JPH0141633B2 - - Google Patents
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- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
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Description
本発明は、ある場合には公知であり且つ除草剤
として使用することができる、置換したオキシ酢
酸アミドの新規製造方法に関するものである。 たとえばベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢
酸Ｎ―チルアニリドのような、ある種のベンズア
ゾリルオキシ酸アミドは、たとえばヒドロキシ酢
酸Ｎ―メチルアニリドのような相当するヒドロキ
シ酢酸アミドを、酸結合剤の存在において且つ有
機溶剤を使用して、たとえば２―クロロ―ベンゾ
チアゾールのような相当する２―ハロゲノベンズ
アゾールと反応させることによつて取得すること
ができるということは既に開示されている（ヨー
ロツパ特許明細書EP5501参照）。 しかしながらこのようにして製造した製品の収
率と品質は、多くの場合に満足しうるものではな
い。 ここに、反応を、酸結合剤の存在において、希
釈剤として水を使用し、且つ必要に応じ相間移動
触媒の存在で、−10乃至＋110℃の温度において行
なうことを特徴とする、式 式中で R1は、酸素または硫黄原子および、その上に、
１〜３の窒素原子を含有し且つ場合によつてはロ
ゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミ
ノ、アリールアミノ、ジアルキルアミノ、アルキ
ルカルボニルアミノ、アルキルカルボニル、カル
ボキシル、アルコキシカルボニル、カルバモイ
ル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ
ノカルボニル、場合によつてはハロゲン、ニトロ
またはアルキルによつて置換してあるアリールア
ミノカルボニル、場合によつてはハロゲン、シア
ノ、ニトロ、アルキルまたはアルコキシによつて
置換してあるアリール、場合によつてはハロゲン
によつて置換してあるアラルキル、場合によつて
はハロゲンによつて置換してあるアルコキシ、ア
ルケノキシ、アルキノキシ、アルコキシカルボニ
ルアルコキシ、アラルコキシまたはアリロキシ、
場合によつてはハロゲンによつて置換してあるア
ルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、
アルコキシカルボニルアルキルチオ、アラルキル
チオまたはアリールチオ、場合によつてはハロゲ
ンによつて置換してあるアルキルスルフイニルま
たはアルキルスルホニル、場合によつてはハロゲ
ンによつて置換してあるアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシアルキル、アラルコキシ
アルキル、アリールオキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、アルキルスルフイニルアルキル、ア
ルキルチオアルキル、アルキルスルフイニルアル
キル、アルキルスルホニルアルキル、アリールチ
オアルキル、アリールスルフイニルアルキル、ア
リールスルホルアルキル、カルボキシアルキルま
たはアルコキシカルボニルアルキル、場合によつ
ては置換してあるアミノカルボニルアルキル、シ
アノアルキルまたはシクロアルキルによつて置換
してあり、あるいは場合によつてはベンゾー縮合
してあり、その場合にベンゾ基は場合によつては
ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロ
ゲノアルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、ニトロ、シアノ、アルコキシカ
ルボニルまたは場合によつてはハロゲンによつて
置換してあるアルキレンジオキシによつて置換し
てある、５員の複素環式基を表わし、 あるいは式中で R1は、フエニルによつて置換してあるテトラ
ゾリル基を表わし、その場合に該フエニル基は場
合によつてはハロゲン、シアノ、ニトロおよび／
またはアルキル、アルコキシ、アルキルチオおよ
びアルキレンジオキシから成る系列からの場合に
よつてはハロゲンによつて置換してある基によつ
て置換してあり、 且つ上式中で、更に、 ｎはゼロまたは１を表わし、且つ R2およびR3は、同一または異なるものとする
ことができ、それぞれ、アルキル、アルケニル、
アルキニル、シクロアルキ（ケニ）ル、アラルキ
ルまたはアリールから成る系列からの場合によつ
ては置換してある基を表わし、あるいは R2およびR3は、ｎがゼロを表わす場合に、そ
れらが結合している窒素原子と共に、場合によつ
ては置換してあり、場合によつては部分的に不飽
和であり且つ場合によつてはベンゾー縮合した、
場合によつては更に他のヘテロ原子を含有する、
単環式または二環式の基を表わす、 の置換したオキシ酢酸アミドを、相当する一般式 式中で ｎ、R2およびR3は前記の意味を有し且つ Ｒは水素または基―CO―Ｚを表わし、 ここで Ｚは水素、直鎖、枝分れまたは環式アルキル、 ハロゲノアルキル、アルコキシアルキルまたは
アリールを表わす、 のα―オキシ酢酸アミドを一般式 R1―Hal （） 式中で R1は前記の意味を有し且つ Halはフツ素、塩素、臭素または沃素を表わ
す、 の化合物（ハロゲノ―ヘタレン類）と反応させる
ことによつて、製造するための新規方法が見出さ
れた。 式（）の置換したオキシ酢酸アミドは、希釈
剤として、有機溶剤の代りに水を使用するとき
は、公知の方法におけるよりもかなり良好な収率
で且つ高い純度で取得しうるということは、驚く
べきこととみなすべきである。 式（）のアミドまたは式（）のハロゲノヘ
タレン類は、水性塩基の存在において、使用する
反応温度で完全にまたは少なくとも部分的に加水
分解するものと予想される。 新規方法の利点は、一般に生成物が反応混合物
から晶出し、それにより後処理が著るしく簡単と
なるということである。その上、生成物を高い収
率および純度で取得することができ、そのために
ほとんどすべての場合に付加的な精製段階を省く
ことができる。その上、式（）および（）の
出発物質を、清浄な精製した状態で使用すること
が不必要であり、むしろこれらの物質を原材料の
形態で、たとえば、いくつかの塩類と混合した、
それらの製造のための先行する工程から取得した
ままで、使用することが可能である。 たとえば、ヒドロキシ酢酸ジメチルアミドおよ
び２―ブロモベンゾチアゾールを出発物質として
用いる場合には、本発明による方法の反応の経過
は下式によつて概括することができる： 式（）は、出発物質として使用すべきオキシ
酢酸アミドの定義を提供する。好ましくは、この
式中で ｎはゼロまたは１を表わし、 R2は、何れの場合も10に至るまでの炭素原子
を有する、アルキル、アルコキシアルキル、アル
ケニルまたはアルキニルまたは、ｎがゼロを表わ
す場合には、何れの場合も10に至るまでの炭素原
子を有する、シアノアルキルまたはアルキルチオ
アルキル、３〜12の炭素原子を有するシクロアル
キル、場合によつてはハロゲン置換してあるベン
ジルまたはフエネチルあるいは場合によつては
C1〜C4―アルキル、C1〜C4―アルコキシおよび
C1〜C4―アルキルチオから成る系列からのハロ
ゲン置換した基によつて置換してあるフエニルを
表わし、且つR3は、何れの場合も10に至るまで
の炭素原子を有する、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシ―アルキル、アルキルチオ
アルキルまたはシアノアルキル、３〜12の炭素原
子を有するシクロアルキル、場合によつてはハロ
ゲン置換してあるベンジル、フエネチルまたはナ
フチル、あるいは場合によつてはC1〜C4―アル
キル、C1〜C4―アルコキシおよびC1〜C4―アル
キルチオからの場合によつてはハロゲン置換した
基によつて置換してあるフエニルを表わし、また
は 基R2およびR3は、ｎがゼロを表わす場合には、
それらが結合している窒素原子と共に、場合によ
つては部分的に不飽和であり且つ／またはベンゾ
縮合した、15に至るまでの炭素原子を有し且つ場
合によつては何れも１〜５の炭素原子を有する１
〜３のアルキル基によつてまたは何れも１〜３の
炭素原子を有する２対のアルコキシ基によつて置
換してあり、あるいは場合によつては、スピロー
環状に結合している、ジオキソラニリデンまたは
ジオキシアニリデン基によつて置換してる単環式
または二環式基を表わし、あるいは R2およびR3は、それらが結合している窒素原
子と共に、５に至るまでの炭素原子を有し且つ場
合によつては何れも１〜５の炭素原子を有する１
〜３のアルキル基によつて、場合によつてはC1
〜C4―アルキル、C1〜C4―アルコキシ、ハロゲ
ン、C1〜C2―ハロゲノアルキルまたはニトロに
よつて置換してあるフエニルによつて、あるいは
ベンジルまたはフエネチルによつて置換してあ
り、あるいは飽和しており、且つ更に他の窒素原
子、酸素原子または硫黄原子を含有している、単
環式の基を形成し、且つ Ｒは、水素または基Ｚ―CO―を表わし、 ここで Ｚは水素、１〜10の炭素原子を有する直鎖、枝
分れまたは環式アルキル、１〜４の炭素原子およ
び１〜４の同一または異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキル、８に至るまでの炭素原子を
有するアルコキシアルキル；または場合によつて
は１〜４の炭素原子を有するアルキル、ハロゲン
および１〜４の炭素原子を有するアルコキシによ
つて置換してある６〜10の炭素原子を有するアリ
ールを表わす。 特に好適な出発物質は、 式（）中において、 ｎはゼロまたは１を表わし、 R2はC1〜C6―アルキル、C1〜C4―アルコキシ
―エチル、アリル、プロパルギル、１―メチルプ
ロパルギルまたは１，１―ジメチルプロパルギル
あるいは、ｎがゼロを表わす場合に、ジアノエチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル
またはフエニルを表わし、 且つ式（）中で、更に、 R3はC1〜C6―アルキル、C1〜C4―アルコキシ
―エチル、アリル、プロパルギル、１―メチル―
プロパルギル、１，１―ジメチルプロパルギル、
シアノエチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、ベンジル、ナフチルまたは、場合によつては
メチル、塩素、シアノ、ニトロまたはメトキシに
よつて置換してあり、ここに挙げた基による多置
換および混合置換もまた可能である、フエニルを
表わし、 あるいは式（）中で、更に 基R2およびR3は、ｎがロを表わす場合に、そ
れらが結合している窒素原子と共に、ピロリジ
