【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
〔産業上の利用分野〕
本発明は血小板凝集抑制剤に関し、詳しくは毒
性がなく、ADPまたはコラーゲン等によつて惹
起される血液の血小板の凝集を抑制しうる血小板
凝集抑制剤に関する。
本発明の血小板凝集抑制剤は、血小板の凝集に
起因する疾患、特に脳卒中および心筋梗塞等の血
小板の凝集の関与する血栓症の予防および治療な
らびにガン転移の予防に使用することができる。
〔技術の背景および従来技術の説明〕
シリンガレジノール ジグルコシド
（Syringaresinol diglucoside）はエゾウコギまた
はユリノキなどの多くの植物に含まれる配糖体で
あつて、次の化学式を有する化合物である。
シリンガレジノール ジグルコシドは白色結晶
（融点：265〜267℃）として単離されており、親
水性の物質である。〔ジヤーナル・オブ・オーガ
ニツク・ケミストリ（J.Org.Chem.）第45巻 第
1327〜1329頁〕
シリンガレジノール ジグルコシドは、次の生
理活性を有することが知られている。
Ａ 抗疲労作用
シリンガレジノール ジグルコシドを経口投与
したマウスは、これを投与しないマウスに比べて
労働能力を向上する。〔ロイデイア〔Lloydia）
第32巻 第１号 第46〜51頁（1969年）〕
Ｂ サイクリツクAMPリン酸ジエステラーゼ活
性の阻害
シリンガレジノール ジグルコシドは、サイク
リツクAMPリン酸ジエステラーゼの活性を中程
度阻害する。〔ケミカル・フアーマシユーチカル
ブレチン（Chem.Pharm.Bull.）第29巻 第12
号 第3586〜3592頁（1981年）〕
Ｃ 心因性機能障害の回復
シリンガレジノール ジグルコシドは、心因性
性行動障害および心因性記憶能力障害等の心因性
機能障害に対する回復作用を有する。（特開昭59
−116220号公報）
一方において、血栓症による動脈硬化の促進ま
たは循還障害の誘発が主原因となる脳卒中や心筋
梗塞は、近年漸増する傾向にある。止血機構に関
与する血小板の近年の研究によると、血小板は血
栓形成において中心的な役割を果すことが明らか
になり、血栓形成における血小板の重要な役割に
注目し、血小板の粘着、放出および凝集の一連の
メカニズムを制御する薬剤を血栓症の予防および
治療に利用することが試みられている。
これまでに血小板の凝集を抑制する作用を有す
る物質として、アスピリン（アセチルサリチル
酸）およびインドメサシンなど数種の物質が知ら
れているが、薬剤の有効性および安全性の確保の
点から、より優れた薬剤の開発が望まれている。
本発明者らは、血小板の凝集の抑制に関する研
究において、シリンガレジノール ジグルコシド
は強力な血小板の凝集抑制作用を有するが、その
毒性は非常に小さいことを見出し、これらの知見
にもとづいて本発明に到達した。
〔発明の目的および発明の要約〕
本発明の目的は、血小板の凝集抑制作用の優れ
た薬剤を提供することにあり、詳しくは、血小板
の凝集抑制作用が優れ、毒性が極めて小さい薬剤
を提供することにある。
本発明は、シリンガレジノール ジグルコシド
を有効成分とすることを特徴とする血小板凝集抑
制剤である。
本発明のシリンガレジノール ジグルコシドを
有効成分とする血小板凝集抑制剤は、脳卒中また
は血栓症などの血小板の凝集に起因し、または血
小板の凝集の関与する疾患の予防および治療剤と
して使用することができ、またガン転移の予防剤
として使用することができる。
〔発明の具体的な説明〕
本発明の血小板凝集抑制剤の有効成分は、シリ
ンガレジノール ジグルコシド（Syringaresinol
diglucoside）である。
シリンガレジノール ジグルコシドは、これを
含む植物体をアルコール、たとえばメタノールま
たはエタノールで抽出し、抽出物を精製すること
によつて得られるが、血小板凝集抑制剤として使
用するには、これを服用する人体の安全を損なわ
ない限りにおいて、精製度の低い粗製品であつて
も、これを使用することができる。
血小板は、ADPまたはコラーゲンなどの血小
板の凝集惹起物質の存在により凝集するが、この
時シリンガレジノール ジグルコシドが存在する
と、血小板の凝集が抑制され、この血液中の血小
板の凝集の抑制によつて、脳卒中または心筋梗塞
を予防し、または治療することができる。
本発明の血小板凝集抑制剤の力価は、実験例１
の(3)の実験方法によつて求めることができる。シ
リンガレジノール ジグルコシドの服用量は、年
令、病状および体重等によつて異なるが、通常成
人１日当り５〜5000mg程度が適当であり、１〜３
回程度に分けて服用するのが好ましい。
