JPS6344866B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6344866B2 JPS6344866B2 JP55020923A JP2092380A JPS6344866B2 JP S6344866 B2 JPS6344866 B2 JP S6344866B2 JP 55020923 A JP55020923 A JP 55020923A JP 2092380 A JP2092380 A JP 2092380A JP S6344866 B2 JPS6344866 B2 JP S6344866B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- dyeing
- formula
- properties
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Coloring (AREA)
Description
本発明はセルローズ系繊維を赤味鮮明な青色に
染色する方法に関する。 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式（） （式中、Ａは
染色する方法に関する。 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式（） （式中、Ａは
【式】または
【式】を表わし、X1は水素原
子、X2は水素原子、メチル基、メトキシ基また
はスルホン酸基を表わす。） で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色方法である。 β−スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β−スルフアートエチルスルホニル基を
有するアントラキノン系の代表的な鮮明青色反応
染料である下記構造の染料（C.I.リアクテイブブ
ルー19） は溶解性が十分でなく、特に良好な均染性、ビル
ドアツプ性が要求される吸尽染色においてしばし
ば問題となつていた。 そのため吸尽染色において、均染性、ビルドア
ツプ性が特に優れる鮮明青色反応染料の出現が強
く要望されている。 β−スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とするアントラキノン系鮮明
青色染料も知られているが、これらの反応染料は
一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性
に欠けるため捺染用に使用されているにすぎず、
更に得られた染色物の酸安定性が低いという欠点
を有しているため、実用的には決して十分とは言
えなかつた。 このようなことから本発明者らは特に均染性及
びビルドアツプ性のすぐれた鮮明青色のビニルス
ルホン型反応染料を求めて鋭意検討を行なつた結
果、前記一般式〔〕で示される染料、すなわち
１−アミノ−４−ブロムアントラキノン２−スル
ホン酸とメチル置換されたｍ−フエニレンジアミ
ンスルホン酸を縮合させた色素母体に、反応基と
してβ−スルフアートエチルスルホニル基とモノ
クロルトリアジニル基を縮合させたアントラキノ
ン染料がすぐれた均染性とビルドアツプ性を有す
ることを見い出した。 本発明染料は、従来のビニルスルホン型反応染
料が染色温度が若干上がると急激に濃度低下が見
られるのに対し、染色温度40〜80℃の広い範囲で
濃度低下を起こさないという特徴を有し、このこ
とは染色加工管理上著しい利点となる。また本発
明染料は、高い溶解性を有することより良好な均
染性、ビルドアツプ性を示す特徴を有している。 本発明において、セルローズ系繊維としては、
たとえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコース
スフ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげ
ることができる。 本発明の染色は、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、
第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い
温度で行なわれる。また、捺染法による染色もで
きる。 本発明の染料は、たとえば次のようにして製造
することができる。一般式〔〕 （式中、A′は
はスルホン酸基を表わす。） で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色方法である。 β−スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β−スルフアートエチルスルホニル基を
有するアントラキノン系の代表的な鮮明青色反応
染料である下記構造の染料（C.I.リアクテイブブ
ルー19） は溶解性が十分でなく、特に良好な均染性、ビル
ドアツプ性が要求される吸尽染色においてしばし
ば問題となつていた。 そのため吸尽染色において、均染性、ビルドア
ツプ性が特に優れる鮮明青色反応染料の出現が強
く要望されている。 β−スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とするアントラキノン系鮮明
青色染料も知られているが、これらの反応染料は
一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性
に欠けるため捺染用に使用されているにすぎず、
更に得られた染色物の酸安定性が低いという欠点
を有しているため、実用的には決して十分とは言
えなかつた。 このようなことから本発明者らは特に均染性及
びビルドアツプ性のすぐれた鮮明青色のビニルス
ルホン型反応染料を求めて鋭意検討を行なつた結
果、前記一般式〔〕で示される染料、すなわち
１−アミノ−４−ブロムアントラキノン２−スル
ホン酸とメチル置換されたｍ−フエニレンジアミ
ンスルホン酸を縮合させた色素母体に、反応基と
してβ−スルフアートエチルスルホニル基とモノ
クロルトリアジニル基を縮合させたアントラキノ
ン染料がすぐれた均染性とビルドアツプ性を有す
ることを見い出した。 本発明染料は、従来のビニルスルホン型反応染
料が染色温度が若干上がると急激に濃度低下が見
られるのに対し、染色温度40〜80℃の広い範囲で
濃度低下を起こさないという特徴を有し、このこ
とは染色加工管理上著しい利点となる。また本発
明染料は、高い溶解性を有することより良好な均
染性、ビルドアツプ性を示す特徴を有している。 本発明において、セルローズ系繊維としては、
たとえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコース
スフ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげ
ることができる。 本発明の染色は、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、
