JPH0230741B2 - - Google Patents
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- JPH0230741B2 JPH0230741B2 JP57039188A JP3918882A JPH0230741B2 JP H0230741 B2 JPH0230741 B2 JP H0230741B2 JP 57039188 A JP57039188 A JP 57039188A JP 3918882 A JP3918882 A JP 3918882A JP H0230741 B2 JPH0230741 B2 JP H0230741B2
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- Japan
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- catalyst
- acid
- methacrolein
- methacrylic acid
- temperature
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本願発明は、長期間反応を継続することにより
活性低下した触媒の活性を回復させる方法に関す
るものである。特に本発明は、反応に使用するこ
とにより活性低下した触媒を反応装置から取り出
すことなく、再生処理することにより活性を回復
させる方法に関するものである。 メタクロレインを空気酸化して、メタクリル酸
を合成するヘテロポリ酸系触媒は運転中に活性が
低下することが知られており、この触媒活性の低
下はメタクリル酸収率の低下を招き、ついには運
転停止、触媒の抜出し、再生充填を余儀なくさ
れ、保全費用の増加、プラント稼動率の低下とな
る。 遊離のリンモリブデン酸および／またはリンバ
ナドモリブデン酸の再生技術としては、特開昭56
−163755号公報が知られている。この方法はその
明細書の記述によれば、次の５工程から成つてい
る。即ち(1)活性の低下した担持触媒を反応装置か
ら抜き出す。(2)水性媒体で抽出する。(3)加熱還流
することにより触媒活性を回復させる。(4)担体に
担持させる。(5)反応装置に充填する。 当該技術によれば、活性回復は(3)の工程である
が、液相で処理するため、他の４工程が必要であ
り工業的見地から見て得策な方法ではない。 本発明者等は、鋭意研究の結果遊離のリンモリ
ブデン酸および／またはリンバナドモリブデン酸
は気相中でも水蒸気の存在下で活性を回復させる
ことを見出し本発明に到着した。 即ち、本発明の要旨は、メタクロレインの気相
接触酸化により、メタクリル酸を製造する際に使
用する遊離のモリブデン酸および／またはリンバ
ナドモリブデン酸を手成分とする活性の低下した
触媒を、水蒸気分圧10vol％以上の気流中で70〜
240℃の温度で処理することを特徴とするメタク
リル酸合成触媒の再成方法である。 本発明方法によれば触媒は反応装置内で再生す
ることができ、実質的に長寿命触媒が開発された
ことになる。 本発明方法における遊離のリンモリブデン酸お
よび／またはリンバナドモリブデン酸は、150℃
で乾燥したのちのＸ線回折スペクトルにおいて主
要面間隔が13.8、11.2、10.0、9.60、4.98、4.78、
3.49、3.42、3.21、3.14、2.99及び2.81Åからなる
三斜晶型及び9.93、4.90、4.44、4.33、3.92、
3.25、3.07及び2.07Åからなる正方晶型と思われ
るものの混合物であり、室温飽和蒸気圧下におい
ては主要面間隔が13.6、8.18、5.82、5.33、4.44、
4.11、3.94、3.53、3.02、2.90及び2.67Åからなる
ダイヤモンド型の立方晶型をとり、アルカリ金属
やタリウム、アンモニウム根を含有しない組成物
を意味する。銅を含む遊離のリンモリブデン酸及
び／又はリンバナドモリブデン酸も同じＸ線スペ
クトルを与える。 本願発明の触媒調製には、遊離のリンモリブデ
ン酸および／またはリンバナドモリブデン酸の調
製法が一般的に使用される。触媒調製の際の出発
原料としてモリブデンには三酸化モリブデン、モ
リブデン酸、リンモリブデン酸、リンバナドモリ
ブデン酸が、リンにはリン酸、亜リン酸、三酸化
リン、五酸化リン、リンモリブデン酸、リンバナ
ドモリブデン酸、リン酸銅が用いられる。また、
バナジウムには五酸化バナジウム、三酸化バナジ
ウム、四二酸化バナジウム、蓚酸バナジル、硫酸
バナジル、二塩化バナジル、リン酸バナジウム、
リンバナドモリブデン酸が、銅原料としては酸化
第一銅、酸化第二銅、塩基性炭酸銅が一般に使用
される。 調製には所定量の原料塩を計量し、水を加えて
煮還流下に溶解し、これを100〜150℃の温度で蒸
発乾固する。得られた乾固物は更に破砕打錠しタ
ブレツト触媒とするか、担体にまぶしつけて担持
触媒とする。また蒸発乾固する際に多孔質担体に