シリンガレジノール ジグルコシドを投与する
場合、その投与方法は、いかなる方法であつて
も、これによることができる。投与の形態は、シ
リンガレジノール ジグルコシドの経口投与が好
ましいが、シリンガレジノール ジグルコシドを
水に溶解し、その水溶液の静脈注射によることが
できる。
シリンガレジノール ジグルコシドは、製剤担
体または賦形剤と混和し、錠剤、散剤、カプセル
剤または顆粒剤の形において、服用することがで
きる。
以下において、実施例または実験例の記述によ
つて、本発明をさらに詳しく説明する。
実験例 １
（ウサギ多血小板血漿における血小板の凝集抑制
作用）
(1) 実験の試料
(1‐1) 多血小板血漿（Platelet Rich Plasma）
（PRP）
家兎（体重：３〜４Kg）の総頸動脈より、９
容の血液を、１容の3.8％クエン酸ナトリウム
を入れたシリコン処理フラスコに採血した。こ
の血液を、2000rpmにおいて４分間遠心分離
し、上清の多血小板血漿を得た。
(1‐2) 乏血小板血漿（Patelet Poor Plasma）
（PPP）
多血小板血漿を除去した沈澱物を、さらに
3000rpmにおいて10分間遠心分離し、上清の乏
血小板血漿を得た。
(2) 実験に使用した凝集惹起物質
(2‐1) アデノシン二リン酸（ADP）
実験において、1μMの終末濃度で使用した。
(2‐2) コラーゲン
実験において、2μｇ／mlの終末濃度で使用
した。
(3) 実験方法
実験の試料の多血小板血漿（PRP）0.4mlをシ
リコン処理キユベツトに取り、これに第１表に示
す濃度の検体を含む乏血小板血漿（PPP）0.1ml
を添加し、これを専用マグネチツクスターラーで
1000rpmにおいて攪拌しながら、２分間加温し
た。
この血小板混合液の透光度(C)をアグレゴメータ
ー（Aggregometer）〔クロノロブ（CHRONO−
LOG）社製〕によつて測定した。
その後、ADP〔クロノログ（CHRONO−
LOG）社製〕を終末濃度1μMにおいて加え、５
分間攪拌した後、この液の透光度(D)をアグレゴメ
ーターにより測定した。
凝集抑制率（％）を次式によつて求めた。
凝集抑制率（％）＝Ｃ−Ｄ／Ｃ×100
凝集惹起物質のADPの代りにコラーゲン〔ホ
ルモン ヘミー（HORMON−CHEMIE）社製〕
を終末濃度2μｇ／mlにおいて使用し、前記と同
様にして、凝集抑制率（％）を求めた。
(4) 実験の結果
実験における検体の濃度および実験の結果は第
１表に示すとおりであつた。
[Industrial Application Field] The present invention relates to a platelet aggregation inhibitor, and more particularly to a platelet aggregation inhibitor that is non-toxic and capable of inhibiting blood platelet aggregation induced by ADP, collagen, or the like. The platelet aggregation inhibitor of the present invention can be used for the prevention and treatment of diseases caused by platelet aggregation, particularly thrombosis involving platelet aggregation such as stroke and myocardial infarction, and for the prevention of cancer metastasis. [Technical Background and Description of the Prior Art] Syringaresinol diglucoside is a glycoside contained in many plants such as Eleuthero or Lily of the valley, and is a compound having the following chemical formula. Syringaresinol diglucoside is isolated as white crystals (melting point: 265-267°C) and is a hydrophilic substance. [Journal of Organic Chemistry (J.Org.Chem.) Volume 45, No.
