Deprecated: The each() function is deprecated. This message will be suppressed on further calls in /home/zhenxiangba/zhenxiangba.com/public_html/phproxy-improved-master/index.php on line 456
JPH0212927B2 - - Google Patents
[go: Go Back, main page]

JPH0212927B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0212927B2
JPH0212927B2 JP55184139A JP18413980A JPH0212927B2 JP H0212927 B2 JPH0212927 B2 JP H0212927B2 JP 55184139 A JP55184139 A JP 55184139A JP 18413980 A JP18413980 A JP 18413980A JP H0212927 B2 JPH0212927 B2 JP H0212927B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
agent
hair
reducing
oxidizing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP55184139A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPS56100710A (en
Inventor
Madoranju Annii
Bowasade Danieru
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JPS56100710A publication Critical patent/JPS56100710A/en
Publication of JPH0212927B2 publication Critical patent/JPH0212927B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/463Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/817Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5426Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は毛髪のパーマネント処理を実施するた
めの組成物に関する。 毛髪のパーマネント処理を行うための従来の方
法は第1の段階では還元剤含有組成物によつてケ
ラチンのジスルフイド結合を開裂させ(還元過
程)、次に好ましくは毛髪をすすいだ后に第2の
段階で張力下において毛髪に酸化性組成物を適用
してジスルフイド結合を再生させて(酸化過程、
固定(セツト)過程ともいう)毛髪が所望の形と
なるようにする工程からなることは公知である。
またこの方法により毛髪にウエーブを付、又毛髪
のくせなおし又は縮れとりもできることも公知で
ある。還元性及び酸化性組成物は周知であり、化
粧品学の著作の多くのもの、とくにE.Sidi及びC.
Zv−iak著“Problemes Capillaires,Paris1966
年(Gauthier Uillard版)に記載されている。 パーマネント処理の第1の段階で用いる組成物
は還元剤のほかに組成物をローシヨン、クリー
ム、ゲル又は液状担体により稀釈するための粉末
の形とすることのできる添加物を含んでいる。 第1の段階で使用する組成物中においては、還
元剤は好ましくはメルカプタンであり、第2の段
階で使用する組成物中においては酸化剤は好まし
くは過酸化水素又は臭素酸アルカリである。 毛髪にパーマネントをかけることのできる方法
は毛髪を弱めその全般的外観を損なうという欠点
があることはよく知られている。 本発明は上記のような毛髪のパーマネント処理
法で使用する組成物に関するもので、手触りをよ
く柔かくし、梳髪をより容易にし、その美的外観
を改良することを目的とする。 本発明は第1の段階で還元性組成物を適用する
ことによりケラチンのジスルフイド結合を還元し
次に第2の段階で酸化性組成物を適用することに
よりジスルフイド結合を再生することからなる毛
髪のパーマネント処理方法において連続して使用
するための二液型組成物において、第1液は少な
くとも1種のカチオン系ポリマーを含有している
還元性組成物からなり、第2液は少なくとも1種
のアニオン系界面活性剤を含んでいる酸化性組成
物からなることを特徴とする、毛髪のパーマネン
ト処理用組成物に関する。 パーマネント処理を施こされる毛髪はもちろん
毛髪が所望の新しい形にあるとき、毛髪のケラチ
ン結合を再生できる延伸を公知の方法で施こされ
ねばならない。ウエーブの場合には新しい形はロ
ーラ又はヘア・カーラーの使用によつて得られ
る。くせなおしの場合には新しい形はたとえば毛
髪をなめらかにして得られる。 本発明による組成物ではカチオン系ポリマーが
アルカリ性かつ還元性媒体中において安定である
ことが望ましいがこれを個別に処理することを考
えることができる。同様にアニオン系界面活性剤
は酸化性媒体中で安定であることが望ましい。あ
る場合には使用の瞬間に酸化性組成物を調製する
ことが望ましい。 本発明の組成物が毛髪にウエーブをかける方法
で使用する場合は予め直径4乃至20mmのローラに
巻きつけた濡れた毛髪に還元性組成物を適用し又
は巻きつけるに応じて組成物を適用し、これを5
乃至60分とくに5乃至30分間作用させ十分にすす
いだ后に巻いてある毛髪にアニオン系界面活性剤
を含有する酸化剤組成物を適用する。 2乃至10分の時間の間、該組成物を作用させた
后に、ローラを取外し十分に毛髪をすすいだ后乾
燥させる。 くせなおし又は縮みとり処理の場合は新しい形
に毛髪を固定できる毛髪の機械的変形は一般に還
元性組成物を歯幅の広い櫛・櫛の背又は手で適用
した后に毛髪のつや出し処理によつて得られる。
5乃至60分とくに5乃至30分間の作用時間后に一
般に改めてつや出しを開始するが過度に毛髪を引
くことを避けた后、慎重にすすぎ、酸化性又は固
定組成物を適用し約2乃至10分間作用させる。引
続いて毛髪を慎重にすすぐ。 本発明の一変形によると該酸化又は固定の過程
は二つの時期においてすなわち毛髪にまず酸化性
組成物を適用し引続いて(張力をかけ又はかけず
に)アニオン系界面活性剤含有組成物を適用して
実施できる。 実際に同じく第2の始期を分割してもすぐれた
結果の得られることが確かめられた。 本発明によると還元性組成物はパーマネント処
理に常用されているものと同じ種類のもの、すな
わち好ましくは少なくとも1種の還元剤たとえば
メルカプタン、亜硫酸−又は重亜硫アルカリ又は
−アンモニウムなどを含んでいる溶液からなり該
組成物は一般にPHが6.5乃至10である。 還元剤は組成物中に還元性組成物の全重量に基
づいて2乃至25重量%の濃度で存在していること
が好ましい。この還元剤は毛髪のパーマネント処
理で通常用いられる還元剤であり、たとえばチオ
グリコール酸又はチオ乳酸又はこれらの酸の混合
物であり得る。この場合これらの還元剤の濃度は
一般に2乃至11重量%である。 還元剤はまた亜硫酸−又は重亜硫酸アルカリ又
は−アンモニウムであることができる。この場合
濃度は一般に2乃至15%である。還元剤はそのほ
かチオグリコール酸又はチオ乳酸のエステル(た
とえばグリセロール又はグリコールのモノチオグ
リコラート)であることができ、これらはたとえ
ば5乃至25重量%の濃度で存在させることができ
る。 また還元剤はシステイン又はその誘導体たとえ
ば塩酸塩のごとき塩であることもできる。 還元性組成物のPHは一般にアルカリ剤たとえば
アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、炭酸−又は重
炭酸アルカリ又は−アンモニウムなどによつて得
られる。 本発明による還元性組成物は発熱型すなわち毛
髪に適用するとき若干熱を生じパーマネント又は
くせなおしの第1の過程を施こされる人にある快
感を与えるものであつてもよい。 カチオン系ポリマーは一般に組成物の全重量に
対して0.2乃至5重量%の濃度で還元性組成物中
に存在させる。 “カチオン系ポリマー”という用語は反復単位
の大部分に直鎖中にまたは側鎖中に、第三アミン
−又は第四アンモニウム基があるポリカチオンポ
リマーを意味する。 カチオン系ポリマーとしては下記のものから選
ばれたものを用いることが好ましい: A 直鎖の主要成分として式(a)又は(
b) 〔ただしkは0又は1でありk=0ならばl=
1、k=1ならばl=0であり、pは0又は1で
あり、R2及びR3は同じんろであるか又は異なる
ものでありかつ水素原子又はメチル基を表わし、
R1は(i)炭素原子数1乃至22のアルキル基、(ii)炭
素原子数1乃至5のヒドロキシアルキル基(iii)炭素
原子1乃至5原子のアミドアルキル基、(iv)−CH2
−COOR6の基であつてR6が炭素原子数1乃至3
のアルキル基であるもの、
The present invention relates to compositions for carrying out permanent treatments of hair. Conventional methods for permanently treating hair include, in a first step, cleaving the disulfide bonds of the keratin with a reducing agent-containing composition (reduction process) and then, preferably after rinsing the hair, applying a second treatment. An oxidizing composition is applied to the hair under tension to regenerate disulfide bonds (oxidation process,
It is known that the fixing process (also referred to as the setting process) consists of a process in which the hair is brought into the desired shape.
It is also known that this method can be used to create waves in the hair, as well as to straighten the hair or remove frizz. Reducing and oxidizing compositions are well known and can be found in many cosmetological works, in particular E. Sidi and C.
Zv−iak, “Problemes Capillaires, Paris 1966
(Gauthier Uillard edition). The composition used in the first stage of permanent treatment contains, in addition to the reducing agent, additives which can be in the form of a powder for diluting the composition with a lotion, cream, gel or liquid carrier. In the composition used in the first stage, the reducing agent is preferably a mercaptan, and in the composition used in the second stage, the oxidizing agent is preferably hydrogen peroxide or an alkali bromate. It is well known that the methods by which hair can be made permanent have the disadvantage of weakening the hair and spoiling its general appearance. The present invention relates to a composition for use in the above-mentioned method of permanently treating hair, with the object of making the hair softer to the touch, easier to comb and improving its aesthetic appearance. The invention comprises reducing the disulfide bonds of keratin in a first step by applying a reducing composition and then regenerating the disulfide bonds in a second step by applying an oxidizing composition. In a two-part composition for sequential use in a permanent treatment method, the first part comprises a reducing composition containing at least one cationic polymer and the second part comprises at least one anionic polymer. The present invention relates to a composition for permanent hair treatment, characterized in that it comprises an oxidizing composition containing a surfactant. The hair to be permanently treated, of course when the hair is in the desired new shape, must be subjected to stretching in a known manner so as to be able to regenerate the keratin bonds of the hair. In the case of waves, the new shape is obtained by the use of rollers or hair curlers. In the case of hair straightening, the new shape is obtained, for example, by smoothing the hair. In the composition according to the invention, it is desirable that the cationic polymer be stable in alkaline and reducing media, but it is possible to consider treating it separately. Similarly, it is desirable that anionic surfactants be stable in oxidizing media. In some cases it is desirable to prepare the oxidizing composition at the moment of use. When the composition of the present invention is used in a method of waving hair, the reducing composition is applied to wet hair that has been previously wrapped around rollers having a diameter of 4 to 20 mm, or the composition is applied as the hair is wound. , this is 5
After being allowed to act for 60 to 60 minutes, particularly 5 to 30 minutes and thoroughly rinsed, the oxidizing agent composition containing an anionic surfactant is applied to the curled hair. After the composition has been applied for a period of 2 to 10 minutes, the rollers are removed and the hair is thoroughly rinsed and dried. Mechanical deformation of the hair, which can fix the hair in a new shape in the case of straightening or de-shrinking treatments, is generally achieved by polishing the hair after applying a reducing composition with a wide-toothed comb, the back of a comb, or by hand. You can get it.
After a working time of 5 to 60 minutes, especially 5 to 30 minutes, polishing can generally be started again, but after avoiding excessive pulling, rinse carefully and apply the oxidizing or fixative composition for about 2 to 10 minutes. Let it work. Subsequently, rinse the hair carefully. According to one variant of the invention, the oxidation or fixation process is carried out in two phases, namely by first applying the oxidizing composition to the hair and subsequently (with or without tension) applying the anionic surfactant-containing composition. Can be applied and implemented. In fact, it was confirmed that excellent results could be obtained by dividing the second starting period in the same manner. According to the invention, the reducing composition is of the same type as is customary for permanent treatments, ie preferably contains at least one reducing agent, such as a mercaptan, alkali sulfite or bisulfite or ammonium. The composition consists of a solution and generally has a pH of 6.5 to 10. Preferably, the reducing agent is present in the composition at a concentration of 2 to 25% by weight, based on the total weight of the reducing composition. This reducing agent is a reducing agent commonly used in the permanent treatment of hair and can be, for example, thioglycolic acid or thiolactic acid or mixtures of these acids. In this case the concentration of these reducing agents is generally between 2 and 11% by weight. The reducing agent can also be an alkali or ammonium sulfite or bisulfite. In this case the concentration is generally between 2 and 15%. Reducing agents can also be esters of thioglycolic acid or thiolactic acid (eg monothioglycolates of glycerol or glycols), which can be present, for example, in concentrations of 5 to 25% by weight. The reducing agent can also be a salt of cysteine or a derivative thereof, such as the hydrochloride. The pH of the reducing composition is generally obtained with alkaline agents such as ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, alkali or ammonium carbonate- or bicarbonate, and the like. The reducing composition according to the invention may be exothermic, ie, generate some heat when applied to the hair, giving a certain pleasant feeling to the person undergoing the first stage of permanent or straightening. The cationic polymer is generally present in the reducing composition at a concentration of 0.2 to 5% by weight, based on the total weight of the composition. The term "cationic polymer" refers to polycationic polymers in which the majority of the repeating units have tertiary amine- or quaternary ammonium groups, either in the linear chain or in the side chains. As the cationic polymer, it is preferable to use one selected from the following: A: Formula (a) or (
b) [However, k is 0 or 1, and if k=0, l=
1, if k=1, l=0, p is 0 or 1, R 2 and R 3 are the same or different and represent a hydrogen atom or a methyl group,
R 1 is (i) an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, (ii) a hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, (iii) an amidoalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, (iv) -CH 2
-COOR 6 group where R 6 has 1 to 3 carbon atoms
which is an alkyl group of

