JPH031302B2

JPH031302B2 -

Info

Publication number: JPH031302B2
Application number: JP20530982A
Authority: JP
Inventors: Hisashi Takao
Original assignee: Otsuka Chemical Co Ltd
Current assignee: Otsuka Chemical Co Ltd
Priority date: 1982-11-22
Filing date: 1982-11-22
Publication date: 1991-01-10
Also published as: JPS5995262A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なスルフエニルカーバメイト誘導
体、その製造方法及びその誘導体を有効成分とし
て含有する殺虫剤に関する。ある種のカーバメイト系化合物は強い殺虫作用
を有することが知られており、既に多くの化合物
が実用化されている。しかし、これらのカーバメ
イト系化合物は一般に温血動物に対する毒性が高
いという欠点がある。中でも２−メチル−２−
（メチルチオ）−プロピオンアルデヒドＯ−（メ
チルカルバモイル）オキシム（一般名：アルデカ
ーブ、以下「アルデカーブ」と言う。）、Ｓ−メチ
ル１−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−〔（メチル
カルバモイル）オキシ〕チオフオルムイミデート
（一般名：オキサミル、以下「オキサミル」と言
う。）、３，３−ジメチル−１−（メチルチオ）−２
−ブタノンＯ−（メチルカルバモイル）オキシ
ム（一般名：チオフアノツクス、以下「チオフア
ノツクス」と言う。）等は殺虫活性が強く有用な
化合物であるが、温血動物に対する毒性が非常に
高く、使用上問題がある。従つて、これらのカー
バメイト剤の殺虫活性を維持しつつ、温血動物に
対する毒性を低下させることは非常に有意義なこ
とである。近年上記の目的のために種々のアルデカーブス
ルフエニル化合物、オキサミルスルフエニル化合
物、チオフアノツクススルフエニル化合物が合成
され、殺虫活性、温血動物に対する毒性の関係が
開示されている。例えば特開昭52−68104号公報
には、Ｎ，N′−ビス〔２−メチル−２−（メチル
チオ）プロピオンアルデヒドＯ−（メチルカル
バモイル）オキシム〕スルフイド、Ｎ，N′−ビ
ス〔Ｓ−メチル−１−（ジメチルカルバモイル）−
Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオフオル
ムイミデート〕〕スルフイド及びＮ，N′−ビス
〔３，３−ジメチル−１−（メチルチオ）−２−ブ
タノンＯ−（メチルカルバモイル）オキシム〕
スルフイドが開示されている。しかしこれらのア
ルデカーブスルフエニル化合物、オキサミルスル
フエニル化合物及びチオフアノツクススルフエニ
ル化合物は、いずれも殺虫活性、温血動物に対す
る毒性、魚毒性、製造上の経済性等の条件を全て
満足する化合物とは言い難い。本発明者らはこれらの条件を満足させるべく
種々検討を重ねた結果、下記一般式〔〕で示さ
れる化合物が満足すべき化合物であることを見い
出し、本発明を完成した。〔式中Ｒは

