JPS643123B2 - - Google Patents
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- JPS643123B2 JPS643123B2 JP12888783A JP12888783A JPS643123B2 JP S643123 B2 JPS643123 B2 JP S643123B2 JP 12888783 A JP12888783 A JP 12888783A JP 12888783 A JP12888783 A JP 12888783A JP S643123 B2 JPS643123 B2 JP S643123B2
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Landscapes
- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
Description
本発明は、消泡剤に関する。更に詳しくは、有
機溶媒、特に撥水撥油剤を含有する有機溶媒溶液
による起泡に対する抑制効果の点ですぐれている
消泡剤に関する。 従来から、種々の消泡剤が多数提案されてお
り、例えば(1)ポリジメチルシロキサン、ポリフエ
ニルメチルシロキサン、ポリプロピルメチルシロ
キサンなどを主成分とするもの、あるいはこれら
を炭化水素油、ポリエーテル油などのオイル組成
物としたものまたは微粉末シリカなどとのコンパ
ウンドしたものなどのシリコーン系消泡剤（特公
昭47−13487号公報、同42−22455号公報、特開昭
49−109276号公報、同48−36084号公報参照）、(2)
ポリエチレングリコール、コーポリ（エチレング
リコール・プロピレングリコール）などのポリア
ルキレングリコール（特公昭50−1475号公報参
照）、(3)多価金属石けん（特公昭42−11328号公報
参照）、(4)アルキルリン酸エステルまたはアルキ
ル亜リン酸エステル（特公昭47−12177号公報参
照）などが挙げられる。 これらは、いずれも水性系の溶液およびエマル
ジヨンの消泡を主たる対象としており、一部に有
機溶媒溶液を対象にしているものもみられるが、
その効果はわずかである。即ち、これらの消泡剤
は、水／炭化水素系界面活性剤により泡を消すこ
とができるものの、より表面張力の小さい有機溶
媒系の泡を消すことができない。また、通常のフ
ツ素系界面活性剤で、下記のような構造を有する
ものについても、有機溶媒系の泡を消す効果は、
格別すぐれているものとはいえない。 Rf−Ｒ Rr：疎油性基（または疎水性基） Ｒ：親油性基（または親水性基） 特に、ポリフルオロカーボン基含有共重合体の
有機溶媒溶液よりなる撥水撥油剤をドライクリー
ニングに用いた場合などに、そこから有機溶媒を
回収するとき泡立ちが激しく、通常用いられてい
るような消泡剤を用いて、かかる系の起泡を抑制
することは実際不可能に近かつた。 本発明者らは、有機溶媒、特に撥水撥油剤を含
有する有機溶媒溶液による起泡に対する抑制効果
のすぐれた消泡剤を求めて種々検討の結果、特定
のパーフルオロポリエーテル化合物がきわめて有
効であることを見出した。 従つて、本発明は消泡剤に係り、この消泡剤
は、結合順序不同な次の一般式 RO（−CF2O）−p（−C2F4O）−q（−C3F6O）−rR′ （ここで、ＲおよびR′は互いに同一または異な
るパーフルオロアルキル基であり、ｐ、ｑおよび
ｒは結合数であり、ｐおよびｒは０であり得る）
で表わされるパーフルオロポリエーテル化合物を
有効成分としている。 上記一般式で表わされるパーフルオロポリエー
テル化合物は、パーオキシ基含有ポリエーテルの
フツ素化（特公昭49−45719号公報）あるいは一
般式 XCF2CF2O（−CFXCF2O）−oCFXCOF （ここで、Ｘはフツ素原子またはトリフルオロメ
チル基であり、ｎは０または正の整数である）で
表わされる酸フロライド化合物をフツ素ガスと高
温で処理することによつても得ることができる
（特願昭57−46565号参照）。また、かかるパーフ