【式】【formula】

【式】(vii)−(CH2o−CN(nは 1又は2である、(viii)−COR7〔R7は炭素原子数1
乃至3のアルキル基、−CCl3基、−OH2Cl基、フ
エニル基又は式
[Formula] (vii)-(CH 2 ) o -CN (n is 1 or 2, (viii)-COR 7 [R 7 is 1 carbon atom
to 3 alkyl groups, -CCl 3 groups, -OH 2 Cl groups, phenyl groups or formula

【式】(vは 1又は2)の基である〕、
[Formula] (v is a group of 1 or 2)],

【式】【formula】

【式】及び[Formula] and

【式】からなる群から選ばれ た基を表わし、R4は水素原子(a)−(CH2n−CH3
(mは0乃至21である)、(b)炭素原子数1乃至5の
ヒドロキシアルキル基、(c)炭素原子数1乃至5の
アミドアルキル基、(d)−(CH2q−OC2H5(qは1
又は2である)、(e)−CH2−COOR6(R6は上記の
ものと同じ意義を有する)及び
[ Formula ] represents a group selected from the group consisting of
(m is 0 to 21), (b) hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, (c) amidoalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, (d) -(CH 2 ) q -OC 2 H 5 (q is 1
or 2), (e)-CH 2 -COOR 6 (R 6 has the same meaning as above) and

【式】からなる群から選ばれた 基を表わし、R5は(1)−(CH2n−CH3(mは前記
と同一の意義を有する)、(2)炭素原子数1乃至5
のヒドロキシアルキル基、(3)は炭素原子数1乃至
5のアミドアルキル基、(4)−(CH2q−OC2H5(q
は1又は2である)、(5)−CH2−COOR6(R6は上
記と同じ意義を有する)、
Represents a group selected from the group consisting of [Formula], R 5 is (1)-(CH 2 ) n -CH 3 (m has the same meaning as above), (2) number of carbon atoms is 1 to 5
hydroxyalkyl group, (3) is an amidoalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, (4) -(CH 2 ) q -OC 2 H 5 (q
is 1 or 2), (5) -CH2 - COOR6 ( R6 has the same meaning as above),

【式】【formula】

【式】【formula】

【式】(9)−(CH2o−CN(nは 1又は2である)、(10)−COR7′(R7は前記のものと
同じ意義を有する)、 (13)−CH2−CH=CH2 (14)−CH2−CH2−O−CH=CH2及び (r′,r″,rは同一であるか又は異なるもの
でありかつ炭素原子数1又は4であるアルキル基
である)からなる群から選ばれた基を表わし、或
いはR4とR5とはそれらと結合された窒素原子と
ともにピペリジニル又はモルホリニルなどの複素
環基を表わし、A及びA′は同一であるか又は異
なるものでありかつ塩素イオン、臭素イオン、沃
素イオン、メチル硫酸根、酢酸根、硼酸根、くえ
ん酸根、酒石酸根、重硫酸根、重亜硫酸根、硫酸
根、燐酸根などのアニオンを表わし、Acはp=
1のとき無機酸又は有機酸、好ましくは塩酸・臭
化水素酸、硝酸、酢酸、酪酸及び乳酸からなる群
から選ばれた酸を表わす〕で表わされる反復単位
を含んでいる、分子量2000乃至3000000の水溶性
のシクロポリマーならびに式(a)又は(
b)の反復単位のほかに好ましくはアクリルアミ
ド又はメタクリルアミド又はそれらの誘導体、ジ
アセトンアクリルアミド、N−ビニルラクタム、
ビニルエステル、アクリルエステル、メタクリル
エステル、アリルエステル、ビニルエーテル及び
α−オレフインなど塩基性単位を含んでいるコポ
リマー。 上記の型の第四アンモニウムポリマーとしてと
くに好ましいものはMERCK社から
MERQUAT100の名称で市販の分子量100000未
満のジメチルジアリルアンモニウム・クロリド・
ホモポリマー及び同じくMERQUAT550の名称
で市販の分子量が500000を超えるジアリルジメチ
ルアンモニウムとアクリルアミドとのジクライ
ド・コポリマーである。 これらのポリマーは仏国特許第2080759号及び
その追加特許第2190406号明細書ならびに仏国特
許第7715088号及び第7827074号明細書及び米国特
許第3862091号明細書に記載されている。 B 式 〔ただしR1とR2,R3とR4とは同一であるか又
は異なるものでありかつ炭素原子数20までの脂肪
族、脂環式又はアリル脂肪族基又は低級ヒドロキ
シ脂肪族基を表わし、或いはR1,R2,R3,R4
一緒になつて又は別個に、それらと結合されてい
る窒素原子とともに、場合によつては窒素原子の
ほかに第2の異種原子を含んでいる、複素環を構
成し、或いはR1,R2,R3及びR4
[Formula] (9)-( CH2 ) o -CN (n is 1 or 2), (10) -COR7 ' ( R7 has the same meaning as above), (13)−CH 2 −CH=CH 2 (14)−CH 2 −CH 2 −O−CH=CH 2 and (r′, r″, r are the same or different and are an alkyl group having 1 or 4 carbon atoms), or R 4 and R 5 together with the nitrogen atom bonded thereto represents a heterocyclic group such as piperidinyl or morpholinyl, A and A' are the same or different and represent a chloride ion, bromide ion, iodide ion, methylsulfate group, acetate group. , represents an anion such as borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate, etc., and Ac is p=
1 represents an inorganic or organic acid, preferably an acid selected from the group consisting of hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, acetic acid, butyric acid and lactic acid], with a molecular weight of 2000 to 3000000. water-soluble cyclopolymer of formula (a) or (
In addition to the repeating unit b), preferably acrylamide or methacrylamide or derivatives thereof, diacetone acrylamide, N-vinyl lactam,
Copolymers containing basic units such as vinyl esters, acrylic esters, methacrylic esters, allyl esters, vinyl ethers and alpha-olefins. A particularly preferred quaternary ammonium polymer of the above type is available from MERCK.
Dimethyl diallylammonium chloride with a molecular weight of less than 100,000, commercially available under the name MERQUAT100.
It is a homopolymer and a diclide copolymer of diallyldimethylammonium and acrylamide with a molecular weight exceeding 500,000, which is also commercially available under the name MERQUAT550. These polymers are described in FR 2,080,759 and its supplementary patent FR 2,190,406 as well as in FR 7,715,088 and FR 7,827,074 and in US Pat. No. 3,862,091. B formula [However, R 1 and R 2 and R 3 and R 4 are the same or different and represent an aliphatic, alicyclic, or allyl aliphatic group or a lower hydroxy aliphatic group having up to 20 carbon atoms. , or R 1 , R 2 , R 3 , R 4 together or separately together with the nitrogen atom to which they are bonded, optionally containing a second heteroatom in addition to the nitrogen atom. constitute a heterocycle, or R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are