ル、アルキル基当り１〜３の炭素原子を有するモ
ノアルキル―またはジアルキル―ピロリジル、モ
ルホリニルまたはアルキル基当り１〜３の炭素原
子を有するジアルキル―モルホリニル、ピペリジ
ル、アルキル基当り１〜３の炭素原子を有するモ
ノアルキル―、ジアルキル―またはトリアルキル
―ピペリジル、アルコキシ基当り１〜３の炭素原
子を有する４，４―ジアルコキシ―ピペリジル、
あるいは式 （ここでｍは２または３を表わす）のスピロ―
置換したピペリジルを表わし、または R2およびR3は、それらが結合している窒素原
子と共に、ペルヒドロアゼピニル（ヘキサメチレ
ンイミノ基）、トリメチル―ペルヒドロアゼピニ
ル、ヘプタメチレンイミノ基、デカメチレンイミ
ノ基、インドリニル、アルキル基当り３に至るま
での炭素原子を有するノアルキル―、ジアルキル
―またはトリアルキル―インドリニル、ペルヒド
ロインドリル、アルキル基当り１〜３の炭素原子
を有するモノアルキル―、ジアルキル―またはト
リアルキル―ペルヒドロインドリル、１，２，
３，４―テトラヒドロキノリルまたは１，２，
３，４―テトラヒドロ―イソ―キノリル、アルキ
ル基当り１〜３の炭素原子を有するモノアルキル
―、ジアルキル―またはトリアルキル―１，２，
３，４―テトラヒドロ―キノリルあるいは―イソ
―キノリル、ペルヒドロキノリルまたはペルヒド
ロ―イソキノリル、アルキル基当り１〜３の炭素
原子を有するモノアルキル―、ジアルキル―また
はトリアルキル―ペルヒドロキノリルあるいは―
ペルヒドロイソキノリル、ペルヒドロチアゾリ
ル、ペルヒドロオキサゾリル、ペルヒドロオキサ
ジニルまたは基 （ここでR′はC1〜C4―アルキル、場合によつ
てはC1〜C2―アルコキシ、フツ素、塩素、臭素、
トリフルオロメチルおよび／またはニトロによつ
て置換してあるフエニル、ベンジルまたはフエネ
チルを表わす） を表わし、 あるいは式（）中で 基R2およびR3は、それらが結合している窒素
原子と共に、基
として使用することができる、置換したオキシ酢
酸アミドの新規製造方法に関するものである。 たとえばベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢
酸Ｎ―チルアニリドのような、ある種のベンズア
ゾリルオキシ酸アミドは、たとえばヒドロキシ酢
酸Ｎ―メチルアニリドのような相当するヒドロキ
シ酢酸アミドを、酸結合剤の存在において且つ有
機溶剤を使用して、たとえば２―クロロ―ベンゾ
チアゾールのような相当する２―ハロゲノベンズ
アゾールと反応させることによつて取得すること
ができるということは既に開示されている（ヨー
ロツパ特許明細書EP5501参照）。 しかしながらこのようにして製造した製品の収
率と品質は、多くの場合に満足しうるものではな
い。 ここに、反応を、酸結合剤の存在において、希
釈剤として水を使用し、且つ必要に応じ相間移動
触媒の存在で、−10乃至＋110℃の温度において行
なうことを特徴とする、式 式中で R1は、酸素または硫黄原子および、その上に、
１〜３の窒素原子を含有し且つ場合によつてはロ
ゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミ
ノ、アリールアミノ、ジアルキルアミノ、アルキ
ルカルボニルアミノ、アルキルカルボニル、カル
ボキシル、アルコキシカルボニル、カルバモイ
ル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ
ノカルボニル、場合によつてはハロゲン、ニトロ
またはアルキルによつて置換してあるアリールア
ミノカルボニル、場合によつてはハロゲン、シア
ノ、ニトロ、アルキルまたはアルコキシによつて
置換してあるアリール、場合によつてはハロゲン
によつて置換してあるアラルキル、場合によつて
はハロゲンによつて置換してあるアルコキシ、ア
ルケノキシ、アルキノキシ、アルコキシカルボニ
ルアルコキシ、アラルコキシまたはアリロキシ、
場合によつてはハロゲンによつて置換してあるア
ルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、
アルコキシカルボニルアルキルチオ、アラルキル
チオまたはアリールチオ、場合によつてはハロゲ
ンによつて置換してあるアルキルスルフイニルま
たはアルキルスルホニル、場合によつてはハロゲ
ンによつて置換してあるアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシアルキル、アラルコキシ
アルキル、アリールオキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、アルキルスルフイニルアルキル、ア
ルキルチオアルキル、アルキルスルフイニルアル
キル、アルキルスルホニルアルキル、アリールチ
オアルキル、アリールスルフイニルアルキル、ア
リールスルホルアルキル、カルボキシアルキルま
たはアルコキシカルボニルアルキル、場合によつ
ては置換してあるアミノカルボニルアルキル、シ
アノアルキルまたはシクロアルキルによつて置換
してあり、あるいは場合によつてはベンゾー縮合
してあり、その場合にベンゾ基は場合によつては
ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロ
ゲノアルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、ニトロ、シアノ、アルコキシカ
ルボニルまたは場合によつてはハロゲンによつて
置換してあるアルキレンジオキシによつて置換し
てある、５員の複素環式基を表わし、 あるいは式中で R1は、フエニルによつて置換してあるテトラ
ゾリル基を表わし、その場合に該フエニル基は場
合によつてはハロゲン、シアノ、ニトロおよび／
またはアルキル、アルコキシ、アルキルチオおよ
びアルキレンジオキシから成る系列からの場合に
よつてはハロゲンによつて置換してある基によつ
て置換してあり、 且つ上式中で、更に、 ｎはゼロまたは１を表わし、且つ R2およびR3は、同一または異なるものとする
ことができ、それぞれ、アルキル、アルケニル、
アルキニル、シクロアルキ（ケニ）ル、アラルキ
ルまたはアリールから成る系列からの場合によつ
ては置換してある基を表わし、あるいは R2およびR3は、ｎがゼロを表わす場合に、そ
れらが結合している窒素原子と共に、場合によつ
ては置換してあり、場合によつては部分的に不飽
和であり且つ場合によつてはベンゾー縮合した、
場合によつては更に他のヘテロ原子を含有する、
単環式または二環式の基を表わす、 の置換したオキシ酢酸アミドを、相当する一般式 式中で ｎ、R2およびR3は前記の意味を有し且つ Ｒは水素または基―CO―Ｚを表わし、 ここで Ｚは水素、直鎖、枝分れまたは環式アルキル、 ハロゲノアルキル、アルコキシアルキルまたは
アリールを表わす、 のα―オキシ酢酸アミドを一般式 R1―Hal （） 式中で R1は前記の意味を有し且つ Halはフツ素、塩素、臭素または沃素を表わ
す、 の化合物（ハロゲノ―ヘタレン類）と反応させる
ことによつて、製造するための新規方法が見出さ
れた。 式（）の置換したオキシ酢酸アミドは、希釈
剤として、有機溶剤の代りに水を使用するとき
は、公知の方法におけるよりもかなり良好な収率
で且つ高い純度で取得しうるということは、驚く
べきこととみなすべきである。 式（）のアミドまたは式（）のハロゲノヘ
タレン類は、水性塩基の存在において、使用する
反応温度で完全にまたは少なくとも部分的に加水
分解するものと予想される。 新規方法の利点は、一般に生成物が反応混合物
から晶出し、それにより後処理が著るしく簡単と
なるということである。その上、生成物を高い収
率および純度で取得することができ、そのために
ほとんどすべての場合に付加的な精製段階を省く
ことができる。その上、式（）および（）の
出発物質を、清浄な精製した状態で使用すること
が不必要であり、むしろこれらの物質を原材料の
形態で、たとえば、いくつかの塩類と混合した、
それらの製造のための先行する工程から取得した
ままで、使用することが可能である。 たとえば、ヒドロキシ酢酸ジメチルアミドおよ
び２―ブロモベンゾチアゾールを出発物質として
用いる場合には、本発明による方法の反応の経過
は下式によつて概括することができる： 式（）は、出発物質として使用すべきオキシ
酢酸アミドの定義を提供する。好ましくは、この
式中で ｎはゼロまたは１を表わし、 R2は、何れの場合も10に至るまでの炭素原子
を有する、アルキル、アルコキシアルキル、アル
ケニルまたはアルキニルまたは、ｎがゼロを表わ
す場合には、何れの場合も10に至るまでの炭素原
子を有する、シアノアルキルまたはアルキルチオ
アルキル、３〜12の炭素原子を有するシクロアル
キル、場合によつてはハロゲン置換してあるベン
ジルまたはフエネチルあるいは場合によつては
C1〜C4―アルキル、C1〜C4―アルコキシおよび
C1〜C4―アルキルチオから成る系列からのハロ
ゲン置換した基によつて置換してあるフエニルを
表わし、且つR3は、何れの場合も10に至るまで
の炭素原子を有する、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシ―アルキル、アルキルチオ
アルキルまたはシアノアルキル、３〜12の炭素原
子を有するシクロアルキル、場合によつてはハロ
ゲン置換してあるベンジル、フエネチルまたはナ
フチル、あるいは場合によつてはC1〜C4―アル
キル、C1〜C4―アルコキシおよびC1〜C4―アル
キルチオからの場合によつてはハロゲン置換した
基によつて置換してあるフエニルを表わし、また
は 基R2およびR3は、ｎがゼロを表わす場合には、
それらが結合している窒素原子と共に、場合によ
つては部分的に不飽和であり且つ／またはベンゾ
縮合した、15に至るまでの炭素原子を有し且つ場
合によつては何れも１〜５の炭素原子を有する１
〜３のアルキル基によつてまたは何れも１〜３の
炭素原子を有する２対のアルコキシ基によつて置
換してあり、あるいは場合によつては、スピロー
環状に結合している、ジオキソラニリデンまたは
ジオキシアニリデン基によつて置換してる単環式
または二環式基を表わし、あるいは R2およびR3は、それらが結合している窒素原
子と共に、５に至るまでの炭素原子を有し且つ場
合によつては何れも１〜５の炭素原子を有する１
〜３のアルキル基によつて、場合によつてはC1
〜C4―アルキル、C1〜C4―アルコキシ、ハロゲ
ン、C1〜C2―ハロゲノアルキルまたはニトロに
よつて置換してあるフエニルによつて、あるいは
ベンジルまたはフエネチルによつて置換してあ
り、あるいは飽和しており、且つ更に他の窒素原
子、酸素原子または硫黄原子を含有している、単
環式の基を形成し、且つ Ｒは、水素または基Ｚ―CO―を表わし、 ここで Ｚは水素、１〜10の炭素原子を有する直鎖、枝
分れまたは環式アルキル、１〜４の炭素原子およ