ルオロエーテル化合物は、Garden Ｄ−３（モン
デユーソン社製品）、Fomblin（モンテカチニ・エ
ジソン社製品）、PFAZ−または−（クリユ
ーバ社製品）などの商標で市販されており、かか
る市販品を使用することもできる。 パーフルオロポリエーテル化合物を消泡剤とし
て用いる場合には、この化合物をそのまま被消泡
対象に添加することもできるが、一般には１，
１，２−トリフルオロ−１，２，２−トリクロル
エタン、ヘキサフルオロキシレン、ヘキサフルオ
ロプロピレンオリゴマー（そのフツ素化物）など
の含ハロゲン有機溶媒に約５〜50％程度の濃度と
なるように溶解させて用いられる。また、この化
合物は、オルガノシリコーン、フルオロシリコー
ン、エチレングリコール、ノニオン系界面活性剤
などの他の消泡剤物質と併用することもできる。 本発明に係る消泡剤は、有機溶媒、特に撥水撥
油剤を含有する有機溶媒溶液による起泡に対する
抑制効果の点で特にすぐれている。撥水撥油剤
は、通常パーフルオロアルキル基を有するビニル
単量体約10〜75重量％と他のビニル単量体約90〜
25重量％との共重合体を、１，１，１−トリクロ
ルエタン、１，１，２，２−テトラクロルエチレ
ン、トリクロルエチレン、トルエン、キシレン、
酢酸ブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、１，２，２−トリフルオロ−１，
１，２−トリクロルエタン、フロン類などに、約
５〜35重量％の濃度に溶解して調製されている。
こうした撥水撥油剤を含有する有機溶媒溶液とし
ては、例えば撥水撥油剤を含有するドライクリー
ニング使用液などがあり、この使用液からパーク
ロルエチレンなどを回収する際にみれらる起泡
は、本発明に係る消泡剤の添加により有効の防止
される。これ以外には、ポリアクリレート系また
はポリウレタン系の塗料、あるいはシリコン系ワ
ニスなどの消泡に有効である。添加される消泡剤
は、撥水撥油剤、塗料、ワニスなどの溶液に対し
約0.001〜30重量％、好ましくは約0.01〜20重量
％、更に好ましくは約0.1〜15重量％の割合で用
いられる。 本発明に係る消泡剤は、有機溶媒、特に撥水撥
油剤を含有する有機溶媒溶液による起泡に対する
抑制効果の点ですぐれており、しかも撥水撥油剤
などの本来の効果を殆んど損わせることがない。 次に、実施例について本発明の効果を説明す
る。なお、各参考例は、消泡剤の有効成分として
用いられるパーフルオロポリエーテル化合物の製
造法を記載したものである。 参考例 １ 直径80mm、容量１の蓋付きの円筒状ガラス製
反応容器に300mlの１，１，２−トリフルオロ−
１，２，２−トリクロルエタン溶媒を入れ、その
縦方向中心部分に石英製さやに収容した150W紫
外線ランプを没入し、これからの紫外線照射下
に、パーフルオロエチレンを毎時60の流量で、
また酸素ガスを毎時20の流量で流す。液晶−10
℃での反応を５時間継続した後、反応液から低沸
点留分を留去すると、F19NMRの測定結果から
次の構造を有すると考えられるパーオキシ基含有
ポリエーテル（平均分子量約2000、１分子中に平
均１個のパーオキシド結合）が40ｇ得られた。 （CF2O）−2.2（−C2F4O）−7.3（−Ｏ）0.5 前記ガラス製反応容器に、このようにして得ら
れたパーオキシ基含有ポリエーテル40ｇをとり、
そこにフツ素ガス−窒素ガス（１：２）混合ガス
を毎時５の流量で15時間、250℃の温度条件下
で流した。29.5ｇ得られた生成物は、約25センチ
ストークス（40℃）の粘度を有し、パーオキシド
結合を含まず、また赤外線吸収スペクトルから−
CCFの吸収も認められなかつた。従つて、この
生成物ポリエーテルは、次のような構造を有する
ものと考えられる。 RO（−CF2O）−1.0（−C2F4O）−2.65R′ 〔Ｒ、R′：CF3、C2F5〕 参考例 ２ 参考例１において、パーフルオロエチレンの代
りにパーフルオロプロピレンが、同じ流量で用い
られた。次の構造を有すると考えられるパーオキ
