JPS6360012B2 - - Google Patents
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- JPS6360012B2 JPS6360012B2 JP56134557A JP13455781A JPS6360012B2 JP S6360012 B2 JPS6360012 B2 JP S6360012B2 JP 56134557 A JP56134557 A JP 56134557A JP 13455781 A JP13455781 A JP 13455781A JP S6360012 B2 JPS6360012 B2 JP S6360012B2
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- aluminum hydride
- lithium aluminum
- reducing
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機ハライドの新規還元方法に関する
ものである。さらに詳しくは本発明は式（）で
示される有機ハライドを水素化リチウムアルミニ
ウムで還元して、式（）で示される還元体を製
造するに際し、反応系に触媒量の活性チタンを共
存させることを特徴とする還元方法である。
ものである。さらに詳しくは本発明は式（）で
示される有機ハライドを水素化リチウムアルミニ
ウムで還元して、式（）で示される還元体を製
造するに際し、反応系に触媒量の活性チタンを共
存させることを特徴とする還元方法である。
（式中、Ｘはハロゲンを、Ｒは水素もしくは低級
アキル基を表わす。） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。） 従来、有機ハライドを還元して水素還元体を得
る方法としては、水素化リチウムアルミニウムで
還元する方法（ジヤーナル・オブ・アメリカン・
ケミカル・ソサエテイ：J.A.C.S.、70、3664
（1948））や他の方法が知られているが、反応時間
が長い上、満足すべき収率も得られないという難
点があつた。最近、四塩化チタン―水素化リチウ
ムアルミニウムを還元試剤として使用してアリー
ルハライドを還元する方法が報告されている（ケ
ミストリー・レターズ；Chem.Lett.、291
（1973））が、この方法では四塩化チタンを基質に
対して化学量論以上用いる必要があり、より有効
な還元方法が望まれる。
アキル基を表わす。） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。） 従来、有機ハライドを還元して水素還元体を得
る方法としては、水素化リチウムアルミニウムで
還元する方法（ジヤーナル・オブ・アメリカン・
ケミカル・ソサエテイ：J.A.C.S.、70、3664
（1948））や他の方法が知られているが、反応時間
が長い上、満足すべき収率も得られないという難
点があつた。最近、四塩化チタン―水素化リチウ
ムアルミニウムを還元試剤として使用してアリー
ルハライドを還元する方法が報告されている（ケ
ミストリー・レターズ；Chem.Lett.、291
（1973））が、この方法では四塩化チタンを基質に
対して化学量論以上用いる必要があり、より有効
な還元方法が望まれる。
本発明者らはかかる状況のもとに、より簡便で
有利な有機ハライドの還元方法を見い出すべく研
究した結果、水素化リチウムアルミニウムに触媒
量の活性チタンを共存させることにより、短時間
に高収率で還元体を得る方法を見い出し、本発明
を完成するに至つた。
有利な有機ハライドの還元方法を見い出すべく研
究した結果、水素化リチウムアルミニウムに触媒
量の活性チタンを共存させることにより、短時間
に高収率で還元体を得る方法を見い出し、本発明
を完成するに至つた。
本発明の方法についてさらに詳しく説明すれ
ば、有機ハライドを還元（水素化分解）するに際
して効果的に用いる触媒量の活性チタンは適当な
溶媒中で、チタン化合物を還元することによつて
得られる。このときに用いるチタン化合物として
は四塩化チタン、三塩化チタン、（二塩化チタン）
あるいは四臭化チタンなどをあげることができ
る。またチタンアルコキサイドたとえばチタンイ
ソプロポキサイドなどを用いることもできる。こ
れらの中で、ハロゲン化チタン、特に四塩化チタ
ンが好適に用いられる。これらの化合物より活性
チタンを得る還元剤としては水素化リチウムアル
ミニウムや水素化リチウムホウ素などが用いら
れ、なかでも水素化リチウムアルミニウムが好適
に用いられる。溶媒としてはジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエー
テル系溶媒が適当であり、反応は０℃及至沸点下
で行なうことができる。
ば、有機ハライドを還元（水素化分解）するに際
して効果的に用いる触媒量の活性チタンは適当な
溶媒中で、チタン化合物を還元することによつて
得られる。このときに用いるチタン化合物として
は四塩化チタン、三塩化チタン、（二塩化チタン）
あるいは四臭化チタンなどをあげることができ
る。またチタンアルコキサイドたとえばチタンイ
