JPS6348276B2 - - Google Patents
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- JPS6348276B2 JPS6348276B2 JP4453584A JP4453584A JPS6348276B2 JP S6348276 B2 JPS6348276 B2 JP S6348276B2 JP 4453584 A JP4453584 A JP 4453584A JP 4453584 A JP4453584 A JP 4453584A JP S6348276 B2 JPS6348276 B2 JP S6348276B2
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- organosilane
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Description
本発明はオルガノシラン、特には分子中にアル
ケニルオキシ基とアルコキシ基を含有するオルガ
ノシランの製造方法関するものである。 分子中にけい素原子に直接結合したアルケニル
オキシ基とアルコキシ基を含有するオルガノシラ
ンは室温硬化性シリコーンゴムの硬化剤として有
用とされているものであるが、このオルガノシラ
ンはけい素原子に直接結合した塩素原子を含有す
るオルガノクロロシランとアルコールとを反応さ
せて部分アルコキシシランを合成し、ついでこゝ
に残存している塩素原子にケトン化合物を遷移金
属化合物触媒と塩化水素捕捉剤の存在下で反応さ
せて該当するオルガノシランとするという方法で
製造されている。 しかし、この方法は副生成物が多いために、目
的物の分離精製が難しく、反応収率も低いという
不利があり、また始発材料がオルガノクロロシラ
ンであるために蒸留分離だけでは目的物中におけ
る残留クロルの量を低減できず、これを200ppm
以下、特には20ppm以下にすることが難しく、そ
のためこれに添加した室温硬化性シリコーンゴム
の工業的用途が著しく制限されるという欠点があ
つた。 本発明はこのような不利を解決したアルケニル
オキシ基とアルコキシ基を含有するオルガノシラ
ンの製造方法に関するものであり、これは一般式 （こゝにR1は水素原子または非置換または置換
のアルキル基、アルケニル基またはアリール基、
R2，R3，R4は水素原子またはR1と同じ基、ａは
０〜２の整数）で示されるオルガノシランを、一
般式R5OH〔こゝにR5は非置換または置換のアル
キル基、アルケニル基、アリール基または式―
CH2CH2OR6（R6は前記R1に同じ）で示される
基〕で示されるアルコールと触媒の存在下で反応
させて、一般式 （こゝにR1，R2，R3，R4，R5，ａは前記に同
じ、ｂは１〜３の整数、ａ＋ｂ≦３）で示される
アルケニルオキシ基とアルコキシ基を含有するオ
ルガノシランを得ることを特徴とするものであ
る。 すなわち、本発明者らはアルケニルオキシ基と
アルコキシ基を含有するオルガノシランの効率的
な製造方法について種々検討した結果、上記した
一般式で示されるオルガノシランとアルコールと
を反応させると１一段階で収率よく目的とするオ
ルガノシランを得ることができることを見出すと
共に、この方法で得られたオルガノシランは残存
クロル量を著しく低くすることができるので、こ
れを添加した室温硬化性シリコーンゴム組成物は
各種精密工業材料としても有利に使用することが
できるということを確認して本発明を完成させ
た。 本発明の方法で始発剤とされるオルガノシラン
は一般式 で示され、このR1が水素原子またはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フ
エノール基などのアリール基またはこれらの基の
炭素原子に結合した水素原子の１部または全部を
ハロゲン原子、シアノ基などで置換したクロロメ
チル基、３，３，３―トリフルオロプロピル基、
シアノメチル基などから選択される非置換または
置換の１価炭化水素基で、R2，R3，R4が水素原
子または上記したR1と同じ１価炭化水素基とさ
れ、ａが０〜２の整数とされるものであり、これ
には
ケニルオキシ基とアルコキシ基を含有するオルガ
ノシランの製造方法関するものである。 分子中にけい素原子に直接結合したアルケニル
オキシ基とアルコキシ基を含有するオルガノシラ
ンは室温硬化性シリコーンゴムの硬化剤として有
用とされているものであるが、このオルガノシラ
ンはけい素原子に直接結合した塩素原子を含有す
るオルガノクロロシランとアルコールとを反応さ
せて部分アルコキシシランを合成し、ついでこゝ
