JPH0216746B2 - - Google Patents
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- JPH0216746B2 JPH0216746B2 JP11348083A JP11348083A JPH0216746B2 JP H0216746 B2 JPH0216746 B2 JP H0216746B2 JP 11348083 A JP11348083 A JP 11348083A JP 11348083 A JP11348083 A JP 11348083A JP H0216746 B2 JPH0216746 B2 JP H0216746B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、クロロベンゾニトリル系化合物とフ
ツ化カリウムとを無溶媒、加圧下で反応させて、
各種農薬、医薬或いは染料などの中間原料として
有用なフルオロベンゾニトリル系化合物を製造す
る方法に関する。 従来、２，４又は６位に少なくとも１ケの塩素
原子を有するクロロベンゾニトリル系化合物（以
下CBN系化合物と略す）の２，４又は６位の総
ての塩素原子をフツ素原子に置換したフルオロベ
ンゾニトリル系化合物（以下FBN系化合物と略
す）を製造する方法としては、例えばJ.Chem.
Soc.、Chem.Comm.、1965、430〜431頁及有機
合成化学協会誌、第27巻、175頁（1969）に記載
された方法が知られている。これらの方法は、ジ
メチルスルホン或いはジメチルスルホキシドなど
の溶媒の存在下を条件とする製法に関するもので
あつて、そのため溶媒の分解により分離し難い生
成物が多量に存在するので後処理上難点があり、
更には溶媒を多量に用いる必要があるが利用した
溶媒の回収は、実質的には不可能な状態であるの
で、経済的に不利であり、これら従来の方法に代
わるより工業的有利な方法の出現が求められてい
る。 本発明者達は、前述の方法を改良すべく検討を
重ねた結果、加圧下で反応させることによつて、
無溶媒でも高収率で目的物が得られることの知見
を得、新規でかつ工業的有利な製造方法として本
発明完成するに至つた。 すなわち本発明は、２，４又は６位に少なくと
も１ケの塩素原子を有するクロロベンゾニトリル
系化合物とフツ化カリウムとを反応させて、２，
４又は６位の総ての塩素原子をフツ素原子に置換
したフルオロベンゾニトリル系化合物を製造する
方法において、前記クロロベンゾニトリル系化合
物とフツ化カリウムとを無溶媒で、加圧下、200
〜450℃で反応させることを特徴とするフルオロ
ベンゾニトリル系化合の製造方法である。 本発明で用い原料物質のCBN系化合物は、次
の一般式（） （X1及びX2は各々水素原子又は塩素原子であり、
ｌ、ｍ及びｎは０又は１であり、ｌ、ｍ又はｎの
少なくとも１ケは１である。）で表わされ、従つ
て本発明で得られるFBN系化合物は、次の一般
式（） （X1、Ｘ、ｌ、ｍ及びｎは前述の通りである。）
で表わされる。例えば、CBN系化合物として２
−クロロベンゾニトリル、２，４−ジクロロベン
ゾニトリル、２，６−ジクロロベンゾニトリル、
２，４，６−トリクロロベンゾニトリル、２，
３，６−トリクロロベンゾニトリル、２，３，
５，６−テトラクロロベンゾニトリル、或いは
２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾニトリ
ルなどを用い、所定のフツ素置換反応を実施する
と、FBN系化合物としては、２−フルオロベゾ
ニトリル（B.P.103℃／35mmHg）２，４−ジフル
オロベンゾニトリル（M.P.46〜47℃）、２，６−
ジフルオロベンゾニトリル（B.P.81〜83℃／13mm
Hg）２，４，６−トリフルオロベンゾニトリル
（B.P.106〜108℃／75mmHg）、３−クロロ−２，
６−ジフルオロベンゾニトリル（B.P.95℃／11mm
Hg）、３，５−ジクロロ−２，６−ジフルオロベ
ンゾニトリル（B.P.100℃／10mmHg）或いは３，
５−ジクロロ−２，４，６−トリフルオベンゾニ
トリル（B.P.221℃）などが好適に得られる。 本発明方法の実施に当つては、オートクレーブ
などの密閉容器中にCBN系化合物とフツ化カリ
ウムとを投入し、加熱、撹拌することによつて行
なわれる。 ここで用いられるフツ化カリウムは、通常の市
販品或いは極微粒物などいずれのものでも用いる
ことができ、その使用量は、CBN系化合物の２，
４又は６位の総ての塩素原子をフツ素原子に置換
する反応理論量の0.8〜2.0倍、望ましくは１〜1.5
倍である。一般には反応温度は200〜450℃、望ま
しくは300〜400℃であり、反応時間は、0.5〜30
時間である。密閉容器中の圧力は、密閉加熱によ
る自然加圧でよく、その場合圧力は大凡３Kg／cm2
〜25Kg／cm2程度である。尚、不活性気体により密
閉容器中の空気を置換したり或いは、前記圧力範
囲以上に加圧しても良く、この場合酸化或いは重
合等を防止することもできる。 この様にして得られた反応生成物は、通常の分
離、精製手段を施すことによつて、或いは施さず
して目的物であるFBN系化合物を高純度、高収
率で得ることができる。尚、未反応原料や未反応
生成物が反応生成物中に存在する場合には、例え
ば蒸留などの分離手段を施して未反応物を回収
し、循環使用することができる。 次に本発明の実施例を記載する。 実施例 １ 圧力計、撹拌機及び温度計を備えた500mlのオ
ートクレーブに、２，６−ジクロロベンゾニトリ
ル111.8ｇ（純度96％）及びフツ化カリウム108.8
ｇを投入し、オートクレーブを密閉した。次に乾
燥窒素ガスでオートクレーブ中の空気を置換し、
撹拌下徐々に昇温して内温が350℃になつた時点
から３時間反応させた。尚、この間の最大圧力は
14.3Kg／cm2であつた。反応終了後、冷却降温し、
200℃近辺より予めオートクレーブに付設した蒸
留回収装置を用いた生成物を採集し、73.0ｇの油
状物を得た。 この油状物質をガスクロマトグラフイーで分析
