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JPH029592B2 - - Google Patents
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JPH029592B2 - - Google Patents

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JPH029592B2
JPH029592B2 JP55109103A JP10910380A JPH029592B2 JP H029592 B2 JPH029592 B2 JP H029592B2 JP 55109103 A JP55109103 A JP 55109103A JP 10910380 A JP10910380 A JP 10910380A JP H029592 B2 JPH029592 B2 JP H029592B2
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JP
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formula
hydrogen
phenyl
triazolo
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GD Searle LLC
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は８―置換―７―フエニル―１，２，４
―トリアゾロ〔１，５―Ｃ〕ピリミジン―５―ア
ミンおよび５―アミド、ならびにそれを活性成分
として含有する利尿剤に関する。さらに詳しく
は、本発明は式 （式中Ｒは水素、炭素原子１個から４個までのア
ルキルまたは炭素原子２個から４個までのアルコ
キシアルキル、アルケニルもしくはアルキニルで
あり、R1は水素または炭素原子１個もしくは２
個の１―オキソアルキルである）で示される新
規、有用かつ進歩性ある化合物を提供する。本発
明の化合物は利尿剤として有用である。
Ｒで表される炭素原子１個から４個までのアル
キル基の例としてはメチル、エチル、プロピルお
よびブチルならびに相当する分枝鎖異性基を挙げ
ることができる。
Ｒで表される炭素原子２個から４個までのアル
コキシアルキル基の例としては、メトキシメチ
ル、メトキシエチル、２―メトキシプロピル、３
―メトキシプロピル、エトキシメチル、１―エト
キシエチル、２―エトキシエチル、プロポキシメ
チルおよび１―メチルエトキシエチルを挙げるこ
とができる。
Ｒで表される炭素原子２個から４個までのアル
ケニルおよびアルキニル基の例としては、エテニ
ル、１―プロペニル、２―プロペニル、１―ブテ
ニル、２―ブテニル、３―ブテニル、エチニル、
１―プロピニル、２―プロピニル、１―ブチニ
ル、２―ブチニルおよび３―ブチニルならびに相
当する分枝鎖異性基を挙げることができる。
R1で表される炭素原子１個または２個の１―
オキソアルキル基はホルミルおよびアセチルであ
る本発明の化合物中、式 （式中Ｒは先に定義したと同じである）で示され
る化合物が好ましい。この式中、Ｒが炭素原子１
個から４個までのアルキルまたは炭素原子２個か
ら４個までのアルコキシアルキルである化合物は
とくに好ましい。
本発明の化合物はその価値ある薬理学的性質に
よつて有用である。たとえば、本発明の化合物は
強力な利尿剤である。尿量増加能をLipschitz
ら：J.Pharmacol.Exp.Ther.79，97（1943）に記
載にしたがつて測定し、その強度をFinney：
Statistical Method in Biological Assay，2nd
ed.，Charles Griffin＆Company，Limited.
London（1964）にしたがい、平行用量反応曲線に
基づいて検定すると、８―メチル―７―フエニル
―１，２，４―トリアゾロ〔１，５―Ｃ〕ピリミ
ジン―５―アミンおよび８―（２―エトキシエチ
ル）―７―フエニル―１，２，４―トリアゾロ
〔１，５―Ｃ〕ピリミジン―５―アミンは、ヒド
ロクロロチアジドに比し、それぞれ1.2倍および
2.7倍の活性を示した。ヒドロクロロチアジドの
利尿剤としての通常用量は、ヒト経口投与の場合
25〜50mgである。
治療目的には、本発明の化合物は通常、投与経
路に応じて適当な１種または２種以上の補助剤と
配合して使用される。経口投与の場合、本発明の
化合物は、乳糖、蔗糖、デンプン末、アルカン酸
のセルロースエステル、セルロースアルキルエス
テル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグ
