JPS6361348B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6361348B2 JPS6361348B2 JP57213059A JP21305982A JPS6361348B2 JP S6361348 B2 JPS6361348 B2 JP S6361348B2 JP 57213059 A JP57213059 A JP 57213059A JP 21305982 A JP21305982 A JP 21305982A JP S6361348 B2 JPS6361348 B2 JP S6361348B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copper phthalocyanine
- parts
- pigment
- weight
- grinding aid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
本発明は湿式摩砕による銅フタロシアニン顔料
の製造法に関するものである。 更に詳しくは、粗製銅フタロシアニンを塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウムなどから選ばれた摩砕
助剤及び有機液体の共存下、湿式摩砕する方法に
おいてフタルイミドメチルフタロシアニンを添加
して摩砕することを特徴とする銅フタロシアニン
顔料の製造法である。 通常の合成反応によつて得られた粗製銅フタロ
シアニンは、着色力及び色相等において顔料特性
に欠けていることは当業界において周知である。
そのため粗製の銅フタロシアニンを有用な顔料形
態に転化させるために種々の方法が行われてい
る。 従来の工業的方法は、粗製銅フタロシアニンを
摩砕助剤及び極く少量の芳香族炭化水素の共存下
粉状でボールミルで摩砕する方法（乾式摩砕法）、
または粗製銅フタロシアニンを摩砕助剤及び有機
溶媒の共存下、混和機（ニーダー）で粉状でもな
く粥状でもない粘塊状で摩砕する方法（湿式摩砕
法）とに大別される。そして従来、後者の摩砕法
（湿式摩砕）では、摩砕助剤である塩化ナトリウ
ム、硫酸ナトリウムなどが多量に使用して行なわ
れている。しかし摩砕助剤を多く使用すると粘塊
状にするための有機溶媒も摩砕助剤に比例して多
くする必要がある。その上摩砕終了後顔料と摩砕
助剤及び有機溶媒を分別するために摩砕助剤を充
分溶解させる水が必要であるが、摩砕助剤が多く
なると水使用量も多くなる。また顔料を分別した
排液は、排水規制から回収再利用しているが、摩
砕助剤が多いと排液量も多くなり、回収の際の熱
エネルギーを多く必要とするため経済的には非常
に不利である。 このようなことからいかに摩砕助剤を低減する
かは湿式摩砕法の大きな課題であつた。本発明者
らはこれら従来法の欠点を改善する方法について
鋭意研究検討の結果、本発明の方法に到達したも
のである。 すなわち本発明の方法は、粗製の銅フタロシア
ニンを摩砕助剤及び有機液体の共存下、湿式摩砕
する方法において一般式（） （式中Pcは金属あるいは金属不含フタロシアニ
ン残基を表わし、ｎは１ないし４の数字を表わ
す。） で示されるフタルイミドメチルフタロシアニンを
添加して摩砕することを特徴とする銅フタロシア
ニン顔料の製造法である。 本発明において、一般式（）で示されるフタ
ルイミドメチルフタロシアニンにおいて、金属と
は、Fe、Ni特にCuがあげられ、これらは公知の
方法によつて製造することができる。特に有利に
使用できるものは、フタルイミドメチル銅フタロ
シアニンである。 本発明において使用される粗製の銅フタロシア
ニンは例えば特開昭52−38536、特開昭57−87465
などに記載の方法によつて得ることができる。 摩砕助剤としては、塩化ナトリウム、硫酸ナト
リウムおよび塩化カルシウムなどの水溶性のもの
があげられ、これらは一種又は二種以上の混合使
用しても良い。また摩砕助剤は予め粉砕機によつ
て粉砕したものを使用した方が良い。その使用量
は目的とする顔料品質によつて異なるが、粗製の
銅フタロシアニンに対し２〜10重量倍、有利には
〜７重量倍である。 本発明において有機液体とは、少なくとも若干
なりとも水溶性を有するものが好ましく、例えば
アルコール類、ポリオール類があげられる。アル
コール類としては、具体的にはｎ−プロピルアル
コール、ｎ−ブチルアルコール、イソプロプルア