Pages 1327-1329] Syringaresinol diglucoside is known to have the following physiological activities. A. Anti-fatigue effect Mice orally administered syringaresinol diglucoside have improved work ability compared to mice not administered this. [Lloydia]
Vol. 32, No. 1, pp. 46-51 (1969) B. Inhibition of cyclic AMP phosphodiesterase activity Syringaresinol diglucoside moderately inhibits the activity of cyclic AMP phosphodiesterase. [Chem.Pharm.Bull. Volume 29, No. 12
No. 3586-3592 (1981)] C Recovery of psychogenic dysfunction Syringaresinol diglucoside has a recovery effect on psychogenic dysfunction such as psychogenic sexual behavior disorder and psychogenic memory ability disorder. have (Unexamined Japanese Patent Publication 1983)
On the other hand, strokes and myocardial infarctions, which are mainly caused by acceleration of arteriosclerosis or induction of circulatory disorders due to thrombosis, have been gradually increasing in recent years. Recent research on platelets involved in hemostatic mechanisms has revealed that platelets play a central role in thrombus formation, focusing on the important role of platelets in thrombus formation, and focusing on platelet adhesion, release, and aggregation. Attempts have been made to utilize drugs that control a range of mechanisms for the prevention and treatment of thrombosis. Several substances, such as aspirin (acetylsalicylic acid) and indomethacin, are known to have the effect of inhibiting platelet aggregation, but from the viewpoint of ensuring drug efficacy and safety, there is a need for better drugs. Development of a drug is desired. In our research on the inhibition of platelet aggregation, the present inventors found that syringaresinol diglucoside has a strong platelet aggregation inhibiting effect, but its toxicity is very low.Based on these findings, we have developed the present invention. reached. [Object of the Invention and Summary of the Invention] An object of the present invention is to provide a drug that has an excellent effect of inhibiting platelet aggregation, and more specifically, to provide a drug that has an excellent effect of inhibiting platelet aggregation and has extremely low toxicity. There is a particular thing. The present invention is a platelet aggregation inhibitor characterized by containing syringaresinol diglucoside as an active ingredient. The platelet aggregation inhibitor of the present invention containing syringaresinol diglucoside as an active ingredient can be used as a prophylactic and therapeutic agent for diseases caused by or associated with platelet aggregation, such as stroke or thrombosis. It can also be used as a preventive agent for cancer metastasis. [Specific Description of the Invention] The active ingredient of the platelet aggregation inhibitor of the present invention is Syringaresinol diglucoside (Syringaresinol diglucoside).
diglucoside). Syringaresinol diglucoside is obtained by extracting the plant containing it with alcohol, such as methanol or ethanol, and purifying the extract.To use it as a platelet aggregation inhibitor, it must be taken. Even crude products with a low degree of purification can be used as long as the safety of the human body is not compromised. Platelets aggregate due to the presence of platelet aggregation-inducing substances such as ADP or collagen, but the presence of syringaresinol diglucoside inhibits platelet aggregation, and by suppressing platelet aggregation in the blood. , can prevent or treat stroke or myocardial infarction. The potency of the platelet aggregation inhibitor of the present invention was determined in Experimental Example 1.
It can be determined by the experimental method in (3). The dosage of syringaresinol diglucoside varies depending on age, medical condition, body weight, etc., but the appropriate dose for adults is usually 5 to 5,000 mg per day;
It is preferable to take it in divided doses. When administering syringaresinol diglucoside, it can be administered by any method. As for the form of administration, syringaresinol diglucoside is preferably administered orally, but syringaresinol diglucoside may be dissolved in water and the aqueous solution may be intravenously injected. Syringaresinol diglucoside can be mixed with pharmaceutical carriers or excipients and taken in the form of tablets, powders, capsules or granules. In the following, the present invention will be explained in more detail by the description of Examples or Experimental Examples. Experimental Example 1 (Platelet aggregation inhibitory effect in rabbit platelet-rich plasma) (1) Experimental sample (1-1) Platelet Rich Plasma
(PRP) From the common carotid artery of a domestic rabbit (weight: 3-4 kg), 9
1 volume of blood was drawn into a siliconized flask containing 1 volume of 3.8% sodium citrate. This blood was centrifuged at 2000 rpm for 4 minutes to obtain platelet-rich plasma as a supernatant. (1-2) Patelet Poor Plasma
(PPP) The precipitate from which platelet-rich plasma has been removed is further
Centrifugation was performed at 3000 rpm for 10 minutes to obtain platelet-poor plasma as a supernatant. (2) Aggregation-inducing substance used in the experiment (2-1) Adenosine diphosphate (ADP) In the experiment, it was used at a final concentration of 1 μM. (2-2) Collagen In the experiments, it was used at a final concentration of 2 μg/ml. (3) Experimental method Take 0.4 ml of platelet-rich plasma (PRP) as the experimental sample into a silicone-treated cuvette, and add 0.1 ml of platelet-poor plasma (PPP) containing the sample at the concentration shown in Table 1.
and stir this using a special magnetic stirrer.
