族多価アルコール (b) 炭素原子数16〜18の不飽和脂肪酸を重合する
ことによつて製造されたジマー及び／又はトリ
マー脂肪酸、及び (c) 炭素原子数６〜16の直鎖又は分枝鎖の飽和脂
肪族モノカルボン酸（その際モノカルボン酸に
よつてエステル化されたヒドロキシ基の量は50
〜90％である） から成る新規中性錯エステルは、前記の要件を従
来達成しえなかつた程度に満足することが判明し
た。 本発明における高粘度の中性錯エステルにはア
ルコール成分として第一ヒドロキシ基２〜４個及
び炭素原子４〜10個を含むすべての分枝脂肪族ポ
リオール、例えばネオペンチルグリコール、トリ
メチロールエタン、トリメチロールプロパン又は
ペンタエリトリツトが存在する。この場合３価ア
ルコールであるトリメチロールプロパンが特に有
利である。 ポリマー脂肪酸としては炭素原子数16〜18の不
飽和脂肪酸を重合することによつて製造されたジ
マー及びトリマー脂肪酸から成る混合物を使用す
る。この場合混合物はジマー脂肪酸を75重量％以
上含有することが好ましい。このポリマー脂肪酸
混合物は例えば不飽和脂肪酸例えば油酸、リノー
ル酸又はリノレン酸、或いは不飽和脂肪酸を含有
する脂肪酸混合物例えば大豆油又は獣脂油からの
脂肪酸を約200〜300℃の温度で僅少量の水及び鉱
物性触媒例えばモンモリロナイトの存在で熱重合
することによつて得られる。 本発明における中性錯エステルのモノカルボン
酸成分は炭素原子数６〜16の直鎖又は分枝鎖の飽
和脂肪族モノカルボン酸から成つていてもよい。
例えばカプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラ
ウリル酸、ミリスチン酸又はパルミチン酸並びに
その混合物を挙げることができる。この場合例え
ば椰子油脂肪酸の蒸留で前駆脂肪酸として生じ
る、炭素原子数６〜12の脂肪酸の混合物が特に優
れている。 分枝鎖モノカルボン酸のうち、カルボキシル基
に対してα−位で分枝されている炭素原子数12〜
16のカルボン酸が特に好ましい。この種のカルボ
ン酸の製造は例えば平均鎖長の非分枝飽和アルコ
ールをゲルベ反応させ、次いで得られた２−位で
分枝された全炭素原子数の等しいアルコールを酸
化することにより行なう。この方法で２−ヘキシ
ルデカノールを酸化することによつて製造された
イソパルミチン酸は本発明における鎖エステルの
モノカルボン酸成分として使用される。 第一ヒドロキシ基２〜４個を含む分枝された脂
肪族ポリオール、ポリマーの、実際にジマーの脂
肪酸、及び直鎖又は分枝鎖の飽和脂肪族モノカル
ボン酸から成る本発明における錯エステルは、公
知のエステル化法で反応体をエステル化触媒例え
ば錫粉末、ｐ−トルオールスルホン酸又は他のも
のの使用下に加熱（窒素雰囲気に200℃に）する
ことによつて製造することができる。エステル化
は２工程で実施することもでできる。この場合ま
ずアルコール成分をジマー脂肪酸と反応させ、部
分反応の終了後モノカルボン酸で更にエステル化
する。エステル化生成物を精製するには、これに
活性漂白土１〜５重量％を添加して処理する。場
合によつてはなお存在し得る遊離のモノカルボン
酸を蒸留により除去し、これにより酸価が0.3以
下の錯エステルが製造される。 本発明における中性錯エステルはその優れた特
性、すなわち高い粘度、低い凝固点及び好ましい
粘度・温度関係により、特に自動変速機及び二サ
イクル機関の潤滑用潤滑剤として使用するのに極
めて適している。 本発明における錯エステルは最終潤滑剤におい
て唯一の基油として存在するか、又はこの目的で
すでに公知の他の生成物との混合成分として混合
されていてもよい。潤滑剤及び自動変速機油に混
合成分として装入する場合、任意の量比で混合す
ることができ、これはもつぱら要求される特性例
えば粘度、凝固点、粘度・温度関係によつて規定
される。しかし一般には最終生成物中における錯
エステルの含有量は10〜30重量％を下廻らない。
種々の添加物例えば酸化防止剤及び耐食剤、分散
剤、高圧添加剤、消泡剤、金属不活性化剤及び、
合成エステルを基礎とする潤滑剤の製造に使用す
るのに適した他の添加剤を、常用の有効量で添加
することもできる。 次に実施例に基づき本発明の対象を詳述する
が、これに限定されるものではない。 中性錯エステルの製造例 トリメチロールプロパン268ｇ（２モル）、ジマ
ー脂肪酸565ｇ（約１モル）（ジマー化脂肪酸約95
重量％、トリマー化脂肪酸約４重量％及び非重合
の不飽和脂肪酸約１重量％から成る混合物）及び
C6〜C12脂肪酸632ｇ（約４モル）（椰子油脂肪酸
の蒸留により得られるようなC6−脂肪酸約５重
量％、C8−脂肪酸約45重量％、C10−脂肪酸約45
重量％及びC12−脂肪酸約５重量％から成る混合
物）を、脱水機で担持ガスとしての窒素下に200
℃に加熱した。エステル化触媒として錫粉末及び
