JPH0122282B2 - - Google Patents
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- JPH0122282B2 JPH0122282B2 JP12917484A JP12917484A JPH0122282B2 JP H0122282 B2 JPH0122282 B2 JP H0122282B2 JP 12917484 A JP12917484 A JP 12917484A JP 12917484 A JP12917484 A JP 12917484A JP H0122282 B2 JPH0122282 B2 JP H0122282B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液状ジエン系重合体およびその製造方
法に関し、詳しくは耐水性、耐薬品性にすぐれた
硬化体を与える液状ジエン系重合体およびその製
造方法に関する。 これまでにポリエーテルポリオールにジイソシ
アネートおよびメルカプトアルカノールを反応さ
せてメルカプト基を含有するオリゴウレタンを製
造する方法は知られている。しかしながら、この
オリゴウレタンを酸化して得られる硬化体は、耐
水性や耐薬品性、殊に耐アルカリ性に劣るという
欠点があり、セメント、モルタル、コンクリート
の被覆材、シール材等としては不適当なものであ
つた。 本発明はこのような従来の欠点を解消し、耐水
性、耐薬品性にすぐれた硬化性を与える新規な液
状ジエン系重合体およびその製造方法を提供する
ことを目的とするものである。 すなわち本発明は第１にブタジエン繰り返し単
位（ただし、トランス―１，４構造50％以上、ビ
ニル―１，２構造30％以下およびシス―１，４構
造残余の割合である。）４〜460個からなり、その
分子両末端に一般式 （式中、SHはメルカプト基を示し、R1はアル
キレン基を示し、R2はイソホロン基を示す。） で表わされる基を有する液状ジエン系重合体を提
供するものである。 上記一般式〔〕で表わされる基を両末端に有
する液状ジエン系重合体を酸化して得られる硬化
体は耐水性、耐薬品性にすぐれたものである。 叙上の一般式〔〕で表わされる基を両末端に
有する液状ジエン系重合体は様々な方法により製
造することができるが、例えば以下に示す本発明
の第２により製造することができる。 すなわち、本発明は第２にブタジエン繰り返し
単位（ただし、トランス―１，４構造50％以上、
ビニル―１，２構造30％以下およびシス―１，４
構造残余の割合である。）４〜460個からなり、分
子両末端に水酸基を含有する液状ジエン系重合体
に、該液状ジエン系重合体の水酸基（OH）に対
するイソシアネート基（NCO）がNCO／OH＝
1.0〜5.0（モル比）となる量のイソホロンジイソ
シアネートおよび該ジイソシアネートのイソシア
ネート基にして0.8〜1.2倍当量のメルカプトエタ
ノールを反応させることを特徴とするブタジエン
繰り返し単位（ただし、トランス―１，４構造50
％以上、ビニル―１，２構造30％以下およびシス
―１，４構造残余の割合である。）４〜460個から
なり、その分子両末端に一般式 （式中、SHはメルカプト基を示し、R1はアル
キレン基を示し、R2はイソホロン基を示す。） で表わされる基を有する液状ジエン系重合体の製
造方法を提供するものである。 本発明の第２において、ブタジエン繰り返し単
位（ただし、トランス―１，４構造50％以上、ビ
ニル―１，２構造30％以下およびシス―１，４構
造残余の割合である。）４〜460個からなり、分子
両末端に水酸基を含有する液状ジエン系重合体と
しては数平均分子量が300〜25000と広範囲のもの
であり、特に数平均分子量が500〜5000のものが
好ましい。 次に、上記分子両末端に水酸基を含有するジエ
ン系重合体と反応させるポリイソシアネートとし
ては、イソホロンジイソシアネートが好適であ
る。 上記分子両末端に水酸基を含有する液状ジエン
系重合体とイソホロンジイソシアネートとの反応
は通常10〜100℃の温度にて0.5〜12時間の条件に
て行なわれる。なお、イソホロンジイソシアネー
トは上記分子両末端に水酸基を有する液状ジエン
系重合体の水酸基（OH）に対するイソシアネー
ト基（NCO）がNCO／OH＝1.0〜5.0以上、好ま
しくは1.5〜5.0となるような割合で用いられる。 次に、メルカプトエタノールは通常、上記分子