It was heated for 2 minutes while stirring at 1000 rpm. The light transmittance (C) of this platelet mixture was measured using an aggregometer [CHRONO-
(manufactured by LOG). After that, ADP [CHRONO-
LOG) was added at a final concentration of 1 μM, and
After stirring for a minute, the light transmittance (D) of this liquid was measured using an aggregometer. The aggregation inhibition rate (%) was determined using the following formula. Aggregation inhibition rate (%) = CD/C x 100 Collagen [manufactured by HORMON-CHEMIE] instead of ADP, which is an aggregation-inducing substance
was used at a final concentration of 2 μg/ml, and the aggregation inhibition rate (%) was determined in the same manner as above. (4) Results of the experiment The concentration of the specimen in the experiment and the results of the experiment were as shown in Table 1.
【表】
(5) 考 察
第１表によると、本発明のシリンガレジノール
ジグルコシドは、対照のアスピリンに比べる
と、ADPにより惹起される凝集では、約1/2のモ
ル濃度においてほぼ同等の血小板の凝集抑制効果
を示し、コラーゲンにより惹起される凝集では、
約1/20のモル濃度においてほぼ同等の血小板の凝
集抑制効果を示すことがわかる。
このことは、シリンガレジノール ジグルコシ
ドが顕著な血小板の凝集抑制作用を有することを
示す。
(6) 補 足
実験の試料の家兎の血液の代りに、ヒトの血液
を使用し、同様の実験を行ない、シリンガレジノ
ール ジグルコシドはヒトの血液についても、同
様な血小板の凝集抑制作用を有することがわかつ
た。
実験例 ２
（急性毒性試験）
７週令の雄性dd系マウス（体重：30〜35ｇ）
を使用し、レーベンス・ケルベー法に準じて、そ
の一群４匹に、シリンガレジノール ジグルコシ
ドの0.3％CMC懸濁液を経口投与したが、シリン
ガレジノール ジグルコシドは、１ｇ／Kgの投与
量においても、死亡例がなかつた。
このことから、シリンガレジノール ジグルコ
シドは低毒性であることがわかる。
実施例 １
(1) エゾウコギ（Eleutherococcus senticosus）
からシリンガレジノール ジグルコシドの抽出
エゾウコギのアルコール抽出エキス（33％エタ
ノール溶液）500mlを減圧濃縮して、エタノール
を留去し、その残渣に水を加えて、全量を500ml
にした。この水溶液をエーテル300mlにより２回
抽出し、抽出エキス中の脂溶性成分を除去した。
脱脂後の水溶液をアンバーライトXAD−２を
充填したカラム〔2.5cm（φ）×68cm〕に通導し、
カラムの樹脂を水1.4で洗浄した。次にこのカ
ラムの樹脂に25％メタノール水溶液600mlを通導
し、溶液部を減圧濃縮した。ここに得られた残渣
を、さらにセフアデツクスLH−20を充填したカ
ラム〔2.5cm（φ）×55cm〕に通導した後、このカ
ラムを30％メタノール水溶液で溶出し、溶出した
フラクシヨンを分画し、目的化合物のシリンガレ
ジノール ジグルコシド（融点：265〜267℃）
110mgを得た。
(2) 血小板凝集抑制作用の試験
ここに得られたシリンガレジノール ジグルコ
シドを検体として使用し、実験例１と同様にし
て、ウサギの血液の血小板の凝集抑制効果を試験
した。
その結果によると、上記のシリンガレジノール
ジグルコシドは、60μｇ／mlの使用量におい
て、ADPにより惹起される血小板の凝集抑制率
が24％であり、コラーゲンにより惹起される血小
板の凝集抑制率は75％であつて、シリンガレジノ
ール ジグルコシドは顕著な血小板の凝集抑制作
用を有することがわかつた。
実施例 ２
(2) ユリノキ（Liriodendron Tulipifera）から
シリンガレジノール ジグルコシドの抽出
新鮮なユリノキの生樹皮30Kgを細切して５cm以
下の細片とし、これをメタノール90に浸漬し、
室温において３日間放置、抽出した。抽出液を濾
別し、残渣を70％メタノール水溶液60に浸漬
し、室温において３日間放置、抽出した。再び抽
出液を濾別し、これを先に得たメタノール抽出液
と合し、混合抽出液を減圧濃縮して、メタノール
を留去し、濃縮液５を得た。この濃縮液５
に、1.5のｎ―ブタノールを加え、振とうした
後、静置し、ｎ―ブタノール層を分離、除去し
た。この操作を３回繰り返した後、残つた水溶液
部を減圧下に濃縮して、３の濃縮液を得た。こ
の濃縮液に７の水を加え、この混合液をアンバ
ーライトXAD−２を充填したカラムに通導し、
５／１時間の速度においてカラムを通過させた