含浸して乾燥し、含浸触媒とすることもできる。
担体としてはシルカアルミナ、アルミナ、シリコ
ンカーバイド、軽石、硅藻土、酸化チタン等でメ
タクロレイン酸化活性およびメタクロレイン、メ
タクリル酸重合活性のない物質の粉末や成型物あ
るいはシリカゾルの様なコロイド状物質が使用さ
れる。 本発明を実施する際の再生処理は、70〜240℃
の温度条件下で行なわれる。この際処理温度が70
℃以下の場合は、処理時間が長くなる傾向を有し
工業的に必ずしも好ましい方法とはいえない。ま
た処理温度が高い程再生効果が小さくなり240℃
以上では時間をかけても再生されにくくなる。こ
の原因は遊離のリンモリブデン酸および／または
リンバナドモリブデン酸を主成分とする触媒は、
温度や含水状態により複雑な構造変化を生じ、こ
の構造変化のリサイクルを通じて活性種が形成さ
れるためであると考えられる。 再生処理時の水蒸気分圧については10vol％以
上あればよく、好ましくは20〜100vol％の範囲が
有効である。また水蒸気に共存するガスは空気、
窒素、燃焼排ガス等いずれも有効である。 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例によつて限定される
ものではない。 なお、本発明明細書におけるメタクロレイン反
応率、メタクリル酸選択率は次の様に定義する。 メタクロレイン反応率 ＝消費メタクロレインのモル数／供給メタクロレイン
のモル数×100（％） メタクリル酸選択率 ＝生成メタクリル酸のモル数／消費メタクロレインの
モル数×100（％） なお、分析はガスクロマトグラフイーによつ
た。 実施例 １ 三酸化モリブデン100ｇ、五酸化バナジウム6.3
ｇ、酸化第二銅1.1ｇ、正リン酸（85重量％）8.0
ｇをフラスコに入れ純水１を加えたのち、加熱
還流下に16時間処理すると、濃赤色の均一溶液が
得られた。この均一溶液を蒸発乾固し10〜16メツ
シユに篩別した。この様にして得られた触媒の組
成は原子比でMo12P1.1V1Cu0.2O41.45である。この
触媒を内径17.5mmφのパイレツクス製反応管に充
填し、メタクロレイン3.9vol％、酸素7.2vol％、
窒素74.6vol％、水蒸気14.2vol％からなる原料ガ
スを空間速度2800hr-1、340℃の条件下で反応さ
せた。またこの触媒の、初期活性、経時変化及び
再生処理後の結果を表−１に示す。再生条件はガ
ス組成水蒸気75％、空気25％、温度120％で16時
間気流中に処理した。
活性低下した触媒の活性を回復させる方法に関す
るものである。特に本発明は、反応に使用するこ
とにより活性低下した触媒を反応装置から取り出
すことなく、再生処理することにより活性を回復
させる方法に関するものである。 メタクロレインを空気酸化して、メタクリル酸
を合成するヘテロポリ酸系触媒は運転中に活性が
低下することが知られており、この触媒活性の低
下はメタクリル酸収率の低下を招き、ついには運
転停止、触媒の抜出し、再生充填を余儀なくさ
れ、保全費用の増加、プラント稼動率の低下とな
る。 遊離のリンモリブデン酸および／またはリンバ
ナドモリブデン酸の再生技術としては、特開昭56
−163755号公報が知られている。この方法はその
明細書の記述によれば、次の５工程から成つてい
る。即ち(1)活性の低下した担持触媒を反応装置か
ら抜き出す。(2)水性媒体で抽出する。(3)加熱還流
することにより触媒活性を回復させる。(4)担体に
担持させる。(5)反応装置に充填する。 当該技術によれば、活性回復は(3)の工程である
が、液相で処理するため、他の４工程が必要であ
り工業的見地から見て得策な方法ではない。 本発明者等は、鋭意研究の結果遊離のリンモリ
ブデン酸および／またはリンバナドモリブデン酸
は気相中でも水蒸気の存在下で活性を回復させる
ことを見出し本発明に到着した。 即ち、本発明の要旨は、メタクロレインの気相
接触酸化により、メタクリル酸を製造する際に使
用する遊離のモリブデン酸および／またはリンバ
ナドモリブデン酸を手成分とする活性の低下した
触媒を、水蒸気分圧10vol％以上の気流中で70〜
240℃の温度で処理することを特徴とするメタク
リル酸合成触媒の再成方法である。 本発明方法によれば触媒は反応装置内で再生す
ることができ、実質的に長寿命触媒が開発された
ことになる。 本発明方法における遊離のリンモリブデン酸お
よび／またはリンバナドモリブデン酸は、150℃
で乾燥したのちのＸ線回折スペクトルにおいて主
要面間隔が13.8、11.2、10.0、9.60、4.98、4.78、
3.49、3.42、3.21、3.14、2.99及び2.81Åからなる
三斜晶型及び9.93、4.90、4.44、4.33、3.92、
3.25、3.07及び2.07Åからなる正方晶型と思われ
るものの混合物であり、室温飽和蒸気圧下におい
ては主要面間隔が13.6、8.18、5.82、5.33、4.44、