両末端に水酸基を含有する液状ジエン系重合体を
イソホロンジイソシアネートとを反応させてプレ
ポリマーを形成させた後に添加してこれと反応さ
せるが、これに限定されるものではない。この反
応は通常10〜100℃の温度で0.5〜12時間加熱撹拌
することにより行なわれる。このメルカプトエタ
ノールは上記ジイソシアネートのイソシアネート
基（NCO）に対し、0.8〜1.2倍当量の割合、好ま
しくは0.95〜1.05倍当量の割合で用いられる。 このようにして上記一般式［］で表わされる
基を両末端に有する液状ジエン系重合体を製造す
ることができる。 このようにして得られる本発明の液状ジエン系
重合体は、これに二酸化マンガン、二酸化鉛、ク
ロム酸塩、有機過酸化物などの酸化剤を加え、三
本ペイントミルロールなどの混練機を用いて混練
することにより適宜形状の硬化体を形成する。な
お、硬化体を形成するにあたり、可塑剤、充填
剤、粘着付与剤、触媒等を適宜添加することもで
きる。このようにして得られる硬化体は耐水性に
すぐれるとともに、耐薬品性、特に耐アルカリ性
にすぐれたものである。 叙上の如く、本発明の液状ジエン系重合体によ
れば、耐水性、耐薬品性にすぐれていて、殊にセ
メント、モルタル、コンクリートの被覆材、シー
ル材等として有用な硬化体を得ることができる。 以下、本発明の実施例を示す。 製造例１ （前記一般式［］で表わされる基を
両末端に有する液状ゴム） 水酸基末端液状ゴム（出光石油化学(株)製、
Poly bd Ｒ―45HT、シス―１，４構造20％、ト
ランス―１，４構造60％およびビニル―１，２構
造20％水酸基当量0.82meq／ｇ）1000ｇを2l容の
セパラブルフラスコに入れ、80℃で１時間加熱真
空脱水後、常温まで冷却した。次に、イソホロン
ジイソシアネート（イソシアネート当量111）182
ｇを窒素シール下にて加え、激しく撹拌した。約
１時間常温にて撹拌後、100℃で５時間反応させ、
イソシアネート含有量2.9重量％のプレプリマー
を得た。次いで、このプレポリマーに２―メルカ
プトエタノール62.3ｇを添加し、約１時間室温で
反応させた後、100℃で１時間加熱撹拌して前記
一般式［］で表わされる基を両末満に有する液
状ゴムを得た。このものは2300ポイズ／30℃の粘
度を有しており、無色透明であつた。 また、このものの元素分析値および赤外吸収ス
ペクトルによる分析（IR分析）結果は次の通り
であつた。 元素分析値 炭素82.5重量％、水素10.5重量％、酸素3.6重量
％、 硫黄1.8重量％、窒素1.6重量％、 IR分析 ウレタン結合：1740〜1690cm-1に吸収あり メルカプト基：2600〜2550cm-1に吸収あり 水酸基：3200〜3600cm-1に吸収なし 製造例２ （メルカプト末端ポリオキシプロピレ
ングリコールの製造） ポリオキシプロピレングリコール（トリオー
ル、エチレンオキサイド含量9.0重量％、水酸基
当量0.55meq／ｇ）1000ｇを２容のセパラブル
フラスコに入れ、80℃で１時間加熱脱水後、常温
まで冷却した。次に、イソホロンジイソシアネー
ト（イソシアネート当量111）122ｇを窒素シール
下にて加え、激しく撹拌した。約１時間常温にて
撹拌後、100℃で５時間反応させ、イソシアネー
ト含有量2.1重量％のプレポリマーを得た。次い
で、このプレポリマーに２−メルカプトエタノー
ル41.7ｇを添加し、約１時間室温で反応させた
後、100℃で１時間加熱撹拌してメルカプト末端
ポリオキシプロピレングリコールを得た。このも
のは1200ボイズ／23℃の粘度を有しており、無色
透明であつた。 また、このものの元素分析値および赤外吸収ス
ペクトルによる分析（IR分析）結果は次の通り
であつた。 元素分析値 炭素60.3重量％、水素9.9重量％、窒素1.0重
量％、硫黄1.1重量％、酸素27.6重量％ IR分析 ウレタン結合：1740〜1690cm-1に吸収あり メルカプト基：2600〜2550cm-1に吸収あり 水酸基：3200〜3600cm-1に吸収なし 実施例 １ 上記製造例１で得られた前記一般式［］で表
わされる基を両末端に有する液状ゴム100ｇと二
酸化鉛（和光純薬(株)製、一級、乳鉢で粉砕して使
用）10ｇを三本ペイントミルロールを用いて混練
後、泡を巻き込まないように型枠（厚さ１cm×縦
５cm×横５cm）へ流し込み硬化体を得た。得られ