した結果、２，６−ジフルオロベンゾニトリルの
含有率は99％であつた。（収率83％） 実施例 ２〜６ 前記実施例１の場合と同様にして反応させ、次
表の結果を得た。 【表】
ツ化カリウムとを無溶媒、加圧下で反応させて、
各種農薬、医薬或いは染料などの中間原料として
有用なフルオロベンゾニトリル系化合物を製造す
る方法に関する。 従来、２，４又は６位に少なくとも１ケの塩素
原子を有するクロロベンゾニトリル系化合物（以
下CBN系化合物と略す）の２，４又は６位の総
ての塩素原子をフツ素原子に置換したフルオロベ
ンゾニトリル系化合物（以下FBN系化合物と略
す）を製造する方法としては、例えばJ.Chem.
Soc.、Chem.Comm.、1965、430〜431頁及有機
合成化学協会誌、第27巻、175頁（1969）に記載
された方法が知られている。これらの方法は、ジ
メチルスルホン或いはジメチルスルホキシドなど
の溶媒の存在下を条件とする製法に関するもので
あつて、そのため溶媒の分解により分離し難い生
成物が多量に存在するので後処理上難点があり、
更には溶媒を多量に用いる必要があるが利用した
溶媒の回収は、実質的には不可能な状態であるの
で、経済的に不利であり、これら従来の方法に代
わるより工業的有利な方法の出現が求められてい
る。 本発明者達は、前述の方法を改良すべく検討を
重ねた結果、加圧下で反応させることによつて、
無溶媒でも高収率で目的物が得られることの知見
を得、新規でかつ工業的有利な製造方法として本
発明完成するに至つた。 すなわち本発明は、２，４又は６位に少なくと
も１ケの塩素原子を有するクロロベンゾニトリル
系化合物とフツ化カリウムとを反応させて、２，
４又は６位の総ての塩素原子をフツ素原子に置換
したフルオロベンゾニトリル系化合物を製造する
方法において、前記クロロベンゾニトリル系化合
物とフツ化カリウムとを無溶媒で、加圧下、200
〜450℃で反応させることを特徴とするフルオロ
ベンゾニトリル系化合の製造方法である。 本発明で用い原料物質のCBN系化合物は、次
の一般式（） （X1及びX2は各々水素原子又は塩素原子であり、
ｌ、ｍ及びｎは０又は１であり、ｌ、ｍ又はｎの
少なくとも１ケは１である。）で表わされ、従つ
て本発明で得られるFBN系化合物は、次の一般
式（） （X1、Ｘ、ｌ、ｍ及びｎは前述の通りである。）
で表わされる。例えば、CBN系化合物として２
−クロロベンゾニトリル、２，４−ジクロロベン
ゾニトリル、２，６−ジクロロベンゾニトリル、
２，４，６−トリクロロベンゾニトリル、２，
３，６−トリクロロベンゾニトリル、２，３，
５，６−テトラクロロベンゾニトリル、或いは
２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾニトリ
ルなどを用い、所定のフツ素置換反応を実施する
と、FBN系化合物としては、２−フルオロベゾ
ニトリル（B.P.103℃／35mmHg）２，４−ジフル
オロベンゾニトリル（M.P.46〜47℃）、２，６−
ジフルオロベンゾニトリル（B.P.81〜83℃／13mm
Hg）２，４，６−トリフルオロベンゾニトリル
（B.P.106〜108℃／75mmHg）、３−クロロ−２，
６−ジフルオロベンゾニトリル（B.P.95℃／11mm
Hg）、３，５−ジクロロ−２，６−ジフルオロベ
ンゾニトリル（B.P.100℃／10mmHg）或いは３，
５−ジクロロ−２，４，６−トリフルオベンゾニ
トリル（B.P.221℃）などが好適に得られる。 本発明方法の実施に当つては、オートクレーブ
などの密閉容器中にCBN系化合物とフツ化カリ
ウムとを投入し、加熱、撹拌することによつて行
なわれる。 ここで用いられるフツ化カリウムは、通常の市
販品或いは極微粒物などいずれのものでも用いる
ことができ、その使用量は、CBN系化合物の２，
４又は６位の総ての塩素原子をフツ素原子に置換
する反応理論量の0.8〜2.0倍、望ましくは１〜1.5
倍である。一般には反応温度は200〜450℃、望ま
しくは300〜400℃であり、反応時間は、0.5〜30
時間である。密閉容器中の圧力は、密閉加熱によ
る自然加圧でよく、その場合圧力は大凡３Kg／cm2
〜25Kg／cm2程度である。尚、不活性気体により密
閉容器中の空気を置換したり或いは、前記圧力範
囲以上に加圧しても良く、この場合酸化或いは重
合等を防止することもできる。 この様にして得られた反応生成物は、通常の分
離、精製手段を施すことによつて、或いは施さず
して目的物であるFBN系化合物を高純度、高収
率で得ることができる。尚、未反応原料や未反応
生成物が反応生成物中に存在する場合には、例え
ば蒸留などの分離手段を施して未反応物を回収
し、循環使用することができる。 次に本発明の実施例を記載する。 実施例 １ 圧力計、撹拌機及び温度計を備えた500mlのオ
ートクレーブに、２，６−ジクロロベンゾニトリ
ル111.8ｇ（純度96％）及びフツ化カリウム108.8
ｇを投入し、オートクレーブを密閉した。次に乾
燥窒素ガスでオートクレーブ中の空気を置換し、
撹拌下徐々に昇温して内温が350℃になつた時点
から３時間反応させた。尚、この間の最大圧力は
14.3Kg／cm2であつた。反応終了後、冷却降温し、
200℃近辺より予めオートクレーブに付設した蒸
留回収装置を用いた生成物を採集し、73.0ｇの油
状物を得た。 この油状物質をガスクロマトグラフイーで分析
した結果、２，６−ジフルオロベンゾニトリルの
含有率は99％であつた。（収率83％） 実施例 ２〜６ 前記実施例１の場合と同様にして反応させ、次
表の結果を得た。 【表】
Claims (1)
- １ ２，４又は６位に少なくとも１ケの塩素原子
を有するクロロベンゾニトリル系化合物とフツ化
カリウムとを反応させて、２，４又は６位の総て
の塩素原子をフツ素原子に置換したフルオロベン
ゾニトリル系化合物を製造する方法において、前
記クロロベンゾニトリル系化合物とフツ化カリウ
ムとを無溶媒で、加圧下、200〜450℃で反応させ