【式】【formula】

【式】【formula】

【式】【formula】

【式】 (ただしR′3は水素原子又は低級アルキル基、
R′4は−CN基、R′5は低級アルキル基、R′6は水素
原子又は低級アルキル基、R′7はアルキレン基及
びDは第四アンモニウム基を表わす)からなる群
から選ばれた基を表わし、A及びBは炭素原子数
2乃至20の直鎖の又は側鎖を有する、飽和又は不
飽和のポリメチレン基であつて主鎖中に式
[Formula] (where R′ 3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group,
R'4 is a -CN group, R'5 is a lower alkyl group, R'6 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R'7 is an alkylene group, and D is a quaternary ammonium group). A and B are straight chain or side chain saturated or unsaturated polymethylene groups having 2 to 20 carbon atoms, and have the formula

【式】 (2)−(CH2t−Y−(CH2t− (ただしYはO,S,SO,SO2又は式
[Formula] (2)-(CH 2 ) t -Y-(CH 2 ) t - (where Y is O, S, SO, SO 2 or the formula

【式】【formula】

【式】【formula】

【式】【formula】

【式】【formula】

【式】又は[Formula] or

【式】の基でX は無機酸又は有機酸から導かれたアニオンを表
わし、tは2又は3であり、R′8は水素原子又は
低級アルキル基、R9′は低級アルキル基を表わす
ものを表わす)の基の1個又はそれ以上を含んで
いてもよいものを表わし、或いはまたA及びR1
とR3とはそれらと結合されている2個の窒素原
子とともにピペラジン環を形成し、そのほかAが
直鎖又は側鎖を有する、飽和又は不飽和のアルキ
レン又はヒドロキシアルキレン基を表わすときは
Bはまた −(CH2o′−CO−D−OC−(CH2o−〔ただし
n′は1乃至10の整数、Dはa)式−O−Z−O−
(Zは直鎖又は側鎖を有する炭化水素基又は式 〔―CH2−CH2−O〕―xCH2−CH2−又は
In the group of [Formula], X represents an anion derived from an inorganic acid or an organic acid, t is 2 or 3, R'8 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R9 ' is a lower alkyl group ), or may also contain one or more of the groups A and R 1
and R 3 form a piperazine ring together with the two nitrogen atoms bonded to them, and when A represents a saturated or unsaturated alkylene or hydroxyalkylene group having a straight chain or a side chain, B is Also −(CH 2 ) o ′−CO−D−OC−(CH 2 ) o − [However
n' is an integer from 1 to 10, D is a) formula -O-Z-O-
(Z is a hydrocarbon group or formula having a straight chain or side chain [-CH 2 -CH 2 -O] - x CH 2 -CH 2 - or

【式】であつてx及 びyは特定かつ単一の重合度に相等する1乃至4
の整数又は平均重合度に相等する1乃至4の数の
何れかを表わす基を表わす)のグリコール残基又
はb)式
[Formula], where x and y are equivalent to a specific and single degree of polymerization from 1 to 4
represents a group representing any number from 1 to 4 equivalent to an integer or average degree of polymerization of) or a glycol residue of formula b)