ルコール、イソブチルアルコールなどがあげられ
る。ポリオール類としては、ポリオール、ポリオ
ールのエーテル、ポリオールのエステルおよびこ
れらの塩素化誘導体などがあげられる。これら
は、一種または二種以上混合して使用される。具
体的にはたとえば、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、テト
ラエチレングリコール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコ
ール、テトラプロピレングリコールなどである。 有機液体の使用量は、摩砕助剤の使用量によつ
て異なるが、粗製の銅フタロシアニンに対して20
−50重量％と摩砕助剤に対して10〜30重量％を合
算した量が有利である。 本発明の特徴とするフタルイミドメチルフタロ
シアニン顔料の使用量は、粗製銅フタロシアニン
に対して0.1〜20重量％、有利には0.5〜10重量％
が好しい。 またその添加時期は、最初から添加する方法ま
たは摩砕途中で添加する方法があるが、最初から
添加する方法が効果的である。 本発明において、場合によつては結晶型安定保
持剤を添加してもよく、それらのものとしてはア
セトン、トリクレン、パークレン、キシレン、ト
ルエン等の脂肪族、芳香族炭化水素などがあげら
れる。その使用量は粗製の銅フタロシアニンに対
し、５−100重量％、有利には８−50重量％であ
る。これらは二種以上の混合使用しても良い。 摩砕後の銅フタロシアニン顔料の取出しは通常
の方法により行われる。すなわち摩砕内容物を水
または稀薄酸で処理し摩砕助剤、有機液体を溶解
し、その処理した溶液を過により顔料を別
し、洗浄、乾燥、粉砕して所望の銅フタロシアニ
ン顔料を得ることができる。 本発明の方法によれば得られた銅フタロシアニ
ン顔料は、従来法で得られた顔料に比べ品質面は
同等ないし着色力の高い品質のものが得られ、し
かも摩砕助剤および有機液体共、従来法より20〜
40％低減出来る。次表はフタルイミドメチル銅フ
タロシアニンの添加効果につい銅フタロシアニン
の摩砕助剤量、と着色強度との関係をまとめたも
のである。
の製造法に関するものである。 更に詳しくは、粗製銅フタロシアニンを塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウムなどから選ばれた摩砕
助剤及び有機液体の共存下、湿式摩砕する方法に
おいてフタルイミドメチルフタロシアニンを添加
して摩砕することを特徴とする銅フタロシアニン
顔料の製造法である。 通常の合成反応によつて得られた粗製銅フタロ
シアニンは、着色力及び色相等において顔料特性
に欠けていることは当業界において周知である。
そのため粗製の銅フタロシアニンを有用な顔料形
態に転化させるために種々の方法が行われてい
る。 従来の工業的方法は、粗製銅フタロシアニンを
摩砕助剤及び極く少量の芳香族炭化水素の共存下
粉状でボールミルで摩砕する方法（乾式摩砕法）、
または粗製銅フタロシアニンを摩砕助剤及び有機
溶媒の共存下、混和機（ニーダー）で粉状でもな
く粥状でもない粘塊状で摩砕する方法（湿式摩砕
法）とに大別される。そして従来、後者の摩砕法
（湿式摩砕）では、摩砕助剤である塩化ナトリウ
ム、硫酸ナトリウムなどが多量に使用して行なわ
れている。しかし摩砕助剤を多く使用すると粘塊
状にするための有機溶媒も摩砕助剤に比例して多
くする必要がある。その上摩砕終了後顔料と摩砕
助剤及び有機溶媒を分別するために摩砕助剤を充
分溶解させる水が必要であるが、摩砕助剤が多く
なると水使用量も多くなる。また顔料を分別した
排液は、排水規制から回収再利用しているが、摩
砕助剤が多いと排液量も多くなり、回収の際の熱
エネルギーを多く必要とするため経済的には非常
に不利である。 このようなことからいかに摩砕助剤を低減する
かは湿式摩砕法の大きな課題であつた。本発明者
らはこれら従来法の欠点を改善する方法について
鋭意研究検討の結果、本発明の方法に到達したも
のである。 すなわち本発明の方法は、粗製の銅フタロシア
ニンを摩砕助剤及び有機液体の共存下、湿式摩砕
する方法において一般式（） （式中Pcは金属あるいは金属不含フタロシアニ
ン残基を表わし、ｎは１ないし４の数字を表わ
す。） で示されるフタルイミドメチルフタロシアニンを
添加して摩砕することを特徴とする銅フタロシア
ニン顔料の製造法である。 本発明において、一般式（）で示されるフタ