ネシウム、酸化マグネシウム、リン酸および硫酸
のナトリウムおよびカルシウム塩、ゼラチン、ア
ラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニル
ピロリドン、および／またはポリビニルアルコー
ルと混合し、投与に便利なように打錠またはカプ
セルに充填する。また、水または類似の非毒性液
体に溶解してもよい。非経口投与は、水、ポリエ
チレングリコール、プロピレングリコール、エタ
ノール、トウモロコシ油、綿実油、落花生油、胡
麻油、ベンジルアルコール、食塩、および／また
は各種緩衝液との滅菌液体混合物によつて行われ
る。他の補助剤および投与方法については製薬技
術分野において広く知られているとおりである
（たとえばF.W.Martin ら：Remington′s
Pharmaceutical Sciences，14th ed.，Merck
Publishing Co.，Eaton，Pa.，1965参照）。
特定の場合における適当な用量はもちろん、治
療すべきホ乳類の状態、重篤度、投与経路、また
大きさ、個々の薬物に対する反応性を含めたホ乳
類の種類によつて変動する。
本発明のアミンは式 （式中Ｒは先に定義したと同じである）で示され
る４―クロロ―６―フエニルピリミジン―２―ア
ミンをジメチルホルムアミド中ホルミルヒドラジ
ンと反応させることにより製造できる。生成した
アミンは水から結晶化し、メタノールから再結晶
させることができる。
本発明のアミドは相当する本発明のアミンを所
望のアミドに応じて、ギ酸または酢酸の無水物と
反応させることにより製造できる。
本発明のアミドを製造する別法には、式 （式中Ｒは先に定義したと同じであり、R′1はホ
ルミルまたはアセチル基である）で示される適当
なＮ―（４―クロロ―６―フエニルピリミジン―
２―イル）アミドをジメチルホルムアミド中ホル
ミルヒドラジンと反応させることによる方法があ
る。水を加えると固体生成物が生成する。
以下の実施例には本発明の化合物およびその製
造方法の詳細を例示する。しかしながら、本発明
はこの実施例によつて限定されるものではない。
有機合成技術の分野における熟練者には、本発明
の目的および意図から逸脱することなく、物質お
よび方法の両者に多くの改変が可能なことは自明
のとおりである。本実施例中、温度は摂氏で表示
し、物質の相対量はとくに指示のない限り重量部
で示した。
例 １ ４―クロロ―５―メチル―６―フエニルピリミ
ジン―２―アミン5.5部およびホルミルヒドラジ
ン3.0部を、モルキユラーシーブ３Å5.0部を含む
ジメチルホルミルアミド50容量部に加え、窒素気
流下に２時間還流する。16時間室温に放置したの
ち、この溶液を冷水中に注ぐ。黄色の結晶性生成
物を濾過し、水洗し、乾燥する。生成物をメタノ
ールから再結晶すると、式 で示される８―メチル―７―フエニル―１，２，
４―トリアゾロ〔１，５―Ｃ〕ピリミジン―５―
アミンが、融点258゜〜260℃の鮮黄色針状晶とし
て得られる。
例 ２ ４―クロロ―５―（２―エトキシエチル）―６
―フエニルピリミジン―２―アミン10.0部および
ホルミルヒドラジン3.0部を、モルキユラーシー
ブ３Å8.0部を含むジメチルホルムアミド80容量
部に加え、窒素気流下に２時間還流する。室温に
16時間放置したのち、この溶液を冷水中に注ぐ。
結晶性の生成物を濾過し、水洗し、乾燥する。生
成物をメタノールから再結晶すると、式 で示される８―（２―エトキシエチル）―７―フ
エニル―１，２，４―トリアゾロ〔１，５―Ｃ〕
ピリミジン―５―アミン、融点162℃が得られる。
例 ３ ４―クロロ―６―フエニル―５―（２―プロピ
ニル）ピリミジン―２―アミン1.7部およびホル
ミルヒドラジン0.84部を、モルキユラーシーブ３
Å2.0部を含むジメチルホルムアミド20容量部に
加え、窒素気流下に２時間還流する。この溶液を
放冷し、冷水中に注ぐ。結晶性生成物を濾過し、
水洗し、乾燥する。生成物をメタノールから再結
晶すると、式 で示される融点240℃の７―フエニル―８―（２
―プロピニル）―１，２，４―トリアゾロ〔１，
５―Ｃ〕ピリミジン―５―アミンが得られる。
例 ４ ８―メチル―７―フエニル―１，２，４―トリ
アゾロ〔１，５―Ｃ〕ピリミジン―５―アミン
（例１）6.6部をピリジン50容量部および無水酢酸
10容量部に懸濁する。この溶液を室温で約18時
間、透明な溶液が生成するまで撹拌する。約21時
間後ににごりを生じ、固体が徐々に生成する。約
40時間放置したのち、溶媒を大部分減圧下に除去
する。残留物を水中で撹拌し、濾過し、水洗し、
乾燥する。生成物をメタノールから再結晶する
と、式 で示される融点210℃のＮ―（８―メチル―７―
フエニル―１，２，４―トリアゾロ〔１，５―
Ｃ〕ピリミジン―５―イル）アセトアミドが得ら
れる。