【式】

【式】又は

【式】を表わす。R₁，R₂ は同一又は異なつて−Ｘ−COOR₃又は−Ｙ−CN
を表わし、Ｘ，ＹはそれぞれC_1〜6のアルキレン
基、R₃はC_1〜8のアルキル基又はC_3〜6のシクロア
ルキル基を表わす。更にR₂はC_1〜8のアルキル基、
C_3〜6のシクロアルキル基、C_3〜8のアルコキシアル
キル基、置換基としてハロゲン原子、C_1〜3のアル
キル基もしくはC_1〜3のアルコキシ基を有すること
のあるフエニル基、置換基としてハロゲン原子、
C_1〜3のアルキル基もしくはC_1〜3のアルコキシ基を
有することのあるベンジル基、又は−Ｚ−R₄基
（基中Ｚはカルボニル基又はスルホニル基を表わ
し、R₄はC_1〜3のアルキル基、C_1〜3のアルコキシ
基、フエノキシ基又は置換基として低級アルキル
基を有することのあるフエニル基を表わす）であ
つてもよい。〕上記一般式〔〕で示されるスルフエニルカー
バメイト誘導体は、本発明者らが初めて見い出し
た文献未載の新規化合物である。一般式〔〕で
示される本発明の化合物は、半翅目、鱗翅目、鞘
翅目、双翅目、総翅目、直翅目等に属する害虫
類、ダニ類、線虫類等の農林業害虫乃至衛生害虫
に対し優れた殺虫活性乃至防除効果を有してお
り、その活性乃至効果は、従来強い殺虫活性を有
するとされているアルデカーブ、オキサミル、チ
オフアノツクスのそれらと同等もしくはそれ以上
である。しかも一般式〔〕で示される本発明の
化合物の温血動物に対すする毒性は、アルデカー
ブ、オキサミル、チオフアノツクスのそれに比し
約1/5〜1/20と低い。更に一般式〔〕で示され
る本発明の化合物は、上記農林業害虫乃至衛生害
虫の全ての成長段階又は特定の成長段階に対して
殺虫活性乃至防除効果を発揮し、それ故農林業分
野における害虫を駆除する上で又は衛生上有効に
使用され得る。加えて一般式〔〕で示される本
発明の化合物は容易に製造され、また高収率、高
純度で得られるため、経済性にも優れている。一般式〔〕で示される本発明の化合物のうち
代表的なものを以下に掲げる。 Γ ２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオン
アルデヒドＯ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔Ｎ，Ｎ−
ビス（メトキシカルボニルメチル）アミノスル
フエニル〕カルバモイル〕オキシム Γ ２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオン
アルデヒドＯ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔Ｎ，Ｎ−
ビス（エトキシカルボニルエチル）アミノスル
フエニル〕カルバモイル〕オキシム Γ ２−メチル−２−（メチルチオ））プロピオン
アルデヒドＯ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔Ｎ，Ｎ−
ビス（シアノエチル）アミノスルフエニル〕カ
ルバモイル〕オキシム Γ ２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオン
アルデヒドＯ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−フエ
ニル−Ｎ−エトキシカルボニルエチルアミノス
ルフエニル）カルバモイル〕オキシム Γ ２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオン
アルデヒドＯ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−ブチ
ル−Ｎ−エトキシカルボニルエチルアミノスル
フエニル）カルバモイル〕オキシム Γ Ｓ−メチル１−（ジメチルカルバモイル）−
Ｎ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−イソプロピル−
Ｎ−エトキシカルボニルエチルアミノスルフエ
ニル）カルバモイル｝オキシ〕チオフオルムイ
ミデート Γ Ｓ−メチル１−（ジメチルカルバモイル）−
Ｎ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−
エトキシカルボニルメチルアミノスルフエニ
ル）カルバモイル｝オキシ〕チオフオルムイミ
デート Γ Ｓ−メチル１−（ジメチルカルバモイル）−
Ｎ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−アセチル−Ｎ−
エトキシカルボニルエチルアミノスルフエニ
ル）カルバモイル｝オキシ〕チオフオルムイミ
デート Γ Ｓ−メチル１−（ジメチルカルバモイル）−
Ｎ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−エトキシカルボ
ニル−Ｎ−エトキシカルボニルエチルアミノス
ルフエニル）カルバモイル｝オキシ〕チオフオ
ルムイミデート Γ ３，３−ジメチル−１−（メチルチオ）−２−
ブタノンＯ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−メチル
−Ｎ−メトキシカルボニルメチルアミノスルフ
エニル）カルバモイル〕オキシム Γ ３，３−ジメチル−１−（メチルチオ）−２−
ブタノンＯ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−｛Ｎ−（４−
メチルフエニル）−Ｎ−エトキシカルボニルエ
チルアミノスルフエニル｝カルバモイル〕オキ