ルイミドメチルフタロシアニンにおいて、金属と
は、Fe、Ni特にCuがあげられ、これらは公知の
方法によつて製造することができる。特に有利に
使用できるものは、フタルイミドメチル銅フタロ
シアニンである。 本発明において使用される粗製の銅フタロシア
ニンは例えば特開昭52−38536、特開昭57−87465
などに記載の方法によつて得ることができる。 摩砕助剤としては、塩化ナトリウム、硫酸ナト
リウムおよび塩化カルシウムなどの水溶性のもの
があげられ、これらは一種又は二種以上の混合使
用しても良い。また摩砕助剤は予め粉砕機によつ
て粉砕したものを使用した方が良い。その使用量
は目的とする顔料品質によつて異なるが、粗製の
銅フタロシアニンに対し２〜10重量倍、有利には
〜７重量倍である。 本発明において有機液体とは、少なくとも若干
なりとも水溶性を有するものが好ましく、例えば
アルコール類、ポリオール類があげられる。アル
コール類としては、具体的にはｎ−プロピルアル
コール、ｎ−ブチルアルコール、イソプロプルア
ルコール、イソブチルアルコールなどがあげられ
る。ポリオール類としては、ポリオール、ポリオ
ールのエーテル、ポリオールのエステルおよびこ
れらの塩素化誘導体などがあげられる。これら
は、一種または二種以上混合して使用される。具
体的にはたとえば、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、テト
ラエチレングリコール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコ
ール、テトラプロピレングリコールなどである。 有機液体の使用量は、摩砕助剤の使用量によつ
て異なるが、粗製の銅フタロシアニンに対して20
−50重量％と摩砕助剤に対して10〜30重量％を合
算した量が有利である。 本発明の特徴とするフタルイミドメチルフタロ
シアニン顔料の使用量は、粗製銅フタロシアニン
に対して0.1〜20重量％、有利には0.5〜10重量％
が好しい。 またその添加時期は、最初から添加する方法ま
たは摩砕途中で添加する方法があるが、最初から
添加する方法が効果的である。 本発明において、場合によつては結晶型安定保
持剤を添加してもよく、それらのものとしてはア
セトン、トリクレン、パークレン、キシレン、ト
ルエン等の脂肪族、芳香族炭化水素などがあげら
れる。その使用量は粗製の銅フタロシアニンに対
し、５−100重量％、有利には８−50重量％であ
る。これらは二種以上の混合使用しても良い。 摩砕後の銅フタロシアニン顔料の取出しは通常
の方法により行われる。すなわち摩砕内容物を水
または稀薄酸で処理し摩砕助剤、有機液体を溶解
し、その処理した溶液を過により顔料を別
し、洗浄、乾燥、粉砕して所望の銅フタロシアニ
ン顔料を得ることができる。 本発明の方法によれば得られた銅フタロシアニ
ン顔料は、従来法で得られた顔料に比べ品質面は
同等ないし着色力の高い品質のものが得られ、し
かも摩砕助剤および有機液体共、従来法より20〜
40％低減出来る。次表はフタルイミドメチル銅フ
タロシアニンの添加効果につい銅フタロシアニン
の摩砕助剤量、と着色強度との関係をまとめたも
のである。
【表】
【表】
次に実施例、比較例によつて本発明を説明する
が、これのみに限定されるものではない。また例
中、部％は重量部、重量％を表わす。 比較例 １ 4000容量部の双腕型混和機に粗製のβ型銅フタ
ロシアニン（純度97.5％）256部、粉砕した塩化
ナトリウム1750部を仕込み均一に混合する。次に
ジエチレングリコール380部を徐々に注入し、内
容物が粉状でも粥状でもない緻密な塊状に保ちな
がらパークレン15部を注入して65〜75℃にて８時
間混練り摩砕する。摩砕の終つた内容物をビーカ
ーに入れ、１％硫酸7000部を加え、80〜90℃にて
１時間保温撹拌する。次いで過、水洗し、得ら
れたウエツトケーキを70〜80℃で乾燥する。かく
して、247.5部の銅フタロシアニン顔料が得られ
た。 実施例 １ 4000容量部の双腕型混和機に粗製のβ型銅フタ
ロシアニン（純度97.5％）256部、フタルイミド
メチル銅フタロシアニン顔料2.5部、粉砕した塩
化ナトリウム1750部を仕込み均一に混合する。次
にジエチレングリコール380部を徐々に注入し、
内容物が粉状でも粥状でもない緻密な塊状に保ち
ながらパークレン15部を注入、65〜75℃にて８時
間混練り摩砕する。摩砕の終つた内容物をビーカ