例 ５ 例４の生成物Ｎ―（８―メチル―７―フエニル
―１，２，４―トリアゾロ〔１，５―Ｃ〕ピリミ
ジン―５―イル）アセトアミドの別製法は適当な
クロル化ピリミジンより出発する。式 で示されるＮ―（４―クロロ―５―メチル―６―
フエニルピリミジン―２―イル）アセトアミド
7.85部をホルミルヒドラジン6.0部とジメチルホ
ルムアミド60容量部に加える。この溶液を窒素気
流下に2.5時間還流加熱する。この溶液を放冷し、
室温に16時間放置する。透明な溶液を撹拌下、冷
水中に注ぐ。鮮黄色の結晶性物質が生成する。こ
の物質を濾過し、水洗し、乾燥し、メタノールか
ら再結晶すると所望の生成物が得られる。
例 ６ Ｎ―〔４―クロロ―５―（２―エトキシエチ
ル）―６―フエニルピリミジン―２―イル〕アセ
トアミド6.4部およびホルミルヒドラジン2.4部
を、モルキユラーシーブ３Å6.0部を含むジメチ
ルホルムアミド60容量部に加え、窒素下に１時間
還流する。ついで黄金色の溶液を放冷し、水中に
注ぐ。生成した淡黄色の物質を濾過し、水洗し、
乾燥すると、式 で示される融点75〜76℃のＮ―〔８―（２―エト
キシエチル）―７―フエニル―１，２，４―トリ
アゾロ〔１，５―Ｃ〕ピリミジン―２―イル〕ア
セトアミドが得られる。
以下の方法により医薬組成物を製造した。量は
１錠中、１カプセル中、１坐剤中または非経口投
与用製剤１単位中の相対量によつて示した。
錠 剤 代表的化合物たとえば８―（２―エトキシエチ
ル）―７―フエニル―１，２，４―トリアゾロ
〔１，５―Ｃ〕ピリミジン―５―アミン25mgをイ
ソプロピルアルコールに溶解し、乳糖191.2mg上
に分散させた。この混合物を風乾し、40メツシユ
の篩を通した。トウモロコシデンプン25mgおよび
ポリビニルピロリドン7.5mgを薬剤乳糖混合物に
加え、完全に混合し、40メツシユの篩を通した。
ついで混合物をイソプロピルアルコールで顆粒化
し、トレー上に拡げ、120〓で16時間乾燥した。
次に乾燥顆粒を篩過した。この顆粒をステアリン
酸マグネシウム1.3mgと完全に混合し、この混合
物を適当な大きさの錠剤に圧縮した。かくして活
性成分含量１錠中25mgの錠剤が得られた。
カプセル剤 ８―（２―エトキシエチル）―７―フエニル―
１，２，４―トリアゾロ〔１，５―Ｃ〕ピリミジ
ン―５―アミン25mgをトウモロコシデンプン
177.5mgおよび乳糖177.5mgと完全に混合し、40メ
ツシユの篩を通し、再混合した。
タルク20mgを加え、この混合物を完全に混合
し、適当な硬質ゼラチンカプセル中に手作業また
は機械によつて１カプセルあたり400mgの割合で
充填した。かくして活性成分含量25mg／カプセル
のカプセル剤が得られた。
本発明の化合物から錠剤およびカプセル剤を製
造するにあたつては、各種の賦形剤が使用でき
る。たとえば、糖たとえば乳糖、蔗糖、マニトー
ルもしくはソルビトール、デンプンたとえばトウ
モロコシデンプン、タピオカデンプンもしくは馬
鈴薯デンプン；セルロース誘導体たとえばナトリ
ウムカルボキシメチルセルロース、エチルセルロ
ースもしくはメチルセルロース；ゼラチン；リン
酸カルシウム類たとえばリン酸二カルシウムもし
くはリン酸三カルシウム；硫酸ナトリウム；硫酸
カルシウム、ポリビニルピロリドン；ポリビニル
アルコール；ステアリン酸；ステアリン酸アルカ
リ土類金属たとえばステアリン酸マグネシウム；
植物油たとえば落花生油、綿実油、胡麻油、オリ
ーブ油、トウモロコシ油；界面活性剤（非イオン
性、陽イオン性、陰イオン性）エチレングリコー
ルポリマー；β―シクロデキストリン；脂肪アル
コール、水解穀類固体；ならびに他の非毒性、適
合性増量剤、結合剤、崩壊剤および滑沢剤等、医
薬処方に通常用いられる補助剤が使用できる。
非経口投与用製剤 ８―（２―エトキシエチル）―７―フエニル―
１，２，４―トリアゾロ〔１，５―Ｃ〕ピリミジ
ン―５―アミン10mgをエタノール２mlおよび胡麻
油５mlに溶解し、濾過し、アンプルに充填し、シ
ールした。次にアンプルを適当な方法で滅菌し
た。かくして得られたアンプルの活性成分含量は
10mg／５mlであつた。
本発明の化合物から非経口投与用製剤を製造す
るにあたつては、各種のビークルおよび可溶化剤
が使用できる。たとえば、植物油たとえば落花生
油、トウモロコシ油、綿実油、胡麻油；ベンジル
アルコール、食塩水、リン酸緩衝液、水、エチレ
ングリコールポリマー、尿素、ジメチルアセトア
ミド、トリトン、ジオキソラン、炭酸エチル、乳
酸エチル、グリセロールホルマール、ミリスチン
酸イソプロピルエステル、界面活性剤（非イオン
性、陽イオン性、陰イオン性）ポリアルコール、
エタノールが使用できる。
坐 剤 ココア脂975mgを、過熱を避けるため好ましく
は水浴または蒸気浴上で熔融し、この熔融物中に
