JPH0312053B2 - - Google Patents
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- JPH0312053B2 JPH0312053B2 JP57224800A JP22480082A JPH0312053B2 JP H0312053 B2 JPH0312053 B2 JP H0312053B2 JP 57224800 A JP57224800 A JP 57224800A JP 22480082 A JP22480082 A JP 22480082A JP H0312053 B2 JPH0312053 B2 JP H0312053B2
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- JP
- Japan
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- reaction
- caprolactone
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
- C08G63/08—Lactones or lactides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
- C08G63/6852—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen derived from hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/823—Preparation processes characterised by the catalyst used for the preparation of polylactones or polylactides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、有機スルホン酸類または重合体スル
ホン酸類を中和する技術に有用である、特異で新
規な群の新しい水不溶性ポリカプロラクトン化合
物類に関する。本発明のポリエステル化合物は、
一端で三級アミン基末端であり、他端でヒドロキ
シル基末端である。 これらのポリエステル類は、触媒の存在下でε
−カプロラクトンを有機ジアミンと反応させるこ
とにより形成される。触媒の存在下で、無水のε
−カプロラクトンと有機ジアミンとを、反応容器
中、溶媒の不在下で50゜〜200℃、更に好ましくは
75℃〜180℃、最も好ましくは90℃〜160℃の温度
で充分な時間反応させて重合を行なう。必要によ
り、単量体および／または重合体用の溶媒を使用
して粘度および／または反応速度を制御し得る。 ε−カプロラクトンとジアミンとの反応は、一
般に次式で示すことができる。 （ただし、ｎ＝１〜500、R1またはR2は１〜20
個、好ましくは１〜12個の炭素原子を有するアル
キル基およびシクロアルキル基、およびアリール
基からなる群から選ばれ、かつR3は水素、１〜
20個、更に好ましくは１〜12個の炭素原子を有す
るアルキル基およびシクロアルキル基、およびア
リール基からなる群から選ばれる。） 有用なジアミン類の典型的な例は、次のとおり
であるが、これらに限定されない。 前記反応の促進に有用な触媒は、1969年に
Marcelt Dekkerにより発行された、Frischおよ
びReegen編、R.D.Lund bergおよびE.F.Cox著、
標題重合：開環重合の動力学並びに機構」の266
頁以下に記載されているような、オクタン酸第一
錫、ヘキサン酸第一錫、修酸第一錫、チタン酸テ
トラブチル、種々の有機金属をベースとする触
媒、酸触媒およびアミン触媒からなる群から選ば
れる。この中でオクタン酸第一錫が特に好ましい
触媒である。上記触媒をε−カプロラクトン
1000000部当り約100〜約10000部の触媒という濃
度水準で上記反応混合物に添加する。 生成ポリカプロラクトン重合体は、GPC測定
で200〜50000、更に好ましくは500〜40000のｎ
および室温以下から55℃、更に好ましくは20℃〜
52℃、最も好ましくは20℃〜50℃の融点を有して
いる。 本発明の重合体の利点は、以下の実施例から一
層容易に認めることができる。 実施例 １ ポリε−カプロラクトンの試料を以下のように
してつくつた。蒸留したε−カプロラクトン
19.42mlを反応容器に仕込み、このラクトンにＮ，
Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン1.3ml
を添加した。ジアミン開始剤とラクトンとの組合
せは分子量2000の重合体を得るように設計した。
この物質を仕込み、約100℃までの温度で長時間
反応させたところ、透明な色が黄味がかつたオレ
ンジ色に変化したのが観察された。100℃で長時
間後、試料を沈殿を生じることなく水に添加し
た。これは有意な濃度の高分子量の重合体が形成
されていなかつたことを示す。オクタン酸第一錫
0.05mlを上記反応混合物に添加し、ついで150℃
までの温度で約２時間反応を行ない、ついで試料
を水に添加したところ、白色半透明でワツクス状
の沈殿を得た。上記反応混合物を一度室温に冷却
すると、硬質ワツクス状の固体に固化したが、こ
の固体は淡色で明るい外観であつた。粗反応生成
物の融点は50〜50.5℃の相当シヤープな融点であ
つた。生成物質の炭素、水素および窒素の分析を
して、炭素62.64％、水素9.26％、窒素1.28％を有
していることが判つた。この生成物質をひき続い
てスルホン化EPDM誘導体用の中和剤として使
用した。 実施例 ２ 分子量約4000のポリ−ε−カプロラクトンの試
料を以下のようにしてつくつた。ε−カプロラク
トン100ｇを500mlのフラスコに仕込み、ついで
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン
2.63ｇを添加した。温度を100℃に上げると、白
色は明黄色に変化し、同温度で約１時間後、0.25