ーに入れ、１％硫酸7000部を加え、80〜90℃にて
１時間保温撹拌する。ついで過水洗し、得られ
たウエツトケーキを70〜80℃で乾燥する。かくし
て249.5部の銅フタロシアニン顔料が得られる。 このものを顔料便覧（日本顔料技術協会編）第
85頁記載の着色強度試験をした結果、比較例１で
得られた顔料を標準（100）としたときの本実施
例で得られた顔料は着色強度110％で透明さ、鮮
明さにすぐれていた。 実施例 ２ 実施例１において摩砕助剤である粉砕塩化ナト
リウムを1250部、ジエチレングリコールを270部
にして、他は実施例１と同様に処理し銅フタロシ
アニン顔料250部を得た。 実施例１記載の着色強度試験法に準じ、比較例
１を標準（100）として実施例２で得られた顔料
と着色強度を比較したところ、色調同等で着色強
度103％であつた。 実施例 ３ 実施例２においてフタルイミドメチル銅フタロ
シアンニン顔料を12.5部にし、他は実施例２と同
様に処理して銅フタロシアニン顔料259.5部を得
た。 実施例１記載の着色強度試験法に準じ、比較例
１で得た顔料を標準（100）として実施例３で得
られた顔料と着色強度を比較したところ、着色強
度は107％で、透明さ、鮮明さにすぐれていた。 実施例 ４ 実施例１において摩砕助剤である粉砕塩化ナト
リウムを1000部、ジエチレングリコールを250部
にして、他は実施例１と同様に処理し銅フタロシ
アニン顔料248部を得た。 実施例１で記載した着色強度試験法に準じ、比
較例１で得た顔料を標準（100）として実施例４
で得られた顔料と着色強度を比較したところ、着
色強度は98％であつた。 実施例 ５ 実施例４においてフタルイミドメチル銅フタロ
シアニン顔料を５部にして、他は実施例４と同様
に処理し銅フタロシアニン顔料251部を得た。 実施例１で記載した着色強度試験法に準じ、比
較例１で得た顔料を標準（100）として実施例５
で得られた顔料と着色強度を比較したところ、着
色強度100％で色調、透明さは同等であつた。 比較例 ２ 比較例１において摩砕助剤である粉砕した塩化
ナトリウムを1250部、ジエチレングリコールを
270部にして、他は比較例１と同様に処理し銅フ
タロシアニン顔料247.5部を得た。このものを比
較例１で得た顔料を標準（100）として着色強度
を比較したところ、着色強度90％で鮮明さ、透明
さを劣るものであつた。 実施例 ６ 比較例２においてフタルイミドメチル銅フタロ
シアニン顔料を1.25部を添加し、他は比較例２と
同様に処理して銅フタロシアニン顔料248部を得
た。 このものを比較例２で得た顔料を標準（100）
として、着色強度を比較したところ、着色強度
107％で鮮明さ、透明さのすぐれたものであつた。
また比較例１で得た顔料を標準（100）として着
色強度を比較すると97％であつた。 実施例 ７ 比較例２において摩砕助剤である粉砕した塩化
ナトリウムを875部、ジエチレングリコール230
部、フタルイミドメチル銅フタロシアニン顔料
2.5部にして他は比較例２と同様に処理して銅フ
タロシアニン顔料249部を得た。 このものを比較例２で得た顔料を標準（100）
として、着色強度を比較した所、着色強度103％
で鮮明さ透明さにすぐれていた。また比較例１で
得た顔料を標準（100）として着色強度を比較す
ると93％であつた。
が、これのみに限定されるものではない。また例
中、部％は重量部、重量％を表わす。 比較例 １ 4000容量部の双腕型混和機に粗製のβ型銅フタ
ロシアニン（純度97.5％）256部、粉砕した塩化
ナトリウム1750部を仕込み均一に混合する。次に
ジエチレングリコール380部を徐々に注入し、内
容物が粉状でも粥状でもない緻密な塊状に保ちな
がらパークレン15部を注入して65〜75℃にて８時
間混練り摩砕する。摩砕の終つた内容物をビーカ
ーに入れ、１％硫酸7000部を加え、80〜90℃にて
１時間保温撹拌する。次いで過、水洗し、得ら
れたウエツトケーキを70〜80℃で乾燥する。かく
して、247.5部の銅フタロシアニン顔料が得られ
た。 実施例 １ 4000容量部の双腕型混和機に粗製のβ型銅フタ
ロシアニン（純度97.5％）256部、フタルイミド
メチル銅フタロシアニン顔料2.5部、粉砕した塩
化ナトリウム1750部を仕込み均一に混合する。次
にジエチレングリコール380部を徐々に注入し、
内容物が粉状でも粥状でもない緻密な塊状に保ち