第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い
温度で行なわれる。また、捺染法による染色もで
きる。 本発明の染料は、たとえば次のようにして製造
することができる。一般式〔〕 （式中、A′は
【式】または
【式】を表わす。）
で示される水溶性化合物に、塩化シアヌルを一次
的に縮合させて一般式〔〕 （式中、Ａは前記の意味を有する。） で示されるジクロルトリアジニル化合物を得る。 ついで、一般式〔〕 （式中、X1，X2は前記の意味を有する） で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させ
て、一般式（）で示される染料を得ることがで
きる。 あるいは、塩化シアヌルに一次的に一般式
（）で示されるアニリン化合物を縮合させ、つ
いで二次的に一般式（）の水溶性アントラキノ
ン化合物を縮合させることによつても一般式
（）の染料を得ることができる。 あるいは、一般式（） （式中、X1，X2は前記の意味を有する） で示されるβ−ヒドロキシエチルスルホン体を前
記一般式（）のアニリン化合物の代わりに用い
それぞれ同様の反応を行なつた後、最後に硫酸、
スルフアミン酸などのエステル化剤を用いて通常
の方法でエステル化する事により一般式（）の
染料としてもよい。 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39−18184号公報には下記で示されるアントラキ
ノン系青色染料が記載されている。 本発明染料は、これら公知の染料に比べてアン
トラキノン系青色染料に特徴的な赤味鮮明青色の
色相を示し、更におどろくべきことに吸尽染色に
おいて極めて良好なビルドアツプ性を有してい
る。また、本発明染料は均染性にすぐれ溶解性も
良く、従来のアントラキノン系反応染料が有して
いる欠点が解消された極めて利用価値の高い染料
である。 また本発明染料はウオツシユオフ性がすぐれて
おり、未固着染料の除去が簡単にできるという大
きな利点を有している。 更に本発明染料は吸尽染色において染色温度、
アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても
影響を受けにくく、極めて再現性良く染色できる
という特異的な性能を有している。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を示す。 実施例 １ で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加え40℃に昇温する。つ
いで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度
で１時間染色する。染色終了後水洗、ソーピング
を行なつて均染性、ビルドアツプ性のすぐれた赤
味鮮明青色の染色物が得られた。 上記染料は次の方法で合成した。 １−アミノ−４−（３−アミノ−２，４，６−
トリメチル−５−スルホアニリノ）アントラキノ
ン−２−スルホン酸の２ナトリウム塩26.7部を水
80部に溶解し、これを塩化シアヌル9.3部を氷水
75部中に分散した液に０〜５℃、PH６〜７で約１
時間を要して加える。この間反応の進行とともに
PHが低下するので炭酸ナトリウムを加えPHを６〜
７に調整する。その後０〜５℃、PH６〜７で１時
間保温する。ついで１−アミノベンゼン−３−−
β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル14.1
部を加えた後、炭酸ナトリウムを用いてPH５〜６
に調整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間撹
拌する。この液に塩化ナトリウム50部を加えて結
晶を析出させ、過し、洗浄した後、60℃で乾燥
して染料(1)を得た。 同様にして、下記の染料(2)、(3) を用いて、実施例１と同様に染色したところ均染
性、ビルドアツプ性のすぐれた赤味鮮明青色の染
色物が得られた。 実施例 ２ で示される染料（実施例１と同じ方法で、１−ア
ミノ−４−（３−アミノ−２，４，６−トリメチ
ル−５−スルホアニリノ）アントラキノン−２−
スルホン酸の２ナトリウム塩の代りに１−アミノ
−４−（３−アミノ−６−メチル−４スルホアニ
リノ）アントラキノン−２−スルホン酸の２−ナ
トリウム酸を使用して得られる）0.3部を200部の
水に溶解し芒硝20部を加え、木綿10部を加えて50
℃に昇温する。ついで20分経過後、第三リン酸ソ
ーダ３部を加える。その温度で１時間染色する。
染色終了後、水洗ソーピングを行なつて均染性、
ビルドアツプ性のすぐれた赤味鮮明青色の染色物
が得られた。 同様にして、下記染料(5)、(6) を用いて染色を行なつたところ、均染性、ビルド
アツプ性のすぐれた赤味鮮明青色の染色物が得ら
れた。
的に縮合させて一般式〔〕 （式中、Ａは前記の意味を有する。） で示されるジクロルトリアジニル化合物を得る。 ついで、一般式〔〕 （式中、X1，X2は前記の意味を有する） で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させ
て、一般式（）で示される染料を得ることがで
きる。 あるいは、塩化シアヌルに一次的に一般式
（）で示されるアニリン化合物を縮合させ、つ
いで二次的に一般式（）の水溶性アントラキノ
ン化合物を縮合させることによつても一般式
（）の染料を得ることができる。 あるいは、一般式（） （式中、X1，X2は前記の意味を有する） で示されるβ−ヒドロキシエチルスルホン体を前
記一般式（）のアニリン化合物の代わりに用い
それぞれ同様の反応を行なつた後、最後に硫酸、
スルフアミン酸などのエステル化剤を用いて通常
の方法でエステル化する事により一般式（）の
染料としてもよい。 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39−18184号公報には下記で示されるアントラキ
ノン系青色染料が記載されている。 本発明染料は、これら公知の染料に比べてアン
トラキノン系青色染料に特徴的な赤味鮮明青色の
色相を示し、更におどろくべきことに吸尽染色に
おいて極めて良好なビルドアツプ性を有してい
る。また、本発明染料は均染性にすぐれ溶解性も
良く、従来のアントラキノン系反応染料が有して
いる欠点が解消された極めて利用価値の高い染料
である。 また本発明染料はウオツシユオフ性がすぐれて
おり、未固着染料の除去が簡単にできるという大
きな利点を有している。 更に本発明染料は吸尽染色において染色温度、
アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても
影響を受けにくく、極めて再現性良く染色できる
という特異的な性能を有している。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を示す。 実施例 １ で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加え40℃に昇温する。つ