ることを特徴とするフルオロベンゾニトリル系化
合物の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11348083A JPS604159A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | フルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法 |
| GB08415348A GB2142018B (en) | 1983-06-23 | 1984-06-15 | Method for producing 2,6-difluorobenzonitrile |
| DE19843422936 DE3422936A1 (de) | 1983-06-23 | 1984-06-20 | Verfahren zur herstellung von 2,6-difluorbenzonitril |
| CH303784A CH660361A5 (de) | 1983-06-23 | 1984-06-22 | Verfahren zur herstellung von 2,6-difluorbenzonitril. |
| FR8409817A FR2549048B1 (fr) | 1983-06-23 | 1984-06-22 | Procede de preparation du 2,6-difluorobenzonitrile a partir du 2,6-dichlorobenzonitrile |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11348083A JPS604159A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | フルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604159A JPS604159A (ja) | 1985-01-10 |
| JPH0216746B2 true JPH0216746B2 (ja) | 1990-04-18 |
Family
ID=14613344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11348083A Granted JPS604159A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | フルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604159A (ja) |
| CH (1) | CH660361A5 (ja) |
| DE (1) | DE3422936A1 (ja) |
| FR (1) | FR2549048B1 (ja) |
| GB (1) | GB2142018B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6023358A (ja) * | 1983-07-19 | 1985-02-05 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリル |
| US5530158A (en) * | 1984-06-04 | 1996-06-25 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4,5-trihalogeno- and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives |
| US5200548A (en) * | 1984-06-04 | 1993-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4,5-Trihalogeno- and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives |
| US5502235A (en) * | 1994-12-28 | 1996-03-26 | Dowelanco | Solventless process for making 2,6 difluorobenzonitrile |
| US6437168B1 (en) | 2000-09-05 | 2002-08-20 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of aromatic fluorine compound |
| CN104387289B (zh) * | 2014-10-30 | 2017-09-01 | 天津河清化学工业有限公司 | 二氟苯腈生产中降低催化剂用量的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1026290A (en) * | 1964-03-17 | 1966-04-14 | Robert Neville Haszeldine | Aromatic fluorine compounds |
| US3240824A (en) * | 1965-01-28 | 1966-03-15 | Olin Mathieson | Process for preparing fluoronitrobenzenes |
-
1983
- 1983-06-23 JP JP11348083A patent/JPS604159A/ja active Granted
-
1984
- 1984-06-15 GB GB08415348A patent/GB2142018B/en not_active Expired
- 1984-06-20 DE DE19843422936 patent/DE3422936A1/de active Granted
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