ソプロポキサイドなどを用いることもできる。こ
れらの中で、ハロゲン化チタン、特に四塩化チタ
ンが好適に用いられる。これらの化合物より活性
チタンを得る還元剤としては水素化リチウムアル
ミニウムや水素化リチウムホウ素などが用いら
れ、なかでも水素化リチウムアルミニウムが好適
に用いられる。溶媒としてはジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエー
テル系溶媒が適当であり、反応は０℃及至沸点下
で行なうことができる。
ここで活性チタンとは水素化チタンあるいは金
属チタンまたは両者の混合物と推定される。反応
の進行とともにこれらの析出が認められる。
属チタンまたは両者の混合物と推定される。反応
の進行とともにこれらの析出が認められる。
次にかくして得られる活性チタンの存在下に有
機ハライドを水素化リチウムアルミニウム（以
下、LAHと略称する。）で還元する方法について
説明すると、LAHに対して存在させる活性チタ
ンの量は１／200〜１／５、好ましくは１／100〜
１／20当量である。効率よく反応を実施するに
は、有機ハライドを還元するに要するよりもやや
過剰のLAHと前記チタン化合物、好ましくはハ
ロゲン化チタンを１／200〜１／５、より好まし
くは１／100〜１／20当量加えて前述のように活
性化チタンを生成せしめ、この還元試剤を単離す
ることなく直ちに使用することである。この場
合、式（）で示される有機ハライド１モルに対
して用いるLAHの量は通常0.3モルから２モル、
好ましくは0.5モル及至1.2モルである。
機ハライドを水素化リチウムアルミニウム（以
下、LAHと略称する。）で還元する方法について
説明すると、LAHに対して存在させる活性チタ
ンの量は１／200〜１／５、好ましくは１／100〜
１／20当量である。効率よく反応を実施するに
は、有機ハライドを還元するに要するよりもやや
過剰のLAHと前記チタン化合物、好ましくはハ
ロゲン化チタンを１／200〜１／５、より好まし
くは１／100〜１／20当量加えて前述のように活
性化チタンを生成せしめ、この還元試剤を単離す
ることなく直ちに使用することである。この場
合、式（）で示される有機ハライド１モルに対
して用いるLAHの量は通常0.3モルから２モル、
好ましくは0.5モル及至1.2モルである。
このようにして得られる還元試剤は適当な溶媒
中で当該被還元化合物と撹拌反応させることによ
り実施できる。溶媒としてはテトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタンなどのエーテル類を使用す
るのが好ましい。反応は０℃乃至使用する溶媒の
沸点下に好適に進行し、目的とする還元体を高収
率で得ることができる。より確実に反応を進める
には窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活性ガス
雰囲気下で行なえばよい。
中で当該被還元化合物と撹拌反応させることによ
り実施できる。溶媒としてはテトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタンなどのエーテル類を使用す
るのが好ましい。反応は０℃乃至使用する溶媒の
沸点下に好適に進行し、目的とする還元体を高収
率で得ることができる。より確実に反応を進める
には窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活性ガス
雰囲気下で行なえばよい。
反応の進行はガスクロマトグラフイー、薄層ク
ロマトグラフイー等の分析手段によつて知ること
ができる。還元剤や溶剤を除いた後の生成物はそ
のままでも高純度であるが、必要によつては再結
晶、蒸留、クロマトグラフイー等によりさらに精
製することも可能である。
ロマトグラフイー等の分析手段によつて知ること
ができる。還元剤や溶剤を除いた後の生成物はそ
のままでも高純度であるが、必要によつては再結
晶、蒸留、クロマトグラフイー等によりさらに精
製することも可能である。
以下、実施例によつて本発明の方法を説明す
る。
る。
実施例 １
窒素雰囲気中、水素化アルミニウムリチウム
1.74g（45.8mmol）をテトラヒドロフランに懸濁
させ、四塩化チタン0.22ml（2mmol）を徐々に滴
下した。滴下終了後３―（クロロメチル）―１，
１，４，４，６―ペンタメチル―１，２，３，４
―テトラヒドロナフタレン10.0g（39.9mmol）の
テトラヒドロフラン溶液（10ml）を徐々に滴下し
た。滴下終了後５分間加熱還流した。
1.74g（45.8mmol）をテトラヒドロフランに懸濁
させ、四塩化チタン0.22ml（2mmol）を徐々に滴
下した。滴下終了後３―（クロロメチル）―１，
１，４，４，６―ペンタメチル―１，２，３，４
―テトラヒドロナフタレン10.0g（39.9mmol）の
テトラヒドロフラン溶液（10ml）を徐々に滴下し
た。滴下終了後５分間加熱還流した。
冷却後、希塩酸で反応液を処理し、ｎ―ヘキサ
ンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、芒