に残存している塩素原子にケトン化合物を遷移金
属化合物触媒と塩化水素捕捉剤の存在下で反応さ
せて該当するオルガノシランとするという方法で
製造されている。 しかし、この方法は副生成物が多いために、目
的物の分離精製が難しく、反応収率も低いという
不利があり、また始発材料がオルガノクロロシラ
ンであるために蒸留分離だけでは目的物中におけ
る残留クロルの量を低減できず、これを200ppm
以下、特には20ppm以下にすることが難しく、そ
のためこれに添加した室温硬化性シリコーンゴム
の工業的用途が著しく制限されるという欠点があ
つた。 本発明はこのような不利を解決したアルケニル
オキシ基とアルコキシ基を含有するオルガノシラ
ンの製造方法に関するものであり、これは一般式 （こゝにR1は水素原子または非置換または置換
のアルキル基、アルケニル基またはアリール基、
R2，R3，R4は水素原子またはR1と同じ基、ａは
０〜２の整数）で示されるオルガノシランを、一
般式R5OH〔こゝにR5は非置換または置換のアル
キル基、アルケニル基、アリール基または式―
CH2CH2OR6（R6は前記R1に同じ）で示される
基〕で示されるアルコールと触媒の存在下で反応
させて、一般式 （こゝにR1，R2，R3，R4，R5，ａは前記に同
じ、ｂは１〜３の整数、ａ＋ｂ≦３）で示される
アルケニルオキシ基とアルコキシ基を含有するオ
ルガノシランを得ることを特徴とするものであ
る。 すなわち、本発明者らはアルケニルオキシ基と
アルコキシ基を含有するオルガノシランの効率的
な製造方法について種々検討した結果、上記した
一般式で示されるオルガノシランとアルコールと
を反応させると１一段階で収率よく目的とするオ
ルガノシランを得ることができることを見出すと
共に、この方法で得られたオルガノシランは残存
クロル量を著しく低くすることができるので、こ
れを添加した室温硬化性シリコーンゴム組成物は
各種精密工業材料としても有利に使用することが
できるということを確認して本発明を完成させ
た。 本発明の方法で始発剤とされるオルガノシラン
は一般式 で示され、このR1が水素原子またはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フ
エノール基などのアリール基またはこれらの基の
炭素原子に結合した水素原子の１部または全部を
ハロゲン原子、シアノ基などで置換したクロロメ
チル基、３，３，３―トリフルオロプロピル基、
シアノメチル基などから選択される非置換または
置換の１価炭化水素基で、R2，R3，R4が水素原
子または上記したR1と同じ１価炭化水素基とさ
れ、ａが０〜２の整数とされるものであり、これ
には
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】などが例示される。
なお、このオルガノシランは一般はオルガノシラ
ンから合成されるので、通常は100〜1000ppmの
残存クロル量を含んでいるが、これをそのまゝ本
発明方法の始発材料として使用すると目的とする
オルガノシランが残存クロル量の多いものとなる
ので、水洗、蒸留などによつて残存クロル量が１
〜20ppmになるように精製しておくことがよい。 つぎにこのオルガノシランと反応させるアルコ
ールは前記したように一般式R5OHで示され、こ
ろR5が非置換または置換のアルキル基、アルケ
ニル基、アリール基であるか、または式―
CH2CH2OR6で示され、このR6が上記したR1と
同じ非置換または置換のアルキル基、アルケニル
基またはアリール基とされるものであるが、これ
にはCH3OH、C2H5OH、C3H7OH、C4H9OHな
どの直鎖アルコール、（CH3）2CHOH、
（CH3）3COHなどの分枝アルコール、
CH3OCH2CH2OH、C2H5OCH2CH2OHなどのセ
ロソルブ系のものが例示される。このアルコール
化合物の上記オルガノシランに対する配合量はオ
ルガノシランの部分アルコキシ化に必要とされる
理論量の80〜120モル％とすることがよいが、こ
の配合量は目的とするオルガノシランと始発材料
となるオルガノシランおよび反応副生物との沸点
差などを考慮して定めればよい。 上記したオルガノシランとアルコールとの反応
は触媒の存在下で反応させる必要があり、この触
媒としてはｐ―トルエンスルホン酸などの酸性触
媒、トリエチルアミン、ジエチルヒドロキシアミ
ン、グアニジル基含有けい素化合物などのような
アミノ基含有塩基性触媒などのように公知のもの
を使用すればよいが、工業的には安価で入手し易
く、蒸留時の分離も容易であるトリエチルアミン
とすることが好ましく、これは一般には始発材料
