JPH0126366B2 - - Google Patents
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- JPH0126366B2 JPH0126366B2 JP56202444A JP20244481A JPH0126366B2 JP H0126366 B2 JPH0126366 B2 JP H0126366B2 JP 56202444 A JP56202444 A JP 56202444A JP 20244481 A JP20244481 A JP 20244481A JP H0126366 B2 JPH0126366 B2 JP H0126366B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- synthetic resin
- diisocyanate
- liquid polybutadiene
- active hydrogen
- Prior art date
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- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本発明は合成樹脂水性エマルジヨン組成物に関
する。 木材、紙、金属などの接着剤や各種塗料、バイ
ンダーとして近時、合成樹脂水性エマルジヨンが
盛んに用いられている。この水性エマルジヨンは
ユリア樹脂、ユリア―メラミン樹脂、フエノール
樹脂におけるホルマリン残留の欠点や有機溶剤を
用いる組成物の環境上の問題点を解決したもので
はあるが、耐水性や耐熱性に劣るという大きな欠
点がある。そのため、この欠点を解消すべく合成
樹脂水性エマルジヨンにイソシアネート化合物を
添加する方法が数多く提案されている。 しかし、通常のイソシアネート化合物は水に不
溶性であるため、その分散性が十分なく、しかも
イソシアネート化合物と水との反応が急激に起る
ので、作業性に劣るという欠点がある。そこで、
このような欠点を改善するために水溶性のイソ
シアネート化合物を用いる方法（特開昭53−
56232号）イソシアネート化合物を疎水性溶剤
に溶解して用いる方法（特開昭50−69135号）が
提案されている。しかし、前者は耐水性に問題が
あり、後者は溶剤を使用することに起因する新た
な問題を生じる。他方、液状ジエン系樹脂と不飽
和カルボン酸類の付加物からなる水溶性樹脂を配
合する方法も提案されている（特開昭52−69441
号）が、この方法によつても耐水性や耐熱性の改
善は不十分である。 本発明の目的は上記欠点を解消した合成樹脂水
性エマルジヨン組成物を提供することである。す
なわち、本発明は合成樹脂水性エマルジヨンに活
性水素基含有液状ポリブタジエンと有機ポリイソ
シアネート化合物との反応生成物を配合してなる
合成樹脂水性エマルジヨン組成物である。 本発明に用いる合成樹脂水性エマルジヨンとは
アクリル酸エステルの重合体や該アクリル酸エス
テルと塩化ビニル、メタアクリル酸エステル、ア
クリル酸、イタコン酸、無水マレイン酸等との共
重合体などのアクリル系重合体；酢酸ビニル重合
体や酢酸ビニルとアクリル酸、マレイン酸、フマ
ル酸などの不飽和酸およびこれらのエステルとの
共重合体、酢酸ビニルとエチレンとの共重合体な
どの酢酸ビニル系重合体のラテツクスを意味す
る。これらの合成樹脂水性エマルジヨン中の合成
樹脂含量としては通常30〜90重量％、好ましくは
40〜80重量％のものが用いられる。なお、水性エ
マルジヨンを形成する際に適当な界面活性剤を適
宜加えることができる。また、合成樹脂水性エマ
ルジヨン組成物の用途を考慮して適当な添加剤、
たとえば小麦粉、でん粉、カルボキシメチルセル
ロース、メチルセルロース、タルク、クレー、ペ
ントナイト、木粉などを所望の範囲で加えること
ができる。 次に、上記合成樹脂水性エマルジヨンに配合す
る成分は、分子末端に水酸基、アミノ基、イミノ
基、カルボキシル基、メルカプト基などの活性水
素基を含有する液状ポリブタジエンと有機ポリイ
ソシアネート化合物との反応生成物であるウレタ
ンプレポリマーである。 液状ポリブタジエンとしては数平均分子量が
500〜25000のものが用いられる。なかでも粘度が
2000ポイズ以下、より好ましくは500ポイズ以下
で化学構造に１，４結合が50％以上の重合体の使
用が特に好ましい。 本発明においては、基本的にはこの活性水素基
含有液状ポリブタジエンと有機ポリイソシアネー
ト化合物、通常ジイソシアネート化合物との反応
によりプレポリマーを得るものであるが、他の活
性水素基含有化合物を併用することを制限するも
のではない。しかし、その併用はプレポリマーが
良好な水溶性を示さない程度におさえる必要があ