シム Γ ３，３−ジメチル−１−（メチルチオ）−２−
ブタノンＯ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−フエニ
ルスルフオニル−Ｎ−エトキシカルボニルエチ
ルアミノスルフエニル）カルバモイル〕オキシ
ム Γ ３，３−ジメチル−１−（メチルチオ）−２−
ブタノンＯ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−エトキシカルボニルエチルアミ
ノスルフエニル）カルバモイル〕オキシム Γ ３，３−ジメチル−１−（メチルチオ）−２−
ブタノンＯ−〔Ｎ−メチル（Ｎ−イソブチル
−Ｎ−エトキシカルボニルエチルアミノスルフ
エニル）カルバモイル〕オキシム一般式〔〕で示される本発明の化合物は、例
えば式又はで示されるカーバメイトと一般式〔式中R₁及びR₂は前記に同じ〕で示されるアミノスルフエニルクロリド誘導体と
を反応させることにより製造される。式〔〕、〔〕又は〔〕の化合物と式〔〕
の化合物との反応は、溶媒を用いずに、又は適当
な溶媒中で行なわれる。溶媒としては、例えば塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類を挙げることができる。式〔〕、
〔〕又は〔〕の化合物と式（）の化合物と
の使用割合は、特に限定されず、広い範囲内で適
宜選択することができるが、通常前者に対して後
者を等モル〜1.5倍モル程度、好ましくは等モル
〜1.1倍モル使用するのがよい。式〔〕、〔〕
又は〔〕の化合物と式〔〕の化合物との反応
は、塩基性化合物の存在下にて行なうのが望まし
い。ここで用いられる塩基性化合物としては、例
えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメ
チルアニリン、ジエチルアニリン、エチルモルホ
リン等の第３級アミン類；ピリジン、ピコリン、
ルチジン等のピリジン類を挙げることができる。
塩基性化合物の使用量は、上記反応により副生す
る塩化水素を捕捉し得る量であればよいが、式
〔〕、〔〕又は〔〕の化合物に対して通常等
モル〜５倍モル量、好ましくは、等モル〜２倍モ
ル量用いるのがよい。この反応は冷却下、室温及
び加熱下のいずれでも進行するが、通常−70〜70
℃、好ましくは−10〜30℃で行なわれる。反応時
間は用いる塩基性化合物により異なり、一般に１
〜30時間程度である。この反応で生成した一般式〔〕で示される化
合物は、慣用の分離手段、例えば溶媒抽出、再結
晶、カラムクロマトグラフイー等により反応混合
物から容易に単離精製される。一般式〔〕で示される本発明化合物は、乳
剤、水和剤、水溶剤、懸濁剤、濃厚懸濁剤、粒
剤、微粒剤、顆粒剤、粉剤、水和性粉剤、塗布
剤、フオームスプレー用製剤、エアゾール製剤、
マイクロカプセル製剤、天然あるいは合成物質へ
の含浸製剤、燻蒸用製剤、濃厚少量散布用製剤等
に製剤化することができる。これら製剤を造るに当つては乳化、分剤、懸
濁、発泡させるために各種界面活性剤を用いるこ
とができる。界面活性剤としては、例えば非イオ
ン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキ
ルフエノールエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエス
テル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエ
ステル、ソルビタンアルキルエステルを、陰イオ
ン界面活性剤としてアルキルベンゼンスルホネー
ト、アルキルスルホサクシネート、アルキルサル
フエート、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
サルフエート、アルキルナフタレンスルホネー
ト、リグニンスルホネート等を挙げることができ
る。また化合物の溶解剤及び希釈剤担体としては、
各種有機溶媒、各種エアゾール噴射剤、各種天然
鉱物および植物ならびに各種合成化合物、括着剤
等を例示でき、たとえば有機溶媒としては、特に
好ましいものとしてベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、クロルベンゼン、アルキル
ナフタリン、ジクロルメタン、クロルエチレン、
シクロヘキサン、シクロヘキサノン、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
アルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホオキシド、アセトニトリル、鉱油留分およ
び水等を挙げることができる。エアゾール噴射剤
としては、例えばプロパン、ブタン、ハロゲン化
炭化水素、窒素、二酸化炭素等を例示できる。天
然鉱物としては、例えばカオリン、タルク、ベン
トナイト、ケイソウ土、粘土、モンモリロナイ
ト、チヨーク、方解石、軽石、海泡石、ドロマイ
ト等を例示できる。植物類としては、たとえばク
ルミ殻、タバコ茎、おがくず等、合成化合物とし
ては、たとえばアルミナ、ケイ酸塩、糖重合体等
を挙げることができる。また括着剤としては、た
とえばカルボキシメチルセルロース、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテー
ト等を例示できる。これら製剤は有機あるいは無
機染料を用いて着色することも可能である。一般式〔〕で示される本発明の化合物は、上
記各種製剤を製造するるに当つて約0.1〜95重量
％、好ましくは約0.5〜90重量％の含有量となる