【式】のピペラジ誘導体など のビス−第二ジアミン残基c)式−NH−Y−
NHであつてYは直鎖の又は側鎖がある炭化水素
基又は二基の基−CH2−CH2−S−S−CH2
CH2−を表わす基d)式−NH−CO−NH−の尿
素基を表わす〕を表わすこともでき、X は塩素
イオン又は臭素イオンなどのアニオンであり、n
は分子量が1000乃至100000となる程度の数であ
る〕の第四ポリアンモニウム。 この型のポリマーはとくに仏国特許第2320330
号および第2270846号明細書、仏国特許出願第
7620221号及び第2336434号明細書及び米国特許第
2273780号、第2375853号、第2388614号、第
2454547号、第3206462号、第2261002号および第
2271378号明細書に記拠されている。 この種のその他のポリマーは米国特許第
3874870号、第4001432号、第3929990号、第
3966904号、第4005193号、第4025617号、第
4025627号、第4025653号、第4026945号及び第
4027020号明細書に記載されている。 上記の定義に該当するとくに好ましいポリマー
としては下記の名称で知られているものが使用で
きる: −“ONAMER M”,ONYX Chemical社から市
販の〔ポリ(ジメチル・ブテニル・アンモニウ
ム・クロリド)−α,ω−ビス(トリエタノー
ルアミンアンモニウム・クロリド)〕 −“MIRAPOL A15”、Miranol社から市販の下
記のもの: 還元剤及びカチオン系ポリマーのほかに還元性
組成物はまた種々の成分、たとえば、軟化剤また
とくにラノリンから誘導された第四アンモニウ
ム、蛋白質加水分解物、ワツクス、不透明化剤、
香料、着色料、非イオン系又はカチオン系界面活
性剤又は処理剤も含むことができる。 くせなおし又は縮みとり処理の場合は還元性組
成物は好ましくは毛髪ができるだけ剛性を保つよ
うにとくにクリームの形としてある。これらのク
リームはたとえばステアリン酸グリセリル、ステ
アリン酸グリコール、自己乳化性ワツクス、脂肪
族アルコール、などを基質とする“重い”乳濁液
の形に調製される。また毛髪を“のりづけ”して
作用時間中一定の形状にしておく増粘剤、カルボ
キシビニル−ポリマー又はコポリマーなどを含ん
でいる液体又はゲルを用いることもできる。 本発明による酸化性組成物は酸化剤として過酸
化水素又は臭素酸アルカリ又は過酸塩又は臭素酸
アルカリと過酸塩との混合物を含む。 過酸化水素の濃度は酸化性組成物の全重量に基
づいて3乃至10容(vrlume)であり、臭素酸ア
ルカリの濃度は2乃至12重量%及び過酸塩の濃度
は0.1及び15重量%と変動できる。 本発明によると酸化性組成物がアニオン系界面
活性剤を含んでいるときこれらは一般に組成物の
全重量に基づいて0.5乃至30重量%、好ましくは
1乃至5重量%の濃度で存在させる。 酸化性媒体中におけるアニオン系界面活性剤の
不安定性現象を完全に回避するため、酸化性組成
物を使用の瞬間に調製することができる。アニオ
ン系界面活性剤とポリアニオン系ポリマーとを区
別しなくてはならないことに留意すべきである。 本発明による酸化性組成物中に使用可能の各種
のアニオン系界面活性剤としてはとくに下記の化
合物のアルカリ塩・アンモニウム塩・アミン塩又
はアミノアルコール塩をあげることができる: −アルキル硫酸・アルキルエーテル硫酸、アルキ
ル−アミド硫酸及びエーテル硫酸、アルキルア
リール−ポリエーテル硫酸、モノグリセリド・
硫酸 −アルキルスルホン酸、アルキルアミドスルホン
酸アルキルアリールスルホン酸 −α・オレフインスルホン酸 −アルキルスルホコハク酸、アルキルエーテルス
ルホコハク酸、アルキルアミドスルホコハク酸 −アルキルスルホコハク酸 −アルキルスルホ酢酸、アルキルポリグリセロー
ル−カルボキシラート −アルキル燐酸、アルキルエーテル燐酸 −アルキルサルコシネート、アルキルイセチオネ
ート、アルキルタウレート。 (これらの化合物すべてのアルキル基は炭素
原子数12乃至18の鎖である) −オレイン酸リシノール酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、やし油酸又は水素添加やし油酸、式
Alk−(OCH2−CH2o−OCH2−CO2H(ただ
し置換基Alkは炭素原子数12乃至18の分子鎖を
表わし、nは5乃至15の整数である)に相当す
るポリグリコールエーテルカルボン酸。 アニオン系界面活性剤としてとくに好ましいも
のは、ラウリル硫酸ナトリウム、−アンモニウム、
又はモノ−、−ジ−又は−トリ−エタノールアミ
ン、酸化エチレン2乃至3モルによつてオキシエ
チレン化されたラウリル−エーテル硫酸ナトリウ
ム、−アンモニウム、−モノ−、−ジ−又は−トリ
−エタノールアミン:α−オレ−フイン・スルホ
ネート、アルキルサルコシネート及びパラフイ
ン・スルホネートである。 酸化性組成物はまた各種の成分とくに安定化
剤、防腐剤、軟化剤、不透明化剤、香料、着色
料、金属イオン封鎖剤、酸性化又はアルカリ性化
剤を含むことができる。 固定過程が二つの時期にすなわちまず初めに酸
化性組成物を適用し引続いて場合によつてはすす
いだ后にアニオン系界面活性剤含有の組成物を適
用して実施されるときは、酸化剤及びアニオン系
界面活性剤のそれぞれの濃度は酸化剤及びアニオ
ン系界面活性剤の混合物を用いる組成物について
の上記のものと同じである。 しかしながらアニオン系界面活性剤の溶液中で
はたとえば他の開面活性剤又はポリマーなどの
種々の成分を用いることができる。 本発明による酸化剤組成物はまた還元性組成物
として、発熱型すなわち適用の際に若干の熱を発
生し一方ではジスルフイド結合の再生を促進し他
方ではパーマネント処理する人に快感を与えるこ
とができるものも含むことができる。 酸化(すなわち固定)処理を行なうためのこの
種の組成物はとくに仏国特許第2179025号明細書
に記載されている。 本発明はまた本発明による方法を実施するため
の複合組成物にも関する。この複合組成物上記の
順次に適用するための還元性及び酸化性の両組成
物からなり、使用法を付記した・複数の区画のあ
る適宜の容器に使容される。 以下本発明による毛髪のパーマネント処理用組
成物及びその方法のいくつかの例を示す。 実施例 1: 下記の還元性組成物をまとめた毛髪に適用して
毛髪のパーマネント処理を行なう: チオグリコール酸 8g アンモニア PH7にするために所要の量 重炭酸アンモニウム 金属イオン封鎖剤 6.5g 式 (ただしR1,R2,R3,R4はCH3を表わし、X
はClを表わす)の反復単位からなるカチオン系ポ
リマー(活性物質100%) 3g 酸化エチレン20モルでポリオキシエチレン化した
脂肪族アルコール 1g 香料 0.5g 水を加えて 100ml 次に毛髪を直径4乃至10mmのローラに巻きつけ
この組成物を10乃至15分間作用させる。 すすいだ后に引続いて下記の酸化性組成物を還
元された毛髪に適用する: 過酸化水素 8容 フエナセチン 0.2g 安定化剤 0.2g 燐酸を加えてPH4 酸化エチレン2モルでオキシエチレン化したアル
キ(C12−C18)−エーテル硫酸アンモニウム2g 金属イオン封鎖剤 0.2g 水を加えて 100ml 酸化性組成物を5分間作用させた后に毛髪を水
ですすぎ次にローラを取外す。 毛髪は手触りが柔かく梳髪が容易である。 上記実施例1記載のものと同じ処理法に従つて
下記の還元性及び酸化性組成物を用い同様にパー
マネント処理を行なつた: 実施例 2: a 還元性組成物 チオグリコール酸 6g アンモニア を加えてPH9.5 金属イオン封鎖剤 0.2g カチオン系ポリマー実施例1記載のもの 2g 蛋白質加水分解物 1g 香料 0.5g 水を加えて 100ml b 酸化性組成物:使用際に下記A成分100mlと
B成分10mlとを混合して酸化性組成物を調製す
る: A 成分 過酸化水素 9容 フエナセチン 0.1g くえん酸 0.2g 酸化エチレン9モルでポリオキシエチレンしたア
ルキルフエノール 1g 香料 0.5g 水を加えて 100ml B 成分 30%ラウリル硫酸アンモニウム 40g 金属イオン封鎖剤 0.2g アルカリ性化剤を加えて PH7.5 防腐剤 0.2g 水を加えて 100ml 上記B成分は下記B′成分で代替できる酸化エ
チレン2モルを付加したラウリルエーテル硫酸ナ
トリウム(25%) 50g 金属イオン封鎖剤 0.2g アルカリ性化剤を加えて PH7.5 防腐剤 0.2g 水を加えて 100ml 実施例 3 a 還元性組成物 チオグリコール酸 5g 重炭酸アンモニウム 8.5g 金属イオン封鎖剤 0.2g 式 (ただしR1,R2,R3,R4=CH3、t=3、X
=Cl、n6)の反復単位からなるカチオン系ポ
リマーMIRPOL15(活性物質100%) 2g 酸化エチレン20モルでポリオキシエチレン化した
オレイルアルコール 1g 香料 0.5g 水を加えて 100ml b 酸化性組成物 臭素酸ナトリウム 10g 酸化エチレン2モル付加したラウリルエーテル硫
酸アンモニウム(95%) 2.5g 防腐剤 0.1g アルカリ性化剤を加えて PH7.5 水を加えて 100ml 上記の酸化性組成物は下記組成物で代替でき
る: 臭素酸カリウム 9g ラウリル硫酸ナトリウム(95%) 2g 防腐剤 0.1g アルカリ性化剤を加えて PH7.5 水を加えて 100ml 実施例 4 厚紙製の、二つの区画のあるかつ使用法を付記
した容器に下記還元性組成物及び酸化性組成物の
A及びB成分を別個に収容してある: a 還元性組成物 チオ乳酸アンモニウム 5g モノエタノールアミン 1.2g 金属イオン封鎖剤 0.2g 式 の反復単位からなるカチオン系ポリマー 商品名MERQUAT100(活性物質100%) 2g 酸化エチレン20モルでポリオキシエチレン化した
オレイルアルコール 1g 香料 0.5g 水 100ml b 酸化性組成物 使用の際に下記A成分100mlとB成分10mlとを
混合して酸化性組成物を調製する: A 成分 過酸化水素 9容 フエナセチン 0.1g くえん酸 0.2g 酸化エチレン9モルでポリオキシエチレン化した
ノニルフエノール 1g 香料 0.5g 水を加えて 100ml B 成分 酸化エチレン2モルを付加したラウリルエーテル
硫酸アンモニウム(95%) 15g 金属イオン封鎖剤 0.2g アルカリ性化剤を加えて PH7.5 防腐剤 0.2g 水を加えて 100ml 実施例 5 a 還元性組成物 亜硫酸アンモニウム 4g 重亜硫酸アンモニウム 3.3g モノエタノールアミン 3.9g 式 の反復単位からなるカチオン系ポリマー(活性物
質100%) 2g 酸化エチレン9モルでポリオキシエチレン化した
ノニルフエノール 香料 0.5g 水を加えて 100g b 酸化性組成物: 使用の際に下記A成分100ml及びB成分10mlを
混合して酸化性組成物を調製する: A 成分 過酸化水素 9容 フエニセチン 0.1g くえん酸 0.2g 酸化エチレン9モルでポリオキシエチレン化した
ノニルフエノール 1g 香料 0.5g 水を加えて 100ml B 成分 ラウリル硫酸ナトリウム(95%) 20g 金属イオン封鎖剤 0.2g アルカリ性化剤を加えて PH7.5 防腐剤 0.2g 水を加えて 100ml 上記のB成分は下記のB′成分で代替できる:
ラウリル硫酸トリエタノールアミン 20g 金属イオン封鎖剤 0.2g アルカリ性化剤を加えて PH7.5 防腐剤 0.2g 水 100ml 実施例 6 a 還元性組成物: 使用の際に下記A,B両成分を混合して還元性
組成物を調製する: A 成分 モノチオグリコール酸グリセロール(100%)
20g グリセリン 10g B 成分 モノエタノールアミン(A,B両成分混合后に)
PH7とするのに必要の量 実施例1記載のカチオン系ポリマー 2g 非イオン系界面活性剤(酸化エチレン11モル付加
したC12−C14脂肪族アルコールのポリエトキシエ
ーテル 1g 香料 0.5g 水を加えて 100ml b 酸化性組成物 過酸化水素 8容 フエナセチン 0.2g 安定化剤 0.2g 燐酸を加えて PH4 酸化エチレン2モル付加したアルキル(C12
C18)エーテル硫酸−アンモニウム 2g 金属イオン封鎖剤 0.2g 水 100ml 実施例 7 下記成分を混合して得られる還元性組成物をま
とめた毛髪に適用して毛髪のパーマネント処理を
行なう: チオグリコール酸 8g アンモニアを加えて PH7 重炭酸アンモニウム 6.5g 金属イオン封鎖剤 0.2g 実施例1記載のカチオン系ポリマー 3g 酸化エチレン20モルでポリオキシエチレン化した
オレイルアルコール 1g 香料 0.5g 水を加えて 100ml 引続いて毛髪を直径7乃至15mmのローラに巻き
つけて組成物を約5乃至15分作用させる。 すすいだ后に引続いて下記成分の混合から生じ
る酸化性組成物をまとめた毛髪に適用する: 過酸化水素 7容 フエナセチン 0.2g 安定化剤 0.2g 燐酸を加えて PH3 水を加えて 100ml この組成物を5乃至10分間作用させた后に引続
いて下記の組成の、いわゆる発色溶液20mlを毛髪
に適用する: 酸化エチレン2モル付加したラウリルエーテル硫
酸アンモニウム(95%) 25g 防腐剤 0.2g アルカリ性化剤を加えて PH7 金属イオン封鎖剤 0.2g 水を加えて 100ml この発色溶液を数分間作用させた后に毛髪を十
分にすすぎローラを取外す。 毛髪は手触りが柔かく梳髪が容易である。 実施例 8: 下記A成分90mlとB成分20mlとを混合した発熱
性還元性組成物をまとめた毛髪に適用して毛髪の
パーマネント処理を行なう: A 成分 チオグリコール酸 12g アンモニアを加えて PH7 モノエタノールアミン 5g 金属イオン封鎖剤 0.2g 実施例1記載のカチオン系ポリマー 2g 酸化エチレン20モルでオキシエチレン化したオレ
イルアルコール 1g 香料 0.5g 蛋白質加水分解物 1g 水 100ml B 成分 過酸化水素 15容 安定化剤 0.2g 燐酸を加えて PH2.5 水を加えて 100ml その際毛髪をヘア・カーラーに巻きつけ組成物
を約10乃至15分間作用させる。 水ですすいだ后に下記成分を混合して得られる
酸化性組成物をまとめた毛髪に適用する: 過酸化水素 8容 安定化剤 0.2g パラフイン・スルホナート(C14−C16) 2g くえん酸を加えて PH3 金属イオン封鎖剤 0.2g 水を加えて 100ml この組成物を約5分間作用させた后に毛髪を水
ですすぎヘア・カーラーを取外す。 毛髪は手触りが柔かく梳髪が容易である。 実施例 9: 実施例8記載のものと同じ処理法に従つて同じ
発熱性還元性組成物によりパーマネント処理の第
1の段階を実施する。 これに反してすすぎの后には下記A成分100g
とB成分20gとを使用の際に混合して調製した同
じく発熱性の酸化性組成物を毛髪に適用した。 A 成分 過酸化水素 11容 安定化剤 0.2g 燐酸を加えて PH4 ラウリル硫酸アンモニウム 2g 金属イオン封鎖剤 0.2g 香料 0.5g 水を加えて 100ml B 成分 亜硫酸ナトリウム 12g 水を加えて 100ml 5乃至10分間作用させた后にヘア−カーラーを
取外し、十分に毛髪をすすぐ。すぐれた品質のパ
ーマネントが得られる。 実施例 10 下記の組成の還元性組成物を調製した: チオグリコール酸 7g アンモニア 6.5g 重炭酸アンモニウム 6g 金属イオン封鎖剤 0.2g カチオン系ポリマー* 1g 商品名ONMER Mのカチオン系ポリマー(活性
物質100%) 1g エトキシル化した脂肪族アルコール(EO20モル)
1g 香料 0.5g 水を加えて 100ml* このカチオン系ポリマーは前記実施例1にお
いて用いられているものである。 この還元性組成物は本発明の方法において実施
例1のものの代りに使用できる。 実施例 11 使用の際に下記A成分50gとB成分70gとを混
合して発熱性還元性組成物を得る: A 成分 モノチオグリコール酸グリセロール(100%)
75g グリセリン 25g B 成分 臭素酸ナトリウム 2.5g カチオン系ポリマー* 2g モノエタノールアミンを加えて PH11 ポリオキシエチレン化した(EO20モル)オレイ
ルアルコール 1g 香料 0.5g 水を加えて 100ml* このカチオン系ポリマーは実施例1において
用いられているものである。 得られた発熱性還元性組成物は実施例8記載の
ものの代りに使用できる。 実施例 12 使用の際に システイン塩酸塩 7g を下記の溶液100mlと混合する: 尿素 5g モノエタノールアミン 6.5g ジエタノールアミン 6.5g カチオン系ポリマー 3g 酸化エチレン20モルでポリオキシエチレン化した
オレイル・アルコール 1g 香料 0.3g 水を加えて 100ml* 実施例1と同じカチオン系ポリマー。 毛髪を巻きつけた后に上記で調製された還元性
組成物を毛髪の性質に応じて一般に20乃至30分
間、望ましくは予熱したフードを用いて作用され
る。 すすいだ后に引続いてまとめた毛髪に実施例1
乃至9記載のような酸化性組成物を適用する。 実施例 13 A 下監の組成の還元性組成物を調製した: 重亜硫酸ナトリウム 7g チオグリコール酸 1.5g モノエタノールアミン 3.5g ジエタノールアミン 3g システイン塩酸塩 1g カチオン系ポリマー 1.5g エトキシル化(EO:20モル)脂肪族アルコール
1g 香料 0.3g 水を加えて 100ml B 下記の組成の還元性組成物を調製した: メタ重亜硫ナトリウム 4g 亜硫酸アンモニウム 3.5g モノエタノールアミン 2g ジエタノールアミン 2g 硼砂 2g システイン塩酸塩 1.5g カチオン系ポリマー* 2g オキシエチレン化(EO20モル)脂肪族アルコー
ル 1g 香料 0.3g 水を加えて 100ml* カチオン系ポリマーは実施例1と同じもので
ある。 これらの還元性組成物A及びBは本発明による
パーマネント処理の第1の時期において用いら
れ、それらの適用に続いて実施例1乃至9記載の
酸化性組成物の適用を行なう。 実施例 14 下記の還元性組成物をまとめられた毛髪に適用