た硬化体の物性の測定結果を第１表に示す。 実施例 ２ 実施例１において、二酸化鉛の代わりに二酸化
マンガン（和光純薬(株)製，特級，乳鉢で粉砕して
使用）12ｇを用いたこと以外は実施例１と同様に
して硬化体を得、その物性を測定した。結果を第
１表に示す。 比較例 １ 実施例１において、製造例１で得られた前記一
般式［］で表わされる基を両末端に有する液状
ゴムの代わりに製造例２で得られた前記一般式
［］で表わされる基を両末端に有するポリオキ
シプロピレングリコールを用いたこと以外は実施
例１と同様にして硬化体を得、その物性を測定し
た。結果を第１表に示す。 比較例 ２ 比較例１において、二酸化鉛の代わりに二酸化
マンガン12ｇを用いたこと以外は比較例１と同様
にして硬化体を得、その物性を測定した。結果を
第１表に示す。 【表】
法に関し、詳しくは耐水性、耐薬品性にすぐれた
硬化体を与える液状ジエン系重合体およびその製
造方法に関する。 これまでにポリエーテルポリオールにジイソシ
アネートおよびメルカプトアルカノールを反応さ
せてメルカプト基を含有するオリゴウレタンを製
造する方法は知られている。しかしながら、この
オリゴウレタンを酸化して得られる硬化体は、耐
水性や耐薬品性、殊に耐アルカリ性に劣るという
欠点があり、セメント、モルタル、コンクリート
の被覆材、シール材等としては不適当なものであ
つた。 本発明はこのような従来の欠点を解消し、耐水
性、耐薬品性にすぐれた硬化性を与える新規な液
状ジエン系重合体およびその製造方法を提供する
ことを目的とするものである。 すなわち本発明は第１にブタジエン繰り返し単
位（ただし、トランス―１，４構造50％以上、ビ
ニル―１，２構造30％以下およびシス―１，４構
造残余の割合である。）４〜460個からなり、その
分子両末端に一般式 （式中、SHはメルカプト基を示し、R1はアル
キレン基を示し、R2はイソホロン基を示す。） で表わされる基を有する液状ジエン系重合体を提
供するものである。 上記一般式〔〕で表わされる基を両末端に有
する液状ジエン系重合体を酸化して得られる硬化
体は耐水性、耐薬品性にすぐれたものである。 叙上の一般式〔〕で表わされる基を両末端に
有する液状ジエン系重合体は様々な方法により製
造することができるが、例えば以下に示す本発明
の第２により製造することができる。 すなわち、本発明は第２にブタジエン繰り返し
単位（ただし、トランス―１，４構造50％以上、
ビニル―１，２構造30％以下およびシス―１，４
構造残余の割合である。）４〜460個からなり、分
子両末端に水酸基を含有する液状ジエン系重合体
に、該液状ジエン系重合体の水酸基（OH）に対
するイソシアネート基（NCO）がNCO／OH＝
1.0〜5.0（モル比）となる量のイソホロンジイソ
シアネートおよび該ジイソシアネートのイソシア
ネート基にして0.8〜1.2倍当量のメルカプトエタ
ノールを反応させることを特徴とするブタジエン
繰り返し単位（ただし、トランス―１，４構造50
％以上、ビニル―１，２構造30％以下およびシス
―１，４構造残余の割合である。）４〜460個から
なり、その分子両末端に一般式 （式中、SHはメルカプト基を示し、R1はアル
キレン基を示し、R2はイソホロン基を示す。） で表わされる基を有する液状ジエン系重合体の製
造方法を提供するものである。 本発明の第２において、ブタジエン繰り返し単
位（ただし、トランス―１，４構造50％以上、ビ
ニル―１，２構造30％以下およびシス―１，４構
造残余の割合である。）４〜460個からなり、分子
両末端に水酸基を含有する液状ジエン系重合体と
しては数平均分子量が300〜25000と広範囲のもの
であり、特に数平均分子量が500〜5000のものが
好ましい。 次に、上記分子両末端に水酸基を含有するジエ
ン系重合体と反応させるポリイソシアネートとし
ては、イソホロンジイソシアネートが好適であ
る。 上記分子両末端に水酸基を含有する液状ジエン
系重合体とイソホロンジイソシアネートとの反応
は通常10〜100℃の温度にて0.5〜12時間の条件に
て行なわれる。なお、イソホロンジイソシアネー
トは上記分子両末端に水酸基を有する液状ジエン
系重合体の水酸基（OH）に対するイソシアネー
ト基（NCO）がNCO／OH＝1.0〜5.0以上、好ま
しくは1.5〜5.0となるような割合で用いられる。 次に、メルカプトエタノールは通常、上記分子
両末端に水酸基を含有する液状ジエン系重合体を