シ基含有ポリエーテル（平均分子量約3200）が、
62ｇ得られた。 （CF2C）−3.5（−C2F4O）−7.2（−C3F6O）−10.9（−
Ｏ）1.0 このパーオキシ基含有ポリエーテルのフツ素ガ
ス−窒素ガス（１：２）混合ガスによる処理を、
参考例１と同様にして行なうと、粘度約30センチ
ストークス（40℃）の生成物が31.5ｇ得られ、こ
の生成物ポリエーテルは、次のような構造を有す
るものと考えられる。 RO（−CF2O）−1.2（−C2F4O）−3.08（−C3F6O）−4.5
R′ 〔Ｒ、R′：CF3、C2F5、C3F7〕 実施例 １ パーフルオロオクチルエチルアクリレート−シ
クロヘキシルアクリレート（重量比50：50）共重
合体の１，１，１−トリクロルエタン溶液よりな
る撥水撥油剤を、パークロルエチレンで0.5％の
濃度に希釈し、この希釈液中の共重合体に対して
５％相当量の参考例１で得られた消泡剤を添加す
る。この溶液10mlを、内径15mm、容量25mlの栓付
き試験管に入れ、10回上下に激しく振り、その直
後および60秒後の泡の高さを0.5ml単位で測定し
た。 実施例 ２ 実施例１において、撥水撥油剤共重合体として
パーフルオロオクチルエチルアクリレート−ベン
ジルメタクリレート（重量比50：50）共重合体が
用いられた。 実施例 ３〜５ 実施例１において、共重合体溶液よりなる撥水
撥油剤の代りに、市販の撥水撥油剤が用いられ
た。 （実施例３）旭硝子製品AG−650 （実施例４）花王石鹸製品ワンダーガード （実施例５）ゲンブ製品ソシアルフイニツシユ 以上の各実施例における起泡試験の結果は、次
の表１に示される。なお、消泡剤を添加しない場
合のデーターも、そこに併記されている。
機溶媒、特に撥水撥油剤を含有する有機溶媒溶液
による起泡に対する抑制効果の点ですぐれている
消泡剤に関する。 従来から、種々の消泡剤が多数提案されてお
り、例えば(1)ポリジメチルシロキサン、ポリフエ
ニルメチルシロキサン、ポリプロピルメチルシロ
キサンなどを主成分とするもの、あるいはこれら
を炭化水素油、ポリエーテル油などのオイル組成
物としたものまたは微粉末シリカなどとのコンパ
ウンドしたものなどのシリコーン系消泡剤（特公
昭47−13487号公報、同42−22455号公報、特開昭
49−109276号公報、同48−36084号公報参照）、(2)
ポリエチレングリコール、コーポリ（エチレング
リコール・プロピレングリコール）などのポリア
ルキレングリコール（特公昭50−1475号公報参
照）、(3)多価金属石けん（特公昭42−11328号公報
参照）、(4)アルキルリン酸エステルまたはアルキ
ル亜リン酸エステル（特公昭47−12177号公報参
照）などが挙げられる。 これらは、いずれも水性系の溶液およびエマル
ジヨンの消泡を主たる対象としており、一部に有
機溶媒溶液を対象にしているものもみられるが、
その効果はわずかである。即ち、これらの消泡剤
は、水／炭化水素系界面活性剤により泡を消すこ
とができるものの、より表面張力の小さい有機溶
媒系の泡を消すことができない。また、通常のフ
ツ素系界面活性剤で、下記のような構造を有する
ものについても、有機溶媒系の泡を消す効果は、
格別すぐれているものとはいえない。 Rf−Ｒ Rr：疎油性基（または疎水性基） Ｒ：親油性基（または親水性基） 特に、ポリフルオロカーボン基含有共重合体の
有機溶媒溶液よりなる撥水撥油剤をドライクリー
ニングに用いた場合などに、そこから有機溶媒を
回収するとき泡立ちが激しく、通常用いられてい
るような消泡剤を用いて、かかる系の起泡を抑制
することは実際不可能に近かつた。 本発明者らは、有機溶媒、特に撥水撥油剤を含
有する有機溶媒溶液による起泡に対する抑制効果
のすぐれた消泡剤を求めて種々検討の結果、特定
のパーフルオロポリエーテル化合物がきわめて有
効であることを見出した。 従つて、本発明は消泡剤に係り、この消泡剤
は、結合順序不同な次の一般式 RO（−CF2O）−p（−C2F4O）−q（−C3F6O）−rR′ （ここで、ＲおよびR′は互いに同一または異な