ように調製される。この製剤は目的に合わせて、
そのままあるいは担体もしくは水により任意に希
釈して用いられる。以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明
する。実施例１２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンア
ルデヒドＯ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔Ｎ，Ｎ−ビス
（エトキシカルボニルエチル）アミノスルフエニ
ル〕カルバモイル〕オキシムの製造Ｎ，Ｎ−ビス（エトキシカルボニルエチル）ア
ミノスルフエニルクロリド14.2ｇ（0.05モル）と
２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアル
デヒドＯ−（メチルカルバモイル）オキシム9.5
ｇ（0.05モル）とを、50mlのジクロルエタンに溶
解し、冷却した。10℃以下でトリエチルアミン
10.1ｇ（0.1モル）を滴下し、同温で２時間反応
させた。反応後、反応液を水洗、希硫酸洗浄、水
洗し、ジクロルエタン層を乾燥濃縮し、油状物
18.4ｇ（収率84.1％）を得た。油状物の一部をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイーで精製し、油状物を得た。該油状物の重ク
ロロホルム中でのNMRは次の様に示した。 δ＝1.23ppm（ｔ，6H）、1.43ppm（ｓ，6H） 1.95ppm（ｓ，3H）、2.63ppm（ｔ，4H） 3.30ppm（ｓ，3H）、3.0〜3.7ppm（ｍ，
4H） 4.08ppm（ｑ，4H）、7.49ppm（ｓ，1H）また該油状物の元素分析値は、次の様に示し
た。元素分析値（C₁₇H₃₁N₃O₆S₂＝437.591）実測値（％）Ｃ：46.72 Ｈ：7.19 Ｎ：9.23 計算値（％）Ｃ：46.66 Ｈ：7.14 Ｎ：9.60 以上の結果よりを確認した。実施例２Ｓ−メチル−１−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ
−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
エトキシカルボニルエチルアミノスルフエニル）
カルバモイル｝オキシ〕チオフオルムイミデート
の製造Ｎ−イソプロピル−Ｎ−エトキシカルボニルエ
チルアミノスルフエニルクロリド11.3ｇ（0.05モ
ル）とＳ−メチル１−（ジメチルカルバモイル）
−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオフオ
ルムイミデート11ｇ（0.05モル）とを、50mlのジ
クロルメタンに溶解し、冷却した。10℃以下でト
リエチルアミン10.1ｇ（0.1モル）を滴下し、同
温で２時間反応させた。反応後、反応液を水洗、
希硫酸洗浄、水洗し、ジクロルメタン層を乾燥濃
縮し、油状物16.7ｇ（収率81.9％）を得た。油状物の一部をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイーで精製し油状物を得た。その重クロロホル
ム中でのNMRは次の様に示した。 δ＝1.14ppm（ｄ，6H）、1.19ppm（ｔ，3H） 2.26ppm（ｓ，3H）、2.68ppm（ｔ，2H） 2.96ppm（ｓ，3H）、3.03ppm（ｓ，3H） 3.25ppm（ｓ，3H）、3.0〜3.8ppm（ｍ，
3H） 4.04ppm（ｑ，2H）、また油状物の元素分析値は、次の様に示した。元素分析値（C₁₅H₂₈N₄O₅S₂＝408.553）実測値（％）Ｃ：43.95 Ｈ：6.88 Ｎ：13.54 計算値（％）Ｃ：44.10 Ｈ：6.91 Ｎ：13.71 以上の結果よりを確認した。実施例３３，３−ジメチル−１−（メチルチオ）−２−ブ
タノンＯ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ−エトキシカルボニルエチルアミノスルフ
エニル）カルバモイル〕オキシムの製造。Ｎ−イソプロピル−Ｎ−エトキシカルボニルエ
チルアミノスルフエニルクロリド11.3ｇ（0.05モ
ル）と、３，３−ジメチル−１−（メチルチオ）−
２−ブタノンＯ−（メチルカルバモイル）オキ
シム10.9ｇ（0.05モル）とを、50mlのジクロルエ
タンに溶解し、冷却した。10℃以下でトリエチル
アミン10.1ｇ（0.1モル））を滴下し、同温で２時
間反応させた。反応後、反応液を水洗、希硫酸洗
浄、水洗し、ジクロルエタン層を乾燥濃縮し、油
状物16.5ｇ（収率81.0％）を得た。該油状物の一部をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーで精製し、油状物を得た。その重クロロ
ホルム中でのNMRは次の様に示した。 δ＝1.16ppm（ｄ，6H）、1.20ppm（ｔ，3H） 1.24ppm（ｓ，9H）、2.13ppm（ｓ，3H） 2.70ppm（ｔ，2H）、3.30ppm（ｓ，3H） 3.1〜3.8ppm（ｍ，3H）、3.37ppm（ｓ，
2H） 4.06ppm（ｑ，2H）また油状物の元素分析値は、次の様に示した。元素分析値（C₁₇H₃₃N₃O₄S₂＝407.607）実測値（％）Ｃ：51.15 Ｈ：8.33 Ｎ：10.11 計算値（％）Ｃ：50.09 Ｈ：8.16 Ｎ：10.31 以上の結果よりを確認した。実施例４〜34 実施例１〜３と同操作を行ない、実施例４〜34
の化合物を製造した。之等の物性及びNMRデー
タを表１に示した。