び１〜４の同一または異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキル、８に至るまでの炭素原子を
有するアルコキシアルキル；または場合によつて
は１〜４の炭素原子を有するアルキル、ハロゲン
および１〜４の炭素原子を有するアルコキシによ
つて置換してある６〜10の炭素原子を有するアリ
ールを表わす。 特に好適な出発物質は、 式（）中において、 ｎはゼロまたは１を表わし、 R2はC1〜C6―アルキル、C1〜C4―アルコキシ
―エチル、アリル、プロパルギル、１―メチルプ
ロパルギルまたは１，１―ジメチルプロパルギル
あるいは、ｎがゼロを表わす場合に、ジアノエチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル
またはフエニルを表わし、 且つ式（）中で、更に、 R3はC1〜C6―アルキル、C1〜C4―アルコキシ
―エチル、アリル、プロパルギル、１―メチル―
プロパルギル、１，１―ジメチルプロパルギル、
シアノエチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、ベンジル、ナフチルまたは、場合によつては
メチル、塩素、シアノ、ニトロまたはメトキシに
よつて置換してあり、ここに挙げた基による多置
換および混合置換もまた可能である、フエニルを
表わし、 あるいは式（）中で、更に 基R2およびR3は、ｎがロを表わす場合に、そ
れらが結合している窒素原子と共に、ピロリジ
ル、アルキル基当り１〜３の炭素原子を有するモ
ノアルキル―またはジアルキル―ピロリジル、モ
ルホリニルまたはアルキル基当り１〜３の炭素原
子を有するジアルキル―モルホリニル、ピペリジ
ル、アルキル基当り１〜３の炭素原子を有するモ
ノアルキル―、ジアルキル―またはトリアルキル
―ピペリジル、アルコキシ基当り１〜３の炭素原
子を有する４，４―ジアルコキシ―ピペリジル、
あるいは式 （ここでｍは２または３を表わす）のスピロ―
置換したピペリジルを表わし、または R2およびR3は、それらが結合している窒素原
子と共に、ペルヒドロアゼピニル（ヘキサメチレ
ンイミノ基）、トリメチル―ペルヒドロアゼピニ
ル、ヘプタメチレンイミノ基、デカメチレンイミ
ノ基、インドリニル、アルキル基当り３に至るま
での炭素原子を有するノアルキル―、ジアルキル
―またはトリアルキル―インドリニル、ペルヒド
ロインドリル、アルキル基当り１〜３の炭素原子
を有するモノアルキル―、ジアルキル―またはト
リアルキル―ペルヒドロインドリル、１，２，
３，４―テトラヒドロキノリルまたは１，２，
３，４―テトラヒドロ―イソ―キノリル、アルキ
ル基当り１〜３の炭素原子を有するモノアルキル
―、ジアルキル―またはトリアルキル―１，２，
３，４―テトラヒドロ―キノリルあるいは―イソ
―キノリル、ペルヒドロキノリルまたはペルヒド
ロ―イソキノリル、アルキル基当り１〜３の炭素
原子を有するモノアルキル―、ジアルキル―また
はトリアルキル―ペルヒドロキノリルあるいは―
ペルヒドロイソキノリル、ペルヒドロチアゾリ
ル、ペルヒドロオキサゾリル、ペルヒドロオキサ
ジニルまたは基 （ここでR′はC1〜C4―アルキル、場合によつ
てはC1〜C2―アルコキシ、フツ素、塩素、臭素、
トリフルオロメチルおよび／またはニトロによつ
て置換してあるフエニル、ベンジルまたはフエネ
チルを表わす） を表わし、 あるいは式（）中で 基R2およびR3は、それらが結合している窒素
原子と共に、基
【式】または
【式】を表わし、
且つ式（）中で、更に
Ｒは水素または基―CO―Ｚを表わし、
ここで
Ｚは水素、C1〜C2―アルキルまたはフエニル
を表わす 場合の、式（）の化合物である。 式（）の出発化合物として挙げることができ
る例は、以下のものである：Ｎ―メトキシ―Ｎ―
メチル―、Ｎ―エトキシ―Ｎ―メチル―、Ｎ―ｎ
―プロポキシ―Ｎ―メチル―、Ｎ―イソ―プロポ
キシ―Ｎ―メチル―、Ｎ―エトキシ―Ｎ―エチル
―、Ｎ―ｎ―プロポキシ―Ｎ―ｎ―プロピル―、
Ｎ―イソ―プロポキシ―Ｎ―イソプロピル―、Ｎ
―イソ―プロポキシ―Ｎ―ｎ―プロピル、Ｎ―メ
トキシ―Ｎ―エチル―、Ｎ―メトキシ―Ｎ―ｎ―
プロピル―、Ｎ―メトキシ―Ｎ―イソプロピル
―、Ｎ―メトキシ―Ｎ―ｎ―ブチル―、Ｎ―メト
キシ―Ｎ―イソブチル―、Ｎ―メトキシ―Ｎ―
sec―ブチル―、Ｎ―メトキシ―Ｎ―sec―ヘキシ
ル―、Ｎ―エトキシ―Ｎ―ｎ―プロピル―、Ｎ―
エトキシ―Ｎ―イソプロピル―、Ｎ―（２―エト
キシ―エトキシ）―Ｎ―メチル―、Ｎ―（２―エ
トキシ―エトキシ）―Ｎ―エチル―、Ｎ―（２―
エトキシ―エトキシ）―Ｎ―ｎ―プロピル―、Ｎ
―（２―エトキシ―エトキシ）―Ｎ―イソプロピ
ル―、Ｎ―（２―エトキシ―エトキシ）―Ｎ―シ
クロヘキシル―、Ｎ―アリロキシ―Ｎ―アリル
―、Ｎ―アリロキシ―Ｎ―メチル―、Ｎ―アリロ
キシ―Ｎ―エチル―、Ｎ―アリロキシ―Ｎ―ｎ―
プロピル―、Ｎ―アリロキシ―Ｎ―イソプロピル
―、Ｎ―アリロキシ―Ｎ―ｎ―ブチル―、Ｎ―ア
リロキシ―Ｎ―イン―ブチル―、Ｎ―アリロキシ
―Ｎ―sec―ブチル―、Ｎ―メトキシ―Ｎ―シク
ロペンチル―、Ｎ―メトキシ―Ｎ―シクロヘキシ
ル―、Ｎ―メトキシ―Ｎ―（２―エトキシ―エチ
ル）―、Ｎ―エトキシ―Ｎ―（２―エトキシ―エ
チル）―、Ｎ―（２―エトキシ―エトキシ）―Ｎ
―（２―エトキシ―エチル）―およびＮ―（２―
エトキシ―エトキシ）―Ｎ―sec―ヘキシル―ヒ
ドロキシ酢酸アミド、およびヒドロキシ酢酸ジメ
チルアミド、ジエチルアミド、ジ―ｎ―プロピル
アミド、ジ―イソ―プロピルアミド、Ｎ―メチル
―Ｎ―イソ―プロピルアミド、Ｎ―メチル―Ｎ―
イソ―ブチルアミド、Ｎ―メチル―Ｎ―sec―ブ
チルアミド、ジ―（２―エチル―ヘキシル）―ア
ミド、Ｎ―メチル―Ｎ―（２―シアノ―エチル）
―アミド、ジ―（２―エチル―ヘキシル）―アミ
ド、Ｎ―メチル―Ｎ―（２―シアノ―エチル）―
アミド、ジ―（２―メトキシ―エチル）―アミ
ド、ジ―アリルアミド、Ｎ―メチル―Ｎ―プロパ
ルギルアミド、Ｎ―メチル―Ｎ―（１―メチル―
プロパルギル）―アミド、ジプロパルギルアミ
ド、Ｎ―メチル―Ｎ―シクロペンチルアミド、Ｎ
―メチル―Ｎ―シクロヘキシルアミド、Ｎ―メチ
ル―アニリド、Ｎ―メチル―Ｎ―（２―メチル―
フエニル）―、Ｎ―メチル―Ｎ―（３―メチル―
フエニル）―およびＮ―メチル―Ｎ―（４―メチ
ル―フエニル）―アミド、Ｎ―メチル―Ｎ―（２
―クロロフエニル）―、Ｎ―メチル―Ｎ―（３―
クロロ―フエニル）―およびＮ―メチル―Ｎ―
（４―クロロ―フエニル）―アミド、Ｎ―メチル
―Ｎ―（３―ニトロ―６―メチル―フエニル）―
アミド、Ｎ―エチル―アニリド、Ｎ―エチル―Ｎ
―（２―メチル―フエニル）―、Ｎ―エチル―Ｎ
―（３―メチル―フエニル）―およびＮ―エチル
―Ｎ―（４―メチル―フエニル）―アミド、Ｎ―
エチル―Ｎ―（２―クロロ―フエニル―、Ｎ―エ
チル―Ｎ―（３―クロロ―フエニル）―およびＮ
―エチル―Ｎ―（４―クロロ―フエニル）―アミ
ド、Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ニトロ―６―メチル
―フエニル）―アミド、Ｎ―プロピル―アニリ
ド、Ｎ―プロピル―Ｎ―（２―メチル―フエニ
ル）―、Ｎ―プロピル―Ｎ―（３―メチル―フエ
ニル）―およびＮ―プロピル―Ｎ―（４―メチル
―フエニル）―アミド、―プロピル―Ｎ―（２―
クロロ―フエニル）―、Ｎ―プロピル―Ｎ―（３
―クロロ―フエニル）―およびＮ―プロピル―Ｎ
―（４―クロロ―フエニル）―アミド、Ｎ―イソ
―プロピル―Ｎ―（２―メチル―フエニル）―、
Ｎ―イソ―プロプル―Ｎ―（３―メチル―フエニ
ル）―およびＮ―イソ―プロピル―Ｎ―（４―メ
チル―フエニル）―アミド、Ｎ―イソ―プロピル
―Ｎ―（３―ニトロ―６―メチル―フエニル）―
アミド、Ｎ―ブチル―アニリド、Ｎ―ブチル―Ｎ
―（２―メチル―フエニル）―、Ｎ―ブチル―Ｎ
―（３―メチル―フエニル）―およびＮ―ブチル
―Ｎ―（４―メチル―フエニル）―アミド、Ｎ―
ブチル―Ｎ―（２―クロロ―フエニル）―、Ｎ―
ブチル―Ｎ―（３―クロロ―フエニル）―および
Ｎ―ブチル―Ｎ―（４―クロロ―フエニル）―ア
ミド、Ｎ―イソブチル―Ｎ―（２―メチル―フエ
ニル）―、Ｎ―イソブチル―Ｎ―（３―メチル―
フエニル）―およびＮ―イソブチル―Ｎ―（４―
メチル―フエニル）―アミド、Ｎ―イソブチル―
Ｎ―（３―ニトロ―６―メチル―フエニル）―ア
ミド、Ｎ―メチル―Ｎ―ナフト―１―イルアミ
ド、Ｎ―メチル―Ｎ―ナフト―２―イルアミド、
Ｎ―エチル―Ｎ―ナフト―１―イルアミド、Ｎ―
エチル―Ｎ―ナフト―２―イルアミド、Ｎ―ｎ―
プロピル―Ｎ―ナフト―２―イルアミド、Ｎ―イ
ソ―プロピル―Ｎ―ナフト―２―イルアミド、Ｎ
―ｎ―ブチル―Ｎ―ナフト―２―イルアミド、Ｎ
―イソ―ブチル―Ｎ―ナフト―２―イルアミド、
ジベンジルアミド、Ｎ―メチル―Ｎ―ベンジルア
ミド、Ｎ―ブチル―Ｎ―ベンジルアミド、ピロリ
ジド、２―メチル―ピペリジド、モルホリド、
３，５―ジメチル―モルホリド、ピペリジド、２
―メチル―ピペリジド、４―メチル―ピペリジ
ド、２，４―ジメチル―ピペリジド、２，４，６
―トリメチル―ピペリジド、２―エチル―ピペリ
ジド、２，４―ジエチル―ピペリジド、２，４，
６―トリエチル―ピペリジド、２―メチル―４―
エチル―ピペリジド、２―エチル―４―メチル―
ピペリジド、２―メチル―５―エチル―ピペリジ
ド、２―エチル―５―メチル―ピペリジド、２―
メチル―６―エチル―ピペリジド、インドリニ
ド、２―メチル―１，２，３，４―テトラヒドロ
キノリド、ペルヒドロインドリド、２―メチルペ
ルヒドロインドリド、２，２―ジメチル―ペルヒ
ドロインドリド、１，２，３，４―テトラヒドロ
キノリド、２―メチル―１，２，３，４―テトラ
ヒドロキノリド、ペルヒドロキノリド、２―メチ
ル―ペルヒドロキノリド、１，２，３，４―テト
ラヒドロ―イソ―キノリドおよびペルヒドロイソ
キノリド並びに相当する０―ホルミル化、ｏ―ア
セチル化およびｏ―ベンゾイル化化合物。 式（）のオキシ酢酸アミドは公知であり且
つ／または公知の方法によつて製造することがで
きる（ヨーロツパ特許明細書5501号、西ドイツ特
許出願公開明細書2904490号（LeA19445および先
行特許明細書P2946524／LeA20053参照）。 式（）は、同じく出発物質として使用すべき
ハロゲノ―ヘタレン類の定義を提供する。好まし
くは、この式中で Halは塩素または臭素を表わし且つ R1は基
を表わす 場合の、式（）の化合物である。 式（）の出発化合物として挙げることができ
る例は、以下のものである：Ｎ―メトキシ―Ｎ―
メチル―、Ｎ―エトキシ―Ｎ―メチル―、Ｎ―ｎ
―プロポキシ―Ｎ―メチル―、Ｎ―イソ―プロポ
キシ―Ｎ―メチル―、Ｎ―エトキシ―Ｎ―エチル
―、Ｎ―ｎ―プロポキシ―Ｎ―ｎ―プロピル―、
Ｎ―イソ―プロポキシ―Ｎ―イソプロピル―、Ｎ
―イソ―プロポキシ―Ｎ―ｎ―プロピル、Ｎ―メ
トキシ―Ｎ―エチル―、Ｎ―メトキシ―Ｎ―ｎ―