る。 次に、併用することができる活性水素基含有化
合物としては、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、１，４―ブタンジオール、グリセリ
ン、トリメチロールプロパン、１，２，６―ヘキ
サントリオール、ペンタエリスリトールなどの低
分子ポリオール、エチレンジアミン、４，4′―メ
チレン―ビス―２―クロロアニリン、４，4′―メ
チレン―ビス―２―エチルアニリンなどのアミン
化合物または低分子ポリオールもしくはアミン化
合物にエチレンオキシド、プロピレンオキシドな
どのアルキレンオキシドを付加重合させて得られ
るたとえばビスフエノールＡのプロピレンオキシ
ド付加物あるいはポリオキシプロピレングリコー
ル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレング
リコールなどやこれらのポリオールのエチレンオ
キシド付加物などのポリエーテルポリオールがあ
る。さらにエチレングリコール、プロピレングリ
コール、１，４―ブタンジオールなどの多価アル
コールとフタル酸、マレイン酸、マロン酸、コハ
ク酸、アジピン酸、テレフタル酸などの多塩基酸
との縮合重合物であつて末端に水酸基を有するポ
リエステルポリオール、アクリルポリオール、ヒ
マシ油、トール油などを例示することができる。 次に前記活性水素基含有液状ポリブタジエンと
反応してプレポリマーを得るところの有機ポリイ
ソシアネート化合物としては、たとえばトリレン
ジイソシアネート、ジフエニルメタンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ポリ
メチレンポリフエニルポリイソシアネート、液状
変性ジフエニルメタンジイソシアネート、キシリ
レンジイソシアネート、シクロヘキサンフエニレ
ンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシア
ネート、ナフタリン―１，５―ジイソシアネー
ト、キシリレン―２，2′―ジイソシアネート、イ
ソプロピルベンゼン―２，４―ジイソシアネー
ト、ポリプロピレングリコールとトリレンジイソ
シアネート付加反応物、トリメチロールプロパン
１モルとトリレンジイソシアネート３モルとの付
加反応物などをあげることができる。 このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマ
ーを得る反応は通常乾燥窒素などの不活性気流下
で反応温度30〜100℃、反応時間10分〜10時間の
条件下で行なわれる。なお、このプレポリマーの
イソシアネート基含量としては通常２〜20重量
％、好ましくは３〜15重量％の範囲のものが用い
られる。 本発明組成物に用いる上記活性水素基含有液状
ポリブタジエンと有機ポリイソシアネート化合物
との反応生成物としては、貯蔵時の安定性を高め
るために該ポリイソシアネートのイソシアネート
基をマスクするブロツク剤が結合したブロツク化
プレポリマーを用いることを含む。ここでブロツ
ク化剤としては、フエノールが最も一般的であ
り、ブロツク化プレポリマーを用いる場合には、
アニリン、トリエタノールアミン、エチレンジア
ミンなどの常温解離触媒が併用される。 本発明に使用される活性水素基含有液状ポリブ
タジエンと有機ポリイソシアネート化合物との反
応生成物の混合量は合成樹脂水性エマルジヨン
100重量部に対して１〜100重量部、好ましくは２
〜50重量部、より好ましくは３〜30重量部の割合
で使用する。１重量部未満では組成物の硬化性が
悪く均質な硬化物が得られず、また100重量部を
越えると硬化が早すぎるので望ましくない。した
がつて、活性水素基含有液状ポリブタジエンと有
機ポリイソシアネート化合物との反応生成物の混
合量は使用目的、使用方法などによつて適宜選択
すればよい。なお、活性水素基含有液状ポリブタ
ジエンと有機ポリイソシアネート化合物との反応
生成物の一部を従来用いられている水溶性のウレ
タンプレポリマーで置き換えて使用することは、
本発明の目的や効果を損なわない範囲で可能であ
る。 上記の合成樹脂合成樹脂水性エマルジヨンと活
性水素基含有液状ポリブタジエンと有機ポリイソ
シアネート化合物との反応生成物および必要に応
じて加える添加剤を適当な手段、たとえば手動撹
拌、撹拌機、ホモジナイジー、ラインミキサーに
よつて混合することによつて本発明の合成樹脂水
性エマルジヨン組成物が得られる。 本発明のエマルジヨン組成物は接着力と耐水性
が改善されており、また耐熱性や耐寒性の向上も
著しい。しかも、ホルマリン臭もなく、溶剤を用
いないため、環境汚染の問題も生ぜず、安全性に
すぐれ、作業性も良好である。さらに、本発明の
エマルジヨン組成物は貯蔵安定性もすぐれてい
る。したがつて、本発明のエマルジヨン組成物は