るパーフルオロアルキル基であり、ｐ、ｑおよび
ｒは結合数であり、ｐおよびｒは０であり得る）
で表わされるパーフルオロポリエーテル化合物を
有効成分としている。 上記一般式で表わされるパーフルオロポリエー
テル化合物は、パーオキシ基含有ポリエーテルの
フツ素化（特公昭49−45719号公報）あるいは一
般式 XCF2CF2O（−CFXCF2O）−oCFXCOF （ここで、Ｘはフツ素原子またはトリフルオロメ
チル基であり、ｎは０または正の整数である）で
表わされる酸フロライド化合物をフツ素ガスと高
温で処理することによつても得ることができる
（特願昭57−46565号参照）。また、かかるパーフ
ルオロエーテル化合物は、Garden Ｄ−３（モン
デユーソン社製品）、Fomblin（モンテカチニ・エ
ジソン社製品）、PFAZ−または−（クリユ
ーバ社製品）などの商標で市販されており、かか
る市販品を使用することもできる。 パーフルオロポリエーテル化合物を消泡剤とし
て用いる場合には、この化合物をそのまま被消泡
対象に添加することもできるが、一般には１，
１，２−トリフルオロ−１，２，２−トリクロル
エタン、ヘキサフルオロキシレン、ヘキサフルオ
ロプロピレンオリゴマー（そのフツ素化物）など
の含ハロゲン有機溶媒に約５〜50％程度の濃度と
なるように溶解させて用いられる。また、この化
合物は、オルガノシリコーン、フルオロシリコー
ン、エチレングリコール、ノニオン系界面活性剤
などの他の消泡剤物質と併用することもできる。 本発明に係る消泡剤は、有機溶媒、特に撥水撥
油剤を含有する有機溶媒溶液による起泡に対する
抑制効果の点で特にすぐれている。撥水撥油剤
は、通常パーフルオロアルキル基を有するビニル
単量体約10〜75重量％と他のビニル単量体約90〜
25重量％との共重合体を、１，１，１−トリクロ
ルエタン、１，１，２，２−テトラクロルエチレ
ン、トリクロルエチレン、トルエン、キシレン、
酢酸ブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、１，２，２−トリフルオロ−１，
１，２−トリクロルエタン、フロン類などに、約
５〜35重量％の濃度に溶解して調製されている。
こうした撥水撥油剤を含有する有機溶媒溶液とし
ては、例えば撥水撥油剤を含有するドライクリー
ニング使用液などがあり、この使用液からパーク
ロルエチレンなどを回収する際にみれらる起泡
は、本発明に係る消泡剤の添加により有効の防止
される。これ以外には、ポリアクリレート系また
はポリウレタン系の塗料、あるいはシリコン系ワ
ニスなどの消泡に有効である。添加される消泡剤
は、撥水撥油剤、塗料、ワニスなどの溶液に対し
約0.001〜30重量％、好ましくは約0.01〜20重量
％、更に好ましくは約0.1〜15重量％の割合で用
いられる。 本発明に係る消泡剤は、有機溶媒、特に撥水撥
油剤を含有する有機溶媒溶液による起泡に対する
抑制効果の点ですぐれており、しかも撥水撥油剤
などの本来の効果を殆んど損わせることがない。 次に、実施例について本発明の効果を説明す
る。なお、各参考例は、消泡剤の有効成分として
用いられるパーフルオロポリエーテル化合物の製
造法を記載したものである。 参考例 １ 直径80mm、容量１の蓋付きの円筒状ガラス製
反応容器に300mlの１，１，２−トリフルオロ−
１，２，２−トリクロルエタン溶媒を入れ、その
縦方向中心部分に石英製さやに収容した150W紫
外線ランプを没入し、これからの紫外線照射下
に、パーフルオロエチレンを毎時60の流量で、
また酸素ガスを毎時20の流量で流す。液晶−10
℃での反応を５時間継続した後、反応液から低沸
点留分を留去すると、F19NMRの測定結果から
次の構造を有すると考えられるパーオキシ基含有
ポリエーテル（平均分子量約2000、１分子中に平
均１個のパーオキシド結合）が40ｇ得られた。 （CF2O）−2.2（−C2F4O）−7.3（−Ｏ）0.5 前記ガラス製反応容器に、このようにして得ら
れたパーオキシ基含有ポリエーテル40ｇをとり、
そこにフツ素ガス−窒素ガス（１：２）混合ガス