プロピル―、Ｎ―メトキシ―Ｎ―イソプロピル
―、Ｎ―メトキシ―Ｎ―ｎ―ブチル―、Ｎ―メト
キシ―Ｎ―イソブチル―、Ｎ―メトキシ―Ｎ―
sec―ブチル―、Ｎ―メトキシ―Ｎ―sec―ヘキシ
ル―、Ｎ―エトキシ―Ｎ―ｎ―プロピル―、Ｎ―
エトキシ―Ｎ―イソプロピル―、Ｎ―（２―エト
キシ―エトキシ）―Ｎ―メチル―、Ｎ―（２―エ
トキシ―エトキシ）―Ｎ―エチル―、Ｎ―（２―
エトキシ―エトキシ）―Ｎ―ｎ―プロピル―、Ｎ
―（２―エトキシ―エトキシ）―Ｎ―イソプロピ
ル―、Ｎ―（２―エトキシ―エトキシ）―Ｎ―シ
クロヘキシル―、Ｎ―アリロキシ―Ｎ―アリル
―、Ｎ―アリロキシ―Ｎ―メチル―、Ｎ―アリロ
キシ―Ｎ―エチル―、Ｎ―アリロキシ―Ｎ―ｎ―
プロピル―、Ｎ―アリロキシ―Ｎ―イソプロピル
―、Ｎ―アリロキシ―Ｎ―ｎ―ブチル―、Ｎ―ア
リロキシ―Ｎ―イン―ブチル―、Ｎ―アリロキシ
―Ｎ―sec―ブチル―、Ｎ―メトキシ―Ｎ―シク
ロペンチル―、Ｎ―メトキシ―Ｎ―シクロヘキシ
ル―、Ｎ―メトキシ―Ｎ―（２―エトキシ―エチ
ル）―、Ｎ―エトキシ―Ｎ―（２―エトキシ―エ
チル）―、Ｎ―（２―エトキシ―エトキシ）―Ｎ
―（２―エトキシ―エチル）―およびＮ―（２―
エトキシ―エトキシ）―Ｎ―sec―ヘキシル―ヒ
ドロキシ酢酸アミド、およびヒドロキシ酢酸ジメ
チルアミド、ジエチルアミド、ジ―ｎ―プロピル
アミド、ジ―イソ―プロピルアミド、Ｎ―メチル
―Ｎ―イソ―プロピルアミド、Ｎ―メチル―Ｎ―
イソ―ブチルアミド、Ｎ―メチル―Ｎ―sec―ブ
チルアミド、ジ―（２―エチル―ヘキシル）―ア
ミド、Ｎ―メチル―Ｎ―（２―シアノ―エチル）
―アミド、ジ―（２―エチル―ヘキシル）―アミ
ド、Ｎ―メチル―Ｎ―（２―シアノ―エチル）―
アミド、ジ―（２―メトキシ―エチル）―アミ
ド、ジ―アリルアミド、Ｎ―メチル―Ｎ―プロパ
ルギルアミド、Ｎ―メチル―Ｎ―（１―メチル―
プロパルギル）―アミド、ジプロパルギルアミ
ド、Ｎ―メチル―Ｎ―シクロペンチルアミド、Ｎ
―メチル―Ｎ―シクロヘキシルアミド、Ｎ―メチ
ル―アニリド、Ｎ―メチル―Ｎ―（２―メチル―
フエニル）―、Ｎ―メチル―Ｎ―（３―メチル―
フエニル）―およびＮ―メチル―Ｎ―（４―メチ
ル―フエニル）―アミド、Ｎ―メチル―Ｎ―（２
―クロロフエニル）―、Ｎ―メチル―Ｎ―（３―
クロロ―フエニル）―およびＮ―メチル―Ｎ―
（４―クロロ―フエニル）―アミド、Ｎ―メチル
―Ｎ―（３―ニトロ―６―メチル―フエニル）―
アミド、Ｎ―エチル―アニリド、Ｎ―エチル―Ｎ
―（２―メチル―フエニル）―、Ｎ―エチル―Ｎ
―（３―メチル―フエニル）―およびＮ―エチル
―Ｎ―（４―メチル―フエニル）―アミド、Ｎ―
エチル―Ｎ―（２―クロロ―フエニル―、Ｎ―エ
チル―Ｎ―（３―クロロ―フエニル）―およびＮ
―エチル―Ｎ―（４―クロロ―フエニル）―アミ
ド、Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ニトロ―６―メチル
―フエニル）―アミド、Ｎ―プロピル―アニリ
ド、Ｎ―プロピル―Ｎ―（２―メチル―フエニ
ル）―、Ｎ―プロピル―Ｎ―（３―メチル―フエ
ニル）―およびＮ―プロピル―Ｎ―（４―メチル
―フエニル）―アミド、―プロピル―Ｎ―（２―
クロロ―フエニル）―、Ｎ―プロピル―Ｎ―（３
―クロロ―フエニル）―およびＮ―プロピル―Ｎ
―（４―クロロ―フエニル）―アミド、Ｎ―イソ
―プロピル―Ｎ―（２―メチル―フエニル）―、
Ｎ―イソ―プロプル―Ｎ―（３―メチル―フエニ
ル）―およびＮ―イソ―プロピル―Ｎ―（４―メ
チル―フエニル）―アミド、Ｎ―イソ―プロピル
―Ｎ―（３―ニトロ―６―メチル―フエニル）―
アミド、Ｎ―ブチル―アニリド、Ｎ―ブチル―Ｎ
―（２―メチル―フエニル）―、Ｎ―ブチル―Ｎ
―（３―メチル―フエニル）―およびＮ―ブチル
―Ｎ―（４―メチル―フエニル）―アミド、Ｎ―
ブチル―Ｎ―（２―クロロ―フエニル）―、Ｎ―
ブチル―Ｎ―（３―クロロ―フエニル）―および
Ｎ―ブチル―Ｎ―（４―クロロ―フエニル）―ア
ミド、Ｎ―イソブチル―Ｎ―（２―メチル―フエ
ニル）―、Ｎ―イソブチル―Ｎ―（３―メチル―
フエニル）―およびＮ―イソブチル―Ｎ―（４―
メチル―フエニル）―アミド、Ｎ―イソブチル―
Ｎ―（３―ニトロ―６―メチル―フエニル）―ア
ミド、Ｎ―メチル―Ｎ―ナフト―１―イルアミ
ド、Ｎ―メチル―Ｎ―ナフト―２―イルアミド、
Ｎ―エチル―Ｎ―ナフト―１―イルアミド、Ｎ―
エチル―Ｎ―ナフト―２―イルアミド、Ｎ―ｎ―
プロピル―Ｎ―ナフト―２―イルアミド、Ｎ―イ
ソ―プロピル―Ｎ―ナフト―２―イルアミド、Ｎ
―ｎ―ブチル―Ｎ―ナフト―２―イルアミド、Ｎ
―イソ―ブチル―Ｎ―ナフト―２―イルアミド、
ジベンジルアミド、Ｎ―メチル―Ｎ―ベンジルア
ミド、Ｎ―ブチル―Ｎ―ベンジルアミド、ピロリ
ジド、２―メチル―ピペリジド、モルホリド、
３，５―ジメチル―モルホリド、ピペリジド、２
―メチル―ピペリジド、４―メチル―ピペリジ
ド、２，４―ジメチル―ピペリジド、２，４，６
―トリメチル―ピペリジド、２―エチル―ピペリ
ジド、２，４―ジエチル―ピペリジド、２，４，
６―トリエチル―ピペリジド、２―メチル―４―
エチル―ピペリジド、２―エチル―４―メチル―
ピペリジド、２―メチル―５―エチル―ピペリジ
ド、２―エチル―５―メチル―ピペリジド、２―
メチル―６―エチル―ピペリジド、インドリニ
ド、２―メチル―１，２，３，４―テトラヒドロ
キノリド、ペルヒドロインドリド、２―メチルペ
ルヒドロインドリド、２，２―ジメチル―ペルヒ
ドロインドリド、１，２，３，４―テトラヒドロ
キノリド、２―メチル―１，２，３，４―テトラ
ヒドロキノリド、ペルヒドロキノリド、２―メチ
ル―ペルヒドロキノリド、１，２，３，４―テト
ラヒドロ―イソ―キノリドおよびペルヒドロイソ
キノリド並びに相当する０―ホルミル化、ｏ―ア
セチル化およびｏ―ベンゾイル化化合物。 式（）のオキシ酢酸アミドは公知であり且
つ／または公知の方法によつて製造することがで
きる（ヨーロツパ特許明細書5501号、西ドイツ特
許出願公開明細書2904490号（LeA19445および先
行特許明細書P2946524／LeA20053参照）。 式（）は、同じく出発物質として使用すべき
ハロゲノ―ヘタレン類の定義を提供する。好まし
くは、この式中で Halは塩素または臭素を表わし且つ R1は基
【式】を表わし、
ここで
Ｃは炭素を表わし、
ＡはＣ―R4またはＮを表わし、
ＤはＣ―R5またはＮを表わし、
ＥはＣ―R6，Ｎ，ＯまたはＳを表わし且つ
ＧはＣ―R7、Ｎ、ＯまたはＳを表わし、但し
環構成員（Ａ、Ｄ、ＥまたはＧ）の中の少なくと
も１はＮを表わし且つ環構成員の中の少なくとも
１は０またはｓを表わすことを要し、 且つここで 基R4，R5，R6およびR7は、同一または異なる
ものとすることができ、それぞれ、水素、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、アミノ、C1〜C4―アルキ
ルアミノ、ジ―C1〜C4―アルキルアミノ、C1〜
C4―アルキル―カルボニルアミノ、C1〜C4―ア
ルキル―カルボニル、カルボキシル、C1〜C4―
アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1〜C4
―アルキルアミノカルボニル、ジ―C1〜C4―ア
ルキル―アミノ―カルボニル、場合によつてはハ
ロゲン、ニトロまたはC1〜C4―アルキルによつ
て置換してあるフエニル―アミノ―カルボニル、
場合によつてはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1
〜C4―アルキルまたはC1〜C4―アルコキシによ
つて置換してあるフエニル、場合によつてはハロ
ゲンによつて置換してあるベンジルまたはフエネ
チル、場合によつてはハロゲン置換したC1〜C4
―アルコキシ、C2〜C4―アルケノキシ、C2〜C4
―アルキノキシ、C1〜C4―アルコキシ―カルボ
ニルメトキシ、ベンジロキシまたはフエノキシ、
場合によつてはハロゲン置換したC1〜C4―アル
キルチオ、C2〜C4―アルケニルチオ、C2〜C4―
アルキニルチオ、C1〜C4―アルコキシ―カルボ
ニル―メチルチオ、ベンジルチオ、フエニルチ
オ、C1〜C4―アルキルスルフイニルまたはC1〜
C4―アルキルスルホニル、場合によつてはハロ
ゲン置換したC1〜C6―アルキル、C3〜C6―アル
ケニルまたはC3〜C6―アルキニル、シアノ―C1
〜C6―アルキル、C1〜C4―アルコキシ―C1〜C2
―アルキル、フエノキシまたはフエニルチオ―メ
チル、ベンジロキシ―またはベンジルチオ―メチ
ル、C1〜C4―アルキルチオ―C1〜C2―アルキル、
C1〜C4―アルキル―またはフエニル―スルフイ
ニル―C1〜C2―アルキル、C1〜C4―アルキル―
またはフエニル―スルホニル―C1〜C2―アルキ
ル、カルボキシ―C1〜C2―アルキル、C1〜C4―
アルコキシ―カルボニル―C1〜C2―アルキル、
C1〜C4―アルキルアミノカルボニル―C1〜C2―
アルキル、ジ―C1〜C4―アルキルアミノカルボ
ニル―C1〜C2―アルキルまたはC3〜C12―シクロ
アルキルを表わし、 あるいはここで ２隣接基R4およびR5、またはR5およびR6、ま
たはR6およびR7は、共同して、それぞれ、ハロ
ゲデ、ニトロ、シアノまたはC1〜C4―アルキル、
C1〜C4―アルコキシ、C1〜C4―アルキルチオお
よびC1〜C2―アルキレンジオキシから成る系列
からの場合によつてはハロゲン置換してある基に
よつて置換してあつてもよい縮合したベンゾ基を
表わし、あるいは R′は好ましくは、基
環構成員（Ａ、Ｄ、ＥまたはＧ）の中の少なくと
も１はＮを表わし且つ環構成員の中の少なくとも
１は０またはｓを表わすことを要し、 且つここで 基R4，R5，R6およびR7は、同一または異なる
ものとすることができ、それぞれ、水素、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、アミノ、C1〜C4―アルキ
ルアミノ、ジ―C1〜C4―アルキルアミノ、C1〜
C4―アルキル―カルボニルアミノ、C1〜C4―ア
ルキル―カルボニル、カルボキシル、C1〜C4―
アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1〜C4
―アルキルアミノカルボニル、ジ―C1〜C4―ア
ルキル―アミノ―カルボニル、場合によつてはハ
ロゲン、ニトロまたはC1〜C4―アルキルによつ
て置換してあるフエニル―アミノ―カルボニル、
場合によつてはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1
〜C4―アルキルまたはC1〜C4―アルコキシによ
つて置換してあるフエニル、場合によつてはハロ
ゲンによつて置換してあるベンジルまたはフエネ
チル、場合によつてはハロゲン置換したC1〜C4
―アルコキシ、C2〜C4―アルケノキシ、C2〜C4