硝で乾燥し、濃縮、蒸留し7.5g（34.7mmol、87
％）の１，１，３，４，４，６―ヘキサメチル―
１，２，３，４―テトラヒドロナフタレンを得
た。
ンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、芒
硝で乾燥し、濃縮、蒸留し7.5g（34.7mmol、87
％）の１，１，３，４，４，６―ヘキサメチル―
１，２，３，４―テトラヒドロナフタレンを得
た。
bp0.5＝91℃
NMR（CCl4）δ（ppm）＝0.96（3H、ｄ）、1.03
（3H、ｓ）、1.21（3H、ｓ）、1.24（3H、
ｓ）、1.28（3H、ｓ）、1.34〜1.86（3H、
ｍ）、2.25（3H、ｓ）、6.71〜7.14（3H、ｍ） 参考例 １ 窒素中水素化リチウムアルミニウム9.56g
（0.252mol）をTHF70mlに懸濁させ、３―（クロ
ロメチル）―１、１、４、４、６―ペンタメチル
―１、２、３、４―テトラヒドロナフタレン
62.9g（0.251mol）のTHF溶液を滴下した。15時
間加熱還流後、窒素中含水THFで反応液を処理
後５％塩酸600mlを加え、ｎ―ヘキサンで抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮、
蒸留し、46.0g（0.213mol、85％）の１、１、３、
４、４、６―ヘキサメチル―１、２、３、４―テ
トラヒドロナフタレンを得た。
（3H、ｓ）、1.21（3H、ｓ）、1.24（3H、
ｓ）、1.28（3H、ｓ）、1.34〜1.86（3H、
ｍ）、2.25（3H、ｓ）、6.71〜7.14（3H、ｍ） 参考例 １ 窒素中水素化リチウムアルミニウム9.56g
（0.252mol）をTHF70mlに懸濁させ、３―（クロ
ロメチル）―１、１、４、４、６―ペンタメチル
―１、２、３、４―テトラヒドロナフタレン
62.9g（0.251mol）のTHF溶液を滴下した。15時
間加熱還流後、窒素中含水THFで反応液を処理
後５％塩酸600mlを加え、ｎ―ヘキサンで抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮、
蒸留し、46.0g（0.213mol、85％）の１、１、３、
４、４、６―ヘキサメチル―１、２、３、４―テ
トラヒドロナフタレンを得た。
bp、NMRスペクトルは実施例のものと同じで
あつた。
あつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）で示される有機ハライドを水素化リ
チウムアルミニウムで還元して式（）で示され
る還元体を製造するに際し、反応系に、水素化リ
チウムアルミニウムに対して１／200〜１／５当
量の四塩化チタンと水素化リチウムアルミニウム
から得られる触媒量の活性チタンを共存させるこ
とを特徴とする式（）で示される有機ハライド
の還元方法。 （式中、Ｘはハロゲンを、Ｒは水素もしくは低級
アキル基を表わす。） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56134557A JPS5835129A (ja) | 1981-08-26 | 1981-08-26 | 有機ハライドの還元方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56134557A JPS5835129A (ja) | 1981-08-26 | 1981-08-26 | 有機ハライドの還元方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5835129A JPS5835129A (ja) | 1983-03-01 |
| JPS6360012B2 true JPS6360012B2 (ja) | 1988-11-22 |
Family
ID=15131104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56134557A Granted JPS5835129A (ja) | 1981-08-26 | 1981-08-26 | 有機ハライドの還元方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835129A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4774802B2 (ja) * | 2005-05-16 | 2011-09-14 | セントラル硝子株式会社 | 水素化アルミニウムリチウムを用いた還元方法 |
-
1981
- 1981-08-26 JP JP56134557A patent/JPS5835129A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMISTRY LETTERS * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5835129A (ja) | 1983-03-01 |
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