接着剤、粘着剤、塗料、バインダー等として非常
に有用である。 次に、本発明を実施例によつて詳しく説明す
る。 実施例１〜３および比較例１ アクリル樹脂エマルジヨン（サイデン化学(株)
製、商品名：ER―７、粘度50ポイズ／30℃、不
揮発分50重量％）100重量部に対し、所定量の末
端イソシアネート液状ポリブタジエンプレポリマ
ー*を加えてよく撹拌混合し、鋼板に塗布した後、
鋼板を重ねて接着を行なつた。その後、室温で７
日間養生後の各温度でのせん断接着強度および耐
熱水性の試験を行なつた。結果を第１表に示す。
なお、撹拌混合時のプレポリマーの分散性は良好
であつた。 ＊ 水酸基末端液状ポリブタジエン*―粗MDI
（４，4′―ジフエニルメタンジイソシアネート）
プレポリマー（粘度850ポイズ／35℃、NOO含
量９重量％） ＊ 数平均分子量：2800、 粘度：50ポイズ／30℃、 水酸基含有量：０・83meq／ｇ、 微細構造：トランス―１，４：60％、シス―
１，４：20％、ビニル―１，２：20％
する。 木材、紙、金属などの接着剤や各種塗料、バイ
ンダーとして近時、合成樹脂水性エマルジヨンが
盛んに用いられている。この水性エマルジヨンは
ユリア樹脂、ユリア―メラミン樹脂、フエノール
樹脂におけるホルマリン残留の欠点や有機溶剤を
用いる組成物の環境上の問題点を解決したもので
はあるが、耐水性や耐熱性に劣るという大きな欠
点がある。そのため、この欠点を解消すべく合成
樹脂水性エマルジヨンにイソシアネート化合物を
添加する方法が数多く提案されている。 しかし、通常のイソシアネート化合物は水に不
溶性であるため、その分散性が十分なく、しかも
イソシアネート化合物と水との反応が急激に起る
ので、作業性に劣るという欠点がある。そこで、
このような欠点を改善するために水溶性のイソ
シアネート化合物を用いる方法（特開昭53−
56232号）イソシアネート化合物を疎水性溶剤
に溶解して用いる方法（特開昭50−69135号）が
提案されている。しかし、前者は耐水性に問題が
あり、後者は溶剤を使用することに起因する新た
な問題を生じる。他方、液状ジエン系樹脂と不飽
和カルボン酸類の付加物からなる水溶性樹脂を配
合する方法も提案されている（特開昭52−69441
号）が、この方法によつても耐水性や耐熱性の改
善は不十分である。 本発明の目的は上記欠点を解消した合成樹脂水
性エマルジヨン組成物を提供することである。す
なわち、本発明は合成樹脂水性エマルジヨンに活
性水素基含有液状ポリブタジエンと有機ポリイソ
シアネート化合物との反応生成物を配合してなる
合成樹脂水性エマルジヨン組成物である。 本発明に用いる合成樹脂水性エマルジヨンとは
アクリル酸エステルの重合体や該アクリル酸エス
テルと塩化ビニル、メタアクリル酸エステル、ア
クリル酸、イタコン酸、無水マレイン酸等との共
重合体などのアクリル系重合体；酢酸ビニル重合
体や酢酸ビニルとアクリル酸、マレイン酸、フマ
ル酸などの不飽和酸およびこれらのエステルとの
共重合体、酢酸ビニルとエチレンとの共重合体な
どの酢酸ビニル系重合体のラテツクスを意味す
る。これらの合成樹脂水性エマルジヨン中の合成
樹脂含量としては通常30〜90重量％、好ましくは
40〜80重量％のものが用いられる。なお、水性エ
マルジヨンを形成する際に適当な界面活性剤を適
宜加えることができる。また、合成樹脂水性エマ
ルジヨン組成物の用途を考慮して適当な添加剤、
たとえば小麦粉、でん粉、カルボキシメチルセル
ロース、メチルセルロース、タルク、クレー、ペ
ントナイト、木粉などを所望の範囲で加えること
ができる。 次に、上記合成樹脂水性エマルジヨンに配合す
る成分は、分子末端に水酸基、アミノ基、イミノ
基、カルボキシル基、メルカプト基などの活性水
素基を含有する液状ポリブタジエンと有機ポリイ
ソシアネート化合物との反応生成物であるウレタ
ンプレポリマーである。 液状ポリブタジエンとしては数平均分子量が
500〜25000のものが用いられる。なかでも粘度が
2000ポイズ以下、より好ましくは500ポイズ以下
で化学構造に１，４結合が50％以上の重合体の使
用が特に好ましい。 本発明においては、基本的にはこの活性水素基
含有液状ポリブタジエンと有機ポリイソシアネー
ト化合物、通常ジイソシアネート化合物との反応
によりプレポリマーを得るものであるが、他の活
性水素基含有化合物を併用することを制限するも
のではない。しかし、その併用はプレポリマーが
良好な水溶性を示さない程度におさえる必要があ
る。 次に、併用することができる活性水素基含有化
合物としては、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、１，４―ブタンジオール、グリセリ
ン、トリメチロールプロパン、１，２，６―ヘキ