―アルキノキシ、C1〜C4―アルコキシ―カルボ
ニルメトキシ、ベンジロキシまたはフエノキシ、
場合によつてはハロゲン置換したC1〜C4―アル
キルチオ、C2〜C4―アルケニルチオ、C2〜C4―
アルキニルチオ、C1〜C4―アルコキシ―カルボ
ニル―メチルチオ、ベンジルチオ、フエニルチ
オ、C1〜C4―アルキルスルフイニルまたはC1〜
C4―アルキルスルホニル、場合によつてはハロ
ゲン置換したC1〜C6―アルキル、C3〜C6―アル
ケニルまたはC3〜C6―アルキニル、シアノ―C1
〜C6―アルキル、C1〜C4―アルコキシ―C1〜C2
―アルキル、フエノキシまたはフエニルチオ―メ
チル、ベンジロキシ―またはベンジルチオ―メチ
ル、C1〜C4―アルキルチオ―C1〜C2―アルキル、
C1〜C4―アルキル―またはフエニル―スルフイ
ニル―C1〜C2―アルキル、C1〜C4―アルキル―
またはフエニル―スルホニル―C1〜C2―アルキ
ル、カルボキシ―C1〜C2―アルキル、C1〜C4―
アルコキシ―カルボニル―C1〜C2―アルキル、
C1〜C4―アルキルアミノカルボニル―C1〜C2―
アルキル、ジ―C1〜C4―アルキルアミノカルボ
ニル―C1〜C2―アルキルまたはC3〜C12―シクロ
アルキルを表わし、 あるいはここで ２隣接基R4およびR5、またはR5およびR6、ま
たはR6およびR7は、共同して、それぞれ、ハロ
ゲデ、ニトロ、シアノまたはC1〜C4―アルキル、
C1〜C4―アルコキシ、C1〜C4―アルキルチオお
よびC1〜C2―アルキレンジオキシから成る系列
からの場合によつてはハロゲン置換してある基に
よつて置換してあつてもよい縮合したベンゾ基を
表わし、あるいは R′は好ましくは、基
【式】を表わし、
ここで
ｐは１〜５の数を表わし且つ
R″は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロおよ
び／またはC1〜C4―アルキル、C1〜C4―アルコ
キシ、C1〜C4―アルキルチオおよびC1〜C2―ア
ルキレンジオキシから成る系列からの場合によつ
てはハロゲン置換してある基を表わす。 特に好適な出発物質は、 式（）中で Halは塩素を表わし且つ R1は以下のアゾリル基：
び／またはC1〜C4―アルキル、C1〜C4―アルコ
キシ、C1〜C4―アルキルチオおよびC1〜C2―ア
ルキレンジオキシから成る系列からの場合によつ
てはハロゲン置換してある基を表わす。 特に好適な出発物質は、 式（）中で Halは塩素を表わし且つ R1は以下のアゾリル基：
【式】
【式】
【式】
式中で
Ｘは何れの場合も酸素または硫黄を表わし、
基R8，R9，R10およびR11は、同一または異な
るものとすることができ、それぞれ、水素、ニト
ロ、シアノ、C1〜C3―アルキルカルボニル、C1
〜C3―アルコキシカルボニル、場合によつては
フツ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ニト
ロ、アミノおよび／またはシアノによつて１置換
または２置換してあるフエニル、フエノキシまた
はフエニルチオ、C1〜C3―アルキルチオまたは
C1〜C3―アルコキシ、C1〜C3―アルキルスルフ
イニルまたはC1〜C3―アルキルスルホニル、C1
〜C4―アルキル、トリフルオロメチル、シアノ
―C1〜C4―アルキル、C2C4―アルケニル、ベン
ジル―オキシメチル、C1〜C3―アルキル―アミ
ノ、Ｎ―C1〜C3―アルキル―Ｎ―C1〜C4―アル
キル―カルボニルアミノ、フエノキシメチル―ベ
ンジルチオまたはC1〜C3―アルキルカルボニロ
キシを表わし、且つ 基R12〜R20は、同一または異なるものとする
ことができ、それぞれ、水素、臭素、塩素、ニト
ロ、C1〜C2―アルキル、C1〜C2―アルコキシ、
トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ
を表わす、 場合の式（）の化合物である。 挙げることができる式（）の出発物質の例は
以下のものである：２―クロロ―および２―ブロ
モーオキサゾールおよび―チアゾール、２，４―
ジクロロ―、２，５―ジクロロ―および２，４，
５―トリクロロ―オキサゾールおよび―チアゾー
ル、４―メチル―、５―メチル―、４―ｔ―ブチ
ル―、４，５―ジメチル―、４―メチル―５―シ
アノ―、４―メチル―５―クロロ―、５―メチル
―４―クロロ―、４―メチル―５―メトキシカル
ボニル―、４―メチル―５―エトキシカルボニル
―、４―メチル―５―イソプロポキシカルボニル
―、４―メチル―５―アセチル―、５―フエニル
―、４，５―ジフエニル―、４―クロロ―５―フ
エニル―、４―クロロ―５―（３，４―ジクロロ
―フエニル）―および４―メチル―５―フエニル
チオ―２―クロロ―オキサゾール、―２―ブロモ
―オキサゾール、―２―クロロ―チアゾールおよ
び―２―ブロモ―チアゾール；３―ｔ―ブチル―
４―シアノ―、３―ブト―３―エン―１―イル
―、３，４―ビス―エトキシカルボニル―、３―
フエニル―および３―エチル―４―フエニル―５
―クロロ―イソキサゾール、―５―クロロ―イソ
チアゾール、―５―ブロモ―イソキサゾールおよ
び―５―ブロモ―イソチアゾール；３，５―ビス
―エトキシカルボニル―４―クロロ―および３，
５―ビス―エトキシカルボニル―４―ブロモ―イ
ソキサゾールおよびイソ―チアゾール；３，５―
ジクロロ―１，２，４―オキサジアゾール、３―
メチル―、３―エチル―、３―ｎ―プロピル―、
３―イソ―プロピル―、３―ｔ―ブチル―、３―
トリフルオロメチル―、３―トリクロロ―メチル
―、３―メチルチオ―、３―メチルスルフイニル
―、３―メチル―スルホニル―および３―ベンジ
ルチオ―５―クロロ―１，２，４―チオジアゾー
ルおよび―５―ブロモ―１，２，４―チアジアゾ
ール；４―メチル―、４―エチル―、４―ｎ―プ
ロピル―および４―イソ―プロピル―３―クロロ
―１，２，５―チアジアゾールおよび―３―ブロ
モ―１，２，５―チアジアゾール；２―クロロ―
および２―ブロモ―１，３，４―オキサジアゾー
ル、２―クロロ―および２―ブロモ―５―フエニ
ル―１，３，４―オキサジアゾール、２―クロロ
―および２―ブロモ―５―フエニル―１，３，４
―チアジアゾール、５―メチル―、５―エチル
―、５―ｎ―プロピル―５―プロピルチオ―、５
―イソ―プロピル―、５―ｔ―ブチル―、５―ブ
ロモ―、５―メチルスルフイニル―、５―エチル
スルフイニル―、５―プロピルスルフイニル―、
５―メチルスルホニル―、５―エチルスルホニル
―、５―プロピル―スルホニル―、５―メトキシ
カルボニル―、５―エトキシ―カルボニル―、５
―（１―シアノ―２―メチル―プロピル）―、５
―ベンジロキシメチル―、５―アセチル―アミノ
―、５―ニトロ―、５―プロピルチオ―、５―ト
リフルオロメチル―、５―トリクロロメチル―、
５―メチルアミノ―および５―（Ｎ―メチル―Ｎ
―ｔ―ブチルカルボニル―アミノ）――２―クロ
ロ―１，３，４―オキサジアゾールおよび―２―
ブロモ―１，３，４―オキサジアゾール、―２―
クロロ―１，３，４―チアジアゾールおよび―２
―ブロモー１，３，４―チアジアゾール；２―ク
ロロおよび２―ブロモ―ベンズ―オキサゾール、
２―クロロ―および２―ブロモ―ベンゾチアゾー
ル、５―メチル―２―クロロ―ベンズオキサゾー
ル、２―クロロ―６―エトキシ―ベンゾチアゾー
ル、２，５―ジクロロ―ベンズオキサゾール、２
―クロロ―６―トリフルオロメチル―ベンゾチア
ゾール、２―クロロ―５―トリフルオロメトキシ
―ベンゾチアゾール、２―クロロ―５，６―ジフ
ルオロメチレンジオキシ―ベンゾアゾール、２，
４，６，７―テトラクロロベンゾチアゾール、２
―クロロ―４，６―ジフルオロ―ベンゾチアゾー
ル、２―クロロ―５―ニトロ―ベンゾチアゾー
ル、２―クロロ―６―ニトロ―ベンゾチアゾー
ル、２―クロロ―５―ニトロ―ベンズオキサゾー
ル、２―クロロ―５―シアノ―ベンズオキサゾー
ルおよび５―クロロ―１―フエニル（1H）―テ
トラゾール。 式（）のハロゲノ―アゾール類は公知である
（エルダーフイールド、複素環化合物、第５巻
（1957），298頁および452頁；第７巻（1961），463
頁および541頁；ワイスバーガー、複素環化合物
の化学、(a)“窒素と硫黄または窒素、硫黄および
酸素を有する５員複素環化合物”（1952）35頁お
よび８頁、(b)“窒素と酸素を有する５および６員
化合物”（1962），５頁、245頁および263頁；複素
環化合物の進歩、第５巻（1965），119頁；第７巻
（1966），183頁；第17巻（1974），99頁および第20
巻（1976），65頁；シンセシス1978，803；テトラ
ヒドロンレターズ1968，829；ヒエミツシエベリ
ヒテ89（1956），1534；90（1957），182；92
（1959），1928；ジヤーナルオブオルガニツクケミ
ストリー、27（1962），2589；西ドイツ特許出願
公開明細書1670706号、1164413号および2213865
号；西ドイツ特許出願公開明細書1251327号；お
よびイギリス特許1128025号参照）。 本発明の方法は酸結合剤を使用して行なう。使
用する結合剤は、塩基性のアルカリ金属化合物お
よびアルカリ士類金属化合物、たとえば、酸化ナ
トリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウムおよ
び酸化カルシウムのような酸化物、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウムおよ
び水酸化カルシウムのような水酸化物、および／
または、炭酸カリウム、炭酸マグネシウムおよび
炭酸カルシウムのような炭酸塩であることが好ま
しい。 場合によつては、0.01〜10重量％（使用するヒ
ドロキシ酢酸に対比して）の相間移動触媒の添加
が有利であることが認められている。挙げること
ができるこのような触媒の例は以下のものであ
る：沃化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラ
ブチルアンモニウム、臭化トリブチル―メチルホ
スホニウム、塩化トリメチル―C13／C15―アルキ
ルアンモニウム、メチル―硫酸ジベンジル―ジメ
チル―アンモニウム、塩化ジメチル―C12／C14―
アルキル―ベンジルアンモニウム、水酸化テトラ
ブチルアンモニウム、18―クラウン―６、塩化ト
リエチルベンジルアンモニウムおよび塩化トリメ
チルベンジルアンモニウム。 反応温度は広い範囲内で変えることができる。
一般には−10乃至＋110℃、好ましくは20〜80℃
である。 本発明による方法は一般には常圧下で行なう
が、加圧または減圧下に、たとえば0.1〜10バー
ルの間で、行なうこともできる。 一般に、式（）のオキシ酢酸アミドの１モル
当りに、0.1〜２モル、好ましくは0.8〜1.2モルの
式（）のハロゲノ―ヘタレンと0.1〜10モル、
好ましくは0.5〜６モルの酸結合剤を使用する。 本発明による方法の逐行においては出発物質を