後、カラムを20の水で洗浄し、さらに30の25
％メタノール水溶液で洗浄した。洗浄における展
開速度は10／１時間であつた。次に、このカラ
ムに20の50％メタノール水溶液を通導し、５
／１時間の速度において展開した。これらの展
開における溶出液を集め、減圧下に濃縮、乾固し
て、シリンガレジノール ジグルコシドの結晶を
含む固形物180ｇを得た。
この固形物に水180mlを加え、混合した後、濾
過して、シリンガレジノール ジグルコシドの結
晶８ｇを得て、これを結晶(イ)とした。次に水溶液
部を減圧下に濃縮して、溶媒を留去した後、濃縮
液を、クロロホルム：メタノール：水が80：20：
５の混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラム
クロマトグラフイーによつて処理し、シリカゲル
薄層クロマトグラフイーによりモニターしなが
ら、目的物質を含む溶出液部分を集め、これを減
圧下に濃縮して、溶媒を留去し、シリンガレジノ
ール ジグルコシドの結晶15ｇを得、これを結晶
(ロ)とした。
これらの結晶(イ)および結晶(ロ)を併せて、50％エ
タノール水溶液から再結晶し、シリンガレジノー
ル ジグルコシドの無色の針状結晶21ｇを得た。
この結晶の融点は265〜267℃であつた。
(2) 血小板凝集抑制作用の試験
ここに得られたシリンガレジノール ジグルコ
シドの無色の針状結晶を検体として使用し、実験
例１と同様にして、ウサギの血液の血小板の凝集
抑制効果を試験した。
その結果によると、上記のシリンガレジノール
ジグルコシドは、100μｇ／mlの使用量におい
て、ADPにより惹起される血小板の凝集抑制率
が55％であり、コラーゲンにより惹起される血小
板の凝集抑制率は77％であつて、シリンガレジノ
ール ジグルコシドは顕著な血小板の凝集抑制作
用を有することがわかつた。
〔発明の効果〕
ADPまたはコラーゲン等によつて惹起され
る血小板の凝集作用を抑制することができる。
血小板の凝集に起因する疾患、特に脳卒中、
心筋梗塞等の血小板の凝集の関与する血栓症の
予防および治療剤として使用することができ
る。
ガンの転移に血小板の凝集が関与するので、
ガン転移の予防剤として使用することができ
る。
毒性が低い。
血小板の凝集抑制作用が顕著である。[Table] (5) Discussion According to Table 1, syringaresinol diglucoside of the present invention has approximately the same level of aggregation induced by ADP as the control aspirin at about 1/2 the molar concentration. It shows platelet aggregation inhibitory effect, and in collagen-induced aggregation,
It can be seen that at a molar concentration of about 1/20, it exhibits approximately the same platelet aggregation inhibiting effect. This shows that syringaresinol diglucoside has a remarkable effect of inhibiting platelet aggregation. (6) Supplement A similar experiment was conducted using human blood instead of the rabbit blood sample used in the experiment, and it was found that syringaresinol diglucoside had a similar inhibitory effect on platelet aggregation on human blood. I found out that I have it. Experimental example 2 (acute toxicity test) 7-week-old male DD mouse (body weight: 30-35 g)
A 0.3% CMC suspension of syringaresinol diglucoside was orally administered to each group of four animals according to the Lebens-Kerbet method. There were also no cases of death. This indicates that syringaresinol diglucoside has low toxicity. Example 1 (1) Eleutherococcus senticosus
Extraction of syringaresinol diglucoside from 500 ml of Eleuthero alcoholic extract (33% ethanol solution) was concentrated under reduced pressure to distill off the ethanol, and water was added to the residue to bring the total volume to 500 ml.