ｐ−トルオールスルホン酸の混合物を使用した。
反応終了時に同じ温度でしかし圧力を下げて（約
70mmHg）更にエステル化した。120℃に冷却した
後活性化漂白土1.5ｇ（約１重量％）を加え、再
度200℃に加熱し、過剰のモノカルボン酸を真空
中で留去した。エステル化生成物Ａの酸価（モノ
カルボン酸でエステル化した成分67％）は0.28で
あつた。生成物は37.8℃（＝100〓）で628cSt及
び99℃（＝210〓）で57cStの粘度を有す。粘度指
数は164及び凝固点は−38℃である。 前記の方法に相応して第１表にまとめた次の錯
エステルを製造した。
脂肪族モノカルボン酸との新規な高粘度の中性錯
エステルを含有する合成潤滑剤に関する。 合成エステル、いわゆるエステル油は近年高価
な潤滑油として次第に多量に使用されるようにな
つた。すなわち例えば２塩基性カルボン酸と１価
アルコールとから成るジエステル、例えばジオク
チルセバケート又はジノニルアジペート、又はポ
リオールと１塩基性酸とのエステル、例えばトリ
メチロールプロパントリペラルゴネートは、航空
機タービン用潤滑剤として提案されている。最近
この他にこの種の潤滑用としていわゆる錯エステ
ルも開発されている。この錯エステルはエステル
化成分として多価アルコール例えばトリメチロー
ルプロパン又はネオペンチルグリコールの他に炭
素原子数６〜10の１塩基性カルボン酸及び２塩基
性酸例えばセバシン酸又はアゼライン酸を含む。
潤滑剤としての合成エステルの良好な適合性は、
該合成エステルが鉱油をベースとする常用の潤滑
油に比して一層好ましい粘度温度関係を有し、ま
た粘度を比較可能に調整した際その凝固点が明ら
かに一層低いことに帰因する。しかし多くの使用
分野にとつて、例えば99℃（210〓）で少なくと
も14cStまた−26℃（−15〓）で最高150000cPの
粘度値を有する高粘度の自動変速機用油が要求さ
れる。新規の多分野におよぶ自動変速機用油80W
−90（US Military Specification Mil−L2105C
参照）にとつて、公知の合成エステルはその限定
された粘度により適していない。 鉱油をベースとする十分な粘度の潤滑油はポリ
マー例えばスチロール−ブタジエンコポリマーを
添加することによつて製造される（西ドイツ特許
出願公告第1811516号公報）。自動変速機用油の粘
度を高めるためにポリマーを添加した際の欠点は
ポリマーの剪断度が高くなることである。これは
剪断によつてすなわちポリマーの不可塑的な破壊
によつて相応する油の粘度を著しく減少させる。
従つて更に低い凝固点の他に高い粘度及び良好
な粘度・温度関係（高い粘度指数）を有する合成
エステルが極めて重要になつている。 ところで (a) 第一ヒドロキシ基２〜４個及び炭素原子４〜
10個を有する分枝された脂肪族多価アルコール (b) 炭素原子数16〜18の不飽和脂肪酸を重合する
ことによつて製造されたジマー及び／又はトリ
マー脂肪酸、及び (c) 炭素原子数６〜16の直鎖又は分枝鎖の飽和脂
肪族モノカルボン酸（その際モノカルボン酸に
よつてエステル化されたヒドロキシ基の量は50
〜90％である） から成る新規中性錯エステルは、前記の要件を従
来達成しえなかつた程度に満足することが判明し
た。 本発明における高粘度の中性錯エステルにはア
ルコール成分として第一ヒドロキシ基２〜４個及
び炭素原子４〜10個を含むすべての分枝脂肪族ポ
リオール、例えばネオペンチルグリコール、トリ
メチロールエタン、トリメチロールプロパン又は
ペンタエリトリツトが存在する。この場合３価ア
ルコールであるトリメチロールプロパンが特に有
利である。 ポリマー脂肪酸としては炭素原子数16〜18の不
飽和脂肪酸を重合することによつて製造されたジ
マー及びトリマー脂肪酸から成る混合物を使用す
る。この場合混合物はジマー脂肪酸を75重量％以
上含有することが好ましい。このポリマー脂肪酸
混合物は例えば不飽和脂肪酸例えば油酸、リノー
ル酸又はリノレン酸、或いは不飽和脂肪酸を含有
する脂肪酸混合物例えば大豆油又は獣脂油からの
脂肪酸を約200〜300℃の温度で僅少量の水及び鉱
物性触媒例えばモンモリロナイトの存在で熱重合
することによつて得られる。 本発明における中性錯エステルのモノカルボン
酸成分は炭素原子数６〜16の直鎖又は分枝鎖の飽
和脂肪族モノカルボン酸から成つていてもよい。
例えばカプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラ
ウリル酸、ミリスチン酸又はパルミチン酸並びに
その混合物を挙げることができる。この場合例え
ば椰子油脂肪酸の蒸留で前駆脂肪酸として生じ
る、炭素原子数６〜12の脂肪酸の混合物が特に優
れている。 分枝鎖モノカルボン酸のうち、カルボキシル基
に対してα−位で分枝されている炭素原子数12〜
16のカルボン酸が特に好ましい。この種のカルボ