4.11、3.94、3.53、3.02、2.90及び2.67Åからなる
ダイヤモンド型の立方晶型をとり、アルカリ金属
やタリウム、アンモニウム根を含有しない組成物
を意味する。銅を含む遊離のリンモリブデン酸及
び／又はリンバナドモリブデン酸も同じＸ線スペ
クトルを与える。 本願発明の触媒調製には、遊離のリンモリブデ
ン酸および／またはリンバナドモリブデン酸の調
製法が一般的に使用される。触媒調製の際の出発
原料としてモリブデンには三酸化モリブデン、モ
リブデン酸、リンモリブデン酸、リンバナドモリ
ブデン酸が、リンにはリン酸、亜リン酸、三酸化
リン、五酸化リン、リンモリブデン酸、リンバナ
ドモリブデン酸、リン酸銅が用いられる。また、
バナジウムには五酸化バナジウム、三酸化バナジ
ウム、四二酸化バナジウム、蓚酸バナジル、硫酸
バナジル、二塩化バナジル、リン酸バナジウム、
リンバナドモリブデン酸が、銅原料としては酸化
第一銅、酸化第二銅、塩基性炭酸銅が一般に使用
される。 調製には所定量の原料塩を計量し、水を加えて
煮還流下に溶解し、これを100〜150℃の温度で蒸
発乾固する。得られた乾固物は更に破砕打錠しタ
ブレツト触媒とするか、担体にまぶしつけて担持
触媒とする。また蒸発乾固する際に多孔質担体に
含浸して乾燥し、含浸触媒とすることもできる。
担体としてはシルカアルミナ、アルミナ、シリコ
ンカーバイド、軽石、硅藻土、酸化チタン等でメ
タクロレイン酸化活性およびメタクロレイン、メ
タクリル酸重合活性のない物質の粉末や成型物あ
るいはシリカゾルの様なコロイド状物質が使用さ
れる。 本発明を実施する際の再生処理は、70〜240℃
の温度条件下で行なわれる。この際処理温度が70
℃以下の場合は、処理時間が長くなる傾向を有し
工業的に必ずしも好ましい方法とはいえない。ま
た処理温度が高い程再生効果が小さくなり240℃
以上では時間をかけても再生されにくくなる。こ
の原因は遊離のリンモリブデン酸および／または
リンバナドモリブデン酸を主成分とする触媒は、
温度や含水状態により複雑な構造変化を生じ、こ
の構造変化のリサイクルを通じて活性種が形成さ
れるためであると考えられる。 再生処理時の水蒸気分圧については10vol％以
上あればよく、好ましくは20〜100vol％の範囲が
有効である。また水蒸気に共存するガスは空気、
窒素、燃焼排ガス等いずれも有効である。 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例によつて限定される
ものではない。 なお、本発明明細書におけるメタクロレイン反
応率、メタクリル酸選択率は次の様に定義する。 メタクロレイン反応率 ＝消費メタクロレインのモル数／供給メタクロレイン
のモル数×100（％） メタクリル酸選択率 ＝生成メタクリル酸のモル数／消費メタクロレインの
モル数×100（％） なお、分析はガスクロマトグラフイーによつ
た。 実施例 １ 三酸化モリブデン100ｇ、五酸化バナジウム6.3
ｇ、酸化第二銅1.1ｇ、正リン酸（85重量％）8.0
ｇをフラスコに入れ純水１を加えたのち、加熱
還流下に16時間処理すると、濃赤色の均一溶液が
得られた。この均一溶液を蒸発乾固し10〜16メツ
シユに篩別した。この様にして得られた触媒の組
成は原子比でMo12P1.1V1Cu0.2O41.45である。この
触媒を内径17.5mmφのパイレツクス製反応管に充
填し、メタクロレイン3.9vol％、酸素7.2vol％、
窒素74.6vol％、水蒸気14.2vol％からなる原料ガ
スを空間速度2800hr-1、340℃の条件下で反応さ
せた。またこの触媒の、初期活性、経時変化及び
再生処理後の結果を表−１に示す。再生条件はガ
ス組成水蒸気75％、空気25％、温度120％で16時
間気流中に処理した。
【表】
実施例 ２−４
原料塩として三酸化モリブデン100.0ｇ、五酸
化バナジウム6.3ｇ、酸化第二銅2.2ｇ、正リン酸
（85重量％）8.0ｇをフラスコ中に順次加え、更に
純水1000mlを加えたのち加熱還流下に16時間処理
すると濃赤褐色の均一溶液が得られた。この均一
溶液をロータリーエバポレータで減圧下に蒸発乾
固し、打錠後10〜16メツシユに破砕し篩別した。
この様にして得た触媒組成はMO12P1.2V1.2Cu0.48
O39.48である。この触媒を17.5mmφのバイレツク
ス製反応管に充填し、実施例１と同じ組成のガス
を導入して反応させた。 反応条件はSV2800hr-1、340℃で触媒性能はメ
タクロレイン反応率（以下CMAと略記）85％、メ
タクリル酸選択率（以下SMAAと略記）78％であつ
た。この触媒を同じガス条件下ピーク温度を460
℃として16時間処理し、再び340℃にもどして触
媒性能を試したところCMA＝72％、SMAA＝75％に
なつた。この強制劣化触媒を使用して水蒸気
50vol％を含む空気で処理温度を80℃、180℃、
240℃と変えて再生処理した結果を各々実施例２