I made it. This aqueous solution was extracted twice with 300 ml of ether to remove fat-soluble components in the extracted extract. The aqueous solution after degreasing was passed through a column [2.5 cm (φ) x 68 cm] packed with Amberlite XAD-2,
The resin in the column was washed with 1.4 portions of water. Next, 600 ml of a 25% methanol aqueous solution was passed through the resin in this column, and the solution portion was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was further passed through a column [2.5 cm (φ) x 55 cm] packed with Cephadex LH-20, and the column was eluted with a 30% aqueous methanol solution, and the eluted fraction was fractionated. , target compound syringaresinol diglucoside (melting point: 265-267℃)
Obtained 110 mg. (2) Test of platelet aggregation inhibitory effect Using the obtained syringaresinol diglucoside as a specimen, the platelet aggregation inhibitory effect of rabbit blood was tested in the same manner as in Experimental Example 1. According to the results, the above-mentioned syringaresinol diglucoside inhibited ADP-induced platelet aggregation by 24% and collagen-induced platelet aggregation by 75% at a dosage of 60 μg/ml. %, and it was found that syringaresinol diglucoside has a remarkable effect of inhibiting platelet aggregation. Example 2 (2) Extraction of syringaresinol diglucoside from lilywood (Liriodendron Tulipifera) 30 kg of fresh bark of lilywood was cut into pieces of 5 cm or less, which were immersed in methanol 90.
The mixture was left at room temperature for 3 days and extracted. The extract was filtered, and the residue was immersed in 70% methanol aqueous solution 60°C, left at room temperature for 3 days, and extracted. The extract was filtered again, combined with the previously obtained methanol extract, and the mixed extract was concentrated under reduced pressure to distill off the methanol to obtain Concentrate 5. This concentrate 5
1.5 of n-butanol was added thereto, and after shaking, the mixture was allowed to stand, and the n-butanol layer was separated and removed. After repeating this operation three times, the remaining aqueous solution portion was concentrated under reduced pressure to obtain a concentrated solution of 3. Water from step 7 was added to this concentrated solution, and the mixed solution was passed through a column packed with Amberlite XAD-2.
After passing through the column at a rate of 5/1 hour, the column was washed with 20 ml of water and an additional 30 ml of water.
% methanol aqueous solution. The development rate during washing was 10/1 hour. Next, 20 50% aqueous methanol solution was passed through this column, and 5
/1 hour. The eluates from these developments were collected and concentrated under reduced pressure to dryness to obtain 180 g of a solid containing crystals of syringaresinol diglucoside. 180 ml of water was added to this solid, mixed, and filtered to obtain 8 g of crystals of syringaresinol diglucoside, which were designated as crystals (A). Next, the aqueous solution part was concentrated under reduced pressure to distill off the solvent, and the concentrated solution was mixed into a mixture of chloroform:methanol:water in a ratio of 80:20:
5 by silica gel column chromatography using a mixed solvent as a developing solvent, and while monitoring by silica gel thin layer chromatography, collect the eluate portion containing the target substance, and concentrate it under reduced pressure. The solvent was distilled off to obtain 15 g of crystals of syringaresinol diglucoside, which was crystallized.
(b) These crystals (a) and crystals (b) were combined and recrystallized from a 50% aqueous ethanol solution to obtain 21 g of colorless needle-like crystals of syringaresinol diglucoside.
The melting point of this crystal was 265-267°C. (2) Test for inhibitory effect on platelet aggregation Using the colorless needle-shaped crystals of syringaresinol diglucoside obtained here as a specimen, the effect of inhibiting platelet aggregation in rabbit blood was tested in the same manner as in Experimental Example 1. did. According to the results, the above-mentioned syringaresinol diglucoside inhibited platelet aggregation induced by ADP by 55% at a usage amount of 100 μg/ml, and inhibited platelet aggregation induced by collagen by 77%. %, and it was found that syringaresinol diglucoside has a remarkable effect of inhibiting platelet aggregation. [Effects of the Invention] Platelet aggregation caused by ADP, collagen, etc. can be suppressed. Diseases caused by platelet aggregation, especially stroke,
It can be used as a prophylactic and therapeutic agent for thrombosis involving platelet aggregation, such as myocardial infarction. Because platelet aggregation is involved in cancer metastasis,
It can be used as a preventive agent for cancer metastasis. Low toxicity. It has a remarkable inhibitory effect on platelet aggregation.