ン酸の製造は例えば平均鎖長の非分枝飽和アルコ
ールをゲルベ反応させ、次いで得られた２−位で
分枝された全炭素原子数の等しいアルコールを酸
化することにより行なう。この方法で２−ヘキシ
ルデカノールを酸化することによつて製造された
イソパルミチン酸は本発明における鎖エステルの
モノカルボン酸成分として使用される。 第一ヒドロキシ基２〜４個を含む分枝された脂
肪族ポリオール、ポリマーの、実際にジマーの脂
肪酸、及び直鎖又は分枝鎖の飽和脂肪族モノカル
ボン酸から成る本発明における錯エステルは、公
知のエステル化法で反応体をエステル化触媒例え
ば錫粉末、ｐ−トルオールスルホン酸又は他のも
のの使用下に加熱（窒素雰囲気に200℃に）する
ことによつて製造することができる。エステル化
は２工程で実施することもでできる。この場合ま
ずアルコール成分をジマー脂肪酸と反応させ、部
分反応の終了後モノカルボン酸で更にエステル化
する。エステル化生成物を精製するには、これに
活性漂白土１〜５重量％を添加して処理する。場
合によつてはなお存在し得る遊離のモノカルボン
酸を蒸留により除去し、これにより酸価が0.3以
下の錯エステルが製造される。 本発明における中性錯エステルはその優れた特
性、すなわち高い粘度、低い凝固点及び好ましい
粘度・温度関係により、特に自動変速機及び二サ
イクル機関の潤滑用潤滑剤として使用するのに極
めて適している。 本発明における錯エステルは最終潤滑剤におい
て唯一の基油として存在するか、又はこの目的で
すでに公知の他の生成物との混合成分として混合
されていてもよい。潤滑剤及び自動変速機油に混
合成分として装入する場合、任意の量比で混合す
ることができ、これはもつぱら要求される特性例
えば粘度、凝固点、粘度・温度関係によつて規定
される。しかし一般には最終生成物中における錯
エステルの含有量は10〜30重量％を下廻らない。
種々の添加物例えば酸化防止剤及び耐食剤、分散
剤、高圧添加剤、消泡剤、金属不活性化剤及び、
合成エステルを基礎とする潤滑剤の製造に使用す
るのに適した他の添加剤を、常用の有効量で添加
することもできる。 次に実施例に基づき本発明の対象を詳述する
が、これに限定されるものではない。 中性錯エステルの製造例 トリメチロールプロパン268ｇ（２モル）、ジマ
ー脂肪酸565ｇ（約１モル）（ジマー化脂肪酸約95
重量％、トリマー化脂肪酸約４重量％及び非重合
の不飽和脂肪酸約１重量％から成る混合物）及び
C6〜C12脂肪酸632ｇ（約４モル）（椰子油脂肪酸
の蒸留により得られるようなC6−脂肪酸約５重
量％、C8−脂肪酸約45重量％、C10−脂肪酸約45
重量％及びC12−脂肪酸約５重量％から成る混合
物）を、脱水機で担持ガスとしての窒素下に200
℃に加熱した。エステル化触媒として錫粉末及び
ｐ−トルオールスルホン酸の混合物を使用した。
反応終了時に同じ温度でしかし圧力を下げて（約
70mmHg）更にエステル化した。120℃に冷却した
後活性化漂白土1.5ｇ（約１重量％）を加え、再
度200℃に加熱し、過剰のモノカルボン酸を真空
中で留去した。エステル化生成物Ａの酸価（モノ
カルボン酸でエステル化した成分67％）は0.28で
あつた。生成物は37.8℃（＝100〓）で628cSt及
び99℃（＝210〓）で57cStの粘度を有す。粘度指
数は164及び凝固点は−38℃である。 前記の方法に相応して第１表にまとめた次の錯
エステルを製造した。
【表】
実施例
本発明による錯エステルをベースとして製造さ
れた潤滑油と市販の潤滑油を用いて劣化実験を高
温で実施し、更にこの油の種々のパツキング材と
の相容性をテストした。潤滑剤として実験に際し
てSAE80（アメリカ自動車技術者協会粘度番号）
の市販のシングルグレード油並びにSAE80−90
の本発明によるマルチグレード油を使用した。本
発明による油は次の組成を有していた： 生成物Ｄ（トリメチロールプロパン１モル、ジマ
ー脂肪酸（75％）0.3モル及びC6〜C12−前駆脂肪
酸2.4モル） 93.5重量％ 添加剤「アングラモール99」（Anglamol99：
Cleveland、Ohio、USA在Lubrizol Corp.社製の
潤滑油添加剤の商品名） 6.5重量％ 第２表に示した本発明による油の指標から、使
用した添加剤中には凝固点降下剤及びV.I−改良
剤は含まれないことが明らかである。
れた潤滑油と市販の潤滑油を用いて劣化実験を高
温で実施し、更にこの油の種々のパツキング材と
の相容性をテストした。潤滑剤として実験に際し
てSAE80（アメリカ自動車技術者協会粘度番号）
の市販のシングルグレード油並びにSAE80−90
の本発明によるマルチグレード油を使用した。本
発明による油は次の組成を有していた： 生成物Ｄ（トリメチロールプロパン１モル、ジマ
ー脂肪酸（75％）0.3モル及びC6〜C12−前駆脂肪