任意の順序で混合すればよい。反応は連続的また
は不連続的に行なうことができる。 好適実施形態においては、先ず酸結合剤の水性
の溶液または懸濁液を反応器中に入れ、式（）
および（）の出発物質を40〜60℃においてそれ
に加える。反応を大規模で行なう場合には、式
（）および（）の出発物質を、反応条件下に
不活性で且つ水と相容する少量の溶剤中に溶過す
ることが有利であることが認められている。この
種の適当な溶剤はたとえば以下のものである：テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、グリコール―ジ
メチルエーテル、ジメチルホルムアミドおよびジ
メチルスルホキシド、反応混合物を、上記の温度
範囲内で、反応が終了するまで撹拌する。 生成物は常法によつて後処理し且つ単離するこ
とができる。一般に、式（）の生成物は、直接
に結晶状態で取得して、過によつて単離するこ
とができる。 結晶化が生じない場合には、生成物は、たとえ
ば、２相の分離によつて、すなわち、たとえば塩
化メチレンまたはトルエンのようなほとんど水と
混合しない有機溶剤を用いて抽出し、分離し且つ
有機相を乾燥したのち、溶剤を減圧下に留去する
ことによつて、取得することができる。 本発明の方法によつて製造することができる式
（）の化合物は除草剤として使用することがで
きる（ヨーロツパ特許明細書5501号および西ドイ
ツ特許出願公開明細書2822155号、2903966号、
2914003号、2946432号、2946524号および3004326
号参照）。 製造実施例 実施例 １ 165ｇ（１モル）のグリコール酸Ｎ―メチルア
ニリドと169.5ｇ（１モル）の２―クロロベンゾ
チアゾールを、450ｇの濃度45％の水酸化ナトリ
ウム水溶液（５モル）に、激しく撹拌しながら、
40〜60℃で滴下する。添加が終了したとき、反応
混合物を50℃で更に１時間撹拌し、20℃に冷却
し、１の水で希釈する。沈殿した固体を別
し、中性となるまで水洗したのち、50℃で減圧下
に乾燥する。融点132〜133℃の289.1ｇ（理論の
97％）の２―ベンゾチアゾリルオキシ酢酸Ｎ―メ
チルアニリドを取得する。 比較例 50mlのイソプロパノール中に7.5ｇ（0.13モル）
の水酸化カリウム粉末および18.9ｇ（0.11モル）
のグリコール酸Ｎ――メチルアニリドを溶解した
溶液中に、20℃で17ｇ（0.1モル）の２―クロロ
ベンゾチアゾールを添加した。この混合物を２時
間40℃で撹拌した。その後反応混合物を水中に注
ぎ酢酸で中和した。生成物を結晶化して後、ロ別
し水で１回洗浄し、リグロインで１回洗浄して後
乾燥した。 融点118℃の白い結晶として、25ｇ（理論の84
％）の２―ベンゾチアゾリルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ルアニリドを得た。純品の目的物の融点は134.4
℃であることから、上記118℃の融点のものは不
純物を含んでおり、日的物の実際の収率は理論の
約75％或いはそれ以下であることを示している。 実施例 ２ ４ｇ（0.045モル）の濃度45％の水酸化ナトリ
ウム溶液を、1.88ｇ（0.01モル）２，５―ジクロ
ロベンズオキサゾールと1.65ｇ（0.01モル）のグ
リコール酸Ｎ―メチル―アニリドの混合物に、40
℃において、激しく撹拌しながら滴加する。添加
が終了したとき、反応混合物を50℃において更に
30分間撹拌し、20℃に冷却したのち、50mlの水と
50mlのクロロホルムで希釈する。有機相を分離
し、50mlの水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
したのち、減圧下に溶剤を除去する。残留する油
を10mlのジエチルエーテルの添加によつて結晶化
させ、結晶を別して減圧下に乾燥する。融点
120℃の3.0ｇ（理論の95％）の５―クロロ―２―
ベンズオキサゾリルオキシ酢酸Ｎ―メチルアニリ
ドを取得する。 実施例 ３ 169.5ｇ（１モル）の２―クロロベンゾチアゾ
ールと157ｇ（１モル）のα―ヒドロキシ酢酸２
―メチルピペリジドの混合物を、450ｇ（５モル）
の濃度45％水酸化ナトリウム溶液に、40〜60℃に
おいて激しく撹拌しながら、滴加する。添加の終
了後、反応混合物を50℃において更に30分間撹拌
し、室温まで冷却したのち、１の水と300mlの
トルエンを加える。有機相を分離し、100mlずつ
の飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥したのち、減圧下に溶剤を除去
する。油状の残留物に500mlのリグロインを加え
ると、生成物が晶出する。融点81〜82℃の279ｇ
（理論の96％）の２―ベンゾチアゾリルオキシ酢
酸２―メチル―ピペリジドを取得する。 実施例 ４ 60ｇ（0.675モル）の濃度45％の水酸化ナトリ
ウム溶液を、33ｇ（0.2モル）のグリコール酸Ｎ
―メチルアニリドと37.6ｇ（0.2モル）の２，４，
５―トリクロロベンゾチアゾールの混合物に、40
℃において激しく撹拌しながら滴下する。添加の
完了後に、反応混合物を50℃において更に30分間
撹拌し、20℃に冷却したのち、200mlの水と200ml
のトルエンで希釈する。有機相を分離し、200ml
ずつの飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄したの
ち、溶剤を減圧下に除去する。固化した残留物を
リグロインから再結晶して、100℃の融点を有す
る55ｇ（理論の91.5％）の４，５―ジクロロ―
１，３―チアゾール―２―イル―オキシ酢酸Ｎ―
メチル―アニリドを取得する。 実施例 ５ 16.95ｇ（0.1モル）の２―クロロベンゾチアゾ
ールと17.9ｇ（0.1モル）のＮ―メチル―Ｎ―３
―メチル―フエニル―2′―ヒドロキシ酢酸アミド
の混合物を、44.4ｇ（0.5モル）の濃度45％の水
酸化ナトリウム溶液に、激しく撹拌しながら、滴
加する。添加が終了したのち、反応混合物を50℃
で更に30分間撹拌し、20℃に冷却したのち、100
mlの水で希釈する。沈殿する結晶を別し、中性
となるまで水洗したのち、50℃で減圧下に乾燥す
る。かくして118℃の融点を有する30ｇ（理論の
96％）のベンゾチアゾリルオキシ酢酸Ｎ―メチル
―Ｎ―（３―メチル）―フエニルアミドを取得す
る。 実施例 ６ 16.95ｇ（0.1モル）の２―クロロベンゾチアゾ
ールと19.3ｇ（0.1モル）の２―ホルミルオキシ
酢酸Ｎ―メチルアニリドの混合物を、44.4ｇ
（0.5モル）の濃度45％の水酸化ナトリウム溶液
に、40〜60℃において、激しく撹拌しながら、滴
加する。添加の終了後に、反応混合物を50℃にお
いて更に30分間撹拌し、20℃に冷却したのち、
100mlの水で希釈する。沈殿する結晶を別し、
中性となるまで水洗したのち、減圧下に50℃にお
いて乾燥する。132℃の融点を有する27.4ｇ（理
論の92％）ベンゾチアゾリルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ルアニリドを取得する。 実施例 ７ 16.95ｇ（0.1モル）の２―クロロベンゾチアゾ
ールと20.7ｇ（0.1モル）の２―アセトキシ酢酸
Ｎ―メチルアニリドの混合物を、44.4ｇ（0.5モ
ル）の濃度45％の水酸化ナトリウム溶液に、40〜
60℃において、激しく撹拌しながら、滴加する。
添加の終了後に、反応混合物を50℃において更に
30分間撹拌し、20℃に冷却したのち、100mlの水
で希釈する。沈殿する結晶を別し、中性となる
まで洗浄したのち、50℃において減圧下に乾燥す
る。132℃の融点を有する27.1ｇ（理論の91％）
のベンゾチアゾリルオキシ酢酸Ｎ―メチルアニリ
ドを取得する。 実施例 ８ 8.9ｇ（0.11モル）の濃度45％の水酸化ナトリ
ウム溶液を15.3ｇ（0.1モル）の２―クロロベン
ズオキサゾールと16.5ｇ（0.1モル）のグリコー
ル酸Ｎ―メチルアニリドの40℃に加温した混合物
に、40〜60℃において激しく撹拌しながら滴加す
る。滴加の終了後に、反応混合物を50℃で更に30
分間撹拌し、20℃に冷却し、100mlの水で希釈し、
沈殿する固体を別する。濃度0.1％の塩酸およ
び飽和炭酸水素ナトリウム溶液を用いる洗浄によ
つて結晶を中性としたのち、減圧下に50℃におい
て乾燥する。148〜152℃の融点を有する26.5ｇ
（理論の94％）のベンズオキサゾリル―オキシ酢
酸Ｎ―メチルアニリドを取得する。 同殿にして、下表に示す化合物を取得すること
ができる：
るものとすることができ、それぞれ、水素、ニト
ロ、シアノ、C1〜C3―アルキルカルボニル、C1
〜C3―アルコキシカルボニル、場合によつては
フツ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ニト
ロ、アミノおよび／またはシアノによつて１置換
または２置換してあるフエニル、フエノキシまた
はフエニルチオ、C1〜C3―アルキルチオまたは
C1〜C3―アルコキシ、C1〜C3―アルキルスルフ
イニルまたはC1〜C3―アルキルスルホニル、C1
〜C4―アルキル、トリフルオロメチル、シアノ
―C1〜C4―アルキル、C2C4―アルケニル、ベン
ジル―オキシメチル、C1〜C3―アルキル―アミ
ノ、Ｎ―C1〜C3―アルキル―Ｎ―C1〜C4―アル
キル―カルボニルアミノ、フエノキシメチル―ベ
ンジルチオまたはC1〜C3―アルキルカルボニロ
キシを表わし、且つ 基R12〜R20は、同一または異なるものとする
ことができ、それぞれ、水素、臭素、塩素、ニト
ロ、C1〜C2―アルキル、C1〜C2―アルコキシ、
トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ
を表わす、 場合の式（）の化合物である。 挙げることができる式（）の出発物質の例は
以下のものである：２―クロロ―および２―ブロ
モーオキサゾールおよび―チアゾール、２，４―
ジクロロ―、２，５―ジクロロ―および２，４，
５―トリクロロ―オキサゾールおよび―チアゾー
ル、４―メチル―、５―メチル―、４―ｔ―ブチ
ル―、４，５―ジメチル―、４―メチル―５―シ
アノ―、４―メチル―５―クロロ―、５―メチル
―４―クロロ―、４―メチル―５―メトキシカル
ボニル―、４―メチル―５―エトキシカルボニル
―、４―メチル―５―イソプロポキシカルボニル
―、４―メチル―５―アセチル―、５―フエニル
―、４，５―ジフエニル―、４―クロロ―５―フ
エニル―、４―クロロ―５―（３，４―ジクロロ
―フエニル）―および４―メチル―５―フエニル
チオ―２―クロロ―オキサゾール、―２―ブロモ
―オキサゾール、―２―クロロ―チアゾールおよ
び―２―ブロモ―チアゾール；３―ｔ―ブチル―
４―シアノ―、３―ブト―３―エン―１―イル
―、３，４―ビス―エトキシカルボニル―、３―
フエニル―および３―エチル―４―フエニル―５
―クロロ―イソキサゾール、―５―クロロ―イソ