を毎時５の流量で15時間、250℃の温度条件下
で流した。29.5ｇ得られた生成物は、約25センチ
ストークス（40℃）の粘度を有し、パーオキシド
結合を含まず、また赤外線吸収スペクトルから−
CCFの吸収も認められなかつた。従つて、この
生成物ポリエーテルは、次のような構造を有する
ものと考えられる。 RO（−CF2O）−1.0（−C2F4O）−2.65R′ 〔Ｒ、R′：CF3、C2F5〕 参考例 ２ 参考例１において、パーフルオロエチレンの代
りにパーフルオロプロピレンが、同じ流量で用い
られた。次の構造を有すると考えられるパーオキ
シ基含有ポリエーテル（平均分子量約3200）が、
62ｇ得られた。 （CF2C）−3.5（−C2F4O）−7.2（−C3F6O）−10.9（−
Ｏ）1.0 このパーオキシ基含有ポリエーテルのフツ素ガ
ス−窒素ガス（１：２）混合ガスによる処理を、
参考例１と同様にして行なうと、粘度約30センチ
ストークス（40℃）の生成物が31.5ｇ得られ、こ
の生成物ポリエーテルは、次のような構造を有す
るものと考えられる。 RO（−CF2O）−1.2（−C2F4O）−3.08（−C3F6O）−4.5
R′ 〔Ｒ、R′：CF3、C2F5、C3F7〕 実施例 １ パーフルオロオクチルエチルアクリレート−シ
クロヘキシルアクリレート（重量比50：50）共重
合体の１，１，１−トリクロルエタン溶液よりな
る撥水撥油剤を、パークロルエチレンで0.5％の
濃度に希釈し、この希釈液中の共重合体に対して
５％相当量の参考例１で得られた消泡剤を添加す
る。この溶液10mlを、内径15mm、容量25mlの栓付
き試験管に入れ、10回上下に激しく振り、その直
後および60秒後の泡の高さを0.5ml単位で測定し
た。 実施例 ２ 実施例１において、撥水撥油剤共重合体として
パーフルオロオクチルエチルアクリレート−ベン
ジルメタクリレート（重量比50：50）共重合体が
用いられた。 実施例 ３〜５ 実施例１において、共重合体溶液よりなる撥水
撥油剤の代りに、市販の撥水撥油剤が用いられ
た。 （実施例３）旭硝子製品AG−650 （実施例４）花王石鹸製品ワンダーガード （実施例５）ゲンブ製品ソシアルフイニツシユ 以上の各実施例における起泡試験の結果は、次
の表１に示される。なお、消泡剤を添加しない場
合のデーターも、そこに併記されている。
【表】
また、実施例３〜５の撥水撥油剤を使用した場
合において、撥水撥油剤の固型分に対し参考例１
の消泡剤を0.5％使用した場合と使用しない場合
の撥水撥油性（JIS Ｋ−1006 3M法に準拠して測
定し、撥水性については０〜100、また撥油性に
ついては０〜150で評価した）を、綿65／ポリエ
ステル35のツイル布について調べた。下記表２の
結果に示されるように、消泡剤の使用によつて撥
水撥油性は何ら影響されないことが分る。
合において、撥水撥油剤の固型分に対し参考例１
の消泡剤を0.5％使用した場合と使用しない場合
の撥水撥油性（JIS Ｋ−1006 3M法に準拠して測
定し、撥水性については０〜100、また撥油性に
ついては０〜150で評価した）を、綿65／ポリエ
ステル35のツイル布について調べた。下記表２の
結果に示されるように、消泡剤の使用によつて撥
水撥油性は何ら影響されないことが分る。
【表】
〃 ４ 〃 〃 〃 〃
〃 ５ 〃 〃 〃 〃
実施例 ６ 実施例１〜５において、参考例２で得られた消
泡剤が用いられた。泡の高さ（ml）で示される起
泡試験の結果は、次の表３に示される。
〃 ５ 〃 〃 〃 〃
実施例 ６ 実施例１〜５において、参考例２で得られた消
泡剤が用いられた。泡の高さ（ml）で示される起
泡試験の結果は、次の表３に示される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 結合順序不同な次の一般式 RO（−CF2O）−p（−C2F4O）−q（−C3F6O）−rR′ （ここで、ＲおよびR′は互いに同一または異な
るパーフルオロアルキル基であり、ｐ、ｑおよび