して毛髪のくせなおしを実施する: A 還元性組成物 非イオン性自己乳化ワツクス 8g チオグリコール酸 8g 20%アンモニア 16g 金属イオン封鎖剤 0.2g カチオン系ポリマー(活性物質100%) 1.5g 香料 0.3g 水を加えて 100ml このカチオン系ポリマーは式 の反復単位からなる。 この組成物を適用してから毛髪を手で又は櫛を
用いて滑かにする。 作用時間(一般に毛髪の研に応じて約15乃至30
分間)后に、毛髪を微温湯で十分にすすぎ次に下
記の酸化性組成物を用いて中和(すなわち固定)
する: B 酸化性組成物 過酸化水素 6容 安定化剤 0.2g くえん酸 0.2g ラウリル硫酸アンモニウム 2g 水を加えて 100ml 還元性及び酸化性組成物は使用法を付記した2
区画のある厚紙の包装中に別個に収容された。 安定化剤は主にフエナセチン、ピロ燐酸ナトリ
ウム、錫酸ナトリウム及び硫酸ヒドロキシキノレ
インのうちから選ばれる。 実施例 15 同様にして下記の組成物を用いてくせなおしの
処理を行なつた: A 還元性組成物 部分的にオキシエチレン化した(EO30モル)セ
チルステアリルアルコール 10g チオ乳酸 7g 20%アンモニア 6g トリエタノールアミン 7g 金属イオン封鎖剤 0.2g 商品名MERQUAT100で市販のカチオン系ポリ
マー(活性物質100%) 2g 香料 0.2g 水を加えて 100ml EOは酸化エチレンを示す。 B 酸化性組成物 過酸化水素 6容 安定化剤 0.2g パラフイン(C14−C16)スルホネート 2g くえん酸を加えて PH4 金属イオン封鎖剤 0.2g 水を加えて 100ml カチオン系ポリマーMERQUAT100は式 の反復単位からなる。
Bis-secondary diamine residues such as piperazi derivatives of formula c) formula -NH-Y-
NH, and Y is a straight-chain or side-chained hydrocarbon group or two groups -CH 2 -CH 2 -S-S-CH 2 -
A group representing CH 2 - d) represents a urea group of the formula -NH-CO-NH-], where X is an anion such as a chlorine ion or a bromide ion, and n
is such a number that the molecular weight is from 1,000 to 100,000]. This type of polymer is particularly known in French patent no. 2320330
No. 2270846, French Patent Application No.
7620221 and 2336434 and U.S. Patent No.
No. 2273780, No. 2375853, No. 2388614, No.
No. 2454547, No. 3206462, No. 2261002 and No.
It is described in specification No. 2271378. Other polymers of this type are U.S. Pat.
No. 3874870, No. 4001432, No. 3929990, No.
No. 3966904, No. 4005193, No. 4025617, No.
No. 4025627, No. 4025653, No. 4026945 and No.
It is described in the specification of No. 4027020. Particularly preferred polymers falling under the above definition are those known under the names: - “ONAMER M”, commercially available from ONYX Chemical, poly(dimethyl butenyl ammonium chloride)-α, ω-Bis(triethanolamine ammonium chloride) - “MIRAPOL A15”, commercially available from Miranol: Besides the reducing agent and the cationic polymer, the reducing composition also contains various ingredients, such as emollients or quaternary ammonium derived especially from lanolin, protein hydrolysates, waxes, opacifying agents,
Flavors, colorants, nonionic or cationic surfactants or treatments may also be included. In the case of straightening or de-shrinking treatments, the reducing composition is preferably in the form of a cream, in particular in the form of a cream, so that the hair remains as stiff as possible. These creams are prepared in the form of "heavy" emulsions based on, for example, glyceryl stearate, glycol stearate, self-emulsifying waxes, fatty alcohols, and the like. It is also possible to use liquids or gels containing thickeners, carboxyvinyl-polymers or copolymers, etc., which "glue" the hair and hold it in a constant shape during the application period. The oxidizing composition according to the invention comprises as oxidizing agent hydrogen peroxide or an alkali bromate or a persalt or a mixture of an alkali bromate and a persalt. The concentration of hydrogen peroxide is 3 to 10 volumes (vrlume) based on the total weight of the oxidizing composition, the concentration of alkali bromate is 2 to 12% by weight and the concentration of persalt is 0.1 and 15% by weight. Can fluctuate. According to the invention, when the oxidizing composition contains anionic surfactants, these are generally present in a concentration of 0.5 to 30% by weight, preferably 1 to 5% by weight, based on the total weight of the composition. In order to completely avoid the phenomenon of instability of anionic surfactants in oxidizing media, the oxidizing composition can be prepared at the moment of use. It should be noted that a distinction must be made between anionic surfactants and polyanionic polymers. Among the various anionic surfactants which can be used in the oxidizing composition according to the invention, mention may be made in particular of the alkali salts, ammonium salts, amine salts or aminoalcohol salts of the following compounds: - alkyl sulfates and alkyl ethers; Sulfuric acid, alkyl-amide sulfuric acid and ether sulfuric acid, alkylaryl-polyether sulfuric acid, monoglyceride sulfuric acid,
Sulfuric acid - alkyl sulfonic acid, alkylamidosulfonic acid, alkylaryl sulfonic acid - α-olefin sulfonic acid - alkyl sulfosuccinic acid, alkyl ether sulfosuccinic acid, alkylamido sulfosuccinic acid - alkyl sulfosuccinic acid - alkyl sulfoacetic acid, alkyl polyglycerol - carboxylate - Alkyl phosphoric acid, alkyl ether phosphate-alkyl sarcosinate, alkyl isethionate, alkyl taurate. (The alkyl group in all these compounds is a chain of 12 to 18 carbon atoms) - oleic acid, ricinoleic acid, palmitic acid, stearic acid, coconut oil acid or hydrogenated coconut oil acid, formula
Polyglycol corresponding to Alk-(OCH 2 -CH 2 ) o -OCH 2 -CO 2 H (however, the substituent Alk represents a molecular chain having 12 to 18 carbon atoms, and n is an integer of 5 to 15) ether carboxylic acid. Particularly preferred anionic surfactants are sodium lauryl sulfate, -ammonium,
or mono-, di- or tri-ethanolamine, sodium lauryl ether sulfate oxyethylated with 2 to 3 moles of ethylene oxide, -ammonium, mono-, di- or tri-ethanolamine : α-olefin sulfonates, alkyl sarcosinates and paraffin sulfonates. The oxidizing composition may also include various ingredients, among others stabilizers, preservatives, softeners, opacifiers, fragrances, colorants, sequestering agents, acidifying or alkalinizing agents. When the fixing process is carried out in two stages, first by applying an oxidizing composition and subsequently, optionally after rinsing, by applying an anionic surfactant-containing composition, the oxidizing The respective concentrations of the oxidizing agent and anionic surfactant are the same as described above for compositions using mixtures of oxidizing agent and anionic surfactant. However, various components can be used in the anionic surfactant solution, such as other surfactants or polymers. As a reducing composition, the oxidizing agent composition according to the invention can also be exothermic, i.e. it generates some heat upon application, which on the one hand promotes the regeneration of disulfide bonds and on the other hand gives a pleasant sensation to the person performing the permanent treatment. It can also include things. Compositions of this type for carrying out oxidative (ie fixative) treatments are described in particular in FR 2 179 025. The invention also relates to a composite composition for carrying out the method according to the invention. This composite composition comprises both reducing and oxidizing compositions for sequential application as described above and is placed in a suitable multi-compartment container with instructions for use. Below, some examples of the composition for permanent hair treatment and the method thereof according to the present invention will be shown. Example 1: Permanent treatment of hair by applying the following reducing composition to a mass of hair: Thioglycolic acid 8 g Ammonia Amount required to reach pH 7 Ammonium bicarbonate sequestering agent 6.5 g Formula (However, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 represent CH 3 ,