サントリオール、ペンタエリスリトールなどの低
分子ポリオール、エチレンジアミン、４，4′―メ
チレン―ビス―２―クロロアニリン、４，4′―メ
チレン―ビス―２―エチルアニリンなどのアミン
化合物または低分子ポリオールもしくはアミン化
合物にエチレンオキシド、プロピレンオキシドな
どのアルキレンオキシドを付加重合させて得られ
るたとえばビスフエノールＡのプロピレンオキシ
ド付加物あるいはポリオキシプロピレングリコー
ル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレング
リコールなどやこれらのポリオールのエチレンオ
キシド付加物などのポリエーテルポリオールがあ
る。さらにエチレングリコール、プロピレングリ
コール、１，４―ブタンジオールなどの多価アル
コールとフタル酸、マレイン酸、マロン酸、コハ
ク酸、アジピン酸、テレフタル酸などの多塩基酸
との縮合重合物であつて末端に水酸基を有するポ
リエステルポリオール、アクリルポリオール、ヒ
マシ油、トール油などを例示することができる。 次に前記活性水素基含有液状ポリブタジエンと
反応してプレポリマーを得るところの有機ポリイ
ソシアネート化合物としては、たとえばトリレン
ジイソシアネート、ジフエニルメタンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ポリ
メチレンポリフエニルポリイソシアネート、液状
変性ジフエニルメタンジイソシアネート、キシリ
レンジイソシアネート、シクロヘキサンフエニレ
ンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシア
ネート、ナフタリン―１，５―ジイソシアネー
ト、キシリレン―２，2′―ジイソシアネート、イ
ソプロピルベンゼン―２，４―ジイソシアネー
ト、ポリプロピレングリコールとトリレンジイソ
シアネート付加反応物、トリメチロールプロパン
１モルとトリレンジイソシアネート３モルとの付
加反応物などをあげることができる。 このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマ
ーを得る反応は通常乾燥窒素などの不活性気流下
で反応温度30〜100℃、反応時間10分〜10時間の
条件下で行なわれる。なお、このプレポリマーの
イソシアネート基含量としては通常２〜20重量
％、好ましくは３〜15重量％の範囲のものが用い
られる。 本発明組成物に用いる上記活性水素基含有液状
ポリブタジエンと有機ポリイソシアネート化合物
との反応生成物としては、貯蔵時の安定性を高め
るために該ポリイソシアネートのイソシアネート
基をマスクするブロツク剤が結合したブロツク化
プレポリマーを用いることを含む。ここでブロツ
ク化剤としては、フエノールが最も一般的であ
り、ブロツク化プレポリマーを用いる場合には、
アニリン、トリエタノールアミン、エチレンジア
ミンなどの常温解離触媒が併用される。 本発明に使用される活性水素基含有液状ポリブ
タジエンと有機ポリイソシアネート化合物との反
応生成物の混合量は合成樹脂水性エマルジヨン
100重量部に対して１〜100重量部、好ましくは２
〜50重量部、より好ましくは３〜30重量部の割合
で使用する。１重量部未満では組成物の硬化性が
悪く均質な硬化物が得られず、また100重量部を
越えると硬化が早すぎるので望ましくない。した
がつて、活性水素基含有液状ポリブタジエンと有
機ポリイソシアネート化合物との反応生成物の混
合量は使用目的、使用方法などによつて適宜選択
すればよい。なお、活性水素基含有液状ポリブタ
ジエンと有機ポリイソシアネート化合物との反応
生成物の一部を従来用いられている水溶性のウレ
タンプレポリマーで置き換えて使用することは、
本発明の目的や効果を損なわない範囲で可能であ
る。 上記の合成樹脂合成樹脂水性エマルジヨンと活
性水素基含有液状ポリブタジエンと有機ポリイソ
シアネート化合物との反応生成物および必要に応
じて加える添加剤を適当な手段、たとえば手動撹
拌、撹拌機、ホモジナイジー、ラインミキサーに
よつて混合することによつて本発明の合成樹脂水
性エマルジヨン組成物が得られる。 本発明のエマルジヨン組成物は接着力と耐水性
が改善されており、また耐熱性や耐寒性の向上も
著しい。しかも、ホルマリン臭もなく、溶剤を用
いないため、環境汚染の問題も生ぜず、安全性に
すぐれ、作業性も良好である。さらに、本発明の
エマルジヨン組成物は貯蔵安定性もすぐれてい
る。したがつて、本発明のエマルジヨン組成物は
接着剤、粘着剤、塗料、バインダー等として非常
に有用である。 次に、本発明を実施例によつて詳しく説明す
る。 実施例１〜３および比較例１ アクリル樹脂エマルジヨン（サイデン化学(株)
製、商品名：ER―７、粘度50ポイズ／30℃、不