ながらパークレン15部を注入、65〜75℃にて８時
間混練り摩砕する。摩砕の終つた内容物をビーカ
ーに入れ、１％硫酸7000部を加え、80〜90℃にて
１時間保温撹拌する。ついで過水洗し、得られ
たウエツトケーキを70〜80℃で乾燥する。かくし
て249.5部の銅フタロシアニン顔料が得られる。 このものを顔料便覧（日本顔料技術協会編）第
85頁記載の着色強度試験をした結果、比較例１で
得られた顔料を標準（100）としたときの本実施
例で得られた顔料は着色強度110％で透明さ、鮮
明さにすぐれていた。 実施例 ２ 実施例１において摩砕助剤である粉砕塩化ナト
リウムを1250部、ジエチレングリコールを270部
にして、他は実施例１と同様に処理し銅フタロシ
アニン顔料250部を得た。 実施例１記載の着色強度試験法に準じ、比較例
１を標準（100）として実施例２で得られた顔料
と着色強度を比較したところ、色調同等で着色強
度103％であつた。 実施例 ３ 実施例２においてフタルイミドメチル銅フタロ
シアンニン顔料を12.5部にし、他は実施例２と同
様に処理して銅フタロシアニン顔料259.5部を得
た。 実施例１記載の着色強度試験法に準じ、比較例
１で得た顔料を標準（100）として実施例３で得
られた顔料と着色強度を比較したところ、着色強
度は107％で、透明さ、鮮明さにすぐれていた。 実施例 ４ 実施例１において摩砕助剤である粉砕塩化ナト
リウムを1000部、ジエチレングリコールを250部
にして、他は実施例１と同様に処理し銅フタロシ
アニン顔料248部を得た。 実施例１で記載した着色強度試験法に準じ、比
較例１で得た顔料を標準（100）として実施例４
で得られた顔料と着色強度を比較したところ、着
色強度は98％であつた。 実施例 ５ 実施例４においてフタルイミドメチル銅フタロ
シアニン顔料を５部にして、他は実施例４と同様
に処理し銅フタロシアニン顔料251部を得た。 実施例１で記載した着色強度試験法に準じ、比
較例１で得た顔料を標準（100）として実施例５
で得られた顔料と着色強度を比較したところ、着
色強度100％で色調、透明さは同等であつた。 比較例 ２ 比較例１において摩砕助剤である粉砕した塩化
ナトリウムを1250部、ジエチレングリコールを
270部にして、他は比較例１と同様に処理し銅フ
タロシアニン顔料247.5部を得た。このものを比
較例１で得た顔料を標準（100）として着色強度
を比較したところ、着色強度90％で鮮明さ、透明
さを劣るものであつた。 実施例 ６ 比較例２においてフタルイミドメチル銅フタロ
シアニン顔料を1.25部を添加し、他は比較例２と
同様に処理して銅フタロシアニン顔料248部を得
た。 このものを比較例２で得た顔料を標準（100）
として、着色強度を比較したところ、着色強度
107％で鮮明さ、透明さのすぐれたものであつた。
また比較例１で得た顔料を標準（100）として着
色強度を比較すると97％であつた。 実施例 ７ 比較例２において摩砕助剤である粉砕した塩化
ナトリウムを875部、ジエチレングリコール230
部、フタルイミドメチル銅フタロシアニン顔料
2.5部にして他は比較例２と同様に処理して銅フ
タロシアニン顔料249部を得た。 このものを比較例２で得た顔料を標準（100）
として、着色強度を比較した所、着色強度103％
で鮮明さ透明さにすぐれていた。また比較例１で
得た顔料を標準（100）として着色強度を比較す
ると93％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 粗製銅フタロシアニンを摩砕助剤である無機
塩およびアルコール類又はポリオール類の１種以
上からなる有機液体の共存下、湿式摩砕する方法
において、該粗製銅フタロシアニンに対して２〜
10重量倍の摩砕助剤を用い、該粗製銅フタロシア
ニンに対して20〜50重量％と該摩砕助剤に対して
10〜30重量％を合算した量の有機液体を用い、更
に、一般式（） （式中、Pcは金属あるいは金属不含フタロシア
ニン残基を表わし、ｎは１ないし４の数字を表わ
す。）で示されるフタルイミドメチルフタロシア
ニンを該粗製銅フタロシアニンに対して0.1〜10
重量％を添加して摩砕することを特徴とする銅フ
タロシアニン顔料の製造法。 ２ 摩砕助剤が塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム
および塩化カルシウムから選ばれた一種以上であ