mlのオクタン酸第一錫を添加した。反応混合物を
100℃に約１時間加熱し、ついで温度を約145℃に
上げた。温度を145℃±５℃に２時間保ち、この
時点で反応が色を変化させ粘度を上昇させたこと
を観察した。ついで反応を室温に冷却し、明るい
茶色のワツクスに固化したことが観察され、これ
をフラスコから除去した。粗反応混合物の融点は
53.5〜54℃であることを観察した。反応生成物は
重量でほぼ106ｇであることを観察した。反応生
成物の分析により炭素62.5％、水素8.95％、窒素
0.95％を含有していることを観察した。 上記の結果は、重合体分子の一端で三級アミン
基を有しており、かつ他端でヒドロキシル基を含
有していると思われるポリカプロラクトンオリゴ
マーが製造し得ることを示す。生成物質はスルホ
ン化ポリスチレンまたはEPDMターポリマーの
如き、スルホン酸含有重合体を中和するのに極め
て有用であることが示される。 また、一端が三級アミン末端であり他端がヒド
ロキシル基末端である化合物を開始剤として使用
することも可能である。実際、これはジアミン開
始剤（同一分子で三級アミンと二級もしくは三級
アミンをもつ）と開始剤１分子当り１分子以上の
分子のε−カプロラクトンとの反応による反応生
成物である。かかる系もまた本発明の中に包含さ
れる。しかしながら、ジアミン開始剤が好ましい
系である。
ホン酸類を中和する技術に有用である、特異で新
規な群の新しい水不溶性ポリカプロラクトン化合
物類に関する。本発明のポリエステル化合物は、
一端で三級アミン基末端であり、他端でヒドロキ
シル基末端である。 これらのポリエステル類は、触媒の存在下でε
−カプロラクトンを有機ジアミンと反応させるこ
とにより形成される。触媒の存在下で、無水のε
−カプロラクトンと有機ジアミンとを、反応容器
中、溶媒の不在下で50゜〜200℃、更に好ましくは
75℃〜180℃、最も好ましくは90℃〜160℃の温度
で充分な時間反応させて重合を行なう。必要によ
り、単量体および／または重合体用の溶媒を使用
して粘度および／または反応速度を制御し得る。 ε−カプロラクトンとジアミンとの反応は、一
般に次式で示すことができる。 （ただし、ｎ＝１〜500、R1またはR2は１〜20
個、好ましくは１〜12個の炭素原子を有するアル
キル基およびシクロアルキル基、およびアリール
基からなる群から選ばれ、かつR3は水素、１〜
20個、更に好ましくは１〜12個の炭素原子を有す
るアルキル基およびシクロアルキル基、およびア
リール基からなる群から選ばれる。） 有用なジアミン類の典型的な例は、次のとおり
であるが、これらに限定されない。 前記反応の促進に有用な触媒は、1969年に
Marcelt Dekkerにより発行された、Frischおよ
びReegen編、R.D.Lund bergおよびE.F.Cox著、
標題重合：開環重合の動力学並びに機構」の266
頁以下に記載されているような、オクタン酸第一
錫、ヘキサン酸第一錫、修酸第一錫、チタン酸テ
トラブチル、種々の有機金属をベースとする触
媒、酸触媒およびアミン触媒からなる群から選ば
れる。この中でオクタン酸第一錫が特に好ましい
触媒である。上記触媒をε−カプロラクトン
1000000部当り約100〜約10000部の触媒という濃
度水準で上記反応混合物に添加する。 生成ポリカプロラクトン重合体は、GPC測定
で200〜50000、更に好ましくは500〜40000のｎ
および室温以下から55℃、更に好ましくは20℃〜
52℃、最も好ましくは20℃〜50℃の融点を有して
いる。 本発明の重合体の利点は、以下の実施例から一
層容易に認めることができる。 実施例 １ ポリε−カプロラクトンの試料を以下のように
してつくつた。蒸留したε−カプロラクトン
19.42mlを反応容器に仕込み、このラクトンにＮ，
Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン1.3ml
を添加した。ジアミン開始剤とラクトンとの組合
せは分子量2000の重合体を得るように設計した。
この物質を仕込み、約100℃までの温度で長時間
反応させたところ、透明な色が黄味がかつたオレ
ンジ色に変化したのが観察された。100℃で長時
間後、試料を沈殿を生じることなく水に添加し
た。これは有意な濃度の高分子量の重合体が形成
されていなかつたことを示す。オクタン酸第一錫
0.05mlを上記反応混合物に添加し、ついで150℃
までの温度で約２時間反応を行ない、ついで試料
を水に添加したところ、白色半透明でワツクス状
の沈殿を得た。上記反応混合物を一度室温に冷却
すると、硬質ワツクス状の固体に固化したが、こ
の固体は淡色で明るい外観であつた。粗反応生成
物の融点は50〜50.5℃の相当シヤープな融点であ
つた。生成物質の炭素、水素および窒素の分析を
して、炭素62.64％、水素9.26％、窒素1.28％を有
していることが判つた。この生成物質をひき続い
てスルホン化EPDM誘導体用の中和剤として使
用した。 実施例 ２ 分子量約4000のポリ−ε−カプロラクトンの試
料を以下のようにしてつくつた。ε−カプロラク
トン100ｇを500mlのフラスコに仕込み、ついで
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン
2.63ｇを添加した。温度を100℃に上げると、白
色は明黄色に変化し、同温度で約１時間後、0.25
mlのオクタン酸第一錫を添加した。反応混合物を
100℃に約１時間加熱し、ついで温度を約145℃に
上げた。温度を145℃±５℃に２時間保ち、この
時点で反応が色を変化させ粘度を上昇させたこと
を観察した。ついで反応を室温に冷却し、明るい
茶色のワツクスに固化したことが観察され、これ
をフラスコから除去した。粗反応混合物の融点は
53.5〜54℃であることを観察した。反応生成物は
重量でほぼ106ｇであることを観察した。反応生
成物の分析により炭素62.5％、水素8.95％、窒素
0.95％を含有していることを観察した。 上記の結果は、重合体分子の一端で三級アミン