チアゾール、―５―ブロモ―イソキサゾールおよ
び―５―ブロモ―イソチアゾール；３，５―ビス
―エトキシカルボニル―４―クロロ―および３，
５―ビス―エトキシカルボニル―４―ブロモ―イ
ソキサゾールおよびイソ―チアゾール；３，５―
ジクロロ―１，２，４―オキサジアゾール、３―
メチル―、３―エチル―、３―ｎ―プロピル―、
３―イソ―プロピル―、３―ｔ―ブチル―、３―
トリフルオロメチル―、３―トリクロロ―メチル
―、３―メチルチオ―、３―メチルスルフイニル
―、３―メチル―スルホニル―および３―ベンジ
ルチオ―５―クロロ―１，２，４―チオジアゾー
ルおよび―５―ブロモ―１，２，４―チアジアゾ
ール；４―メチル―、４―エチル―、４―ｎ―プ
ロピル―および４―イソ―プロピル―３―クロロ
―１，２，５―チアジアゾールおよび―３―ブロ
モ―１，２，５―チアジアゾール；２―クロロ―
および２―ブロモ―１，３，４―オキサジアゾー
ル、２―クロロ―および２―ブロモ―５―フエニ
ル―１，３，４―オキサジアゾール、２―クロロ
―および２―ブロモ―５―フエニル―１，３，４
―チアジアゾール、５―メチル―、５―エチル
―、５―ｎ―プロピル―５―プロピルチオ―、５
―イソ―プロピル―、５―ｔ―ブチル―、５―ブ
ロモ―、５―メチルスルフイニル―、５―エチル
スルフイニル―、５―プロピルスルフイニル―、
５―メチルスルホニル―、５―エチルスルホニル
―、５―プロピル―スルホニル―、５―メトキシ
カルボニル―、５―エトキシ―カルボニル―、５
―（１―シアノ―２―メチル―プロピル）―、５
―ベンジロキシメチル―、５―アセチル―アミノ
―、５―ニトロ―、５―プロピルチオ―、５―ト
リフルオロメチル―、５―トリクロロメチル―、
５―メチルアミノ―および５―（Ｎ―メチル―Ｎ
―ｔ―ブチルカルボニル―アミノ）――２―クロ
ロ―１，３，４―オキサジアゾールおよび―２―
ブロモ―１，３，４―オキサジアゾール、―２―
クロロ―１，３，４―チアジアゾールおよび―２
―ブロモー１，３，４―チアジアゾール；２―ク
ロロおよび２―ブロモ―ベンズ―オキサゾール、
２―クロロ―および２―ブロモ―ベンゾチアゾー
ル、５―メチル―２―クロロ―ベンズオキサゾー
ル、２―クロロ―６―エトキシ―ベンゾチアゾー
ル、２，５―ジクロロ―ベンズオキサゾール、２
―クロロ―６―トリフルオロメチル―ベンゾチア
ゾール、２―クロロ―５―トリフルオロメトキシ
―ベンゾチアゾール、２―クロロ―５，６―ジフ
ルオロメチレンジオキシ―ベンゾアゾール、２，
４，６，７―テトラクロロベンゾチアゾール、２
―クロロ―４，６―ジフルオロ―ベンゾチアゾー
ル、２―クロロ―５―ニトロ―ベンゾチアゾー
ル、２―クロロ―６―ニトロ―ベンゾチアゾー
ル、２―クロロ―５―ニトロ―ベンズオキサゾー
ル、２―クロロ―５―シアノ―ベンズオキサゾー
ルおよび５―クロロ―１―フエニル（1H）―テ
トラゾール。 式（）のハロゲノ―アゾール類は公知である
（エルダーフイールド、複素環化合物、第５巻
（1957），298頁および452頁；第７巻（1961），463
頁および541頁；ワイスバーガー、複素環化合物
の化学、(a)“窒素と硫黄または窒素、硫黄および
酸素を有する５員複素環化合物”（1952）35頁お
よび８頁、(b)“窒素と酸素を有する５および６員
化合物”（1962），５頁、245頁および263頁；複素
環化合物の進歩、第５巻（1965），119頁；第７巻
（1966），183頁；第17巻（1974），99頁および第20
巻（1976），65頁；シンセシス1978，803；テトラ
ヒドロンレターズ1968，829；ヒエミツシエベリ
ヒテ89（1956），1534；90（1957），182；92
（1959），1928；ジヤーナルオブオルガニツクケミ
ストリー、27（1962），2589；西ドイツ特許出願
公開明細書1670706号、1164413号および2213865
号；西ドイツ特許出願公開明細書1251327号；お
よびイギリス特許1128025号参照）。 本発明の方法は酸結合剤を使用して行なう。使
用する結合剤は、塩基性のアルカリ金属化合物お
よびアルカリ士類金属化合物、たとえば、酸化ナ
トリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウムおよ
び酸化カルシウムのような酸化物、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウムおよ
び水酸化カルシウムのような水酸化物、および／
または、炭酸カリウム、炭酸マグネシウムおよび
炭酸カルシウムのような炭酸塩であることが好ま
しい。 場合によつては、0.01〜10重量％（使用するヒ
ドロキシ酢酸に対比して）の相間移動触媒の添加
が有利であることが認められている。挙げること
ができるこのような触媒の例は以下のものであ
る：沃化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラ
ブチルアンモニウム、臭化トリブチル―メチルホ
スホニウム、塩化トリメチル―C13／C15―アルキ
ルアンモニウム、メチル―硫酸ジベンジル―ジメ
チル―アンモニウム、塩化ジメチル―C12／C14―
アルキル―ベンジルアンモニウム、水酸化テトラ
ブチルアンモニウム、18―クラウン―６、塩化ト
リエチルベンジルアンモニウムおよび塩化トリメ
チルベンジルアンモニウム。 反応温度は広い範囲内で変えることができる。
一般には−10乃至＋110℃、好ましくは20〜80℃
である。 本発明による方法は一般には常圧下で行なう
が、加圧または減圧下に、たとえば0.1〜10バー
ルの間で、行なうこともできる。 一般に、式（）のオキシ酢酸アミドの１モル
当りに、0.1〜２モル、好ましくは0.8〜1.2モルの
式（）のハロゲノ―ヘタレンと0.1〜10モル、
好ましくは0.5〜６モルの酸結合剤を使用する。 本発明による方法の逐行においては出発物質を
任意の順序で混合すればよい。反応は連続的また
は不連続的に行なうことができる。 好適実施形態においては、先ず酸結合剤の水性
の溶液または懸濁液を反応器中に入れ、式（）
および（）の出発物質を40〜60℃においてそれ
に加える。反応を大規模で行なう場合には、式
（）および（）の出発物質を、反応条件下に
不活性で且つ水と相容する少量の溶剤中に溶過す
ることが有利であることが認められている。この
種の適当な溶剤はたとえば以下のものである：テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、グリコール―ジ
メチルエーテル、ジメチルホルムアミドおよびジ
メチルスルホキシド、反応混合物を、上記の温度
範囲内で、反応が終了するまで撹拌する。 生成物は常法によつて後処理し且つ単離するこ
とができる。一般に、式（）の生成物は、直接
に結晶状態で取得して、過によつて単離するこ
とができる。 結晶化が生じない場合には、生成物は、たとえ
ば、２相の分離によつて、すなわち、たとえば塩
化メチレンまたはトルエンのようなほとんど水と
混合しない有機溶剤を用いて抽出し、分離し且つ
有機相を乾燥したのち、溶剤を減圧下に留去する
ことによつて、取得することができる。 本発明の方法によつて製造することができる式
（）の化合物は除草剤として使用することがで
きる（ヨーロツパ特許明細書5501号および西ドイ
ツ特許出願公開明細書2822155号、2903966号、
2914003号、2946432号、2946524号および3004326
号参照）。 製造実施例 実施例 １ 165ｇ（１モル）のグリコール酸Ｎ―メチルア
ニリドと169.5ｇ（１モル）の２―クロロベンゾ
チアゾールを、450ｇの濃度45％の水酸化ナトリ
ウム水溶液（５モル）に、激しく撹拌しながら、
40〜60℃で滴下する。添加が終了したとき、反応
混合物を50℃で更に１時間撹拌し、20℃に冷却
し、１の水で希釈する。沈殿した固体を別
し、中性となるまで水洗したのち、50℃で減圧下
に乾燥する。融点132〜133℃の289.1ｇ（理論の
97％）の２―ベンゾチアゾリルオキシ酢酸Ｎ―メ
チルアニリドを取得する。 比較例 50mlのイソプロパノール中に7.5ｇ（0.13モル）
の水酸化カリウム粉末および18.9ｇ（0.11モル）
のグリコール酸Ｎ――メチルアニリドを溶解した
溶液中に、20℃で17ｇ（0.1モル）の２―クロロ
ベンゾチアゾールを添加した。この混合物を２時
間40℃で撹拌した。その後反応混合物を水中に注
ぎ酢酸で中和した。生成物を結晶化して後、ロ別
し水で１回洗浄し、リグロインで１回洗浄して後
乾燥した。 融点118℃の白い結晶として、25ｇ（理論の84
％）の２―ベンゾチアゾリルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ルアニリドを得た。純品の目的物の融点は134.4
℃であることから、上記118℃の融点のものは不
純物を含んでおり、日的物の実際の収率は理論の
約75％或いはそれ以下であることを示している。 実施例 ２ ４ｇ（0.045モル）の濃度45％の水酸化ナトリ
ウム溶液を、1.88ｇ（0.01モル）２，５―ジクロ
ロベンズオキサゾールと1.65ｇ（0.01モル）のグ
リコール酸Ｎ―メチル―アニリドの混合物に、40
℃において、激しく撹拌しながら滴加する。添加
が終了したとき、反応混合物を50℃において更に
30分間撹拌し、20℃に冷却したのち、50mlの水と
50mlのクロロホルムで希釈する。有機相を分離
し、50mlの水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
したのち、減圧下に溶剤を除去する。残留する油
を10mlのジエチルエーテルの添加によつて結晶化
させ、結晶を別して減圧下に乾燥する。融点
120℃の3.0ｇ（理論の95％）の５―クロロ―２―
ベンズオキサゾリルオキシ酢酸Ｎ―メチルアニリ
ドを取得する。 実施例 ３ 169.5ｇ（１モル）の２―クロロベンゾチアゾ
ールと157ｇ（１モル）のα―ヒドロキシ酢酸２
―メチルピペリジドの混合物を、450ｇ（５モル）
の濃度45％水酸化ナトリウム溶液に、40〜60℃に
おいて激しく撹拌しながら、滴加する。添加の終
了後、反応混合物を50℃において更に30分間撹拌
し、室温まで冷却したのち、１の水と300mlの
トルエンを加える。有機相を分離し、100mlずつ
の飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥したのち、減圧下に溶剤を除去
する。油状の残留物に500mlのリグロインを加え
ると、生成物が晶出する。融点81〜82℃の279ｇ
（理論の96％）の２―ベンゾチアゾリルオキシ酢
酸２―メチル―ピペリジドを取得する。 実施例 ４ 60ｇ（0.675モル）の濃度45％の水酸化ナトリ
ウム溶液を、33ｇ（0.2モル）のグリコール酸Ｎ
―メチルアニリドと37.6ｇ（0.2モル）の２，４，
５―トリクロロベンゾチアゾールの混合物に、40
℃において激しく撹拌しながら滴下する。添加の