イソホロンジイソシアネートとを反応させてプレ
ポリマーを形成させた後に添加してこれと反応さ
せるが、これに限定されるものではない。この反
応は通常10〜100℃の温度で0.5〜12時間加熱撹拌
することにより行なわれる。このメルカプトエタ
ノールは上記ジイソシアネートのイソシアネート
基（NCO）に対し、0.8〜1.2倍当量の割合、好ま
しくは0.95〜1.05倍当量の割合で用いられる。 このようにして上記一般式［］で表わされる
基を両末端に有する液状ジエン系重合体を製造す
ることができる。 このようにして得られる本発明の液状ジエン系
重合体は、これに二酸化マンガン、二酸化鉛、ク
ロム酸塩、有機過酸化物などの酸化剤を加え、三
本ペイントミルロールなどの混練機を用いて混練
することにより適宜形状の硬化体を形成する。な
お、硬化体を形成するにあたり、可塑剤、充填
剤、粘着付与剤、触媒等を適宜添加することもで
きる。このようにして得られる硬化体は耐水性に
すぐれるとともに、耐薬品性、特に耐アルカリ性
にすぐれたものである。 叙上の如く、本発明の液状ジエン系重合体によ
れば、耐水性、耐薬品性にすぐれていて、殊にセ
メント、モルタル、コンクリートの被覆材、シー
ル材等として有用な硬化体を得ることができる。 以下、本発明の実施例を示す。 製造例１ （前記一般式［］で表わされる基を
両末端に有する液状ゴム） 水酸基末端液状ゴム（出光石油化学(株)製、
Poly bd Ｒ―45HT、シス―１，４構造20％、ト
ランス―１，４構造60％およびビニル―１，２構
造20％水酸基当量0.82meq／ｇ）1000ｇを2l容の
セパラブルフラスコに入れ、80℃で１時間加熱真
空脱水後、常温まで冷却した。次に、イソホロン
ジイソシアネート（イソシアネート当量111）182
ｇを窒素シール下にて加え、激しく撹拌した。約
１時間常温にて撹拌後、100℃で５時間反応させ、
イソシアネート含有量2.9重量％のプレプリマー
を得た。次いで、このプレポリマーに２―メルカ
プトエタノール62.3ｇを添加し、約１時間室温で
反応させた後、100℃で１時間加熱撹拌して前記
一般式［］で表わされる基を両末満に有する液
状ゴムを得た。このものは2300ポイズ／30℃の粘
度を有しており、無色透明であつた。 また、このものの元素分析値および赤外吸収ス
ペクトルによる分析（IR分析）結果は次の通り
であつた。 元素分析値 炭素82.5重量％、水素10.5重量％、酸素3.6重量
％、 硫黄1.8重量％、窒素1.6重量％、 IR分析 ウレタン結合：1740〜1690cm-1に吸収あり メルカプト基：2600〜2550cm-1に吸収あり 水酸基：3200〜3600cm-1に吸収なし 製造例２ （メルカプト末端ポリオキシプロピレ
ングリコールの製造） ポリオキシプロピレングリコール（トリオー
ル、エチレンオキサイド含量9.0重量％、水酸基
当量0.55meq／ｇ）1000ｇを２容のセパラブル
フラスコに入れ、80℃で１時間加熱脱水後、常温
まで冷却した。次に、イソホロンジイソシアネー
ト（イソシアネート当量111）122ｇを窒素シール
下にて加え、激しく撹拌した。約１時間常温にて
撹拌後、100℃で５時間反応させ、イソシアネー
ト含有量2.1重量％のプレポリマーを得た。次い
で、このプレポリマーに２−メルカプトエタノー
ル41.7ｇを添加し、約１時間室温で反応させた
後、100℃で１時間加熱撹拌してメルカプト末端
ポリオキシプロピレングリコールを得た。このも
のは1200ボイズ／23℃の粘度を有しており、無色
透明であつた。 また、このものの元素分析値および赤外吸収ス
ペクトルによる分析（IR分析）結果は次の通り
であつた。 元素分析値 炭素60.3重量％、水素9.9重量％、窒素1.0重
量％、硫黄1.1重量％、酸素27.6重量％ IR分析 ウレタン結合：1740〜1690cm-1に吸収あり メルカプト基：2600〜2550cm-1に吸収あり 水酸基：3200〜3600cm-1に吸収なし 実施例 １ 上記製造例１で得られた前記一般式［］で表
わされる基を両末端に有する液状ゴム100ｇと二
酸化鉛（和光純薬(株)製、一級、乳鉢で粉砕して使
用）10ｇを三本ペイントミルロールを用いて混練
後、泡を巻き込まないように型枠（厚さ１cm×縦
５cm×横５cm）へ流し込み硬化体を得た。得られ
た硬化体の物性の測定結果を第１表に示す。 実施例 ２ 実施例１において、二酸化鉛の代わりに二酸化