いで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度
で１時間染色する。染色終了後水洗、ソーピング
を行なつて均染性、ビルドアツプ性のすぐれた赤
味鮮明青色の染色物が得られた。 上記染料は次の方法で合成した。 １−アミノ−４−（３−アミノ−２，４，６−
トリメチル−５−スルホアニリノ）アントラキノ
ン−２−スルホン酸の２ナトリウム塩26.7部を水
80部に溶解し、これを塩化シアヌル9.3部を氷水
75部中に分散した液に０〜５℃、PH６〜７で約１
時間を要して加える。この間反応の進行とともに
PHが低下するので炭酸ナトリウムを加えPHを６〜
７に調整する。その後０〜５℃、PH６〜７で１時
間保温する。ついで１−アミノベンゼン−３−−
β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル14.1
部を加えた後、炭酸ナトリウムを用いてPH５〜６
に調整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間撹
拌する。この液に塩化ナトリウム50部を加えて結
晶を析出させ、過し、洗浄した後、60℃で乾燥
して染料(1)を得た。 同様にして、下記の染料(2)、(3) を用いて、実施例１と同様に染色したところ均染
性、ビルドアツプ性のすぐれた赤味鮮明青色の染
色物が得られた。 実施例 ２ で示される染料（実施例１と同じ方法で、１−ア
ミノ−４−（３−アミノ−２，４，６−トリメチ
ル−５−スルホアニリノ）アントラキノン−２−
スルホン酸の２ナトリウム塩の代りに１−アミノ
−４−（３−アミノ−６−メチル−４スルホアニ
リノ）アントラキノン−２−スルホン酸の２−ナ
トリウム酸を使用して得られる）0.3部を200部の
水に溶解し芒硝20部を加え、木綿10部を加えて50
℃に昇温する。ついで20分経過後、第三リン酸ソ
ーダ３部を加える。その温度で１時間染色する。
染色終了後、水洗ソーピングを行なつて均染性、
ビルドアツプ性のすぐれた赤味鮮明青色の染色物
が得られた。 同様にして、下記染料(5)、(6) を用いて染色を行なつたところ、均染性、ビルド
アツプ性のすぐれた赤味鮮明青色の染色物が得ら
れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 （式中、Ａは【式】または 【式】を表わし、X1は水素原 子、X2は水素原子、メチル基、メトキシ基また
はスルホン酸基を表わす。） で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2092380A JPS56118975A (en) | 1980-02-20 | 1980-02-20 | Dyeing of cellulosic fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2092380A JPS56118975A (en) | 1980-02-20 | 1980-02-20 | Dyeing of cellulosic fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56118975A JPS56118975A (en) | 1981-09-18 |
| JPS6344866B2 true JPS6344866B2 (ja) | 1988-09-07 |
Family
ID=12040735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2092380A Granted JPS56118975A (en) | 1980-02-20 | 1980-02-20 | Dyeing of cellulosic fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56118975A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0413423U (ja) * | 1990-05-24 | 1992-02-03 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3117482A1 (de) * | 1981-05-02 | 1982-11-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Anthrachinonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPS59140266A (ja) * | 1983-01-31 | 1984-08-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | アントラキノン化合物、その製造法及びそれを用いて染色又は捺染する方法 |
| JPS59192784A (ja) * | 1983-04-18 | 1984-11-01 | 住友化学工業株式会社 | 二官能型反応染料による吸尽染色法 |
| JPS59217766A (ja) * | 1983-05-25 | 1984-12-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | アントラキノン化合物およびそれを用いる捺染または染色法 |
| JPH0269571A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | アントラキノン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
| AU2003294033A1 (en) | 2002-12-02 | 2004-06-23 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.. | Reactive dyes, a process for their preparation and their use |
| CN102101845B (zh) | 2009-12-22 | 2012-09-26 | 上海安诺其纺织化工股份有限公司 | 一种活性染料化合物及其制备方法及一种活性染料产品 |
-
1980
- 1980-02-20 JP JP2092380A patent/JPS56118975A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0413423U (ja) * | 1990-05-24 | 1992-02-03 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56118975A (en) | 1981-09-18 |
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