〜４として表−２に示す。再成処理温度は低い程
効率がよい。
化バナジウム6.3ｇ、酸化第二銅2.2ｇ、正リン酸
（85重量％）8.0ｇをフラスコ中に順次加え、更に
純水1000mlを加えたのち加熱還流下に16時間処理
すると濃赤褐色の均一溶液が得られた。この均一
溶液をロータリーエバポレータで減圧下に蒸発乾
固し、打錠後10〜16メツシユに破砕し篩別した。
この様にして得た触媒組成はMO12P1.2V1.2Cu0.48
O39.48である。この触媒を17.5mmφのバイレツク
ス製反応管に充填し、実施例１と同じ組成のガス
を導入して反応させた。 反応条件はSV2800hr-1、340℃で触媒性能はメ
タクロレイン反応率（以下CMAと略記）85％、メ
タクリル酸選択率（以下SMAAと略記）78％であつ
た。この触媒を同じガス条件下ピーク温度を460
℃として16時間処理し、再び340℃にもどして触
媒性能を試したところCMA＝72％、SMAA＝75％に
なつた。この強制劣化触媒を使用して水蒸気
50vol％を含む空気で処理温度を80℃、180℃、
240℃と変えて再生処理した結果を各々実施例２
〜４として表−２に示す。再成処理温度は低い程
効率がよい。
【表】
実施例 ５〜７
試薬リンモリブデン酸P2O5・24MoO3・nH2O
（分析値ｎ＝60.0）78.8ｇ、五酸化バナジウム3.16
ｇ、正リン酸（85重量％）0.67ｇをフラスコ中に
仕込み純水500mlを加えて加熱還流下に18時間置
き、液を蒸発乾固した。この触媒組成は原子比
でMo12P1.2V1.2O42である。 この触媒を実施例１と同じ組成比のガス中
SV2800hr-1、350℃で性能評価し、強制劣化処理
した触媒を水蒸気分圧を変えて再生処理した結果
を実施例５〜７として表−３に示す。
（分析値ｎ＝60.0）78.8ｇ、五酸化バナジウム3.16
ｇ、正リン酸（85重量％）0.67ｇをフラスコ中に
仕込み純水500mlを加えて加熱還流下に18時間置
き、液を蒸発乾固した。この触媒組成は原子比
でMo12P1.2V1.2O42である。 この触媒を実施例１と同じ組成比のガス中
SV2800hr-1、350℃で性能評価し、強制劣化処理
した触媒を水蒸気分圧を変えて再生処理した結果
を実施例５〜７として表−３に示す。
【表】
実施例 ８〜11
フラスコ中に純水500ml、三酸化モリブデン
50.0ｇ、五酸化バナジウム2.63ｇ、酸化第二銅
0.46ｇ、正リン酸（85重量％）3.67ｇ、ホウ酸
0.72ｇを入れ加熱還流し、得られた均一溶液を
過後乾固し24〜32メツシユに篩別した。この触媒
組成はMo12P1.1V1Cu0.2B0.4O42.1であつた。 触媒性能は実施例１と同じガス条件下320℃に
おいて、メタクロレイン反応率88％、メタクリル
酸選択率84％であつた。440℃、40時間の強制劣
化処理後の触媒性能は、320℃においてメタクロ
レイン反応率62％、メタクリル酸選択率78％であ
つた。この様にして得た劣化触媒を共存ガスを変
えることにより再生した結果を実施例８〜11とし
て表−４に示す。
50.0ｇ、五酸化バナジウム2.63ｇ、酸化第二銅
0.46ｇ、正リン酸（85重量％）3.67ｇ、ホウ酸
0.72ｇを入れ加熱還流し、得られた均一溶液を
過後乾固し24〜32メツシユに篩別した。この触媒
組成はMo12P1.1V1Cu0.2B0.4O42.1であつた。 触媒性能は実施例１と同じガス条件下320℃に
おいて、メタクロレイン反応率88％、メタクリル
酸選択率84％であつた。440℃、40時間の強制劣
化処理後の触媒性能は、320℃においてメタクロ
レイン反応率62％、メタクリル酸選択率78％であ
つた。この様にして得た劣化触媒を共存ガスを変
えることにより再生した結果を実施例８〜11とし
て表−４に示す。
【表】
【表】
実施例 12〜14
フラスコ中に三酸化モリブデン50.0ｇ、酸化第
二銅0.55ml、正リン酸（85重量％）4.0ｇを加え
て加熱還流し、溶液を蒸発乾固した。この触媒組
成はMo12P1.2Cu0.24O39.24である。この触媒の性能
は実施例と同じガス条件下でSV980hr-1、340℃
においてメタクロレイン反応率76％、メタクリル
酸選択率76％であつた。強制劣化処理は380℃で
300時間行ない、再生処理は200℃で行なつた。結
果を実施例12〜14として表−５に示す。
二銅0.55ml、正リン酸（85重量％）4.0ｇを加え
て加熱還流し、溶液を蒸発乾固した。この触媒組
成はMo12P1.2Cu0.24O39.24である。この触媒の性能
は実施例と同じガス条件下でSV980hr-1、340℃
においてメタクロレイン反応率76％、メタクリル
酸選択率76％であつた。強制劣化処理は380℃で
300時間行ない、再生処理は200℃で行なつた。結
果を実施例12〜14として表−５に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ メタクロレインの気相接触酸化によりメタク