８―（２―エトキシエチル）―７―フエニル―
１，２，４―トリアゾロ〔１，５―Ｃ〕ピリミジ
ン―５―アミン25mgを乳化又は懸濁した。最後に
この混合物をクロム張りの冷金属型中に注ぐと、
坐剤は直ちに固化した。坐剤の総重量は1000mgで
あつた。
本発明の化合物から坐剤を製造するにあたつて
は、各種のビークルおよび坐剤基剤を使用でき
る。たとえば、オレイン酸、パルミチン酸および
ステアリン酸のトリグリセライド（ココア脂）、
部分水素添加綿実油、分枝飽和脂肪アルコールた
とえば坐剤基剤Ｇ、水素添加ヤシ油、C12〜C18脂
肪酸のトリグリセライド、水分散性ビークルたと
えばポリエチレングリコール、グリセリン、ゼラ
チン、ポリオキシル40ステアレートおよびポリエ
チレン―４―ソルビタンモノステアレート、なら
びに坐剤基剤の融点を上昇させることができる物
質たとえば蜜蝋、鯨蝋等である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中Ｒは水素、炭素原子１個から４個までのア
    ルキルまたは炭素原子２個から４個までのアルコ
    キシアルキル、アルケニルもしくはアルキニルで
    あり、R1は水素または炭素原子１個もしくは２
    個の１―オキソアルキルである）で示される化合
    物。 ２ Ｎ―〔８―メチル―７―フエニル―１，２，
    ４―トリアゾロ〔１，５―Ｃ〕ピリミジン―５―
    イル〕アセトアミドである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ３ 式 （式中R′は炭素原子１個または２個のアルキレ
    ンであり、R″は炭素原子１個または２個のアル
    キルであり、R1は水素または炭素原子１個また
    は２個の１―オキソアルキルである）で示される
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 式 （式中R′は炭素原子１個または２個のアルキレ
    ンであり、R″は炭素原子１個または２個のアル
    キルである）で示される特許請求の範囲第３項記
    載の化合物。 ５ ８―（２―エトキシエチル）―７―フエニル
    ―１，２，４―トリアゾロ〔１，５―Ｃ〕ピリミ
    ジン―５―アミンである特許請求の範囲第３項ま
    たは第４項のいずれか１つに記載の化合物。 ６ 式 （式中Ｒは水素、メチル、エチル、エテニルま
    たはエチニルである）で示される特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 ７ ８―メチル―７―フエニル―１，２，４―ト
    リアゾロ〔１，５―Ｃ〕ピリミジン―５―アミン
    である特許請求の範囲第６項記載の化合物。 ８ 式 （式中Ｒは水素、炭素原子１個から４個までのア
    ルキルまたは炭素原子２個から４個までのアルコ
    キシアルキル、アルケニルもしくはアルキニルで
    あり、R1は水素または炭素原子１個もしくは２
    個の１―オキソアルキルである）で示される化合
    物を活性成分とし、これを医薬用担体と配合した
    利尿剤。 ９ 活性成分は８―（２―エトキシエチル）―７
    ―フエニル―１，２，４―トリアゾロ〔１，５―
    Ｃ〕ピリミジン―５―アミンである特許請求の範
    囲第８項記載の利尿剤。 １０ 式 （式中Ｒは水素、炭素原子１個から４個までのア
    ルキルまたは炭素原子２個から４個までのアルコ
    キシアルキル、アルケニルもしくはアルキニルで
    あり、そしてR1′はホルミルまたはアセチル基で
    ある）で示されるＮ―（４―クロル―６―フエニ
    ルピリミジン―２―イル）アミドをホルミルヒド
    ラジンで処理し、ついで得られた化合物を単離す
    ることからなる式 （式中Ｒは水素、炭素原子１個から４個までのア
    ルキルまたは炭素原子２個から４個までのアルコ
    キシアルキル、アルケニルもしくはアルキニルで
    あり、R1は水素または炭素原子１個もしくは２
    個の１―オキソアルキルである）で示される化合
    物の製造方法。
JP10910380A 1979-08-08 1980-08-08 88substitutedd77phenyll1*2*44triazolo*4*33c* pyrimidinee55amine and amide Granted JPS5632479A (en)

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US6470779A 1979-08-08 1979-08-08

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