としてのオルガノシランに対しその0.01〜５重量
％の範囲で添加すればよい。 本発明の方法は上記した始発材料としてのオル
ガノシランに触媒を添加し、こゝに上記したアル
コールを滴下して反応させればよいが、この反応
はベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサンなど
のような反応に不活性な溶媒の存在下で行なつて
もよい。 本発明の方法は上記したような一般式で示され
るオルガノシランとアルコールとの一段反応でア
ルケニル基とアルコキシ基を有するオルガノシラ
ンを得るものであり、これによれば工業的に容易
にしかも純度高く、特に残存クロル量を著しく低
下させたオルガノシランが得られるという有利性
が与えられるため、これを硬化剤とした室温硬化
性シリコーンゴムは塩素原子などの不純物の混入
を極端に嫌う原子力発電用シール材、航空宇宙産
業用材料、超精密工業材料として、またエレクト
ロニツクス関連のシール材として有用とされると
いう優位性が与えられる。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 １ 還流冷却器、温度計、撹拌棒および滴下ロート
を装備した１セパラブルフラスコに残存クロル
量が220ppmであるメチルトリ（イソプロペニル
オキシ）シラン
ンから合成されるので、通常は100〜1000ppmの
残存クロル量を含んでいるが、これをそのまゝ本
発明方法の始発材料として使用すると目的とする
オルガノシランが残存クロル量の多いものとなる
ので、水洗、蒸留などによつて残存クロル量が１
〜20ppmになるように精製しておくことがよい。 つぎにこのオルガノシランと反応させるアルコ
ールは前記したように一般式R5OHで示され、こ
ろR5が非置換または置換のアルキル基、アルケ
ニル基、アリール基であるか、または式―
CH2CH2OR6で示され、このR6が上記したR1と
同じ非置換または置換のアルキル基、アルケニル
基またはアリール基とされるものであるが、これ
にはCH3OH、C2H5OH、C3H7OH、C4H9OHな
どの直鎖アルコール、（CH3）2CHOH、
（CH3）3COHなどの分枝アルコール、
CH3OCH2CH2OH、C2H5OCH2CH2OHなどのセ
ロソルブ系のものが例示される。このアルコール
化合物の上記オルガノシランに対する配合量はオ
ルガノシランの部分アルコキシ化に必要とされる
理論量の80〜120モル％とすることがよいが、こ
の配合量は目的とするオルガノシランと始発材料
となるオルガノシランおよび反応副生物との沸点
差などを考慮して定めればよい。 上記したオルガノシランとアルコールとの反応
は触媒の存在下で反応させる必要があり、この触
媒としてはｐ―トルエンスルホン酸などの酸性触
媒、トリエチルアミン、ジエチルヒドロキシアミ
ン、グアニジル基含有けい素化合物などのような
アミノ基含有塩基性触媒などのように公知のもの
を使用すればよいが、工業的には安価で入手し易
く、蒸留時の分離も容易であるトリエチルアミン
とすることが好ましく、これは一般には始発材料
としてのオルガノシランに対しその0.01〜５重量
％の範囲で添加すればよい。 本発明の方法は上記した始発材料としてのオル
ガノシランに触媒を添加し、こゝに上記したアル
コールを滴下して反応させればよいが、この反応
はベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサンなど
のような反応に不活性な溶媒の存在下で行なつて
もよい。 本発明の方法は上記したような一般式で示され
るオルガノシランとアルコールとの一段反応でア
ルケニル基とアルコキシ基を有するオルガノシラ
ンを得るものであり、これによれば工業的に容易
にしかも純度高く、特に残存クロル量を著しく低
下させたオルガノシランが得られるという有利性
が与えられるため、これを硬化剤とした室温硬化
性シリコーンゴムは塩素原子などの不純物の混入
を極端に嫌う原子力発電用シール材、航空宇宙産
業用材料、超精密工業材料として、またエレクト
ロニツクス関連のシール材として有用とされると
いう優位性が与えられる。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 １ 還流冷却器、温度計、撹拌棒および滴下ロート
を装備した１セパラブルフラスコに残存クロル
量が220ppmであるメチルトリ（イソプロペニル
オキシ）シラン
【式】428ｇ
（２モル）とトリエチルアミン４ｇを入れて35℃
に加熱したのち、こゝに撹拌下に滴下ロートから
メタノール128ｇ（４モル）を１時間で滴下し、