リル酸を製造する際には使用する遊離のリンモリ
ブデン酸および／またはリンバナドモリブデン酸
を主成分とする活性の低下した触媒を水蒸気分圧
10vol％以上の気流中で70〜240℃の温度で処理す
ることを特徴とするメタクリル酸合成触媒の再生
方法。 ２ メタクロレイン酸化用の遊離のリンモリブデ
ン酸および／またはリンバナドモリブデン酸を主
成分とする触媒が銅を含むことを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載のメタクリル酸合成触媒の
再生方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57039188A JPS58156351A (ja) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | メタクリル酸合成触媒の再生方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57039188A JPS58156351A (ja) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | メタクリル酸合成触媒の再生方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58156351A JPS58156351A (ja) | 1983-09-17 |
| JPH0230741B2 true JPH0230741B2 (ja) | 1990-07-09 |
Family
ID=12546126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57039188A Granted JPS58156351A (ja) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | メタクリル酸合成触媒の再生方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58156351A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2702864B2 (ja) * | 1993-03-12 | 1998-01-26 | 株式会社日本触媒 | 触媒の再生方法 |
| US5716895A (en) * | 1993-04-01 | 1998-02-10 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for regeneration of catalysts |
| JP3705105B2 (ja) | 2000-09-27 | 2005-10-12 | 住友化学株式会社 | メタクリル酸製造用触媒の再活性化方法 |
| CN1723085B (zh) | 2003-01-09 | 2010-05-12 | 三菱丽阳株式会社 | 催化剂的保存方法 |
| US7649112B2 (en) * | 2005-07-25 | 2010-01-19 | Saudi Basic Industries Corporation | Integrated plant for producing 2-ethyl-hexanol and methacrylic acid and a method based thereon |
| US7649111B2 (en) * | 2005-07-25 | 2010-01-19 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalyst for the oxidation of a mixed aldehyde feedstock to methacrylic acid and methods for making and using same |
| JP4957628B2 (ja) | 2008-04-09 | 2012-06-20 | 住友化学株式会社 | メタクリル酸製造用触媒の再生方法及びメタクリル酸の製造方法 |
| CN102008970A (zh) | 2010-09-28 | 2011-04-13 | 上海华谊丙烯酸有限公司 | 一种磷钼杂多酸失活催化剂再生方法 |
| JP5892826B2 (ja) | 2012-03-27 | 2016-03-23 | 住友化学株式会社 | メタクリル酸の製造方法 |
-
1982
- 1982-03-11 JP JP57039188A patent/JPS58156351A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58156351A (ja) | 1983-09-17 |
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