完了後に、反応混合物を50℃において更に30分間
撹拌し、20℃に冷却したのち、200mlの水と200ml
のトルエンで希釈する。有機相を分離し、200ml
ずつの飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄したの
ち、溶剤を減圧下に除去する。固化した残留物を
リグロインから再結晶して、100℃の融点を有す
る55ｇ（理論の91.5％）の４，５―ジクロロ―
１，３―チアゾール―２―イル―オキシ酢酸Ｎ―
メチル―アニリドを取得する。 実施例 ５ 16.95ｇ（0.1モル）の２―クロロベンゾチアゾ
ールと17.9ｇ（0.1モル）のＮ―メチル―Ｎ―３
―メチル―フエニル―2′―ヒドロキシ酢酸アミド
の混合物を、44.4ｇ（0.5モル）の濃度45％の水
酸化ナトリウム溶液に、激しく撹拌しながら、滴
加する。添加が終了したのち、反応混合物を50℃
で更に30分間撹拌し、20℃に冷却したのち、100
mlの水で希釈する。沈殿する結晶を別し、中性
となるまで水洗したのち、50℃で減圧下に乾燥す
る。かくして118℃の融点を有する30ｇ（理論の
96％）のベンゾチアゾリルオキシ酢酸Ｎ―メチル
―Ｎ―（３―メチル）―フエニルアミドを取得す
る。 実施例 ６ 16.95ｇ（0.1モル）の２―クロロベンゾチアゾ
ールと19.3ｇ（0.1モル）の２―ホルミルオキシ
酢酸Ｎ―メチルアニリドの混合物を、44.4ｇ
（0.5モル）の濃度45％の水酸化ナトリウム溶液
に、40〜60℃において、激しく撹拌しながら、滴
加する。添加の終了後に、反応混合物を50℃にお
いて更に30分間撹拌し、20℃に冷却したのち、
100mlの水で希釈する。沈殿する結晶を別し、
中性となるまで水洗したのち、減圧下に50℃にお
いて乾燥する。132℃の融点を有する27.4ｇ（理
論の92％）ベンゾチアゾリルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ルアニリドを取得する。 実施例 ７ 16.95ｇ（0.1モル）の２―クロロベンゾチアゾ
ールと20.7ｇ（0.1モル）の２―アセトキシ酢酸
Ｎ―メチルアニリドの混合物を、44.4ｇ（0.5モ
ル）の濃度45％の水酸化ナトリウム溶液に、40〜
60℃において、激しく撹拌しながら、滴加する。
添加の終了後に、反応混合物を50℃において更に
30分間撹拌し、20℃に冷却したのち、100mlの水
で希釈する。沈殿する結晶を別し、中性となる
まで洗浄したのち、50℃において減圧下に乾燥す
る。132℃の融点を有する27.1ｇ（理論の91％）
のベンゾチアゾリルオキシ酢酸Ｎ―メチルアニリ
ドを取得する。 実施例 ８ 8.9ｇ（0.11モル）の濃度45％の水酸化ナトリ
ウム溶液を15.3ｇ（0.1モル）の２―クロロベン
ズオキサゾールと16.5ｇ（0.1モル）のグリコー
ル酸Ｎ―メチルアニリドの40℃に加温した混合物
に、40〜60℃において激しく撹拌しながら滴加す
る。滴加の終了後に、反応混合物を50℃で更に30
分間撹拌し、20℃に冷却し、100mlの水で希釈し、
沈殿する固体を別する。濃度0.1％の塩酸およ
び飽和炭酸水素ナトリウム溶液を用いる洗浄によ
つて結晶を中性としたのち、減圧下に50℃におい
て乾燥する。148〜152℃の融点を有する26.5ｇ
（理論の94％）のベンズオキサゾリル―オキシ酢
酸Ｎ―メチルアニリドを取得する。 同殿にして、下表に示す化合物を取得すること
ができる：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 式中で R1は５員の複素環式基を表し、その５員の複
素環式基は酸素または硫黄原子および、その上
に、１〜３の窒素原子を含有し且つ場合によつて
はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキル
アミノ、アリールアミノ、ジアルキルアミノ、ア
ルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニル、
カルボキシル、アルコキシカルボニル、カルバモ
イル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルア
ミノカルボニル、場合によつてはハロゲン、ニト
ロまたはアルキルによつて置換してあるアリール
アミノカルボニル、場合によつてはハロゲン、シ
アノ、ニトロ、アルキルまたはアルコキシによつ
て置換してあるアリール、場合によつてはハロゲ
ンによつて置換してあるアラルキル、場合によつ
てはハロゲンによつて置換してあるアルコキシ、
アルケノキシ、アルキノキシ、アルコキシカルボ
ニルアルコキシ、アラルコキシまたはアリロキ
シ、場合によつてはハロゲンによつて置換してあ
るアルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチ
オ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、アラル
キルチオまたはアリールチオ、場合によつてはハ
ロゲンによつて置換してあるアルキルスルフイニ
ルまたはアルキルスルホニル、場合によつてはハ
ロゲンによつて置換してあるアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシアルキル、アラルコ
キシアルキル、アリールオキシアルキル、アルキ
ルチオアルキル、アルキルスルフイニルアルキ
ル、アルキルスルホニルアルキル、アリールチオ
アルキル、アリールスルフイニルアルキル、アリ
ールスルホニルアルキル、カルボキシアルキルま
たはアルコキシカルボニルアルキル、場合によつ
ては置換してあるアミノカルボニルアルキル、シ
アノアルキルまたはシクロアルキルによつて置換
してあり、或いは場合によつてはベンゾ―縮合し
てあり、その場合にベンゾ基は場合によつてはハ
ロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ノアルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、ニトロ、シアノ、アルコキシカル
ボニルまたは場合によつてはハロゲンによつて、
置換してあるアルキレンジオキシによつて置換し
てある、 あるいは式中で R1はフエニルによつて置換してあるテトラゾ
リル基を表わし、その場合にフエニル基は場合に
よつてはハロゲン、シアノ、ニトロによつておよ
び／またはアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
およびアルキレンジオキシから成る系列からの場
合によつてはハロゲン置換してある基によつて置
換してあり、 且つ式中で ｎはゼロまたは１を表わし、且つ R2およびR3は、同一または異なるものとする
ことができ、それぞれ、アルキル、アルケニル、
アルキニル、シクロアルキ（ケニ）ル、アラルキ
ルまたはアリールから成る系列からの場合によつ
ては置換してある基を表わし、あるいは R2およびR3は、ｎがゼロを表わす場合に、そ
れらが結合している窒素原子と共に、場合によつ
ては置換してあり、場合によつては部分的に不飽
和であり且つ場合によつてはベンゾ―縮合した。
場合によつては更に他のヘテロ原子を含有する単
環式または二環式の基を形成する、 の置換したオキシ酢酸アミドを、一般式 式中で ｎ、R2およびR3は前記の意味を有し且つ Ｒは水素または基―CO―Ｚを表わし、 ここで Ｚは水素、直鎖、枝分れまたは環式アルキル、
ハロゲノアルキル、アルコキシアルキルあるいは
アリールを表わす、 に相当するα―オキシ酢酸アミドと、一般式 R1―Hal （） 式中で R1は前記の意味を有し且つ Halはフツ素、塩素、臭素または沃素を表わす、 の化合物（ハロゲノヘタレン類）とを反応させる
ことによつて製造するための方法にして、反応
を、希釈剤として水を使用し、酸結合剤の存在に
おいて、且つ必要に応じ相間移動触媒の存在にお
いて、−10乃至＋110℃の温度で行なうことを特徴
とする方法。 ２ 反応を20〜80℃の温度で行なうことを特徴と
する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 式（）のα―オキシ酢酸アミドの１モル当
り0.1〜２モル、好ましくは0.8〜1.2モルの式
（）のハロゲノ―ヘタレンを使用することを特
徴とする、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ α―オキシ酢酸アミド（）の１モル当りに
0.1〜10モル、好ましくは0.5〜６モルの酸結合剤
を使用することを特徴とする、特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ５ 一般式（）のα―オキシ酢酸アミドとして
グリコール酸Ｎ―メチルアニリド、２―ホルミル
オキシ酢酸Ｎ―メチルアニリドまたは２―アセト
キシ酢酸Ｎ―メチルアニリドを使用し且つ一般式
（）のハロゲノ―ヘタレンとして２―クロロベ
ンゾチアゾールを使用することを特徴とする、特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ６ 酸結合剤と一般式（）および（）の出発
物質の水性の溶液または懸濁液を、撹拌しなが
ら、４〜60℃において混合し、且つ次いで反応混
合物を、上記の温度範囲内で、反応が完了するま
で更に撹拌することを特徴とする、特許請求の範
囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803038636 DE3038636A1 (de) | 1980-10-13 | 1980-10-13 | Verfahren zur herstellung von substituierten oxyessigsaeureamiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5793969A JPS5793969A (en) | 1982-06-11 |
| JPH0141633B2 true JPH0141633B2 (ja) | 1989-09-06 |
Family
ID=6114277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56162112A Granted JPS5793969A (en) | 1980-10-13 | 1981-10-13 | Manufacture of substituted oxyacetic acid amide |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
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-
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