酸2.4モル） 93.5重量％ 添加剤「アングラモール99」（Anglamol99：
Cleveland、Ohio、USA在Lubrizol Corp.社製の
潤滑油添加剤の商品名） 6.5重量％ 第２表に示した本発明による油の指標から、使
用した添加剤中には凝固点降下剤及びV.I−改良
剤は含まれないことが明らかである。
【表】
(a) 劣化実験
テストすべき潤滑油をガラスフラスコ中で８
時間160〜200℃に加熱した、その際この時間中
毎10の量で空気を導入した。200℃で劣化し
た試料から粘度及び酸価の変化を測定した。 本発明による 市 販 99℃（＝210〓）での粘度変化（％）
＋33.2 ＋52.7 酸価の上昇 1.3 3.4 本発明による潤滑剤は市販の生成物に比して
著しく僅少な劣化を示した。 160℃で劣化した生成物の耐久度をライヒエ
ルト（Reichert）法で摩耗計量器で測定した。
摩耗は1500kp／mm2の負荷の下に鋼から鋼へ摩
擦した際に認められた（滑降路の長さ100ｍ） 本発明による 市販 劣化した試料の耐久度（Kg／cm2）
1250 750 (b) パツキング材の膨脹比 DIN（ドイツ工業規格）53521の規定に基づ
き、種々のパツキング材を70時間100℃に加熱
した被テスト潤滑油に浸漬した。引続きパツキ
ング材の重量増加を測定した。
時間160〜200℃に加熱した、その際この時間中
毎10の量で空気を導入した。200℃で劣化し
た試料から粘度及び酸価の変化を測定した。 本発明による 市 販 99℃（＝210〓）での粘度変化（％）
＋33.2 ＋52.7 酸価の上昇 1.3 3.4 本発明による潤滑剤は市販の生成物に比して
著しく僅少な劣化を示した。 160℃で劣化した生成物の耐久度をライヒエ
ルト（Reichert）法で摩耗計量器で測定した。
摩耗は1500kp／mm2の負荷の下に鋼から鋼へ摩
擦した際に認められた（滑降路の長さ100ｍ） 本発明による 市販 劣化した試料の耐久度（Kg／cm2）
1250 750 (b) パツキング材の膨脹比 DIN（ドイツ工業規格）53521の規定に基づ
き、種々のパツキング材を70時間100℃に加熱
した被テスト潤滑油に浸漬した。引続きパツキ
ング材の重量増加を測定した。
【表】
更にこのテストで錯エステルをベースとする
本発明による潤滑油は一層好ましい結果、すな
わちテストされたパツキング材に公知の市販潤
滑油よりも僅少な膨脹をもたらすことを示す。
本発明による潤滑油は一層好ましい結果、すな
わちテストされたパツキング材に公知の市販潤
滑油よりも僅少な膨脹をもたらすことを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) 第一ヒドロキシ基２〜４個及び炭素原子
４〜10個を有する分枝された脂肪族多価アルコ
ール、 (b) 炭素原子数16〜18の不飽和脂肪酸を重合する
ことによつて製造されたジマー及び／又はトリ
マー脂肪酸、及び (c) 炭素原子数６〜16の直鎖又は分枝鎖の飽和脂
肪族モノカルボン酸（その際モノカルボン酸に
よつてエステル化されたヒドロキシ基の量は50
〜90％である） から成る中性錯エステルを、合成潤滑剤の唯一の
基油として含有することより成る合成潤滑剤。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の中性錯エステル
を半合成潤滑剤の混合成分として含有する、特許
請求の範囲第１項記載の合成潤滑剤。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の中性錯エステル
を自動変速機油の唯一の基油として含有する特許
請求の範囲第１項記載の合成潤滑剤。 ４ 特許請求の範囲第１項記載の中性錯エステル
を二サイクル機関用油の唯一の基油として含有す
る特許請求の範囲第１項記載の合成潤滑剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2551173A DE2551173C2 (de) | 1975-11-14 | 1975-11-14 | Neutrale Komplexester |
| DE2551173.3 | 1975-11-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6366294A JPS6366294A (ja) | 1988-03-24 |
| JPS6340839B2 true JPS6340839B2 (ja) | 1988-08-12 |
Family
ID=5961751
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51136200A Granted JPS5261674A (en) | 1975-11-14 | 1976-11-12 | High viscosity neautral ester and synthetic lubricant of the like |