その後還流下に２時間加熱してから減圧蒸留した
ところ、沸点が74℃／114mmＨｇのものが188ｇ得
られた。 つぎにこのものについて分析を行つたところ、
このIRは第１図に示したとおりであり、さらに
NMR、GC―MSの結果から、これはメチル（イ
ソプロペニルオキシ）ジメトキシシラン
に加熱したのち、こゝに撹拌下に滴下ロートから
メタノール128ｇ（４モル）を１時間で滴下し、
その後還流下に２時間加熱してから減圧蒸留した
ところ、沸点が74℃／114mmＨｇのものが188ｇ得
られた。 つぎにこのものについて分析を行つたところ、
このIRは第１図に示したとおりであり、さらに
NMR、GC―MSの結果から、これはメチル（イ
ソプロペニルオキシ）ジメトキシシラン
【式】であることが
確認され、このものの残存クロル量も97ppmであ
り、その収率は58％であつた。 実施例 ２ 実施例１と同じ装置に、予じめ水洗、蒸留で残
存クロル量を5ppmまで低下させたメチルトリ
（イソプロペニルオキシ）シラン428ｇ（２モル）
とトリエチルアミン４ｇを入れて35℃に加熱した
のち、こゝに撹拌下に滴下ロートからメタノール
64ｇ（２モル）を40分間で滴下し、その後55〜60
℃に１時間加熱してから減圧蒸留したところ、沸
点が98℃／112mmＨｇのものが20／ｇ得られた。 つぎにこれをIR、NMR、GC―MSでしらべた
ところ、これはメチルジ（イソプロペニルオキ
シ）メトキシシラン
り、その収率は58％であつた。 実施例 ２ 実施例１と同じ装置に、予じめ水洗、蒸留で残
存クロル量を5ppmまで低下させたメチルトリ
（イソプロペニルオキシ）シラン428ｇ（２モル）
とトリエチルアミン４ｇを入れて35℃に加熱した
のち、こゝに撹拌下に滴下ロートからメタノール
64ｇ（２モル）を40分間で滴下し、その後55〜60
℃に１時間加熱してから減圧蒸留したところ、沸
点が98℃／112mmＨｇのものが20／ｇ得られた。 つぎにこれをIR、NMR、GC―MSでしらべた
ところ、これはメチルジ（イソプロペニルオキ
シ）メトキシシラン
【式】であることが確
認され、このものの残存クロル量は3ppmであり、
その収率は53％であつた。 比較例 メチルトリクロロシラン299ｇ（２モル）にメ
タノール64ｇ（２モル）を約50分間で滴下し、60
℃に１時間加熱したのち減圧蒸留したところ、メ
チルジクロロメトキシシラン160ｇが得られた。 つぎにこれにトリエチルアミン290ｇ、アセト
ン900ｇおよび塩化第１銅5.0ｇを加え、40℃で24
時間反応させた後、過して塩を除去し減圧蒸留
したところ、沸点が99℃／110mmＨｇのものが103
ｇが得られた。 このものは分析の結果、実施例２で得られたも
のと同じのメチルジ（イソプロペニルオキシ）メ
トキシシランであることが確認されたが、このク
ロル残量は260ppmであり、その収率も28％であ
つた。 実施例 ３〜８ 実施例１と同じ方法で、始発材料としてのオル
ガノシランを残存クロル量を5ppmとしたメチル
トリ（イソプロペニルオキシ）シランと残存クロ
ル量を7ppmとしたビニルトリ（イソプロペニル
オキシ）シランとし、アルコールをメタノール、
エタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブとしてシランの合成を行なつたところ、下記第
１表に示すとおりの結果が得られた。 なお、この実施例３，５，８で得られたシラン
のIRは第２図〜第４図に示したとおりであつた。
その収率は53％であつた。 比較例 メチルトリクロロシラン299ｇ（２モル）にメ
タノール64ｇ（２モル）を約50分間で滴下し、60
℃に１時間加熱したのち減圧蒸留したところ、メ
チルジクロロメトキシシラン160ｇが得られた。 つぎにこれにトリエチルアミン290ｇ、アセト
ン900ｇおよび塩化第１銅5.0ｇを加え、40℃で24
時間反応させた後、過して塩を除去し減圧蒸留
したところ、沸点が99℃／110mmＨｇのものが103
ｇが得られた。 このものは分析の結果、実施例２で得られたも
のと同じのメチルジ（イソプロペニルオキシ）メ
トキシシランであることが確認されたが、このク
ロル残量は260ppmであり、その収率も28％であ
つた。 実施例 ３〜８ 実施例１と同じ方法で、始発材料としてのオル
ガノシランを残存クロル量を5ppmとしたメチル
トリ（イソプロペニルオキシ）シランと残存クロ
ル量を7ppmとしたビニルトリ（イソプロペニル
オキシ）シランとし、アルコールをメタノール、
エタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブとしてシランの合成を行なつたところ、下記第