基を有しており、かつ他端でヒドロキシル基を含
有していると思われるポリカプロラクトンオリゴ
マーが製造し得ることを示す。生成物質はスルホ
ン化ポリスチレンまたはEPDMターポリマーの
如き、スルホン酸含有重合体を中和するのに極め
て有用であることが示される。 また、一端が三級アミン末端であり他端がヒド
ロキシル基末端である化合物を開始剤として使用
することも可能である。実際、これはジアミン開
始剤（同一分子で三級アミンと二級もしくは三級
アミンをもつ）と開始剤１分子当り１分子以上の
分子のε−カプロラクトンとの反応による反応生
成物である。かかる系もまた本発明の中に包含さ
れる。しかしながら、ジアミン開始剤が好ましい
系である。
１ 一般式：XCH2CHYCH2CH2Z
〔式中、Ｘ，ＹおよびＺはそれぞれハロゲン原
子、またはOR基（ここでＲは、アルカンスルホ
ニル基、あるいは芳香族スルホニル基）を表す〕
で表される三置換ブタンに、アンモニアを反応さ
せることを特徴とする３−アミノピロリジンの製
造法。 ２ ハロゲン原子が塩素原子、臭素原子又はヨウ
素原子である特許請求の範囲第１項記載の製造
法。
子、またはOR基（ここでＲは、アルカンスルホ
ニル基、あるいは芳香族スルホニル基）を表す〕
で表される三置換ブタンに、アンモニアを反応さ
せることを特徴とする３−アミノピロリジンの製
造法。 ２ ハロゲン原子が塩素原子、臭素原子又はヨウ
素原子である特許請求の範囲第１項記載の製造
法。
Claims (1)
- およびR5が水素である特許請求の範囲第１項ま
たは第２項記載のポリカプロラクトン重合体。 ６ R1，R2、およびR3がメチル基であり、R4お
よびR5が水素である特許請求の範囲第１項また
は第２項記載のポリカプロラクトン重合体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/332,813 US4379914A (en) | 1981-12-21 | 1981-12-21 | Polycaprolactone polymers |
| US332813 | 1994-10-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58111827A JPS58111827A (ja) | 1983-07-04 |
| JPH0312053B2 true JPH0312053B2 (ja) | 1991-02-19 |
Family
ID=23299959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57224800A Granted JPS58111827A (ja) | 1981-12-21 | 1982-12-21 | ポリカプロラクトン重合体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4379914A (ja) |
| EP (1) | EP0085244B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58111827A (ja) |
| CA (1) | CA1191859A (ja) |
| DE (1) | DE3273388D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014129265A1 (ja) | 2013-02-21 | 2014-08-28 | 株式会社ダイセル | 重合性基を有する３級窒素原子含有ラクトン重合体とその製造方法 |
Families Citing this family (38)
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| US4548764A (en) * | 1983-02-23 | 1985-10-22 | International Flavors & Fragrances Inc. | Insect repellent, pheremonal, animal repellent, diagnostic or aroma enhancing compositions containing poly(epsilon caprolactone) having embedded therein functional substances |
| US4512776A (en) * | 1983-12-23 | 1985-04-23 | Exxon Research And Engineering Co. | Ionic polymer-polylactone compositions as flow improvers for oils and fuels |
| US4536547A (en) * | 1983-12-28 | 1985-08-20 | Exxon Research And Engineering Co. | Polymer complexes of a neutralized ionic polymer and a polycaprolactone polymer |
| DE3720806C2 (de) * | 1986-07-03 | 1997-08-21 | Clariant Finance Bvi Ltd | Verwendung eines Stabilisators in Peroxydbleichverfahren |
| US4954277A (en) * | 1986-10-07 | 1990-09-04 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified, esterified or aminated additives useful in oleaginous compositions and compositions containing same |
| US4866139A (en) * | 1986-10-07 | 1989-09-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified, esterified dispersant additives useful in oleaginous compositions |