る特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21305982A JPS59102958A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | 銅フタロシアニン顔料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21305982A JPS59102958A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | 銅フタロシアニン顔料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59102958A JPS59102958A (ja) | 1984-06-14 |
| JPS6361348B2 true JPS6361348B2 (ja) | 1988-11-29 |
Family
ID=16632846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21305982A Granted JPS59102958A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | 銅フタロシアニン顔料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59102958A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2587293B2 (ja) * | 1989-06-12 | 1997-03-05 | 東洋インキ製造株式会社 | 熱可塑性樹脂用着色剤 |
| JPH0312431A (ja) * | 1989-06-12 | 1991-01-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 熱可塑性樹脂用着色剤 |
| JPH0312430A (ja) * | 1989-06-12 | 1991-01-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 熱可塑性樹脂用着色剤 |
| JP4525191B2 (ja) * | 2003-06-13 | 2010-08-18 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料組成物およびそのプラスチックにおける使用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5023846B2 (ja) * | 1972-11-25 | 1975-08-11 | ||
| GB1502884A (en) * | 1974-08-21 | 1978-03-08 | Hoechst Ag | Process for the preparation of easily dispersible pigments of the beta-modification of phthalocyanine |
| DK140901C (da) * | 1975-04-12 | 1980-05-19 | Basf Ag | Phthalocyaninpigmentpraeparater stabiliseret mod rekrystallisation og modifikationsomdannelse |
| JPS526301A (en) * | 1975-07-07 | 1977-01-18 | Kingo Yoshida | Manganese nodule mining machine |
| JPS58183758A (ja) * | 1982-04-20 | 1983-10-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 新規無金属フタロシアニン結晶多形およびその製造法 |
-
1982
- 1982-12-03 JP JP21305982A patent/JPS59102958A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59102958A (ja) | 1984-06-14 |
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