１表に示すとおりの結果が得られた。 なお、この実施例３，５，８で得られたシラン
のIRは第２図〜第４図に示したとおりであつた。
【表】
第１図〜第４図はいずれも本実施例で得られた
オルガノシランのIRを示したものであり、第１
図は実施例１、第２図は実施例３、第３図は実施
例５、第４図は実施例８で得られたオルガノシラ
ンのIRを示したものである。
オルガノシランのIRを示したものであり、第１
図は実施例１、第２図は実施例３、第３図は実施
例５、第４図は実施例８で得られたオルガノシラ
ンのIRを示したものである。
１ 一般式
（こゝにR1，R2は同種または異種の低級アル
キル基またはトリメチルシロキシ基、R3，R4は
水素原子または同種または異種の低級アルキル
基、R5は炭素数１〜８のアルキル基、ｍは０，
１，２または３，ｎは２，３または４，ｍ＋ｎは
４または５）で示される有機けい素化合物。 ２ R1がメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基またはトリメチルシロキシ基、R2がメチ
ル基、R3が水素原子またはメチル基、R4がメチ
ル基またはエチル基、R5がメチル基、エチル基、
ブチル基またはオクチル基である特許請求の範囲
第１項記載の有機けい素化合物。
キル基またはトリメチルシロキシ基、R3，R4は
水素原子または同種または異種の低級アルキル
基、R5は炭素数１〜８のアルキル基、ｍは０，
１，２または３，ｎは２，３または４，ｍ＋ｎは
４または５）で示される有機けい素化合物。 ２ R1がメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基またはトリメチルシロキシ基、R2がメチ
ル基、R3が水素原子またはメチル基、R4がメチ
ル基またはエチル基、R5がメチル基、エチル基、
ブチル基またはオクチル基である特許請求の範囲
第１項記載の有機けい素化合物。
Claims (1)
- じ、ｂは１〜３の整数、ａ＋ｂ≦３、）で示され
るアルケニルオキシ基とアルコキシ基を含有する
オルガノシランを得ることを特徴とするオルガノ
シランの製造方法。 ２ 触媒が塩基性触媒である特許請求の範囲第１
項記載のオルガノシランの製造方法。 ３ オルガノシランが前記一般式のR2がメチル
基、R3，R4が水素原子のものである特許請求の
範囲第１項記載のオルガノシランの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4453584A JPS60188391A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | オルガノシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4453584A JPS60188391A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | オルガノシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60188391A JPS60188391A (ja) | 1985-09-25 |
| JPS6348276B2 true JPS6348276B2 (ja) | 1988-09-28 |
Family
ID=12694198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4453584A Granted JPS60188391A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | オルガノシランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60188391A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07113034B2 (ja) * | 1989-04-28 | 1995-12-06 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物 |
-
1984
- 1984-03-08 JP JP4453584A patent/JPS60188391A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60188391A (ja) | 1985-09-25 |
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