ｒは結合数であり、ｐおよびｒは０であり得る）
で表わされるパーフルオロポリエーテル化合物を
有効成分とする消泡剤。 ２ 有機溶媒系の被消泡対象に添加される特許請
求の範囲第１項記載の消泡剤。 ３ 撥水撥油剤を含有する有機溶媒系の被消泡対
象に添加される特許請求の範囲第２項記載の消泡
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12888783A JPS6022907A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | 消泡剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12888783A JPS6022907A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | 消泡剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6022907A JPS6022907A (ja) | 1985-02-05 |
| JPS643123B2 true JPS643123B2 (ja) | 1989-01-19 |
Family
ID=14995805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12888783A Granted JPS6022907A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | 消泡剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6022907A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02273769A (ja) * | 1989-04-17 | 1990-11-08 | Kyocera Corp | 二成分現像方式におけるトナー濃度制御方法 |
| EP2272896B1 (en) | 2009-06-18 | 2014-05-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Perfluoropolyether-modified polysiloxane, a method for preparing the same and a defoaming agent comprising the same |
| JP5431255B2 (ja) * | 2009-07-02 | 2014-03-05 | 信越化学工業株式会社 | 消泡剤 |
| US8304571B2 (en) | 2009-07-17 | 2012-11-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Perfluoropolyether-modified polysiloxane, a method for preparing the same and a defoaming agent comprising the same |
| JP5234057B2 (ja) | 2010-06-28 | 2013-07-10 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル基含有ポリエーテル変性ポリシロキサン及びその製造方法 |
| CN102802963B (zh) * | 2010-07-07 | 2015-09-09 | Ykk株式会社 | 装饰部件以及其形成方法 |
-
1983
- 1983-07-15 JP JP12888783A patent/JPS6022907A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6022907A (ja) | 1985-02-05 |
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