3 g of a cationic polymer (100% active substance) consisting of repeating units of Cl (100% active substance) 1 g of aliphatic alcohol polyoxyethylated with 20 moles of ethylene oxide 0.5 g of perfume Add 100 ml of water Next, cut the hair from 4 to 10 mm in diameter wrap around a roller and allow the composition to act for 10 to 15 minutes. After rinsing, the following oxidizing composition is applied to the reduced hair: Hydrogen peroxide 8 volumes Phenacetin 0.2 g Stabilizer 0.2 g Phosphoric acid added to PH4 Alkium oxyethylated with 2 moles of ethylene oxide (C 12 -C 18 )-ether ammonium sulfate 2 g Sequestering agent 0.2 g Add water and 100 ml After allowing the oxidizing composition to act for 5 minutes, rinse the hair with water and remove the rollers. The hair is soft to the touch and easy to comb. A similar permanent treatment was carried out using the following reducing and oxidizing compositions according to the same treatment method as described in Example 1 above: Example 2: a reducing composition thioglycolic acid 6 g ammonia was added PH9.5 Metal ion sequestering agent 0.2g Cationic polymer described in Example 1 2g Protein hydrolyzate 1g Fragrance 0.5g Add water 100ml b Oxidizing composition: 100ml of component A and 10ml of component B below when used Prepare an oxidizing composition by mixing: A Component hydrogen peroxide 9 volumes Phenacetin 0.1 g Citric acid 0.2 g Alkylphenol prepared by polyoxyethylene with 9 moles of ethylene oxide 1 g Fragrance 0.5 g Add water 100 ml B Component 30 % ammonium lauryl sulfate 40g Sequestering agent 0.2g Add alkalinizing agent PH7.5 Preservative 0.2g Add water 100ml Sodium lauryl ether sulfate added with 2 moles of ethylene oxide can replace component B above with component B' below (25%) 50g Sequestering agent 0.2g Add alkalinizing agent PH7.5 Preservative 0.2g Add water 100ml Example 3 a Reducing composition thioglycolic acid 5g Ammonium bicarbonate 8.5g Sequestering agent 0.2g formula (However, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 = CH 3 , t=3, X
= Cl, n6) cationic polymer MIRPOL15 (100% active substance) 2 g Oleyl alcohol polyoxyethylated with 20 moles of ethylene oxide 1 g Fragrance 0.5 g Add water to 100 ml b Oxidizing composition Sodium bromate 10g Ammonium lauryl ether sulfate (95%) with 2 moles of ethylene oxide added 2.5g Preservative 0.1g Add alkalinizing agent PH7.5 Add water 100ml The above oxidizing composition can be replaced with the following composition: Bromic acid Potassium 9g Sodium lauryl sulfate (95%) 2g Preservative 0.1g Add alkalinizing agent to pH 7.5 Add water to 100ml Example 4 The following reduction was carried out in a cardboard container with two compartments and directions for use. The A and B components of the reducing composition and the oxidizing composition are contained separately: a reducing composition ammonium thiolactic acid 5 g monoethanolamine 1.2 g sequestering agent 0.2 g Formula A cationic polymer consisting of repeating units (trade name: MERQUAT100 (100% active substance)) 2 g Oleyl alcohol polyoxyethylated with 20 moles of ethylene oxide 1 g Fragrance 0.5 g Water 100 ml b Oxidizing composition When using, add 100 ml of component A below. Prepare an oxidizing composition by mixing Component B with 10 ml: A Component Hydrogen peroxide 9 volumes Phenacetin 0.1 g Citric acid 0.2 g Nonylphenol polyoxyethylated with 9 moles of ethylene oxide 1 g Fragrance 0.5 g Add water. 100ml Component B Lauryl ether ammonium sulfate (95%) with 2 moles of ethylene oxide added 15g Sequestering agent 0.2g Add alkalinizing agent PH7.5 Preservative 0.2g Add water 100ml Example 5 a Reducing composition Ammonium sulfite 4g Ammonium bisulfite 3.3g Monoethanolamine 3.9g Formula 2 g of a cationic polymer consisting of repeating units (100% active substance) 0.5 g of nonylphenol fragrance polyoxyethylated with 9 moles of ethylene oxide 100 g with water b. Oxidizing composition: When used, add 100 ml of component A below and Prepare an oxidizing composition by mixing 10 ml of component B: A component Hydrogen peroxide 9 volumes Phenicetine 0.1 g Citric acid 0.2 g Nonylphenol polyoxyethylated with 9 moles of ethylene oxide 1 g Fragrance 0.5 g Add water to 100 ml B Ingredient Sodium lauryl sulfate (95%) 20g Sequestering agent 0.2g Add alkalinizing agent PH7.5 Preservative 0.2g Add water 100ml The above B ingredient can be replaced with the following B' ingredient:
Triethanolamine lauryl sulfate 20g Sequestering agent 0.2g Add alkalinizing agent to pH7.5 Preservative 0.2g Water 100ml Example 6 a Reducing composition: Before use, mix both components A and B below. Prepare the reducing composition: A Component Glycerol monothioglycolate (100%)
20g glycerin 10g B component monoethanolamine (after mixing both A and B components)
Amount required to achieve pH 7: 2 g of the cationic polymer described in Example 1; 1 g of nonionic surfactant (polyethoxyether of C12 - C14 aliphatic alcohol with 11 moles of ethylene oxide added; 0.5 g of fragrance; add water; 100ml b Oxidizing composition Hydrogen peroxide 8 volumes Phenacetin 0.2g Stabilizer 0.2g Add phosphoric acid PH4 Alkyl (C 12
C18 ) Ether sulfate-ammonium 2g Sequestering agent 0.2g Water 100ml Example 7 A reducing composition obtained by mixing the following ingredients is applied to the hair to perform permanent hair treatment: Thioglycolic acid 8g Add ammonia to pH 7 Ammonium bicarbonate 6.5 g Sequestering agent 0.2 g Cationic polymer described in Example 1 3 g Oleyl alcohol polyoxyethylated with 20 moles of ethylene oxide 1 g Fragrance 0.5 g Water added to 100 ml Subsequently hair is wound around a roller having a diameter of 7 to 15 mm and the composition is allowed to act for about 5 to 15 minutes. After rinsing, an oxidizing composition resulting from a mixture of the following ingredients is applied to the bundled hair: Hydrogen peroxide 7 volumes Phenacetin 0.2 g Stabilizer 0.2 g Add phosphoric acid PH 3 Add water 100 ml This composition After the product has been allowed to act for 5-10 minutes, 20 ml of a so-called coloring solution of the following composition are subsequently applied to the hair: 25 g of ammonium lauryl ether sulfate (95%) with 2 moles of ethylene oxide 0.2 g of preservatives Alkalinizing agent Add PH7 0.2g of metal ion sequestering agent Add 100ml of water After letting this coloring solution work for several minutes, rinse the hair thoroughly and remove the roller. The hair is soft to the touch and easy to comb. Example 8: A pyrogenic reducing composition prepared by mixing 90 ml of component A and 20 ml of component B below is applied to a bundle of hair to permanently treat the hair: A component thioglycolic acid 12 g Add ammonia PH7 Monoethanol Amine 5g Sequestering agent 0.2g Cationic polymer described in Example 1 2g Oleyl alcohol oxyethylated with 20 moles of ethylene oxide 1g Fragrance 0.5g Protein hydrolyzate 1g Water 100ml Component B Hydrogen peroxide 15 volumes Stabilizer 0.2 g Add phosphoric acid, pH 2.5 Add water, 100 ml Then wrap the hair around hair curlers and let the composition work for about 10 to 15 minutes. After rinsing with water, an oxidizing composition obtained by mixing the following ingredients is applied to the bundled hair: Hydrogen peroxide 8 volumes Stabilizer 0.2 g Paraffin sulfonate (C 14 -C 16 ) 2 g Citric acid Add 0.2 g of PH3 sequestering agent and 100 ml of water. After allowing this composition to act for about 5 minutes, rinse the hair with water and remove the hair curlers. The hair is soft to the touch and easy to comb. Example 9: The first stage of permanent treatment is carried out according to the same treatment method as described in Example 8 and with the same pyrogenic reducing composition. On the other hand, after rinsing, use 100g of the following ingredient A.
The same exothermic oxidizing composition prepared by mixing Component B and 20 g of Component B at the time of use was applied to the hair. A Ingredient hydrogen peroxide 11 volumes Stabilizer 0.2 g Add phosphoric acid PH4 Ammonium lauryl sulfate 2 g Sequestering agent 0.2 g Fragrance 0.5 g Add water 100 ml B Ingredient sodium sulfite 12 g Add water 100 ml Let it act for 5 to 10 minutes Afterwards, remove the hair curlers and rinse the hair thoroughly. You can get permanents of excellent quality. Example 10 A reducing composition was prepared with the following composition: Thioglycolic acid 7g Ammonia 6.5g Ammonium bicarbonate 6g Sequestering agent 0.2g Cationic polymer * 1g Cationic polymer under the trade name ONMER M (100% active material) ) 1g ethoxylated aliphatic alcohol (EO20 mole)
1g fragrance 0.5g Add water to 100ml * This cationic polymer is the one used in Example 1 above. This reducing composition can be used in place of that of Example 1 in the method of the invention. Example 11 In use, a pyrogenic reducing composition is obtained by mixing 50 g of component A and 70 g of component B below: A component glycerol monothioglycolate (100%)