マンガン（和光純薬(株)製，特級，乳鉢で粉砕して
使用）12ｇを用いたこと以外は実施例１と同様に
して硬化体を得、その物性を測定した。結果を第
１表に示す。 比較例 １ 実施例１において、製造例１で得られた前記一
般式［］で表わされる基を両末端に有する液状
ゴムの代わりに製造例２で得られた前記一般式
［］で表わされる基を両末端に有するポリオキ
シプロピレングリコールを用いたこと以外は実施
例１と同様にして硬化体を得、その物性を測定し
た。結果を第１表に示す。 比較例 ２ 比較例１において、二酸化鉛の代わりに二酸化
マンガン12ｇを用いたこと以外は比較例１と同様
にして硬化体を得、その物性を測定した。結果を
第１表に示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ブタジエン繰り返し単位（ただし、トランス
―１，４構造50％以上、ビニル―１，２構造30％
以下およびシス―１，４構造残余の割合である。）
４〜460個からなり、その分子両末端に一般式 （式中、SHはメルカプト基を示し、R1はアル
キレン基を示し、R2はイソホロン基を示す。） で表わされる基を有する液状ジエン系重合体。 ２ ブタジエン繰り返し単位（ただし、トランス
―１，４構造50％以上、ビニル―１，２構造30％
以下およびシス―１，４構造残余の割合である。）
４〜460個からなり、分子両末端に水酸基を含有
する液状ジエン系重合体に、該液状ジエン系重合
体の水酸基（OH）に対するイソシアネート基
（NCO）がNCO／OH＝1.0〜5.0（モル比）となる
量のイソホロンジイソシアネートおよび該ジイソ
シアネートのイソシアネート基に対して0.8〜1.2
倍当量のメルカプトエタノールを反応させること
を特徴とするブタジエン繰り返し単位（ただし、
トランス―１，４構造50％以上、ビニル―１，２
構造30％以下およびシス―１，４構造残余の割合
である。）４〜460個からなり、その分子両末端に
一般式 （式中、SHはメルカプト基を示し、R1はアル
キレン基を示し、R2はイソホロン基を示す。） で表わされる基を有する液状ジエン系重合体の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12917484A JPS619411A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | 液状ジエン系重合体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12917484A JPS619411A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | 液状ジエン系重合体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS619411A JPS619411A (ja) | 1986-01-17 |
| JPH0122282B2 true JPH0122282B2 (ja) | 1989-04-26 |
Family
ID=15002975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12917484A Granted JPS619411A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | 液状ジエン系重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS619411A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08508518A (ja) * | 1993-01-06 | 1996-09-10 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 立体障害を有するオリゴマーポリアミン架橋剤及び該架橋剤を含む塗料 |
-
1984
- 1984-06-25 JP JP12917484A patent/JPS619411A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS619411A (ja) | 1986-01-17 |
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