| US4954276A (en) * | 1986-10-07 | 1990-09-04 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
| US4963275A (en) * | 1986-10-07 | 1990-10-16 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additives derived from lactone modified amido-amine adducts |
| US4906394A (en) * | 1986-10-07 | 1990-03-06 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified mono-or dicarboxylic acid based adduct dispersant compositions |
| US5032320A (en) * | 1986-10-07 | 1991-07-16 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified mono- or dicarboxylic acid based adduct dispersant compositions |
| US4866140A (en) * | 1986-10-07 | 1989-09-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
| US4866141A (en) * | 1986-10-07 | 1989-09-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified, esterfied or aminated additives useful in oleaginous compositions and compositions containing same |
| US4866142A (en) * | 1986-10-07 | 1989-09-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified polymeric amines useful as oil soluble dispersant additives |
| US4866135A (en) * | 1986-10-07 | 1989-09-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Heterocyclic amine terminated, lactone modified, aminated viscosity modifiers of improved dispersancy |
| US4936866A (en) * | 1986-10-07 | 1990-06-26 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified polymeric amines useful as oil soluble dispersant additives |
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| US4820432A (en) * | 1987-07-24 | 1989-04-11 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone-modified, Mannich base dispersant additives useful in oleaginous compositions |
| US4913830A (en) * | 1987-07-24 | 1990-04-03 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone-modified, mannich base dispersant additives useful in oleaginous compositions |
| US4971711A (en) * | 1987-07-24 | 1990-11-20 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Lactone-modified, mannich base dispersant additives useful in oleaginous compositions |
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| US4933098A (en) * | 1988-04-06 | 1990-06-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified viscosity modifiers useful in oleaginous compositions |
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| DE19628472A1 (de) * | 1996-07-15 | 1998-01-29 | Brussels Biotech S A | Aliphatischer Polyester und/oder Copolyester und Verfahren zu seiner Herstellung |
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| IT570070A (ja) * | 1956-04-13 | |||
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