75g Glycerin 25g B Ingredient Sodium Bromate 2.5g Cationic Polymer * 2g Monoethanolamine added to PH11 Polyoxyethylenized (EO20 mol) Oleyl Alcohol 1g Fragrance 0.5g Water added 100ml * This cationic polymer is an example This is the one used in 1. The resulting exothermic reducing composition can be used in place of that described in Example 8. Example 12 For use, 7 g of cysteine hydrochloride are mixed with 100 ml of the following solutions: 5 g of urea 6.5 g of monoethanolamine 6.5 g of diethanolamine 3 g of cationic polymer 1 g of oleyl alcohol polyoxyethylated with 20 moles of ethylene oxide 0.3 g of perfume g Add water to 100ml * Same cationic polymer as in Example 1. After the hair has been wrapped, the reducing composition prepared above is applied, depending on the nature of the hair, for generally 20 to 30 minutes, preferably using a preheated hood. Example 1 was applied to the hair that was put together after rinsing.
An oxidizing composition as described in 9 to 9 is applied. Example 13 A A reducing composition with the following composition was prepared: Sodium bisulfite 7g Thioglycolic acid 1.5g Monoethanolamine 3.5g Diethanolamine 3g Cysteine hydrochloride 1g Cationic polymer 1.5g Ethoxylation (EO: 20 moles) aliphatic alcohol
1 g Fragrance 0.3 g Add water to 100 ml B A reducing composition with the following composition was prepared: Sodium metabisulfite 4 g Ammonium sulfite 3.5 g Monoethanolamine 2 g Diethanolamine 2 g Borax 2 g Cysteine hydrochloride 1.5 g Cationic polymer * 2 g Oxyethylenated (EO20 mol) aliphatic alcohol 1g Fragrance 0.3g Add water to 100ml * The cationic polymer is the same as in Example 1. These reducing compositions A and B are used in the first phase of the permanent treatment according to the invention, and their application is followed by the application of the oxidizing compositions described in Examples 1 to 9. Example 14 Hair straightening is carried out by applying the following reducing composition to combed hair: A Reducing composition Non-ionic self-emulsifying wax 8 g Thioglycolic acid 8 g 20% ammonia 16 g Sequestering agent 0.2g cationic polymer (100% active substance) 1.5g fragrance 0.3g add water 100ml This cationic polymer has the formula It consists of repeating units. After applying this composition, the hair is smoothed by hand or with a comb. Working time (generally about 15 to 30 minutes depending on the texture of the hair)
minutes), the hair is thoroughly rinsed with lukewarm water and then neutralized (i.e. fixed) using the oxidizing composition described below.
Do: B Oxidizing composition Hydrogen peroxide 6 volumes Stabilizer 0.2g Citric acid 0.2g Ammonium lauryl sulfate 2g Add water to 100ml Reducing and oxidizing compositions with instructions for use 2
Housed separately in compartmented cardboard packaging. Stabilizers are mainly selected from phenacetin, sodium pyrophosphate, sodium stannate and hydroxyquinolein sulfate. Example 15 A hair straightening treatment was carried out in the same manner using the following composition: A Reducing composition Partially oxyethylenated (30 moles of EO) cetylstearyl alcohol 10 g Thiolactic acid 7 g 20% ammonia 6 g Tori Ethanolamine 7g Sequestering agent 0.2g Cationic polymer commercially available under the trade name MERQUAT100 (100% active substance) 2g Fragrance 0.2g Add water to 100ml EO indicates ethylene oxide. B Oxidizing composition Hydrogen peroxide 6 volumes Stabilizer 0.2g Paraffin ( C14 - C16 ) sulfonate 2g Add citric acid PH4 Sequestering agent 0.2g Add water 100ml Cationic polymer MERQUAT100 has the formula It consists of repeating units.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 第1の段階で還元性組成物を適用することに
よりケラチンのジスルフイド結合を還元し次に第
2の段階で酸化性組成物を適用することによりジ
スルフイド結合を再生させることからなる毛髪の
パーマネント処理方法において連続して使用する
ための二液型組成物において、第1液は少なくと
も1種のカチオン系ポリマーを含有している還元
性組成物からなり、第2液は少なくとも1種のア
ニオン系界面活性剤を含んでいる酸化性組成物か
らなることを特徴とする、毛髪のパーマネント処
理用組成物。 2 該第1液がそれ自体二液型に調製されてお
り、一方の液は還元性組成物からなりまた他方は
カチオン系ポリマー含有組成物からなりかつ上記
両液は使用の瞬間に混合するものである特許請求
の範囲第1項記載の組成物。 3 第2液はそれ自体が二液型に調製してあり、
その一方は酸化性組成物からなりまた他方はアニ
オン系界面活性剤含有組成物からなり、かつ該両
液を使用の瞬間に混合するか又は順次に毛髪に適
用する特許請求の範囲第1項記載の組成物。 4 カチオン系ポリマーを還元性組成物中に該組
成物の全重量に基づいて0.2乃至5重量%の濃度
で存在させる特許請求の範囲第1項乃至第3項の
何れかに記載の組成物。 5 還元性組成物のPHは6.5乃至10である特許請
求の範囲第1項乃至第4項の何れかに記載の組成
物。 6 酸化性組成物は界面活性剤を該組成物の全重
量に基づいて0.5乃至30%の濃度で含んでいる特
許請求の範囲第1項〜第5項の何れかに記載の組
成物。 7 アニオン系界面活性剤はラウリル硫酸ナトリ
ウム、アンモニウム又はモノ−、ジ−又はトリエ
タノールアミン;酸化エチレン2乃至3モルでオ
キシエチレン化したラウリルエーテル硫酸ナトリ
ウム、アンモニウム又はモノ,ジ−又はトリエタ
ノールアミン;α−オレフイン スルホネート、
アルキルサルコシネート又はパラフインスルホネ
ートである特許請求の範囲第1項乃至第6項の何
れかに記載の組成物。 8 ポリマーを含有している還元性組成物からな
る第1の組成物は、更に軟化剤、増粘剤、蛋白質
加水分解物、ワツクス、不透明化剤、香料、着色
剤、非イオン系又はカチオン系界面活性剤又は処
理剤など化粧料成分も含んでいる特許請求の範囲
第1項〜第7項の何れかに記載の組成物。 9 アニオン系界面活性剤を含有して酸化性組成
物からなる第2の成分はそのほかに安定化剤、防
腐剤、軟化剤、不透明化剤、香料、着色料、金属
イオン封鎖剤、酸性化剤、又はアルカリ性化剤な
ど化粧料成分を含有している特許請求の範囲第1
項〜第8項の何れかに記載の組成物。
[Claims] 1. Reducing the disulfide bonds of keratin by applying a reducing composition in a first step and then regenerating the disulfide bonds by applying an oxidizing composition in a second step. A two-part composition for continuous use in a hair permanent treatment method comprising: a first part comprising a reducing composition containing at least one cationic polymer; and a second part comprising at least one cationic polymer. A composition for permanent hair treatment, characterized in that it consists of an oxidizing composition containing one type of anionic surfactant. 2. The first liquid itself is prepared as a two-part type, one liquid comprising a reducing composition and the other comprising a cationic polymer-containing composition, and the two liquids are mixed at the moment of use. The composition according to claim 1. 3 The second liquid itself is prepared in a two-component type,
Claim 1, wherein one of the liquids comprises an oxidizing composition and the other comprises a composition containing an anionic surfactant, and the two liquids are mixed at the moment of use or applied to the hair sequentially. Composition of. 4. The composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the cationic polymer is present in the reducing composition at a concentration of 0.2 to 5% by weight, based on the total weight of the composition. 5. The composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the reducing composition has a pH of 6.5 to 10. 6. The composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the oxidizing composition contains a surfactant at a concentration of 0.5 to 30% based on the total weight of the composition. 7 Anionic surfactants include sodium lauryl sulfate, ammonium, or mono-, di-, or triethanolamine; sodium lauryl ether sulfate, ammonium, or mono-, di-, or triethanolamine oxyethylated with 2 to 3 moles of ethylene oxide; α-olefin sulfonate,
The composition according to any one of claims 1 to 6, which is an alkyl sarcosinate or a paraffin sulfonate. 8. The first composition consisting of a reducing composition containing a polymer may further contain a softening agent, a thickening agent, a protein hydrolyzate, a wax, an opacifying agent, a fragrance, a coloring agent, a nonionic or cationic agent, etc. The composition according to any one of claims 1 to 7, which also contains cosmetic ingredients such as a surfactant or a processing agent. 9 The second component containing an anionic surfactant and consisting of an oxidizing composition also includes a stabilizer, a preservative, a softening agent, an opacifying agent, a fragrance, a coloring agent, a sequestering agent, and an acidifying agent. , or a cosmetic component such as an alkalizing agent.
The composition according to any one of Items 1 to 8.
JP18413980A 1979-12-28 1980-12-26 Hair permanent treatment and composition therefor Granted JPS56100710A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7932078A FR2472382A1 (en) 1979-12-28 1979-12-28 PERMANENT HAIR DEFORMATION PROCESS