| JP61304052A Granted JPS6366294A (ja) | 1975-11-14 | 1986-12-22 | 高粘度の中性錯エステルを含有する合成潤滑剤 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51136200A Granted JPS5261674A (en) | 1975-11-14 | 1976-11-12 | High viscosity neautral ester and synthetic lubricant of the like |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5261674A (ja) |
| CA (1) | CA1070665A (ja) |
| DE (1) | DE2551173C2 (ja) |
| GB (1) | GB1541143A (ja) |
| IT (1) | IT1068006B (ja) |
| NL (1) | NL7611801A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5420266A (en) * | 1977-07-15 | 1979-02-15 | Miyoshi Yushi Kk | Ester lubricating oil composition |
| AT390055B (de) * | 1980-02-29 | 1990-03-12 | Perstorp Ab | Verfahren zur herstellung von neuen estern |
| JP2872465B2 (ja) * | 1991-10-04 | 1999-03-17 | 日本石油株式会社 | 潤滑油組成物 |
| DE4222341A1 (de) * | 1992-07-08 | 1994-01-13 | Henkel Kgaa | Grundöle mit hohem Viskositätsindex und verbessertem Kälteverhalten |
| AU674024B2 (en) | 1992-08-28 | 1996-12-05 | Henkel Corporation | Biodegradable two-cycle engine oil compositions and ester base stocks |
| DE59802829D1 (de) * | 1998-02-09 | 2002-02-28 | Chemtec Leuna Ges Fuer Chemie | Wachse auf nativer Rohstoffbasis |
-
1975
- 1975-11-14 DE DE2551173A patent/DE2551173C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-10-25 NL NL7611801A patent/NL7611801A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-11-09 IT IT29140/76A patent/IT1068006B/it active
- 1976-11-11 GB GB46897/76A patent/GB1541143A/en not_active Expired
- 1976-11-12 CA CA265,571A patent/CA1070665A/en not_active Expired
- 1976-11-12 JP JP51136200A patent/JPS5261674A/ja active Granted
-
1986
- 1986-12-22 JP JP61304052A patent/JPS6366294A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6221775B2 (ja) | 1987-05-14 |
| GB1541143A (en) | 1979-02-21 |
| DE2551173C2 (de) | 1985-09-12 |
| IT1068006B (it) | 1985-03-21 |
| JPS6366294A (ja) | 1988-03-24 |
| DE2551173A1 (de) | 1977-05-26 |
| JPS5261674A (en) | 1977-05-21 |
| CA1070665A (en) | 1980-01-29 |
| NL7611801A (nl) | 1977-05-17 |
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