揮発分50重量％）100重量部に対し、所定量の末
端イソシアネート液状ポリブタジエンプレポリマ
ー*を加えてよく撹拌混合し、鋼板に塗布した後、
鋼板を重ねて接着を行なつた。その後、室温で７
日間養生後の各温度でのせん断接着強度および耐
熱水性の試験を行なつた。結果を第１表に示す。
なお、撹拌混合時のプレポリマーの分散性は良好
であつた。 ＊ 水酸基末端液状ポリブタジエン*―粗MDI
（４，4′―ジフエニルメタンジイソシアネート）
プレポリマー（粘度850ポイズ／35℃、NOO含
量９重量％） ＊ 数平均分子量：2800、 粘度：50ポイズ／30℃、 水酸基含有量：０・83meq／ｇ、 微細構造：トランス―１，４：60％、シス―
１，４：20％、ビニル―１，２：20％
【表】
実施例４、比較例２
酢酸ビニル樹脂エマルジヨン（セメダイン(株)
製、商品名：ホワイト605、不揮発分50重量％）
100重量部に対して、未端イソシアネート液状ポ
リブタジエンプレポリマー（実施例１と同じ）を
所定量加えてよく撹拌混合し、綿布に塗布した
後、被着体木片に接着した。室温で３日間養生
後、各温度での180度ビール接着強度および耐水
性の試験を行なつた。結果を第２表に示す。な
お、混合撹拌時プレポリマーは容易に分散した。
製、商品名：ホワイト605、不揮発分50重量％）
100重量部に対して、未端イソシアネート液状ポ
リブタジエンプレポリマー（実施例１と同じ）を
所定量加えてよく撹拌混合し、綿布に塗布した
後、被着体木片に接着した。室温で３日間養生
後、各温度での180度ビール接着強度および耐水
性の試験を行なつた。結果を第２表に示す。な
お、混合撹拌時プレポリマーは容易に分散した。
【表】
Claims (1)
- １ アクリル系重合体または酢酸ビニル系重合体
の水性エマルジヨンに活性水素基含有液状ポリブ
タジエンと有機ポリイソシアネート化合物との反
応生成物を配合してなる合成樹脂水性エマルジヨ
ン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56202444A JPS58104948A (ja) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | 合成樹脂水性エマルジヨン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56202444A JPS58104948A (ja) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | 合成樹脂水性エマルジヨン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58104948A JPS58104948A (ja) | 1983-06-22 |
| JPH0126366B2 true JPH0126366B2 (ja) | 1989-05-23 |
Family
ID=16457620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56202444A Granted JPS58104948A (ja) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | 合成樹脂水性エマルジヨン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58104948A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4609690A (en) * | 1983-09-29 | 1986-09-02 | Ashland Oil, Inc. | Aqueous hydroxyl-acrylic latex and water dispersible multi-isocyanate adhesive composition |
| JP4551115B2 (ja) * | 2004-04-22 | 2010-09-22 | クボタ松下電工外装株式会社 | 外壁材 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5223390B2 (ja) * | 1972-12-19 | 1977-06-23 |
-
1981
- 1981-12-17 JP JP56202444A patent/JPS58104948A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58104948A (ja) | 1983-06-22 |
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