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS56100710A JPS56100710A (en) 1981-08-12
JPH0212927B2 true JPH0212927B2 (en) 1990-03-30

Family

ID=9233323

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP18413980A Granted JPS56100710A (en) 1979-12-28 1980-12-26 Hair permanent treatment and composition therefor

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JPS56100710A (en)
BE (1) BE886875A (en)
FR (1) FR2472382A1 (en)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4416297A (en) * 1980-01-23 1983-11-22 Clairol Incorporated Hair waving or straightening process and product
CA1138341A (en) * 1980-01-23 1982-12-28 Leszek J. Wolfram Waving composition from a reducing agent and cationic polymer
DE3138142A1 (en) * 1981-09-25 1983-04-14 Wella Ag, 6100 Darmstadt "DETERGENT FOR PERMANENT WAVE PREPARATIONS AND METHOD FOR USE THEREOF"
NZ203095A (en) * 1982-02-08 1986-10-08 Bristol Myers Co Aqueous hair waving compositions and packages containing them
NZ237592A (en) * 1991-03-15 1993-08-26 Curtis Helene Ind Inc Hair waving composition containing cysteine and an alkaline thioglycolate
JP2516284B2 (en) * 1991-04-04 1996-07-24 花王株式会社 Two-component hair treatment composition and hair treatment method
FR2705564B1 (en) * 1993-05-25 1995-07-13 Oreal New process for permanent hair deformation and composition for its implementation containing in association an amino or amidothiol and at least one mineral bromide.
FR2708197B1 (en) * 1993-07-28 1995-09-08 Oreal New compositions based on hydrogen peroxide and their use as fixers for perms.
FR2729852A1 (en) * 1995-01-30 1996-08-02 Oreal REDUCTIVE COMPOSITION COMPRISING BASIC AMINO ACID AND CATIONIC POLYMER
FR2795635B1 (en) 1999-06-30 2006-09-15 Oreal MASCARA COMPRISING FILMOGENIC POLYMERS
US7608116B2 (en) 2002-12-24 2009-10-27 L'oreal S.A. Oxidation dye composition comprising at least one mesomorphic phase, process for preparing it and ready-to-use composition for dyeing keratin materials
US7875268B2 (en) 2004-04-06 2011-01-25 L'oreal S.A. Dimercaptoamides, compositions comprising them as reducing agents, and processes for permanently reshaping keratin fibers therewith
FR2919179B1 (en) 2007-07-24 2010-02-19 Oreal CAPILLARY COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE DIRECT DISULFIDE DYE AND AT LEAST ONE ALKALINE HYDROXIDE AGENT AND METHOD FOR SIMULTANEOUS SHAPING AND COLORING.
FR2919178B1 (en) 2007-07-24 2010-02-19 Oreal CAPILLARY COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE FLUORESCENT COLOR AND AT LEAST ONE ALKALINE HYDROXIDE AGENT, AND A METHOD OF SIMULTANEOUS SHAPING, COLORING AND / OR CLARIFICATION.
WO2011023724A1 (en) 2009-08-26 2011-03-03 L'oreal Process for permanent shaping of the hair using ultrasound
FR2959917B1 (en) 2010-05-11 2012-07-27 Oreal HAIR PROCESSING PROCESS
US9572412B2 (en) * 2012-06-07 2017-02-21 L'oreal Hair shaping process using fatty substances, non-silicone polymers or surfactants
FR2991558B1 (en) * 2012-06-07 2014-07-11 Oreal CAPILLARY FORMING METHOD USING POLYMERS
FR3062786B1 (en) 2017-02-13 2021-06-25 Oreal HAIR TREATMENT DEVICE

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1113816A (en) * 1965-11-24 1968-05-15 Hercules Inc Improvements in or relating to process and composition for the waving of hair
IT1035032B (en) * 1970-02-25 1979-10-20 Gillette Co COSMETIC COMPOSITION AND PACKAGING THAT CONTAINS IT
GB1394353A (en) * 1972-06-29 1975-05-14 Gillette Co Hair treating composition
FR2368508A2 (en) * 1977-03-02 1978-05-19 Oreal HAIR CONDITIONING COMPOSITION
JPS5261237A (en) * 1975-11-13 1977-05-20 Oreal New cosmetic compound on basis of quaternarized polymer
LU76955A1 (en) * 1977-03-15 1978-10-18

Also Published As

Publication number Publication date
FR2472382B1 (en) 1983-02-25
BE886875A (en) 1981-06-24
FR2472382A1 (en) 1981-07-03
JPS56100710A (en) 1981-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0212927B2 (en)
US4366827A (en) Procedure for the permanent reshaping of hair, and composition intended for carrying out said procedure
US5332570A (en) Reducing solution for permanent wave
JP2960344B2 (en) Reduction composition containing basic amino acid and cationic polymer
JP2592852B2 (en) How to make hair permanent
US4608250A (en) Quaternized polymers; process for preparing the same; and cosmetic compositions containing the same
JPS6228122B2 (en)
JPS6137244B2 (en)
KR100411960B1 (en) Reducing agent with several constituents comprising at least a composition in powder form containing an agent for reducing hair sulphur bonds and method for permanent setting of keratin fibres
JPS6036407A (en) Cosmetic composition
JPS6228762B2 (en)
EP0304846A2 (en) Hair treatment composition
JP3862879B2 (en) Multi-component reducing agent and method for permanent remodeling of hair using this reducing agent
JPH0840850A (en) Method for treating permanent formation of keratin materials
CN100574741C (en) Hair fiber care method and use of said method
JP2006282532A (en) Hair cosmetics
FR2495931A2 (en) METHOD FOR HAIR STRAIGHTENING, AND COMPOSITION FOR CARRYING OUT SAID METHOD
JP2001031535A (en) Cosmetic composition containing amphoteric polymer and antidandruff agent and their use
JP3453559B2 (en) Single bath permanent wave former for damaged hair
JP5875303B2 (en) Hair cosmetics
JP3623381B2 (en) Oxidizing agent comprising several components and method for permanently changing hair shape using the oxidizing agent
JPH0124766B2 (en)
EP0395332A1 (en) Hair treatment composition
AU2003254767B2 (en) Oil-in-water oxidizing cream emulsion for treating human keratin fibres
JPH0818959B2 (en) Permanent wave agent and method for adjusting permanent wave