【表】

【表】次に本発明の製剤例を記す。下記処方は前記の全ての化合物に適用出来、使
用場面に対応した好適な処方を用いる。ここに記
すのは例示であつて、その都度有効成分、有機溶
媒、界面活性剤、担体の比率を変えることがで
き、場合によつては有機溶媒、界面活性剤、担体
等の種類を変えることもできる。下記の処方中の
％は全て重量パーセントである。製剤例１水和剤実施例１のの化合物 50.0％カオリン 30.0 タルク 10.0 エマール40パウダー 5.5 デミール印パウダー 3.5 アルキルリン酸塩 1.0 製剤例２乳剤実施例２の化合物 50.0％キシレン 30.0 シクロヘキサノン 10.0％ Tween 80 6.5 Span 80 3.5 製剤例３粒剤製剤例１の水和剤 40.0％ドロマイト 60.0 なお、水和剤の場合には各成分を混合粉砕し
て、又、乳剤の場合には各成分を混合溶解して得
ることができる。粒剤の場合には各成分を均一に
混合し、この混合物100重量部に対し、２％カル
ボキシメチルセルロース水溶液15重量部を添加
し、充分混練したのち、造粒機にて造粒し、つい
で細かく切断して粒状のものとして乾燥し製粒す
る。次に本発明の試験例を示す。試験例１モモアカアブラムシ（Myzus Persicae）無翅
成虫をポツト植えカンラン（１ケ月苗）に10頭放
飼し、１日後に50％乳剤の所定濃度希釈液を葉面
が十分濡れるまで散布した。試験は２連制で行な
い、３日後に生死の判定を行なつた。その死亡率
を表２に示す。比較のために対照薬剤散布区と無
処理区をもうけ、その死亡率も併記した。

【表】

【表】試験例２ポツト植えの水稲（１ケ月苗）に50％水和剤の
所定濃度希釈液を葉面が十分濡れるまで散布し
た。風乾後、網かごをかぶせツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）成虫を10頭供した。
試験は２連制で行ない３日後に生死の判定を行な
つた。その死亡率を表３に示す。比較のために対
照薬剤散布区と無処理区をもうけその死亡率も併
記した。

【表】

【表】試験例３サツマイモネコゲセンチユウ（Meloidogyne
incognita）汚染土に20％粒状を所定量混入し、
直ちにトマト菌を移植した。１ケ月後に根部に着
生する根瘤の着生度合を観察した。試験区は２×
２m²を１試験として２反復し、その根瘤の着生度
合を下記の評価基準に従つて表４に示した。比較
のために対照薬剤の20％粒剤混和区と無処理区を
もうけ、その結果も表４に併せ記した。評価基準は次の通りである。０……根瘤着生０％１…… 〃１〜24％２…… 〃 25〜49％３…… 〃 50〜74％４…… 〃 75〜100％

【表】

【表】試験例４マウス（〓）に対する急性経口毒性試験を行な
つた。７日後の死亡率からLitchfield−Wilcoxon
法によりLD₅₀値を求めた結果を表５に示す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式〔式中Ｒは【式】【式】又は【式】を表わす。R₁， R₂は同一又は異なつて−Ｘ−COOR₃又は−Ｙ−
CNを表わし、Ｘ，ＹはそれぞれC_1〜6のアルキレ
ン基を、R₃はC_1〜8のアルキル基又はC_3〜6のシク
ロアルキル基を表わす。更にR₂はC_1〜8のアルキ
ル基、C_3〜6のシクロアルキル基、C_3〜8のアルコキ
シアルキル基、置換基としてハロゲン原子、C_1〜3
のアルキル基もしくはC_1〜3のアルコキシ基を有す
ることのあるフエニル基、置換基としてハロゲン
原子、C_1〜3のアルキル基もしくはC_1〜3のアルコキ
シ基を有することのあるベンジル基、又は−Ｚ−
R₄基（基中Ｚはカルボニル基又はスルホニル基
を表わし、R₄はC_1〜3のアルキル基、C_1〜3のアル
コキシ基、フエノキシ基又は置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるフエニル基を表わ
す）であつてもよい。〕で示されるスルフエニル
カーバメイト誘導体。２一般式〔式中Ｒは【式】【式】又は【式】を表わす。〕で示されるカーバメイト誘導体と、一般式〔式中R₁，R₂は同一又は異なつて−Ｘ−
COOR₃又は−Ｙ−CNを表わし、Ｘ，Ｙはそれぞ
れC_1〜6のアルキレン基を、R₃はC_1〜8のアルキル
基又はC_3〜6のシクロアルキル基を表わす。更に
R₂はC_1〜8のアルキル基、C_3〜6のシクロアルキル
基、C_3〜8のアルコキシアルキル基、置換基として
ハロゲン原子、C_1〜3のアルキル基もしくはC_1〜3の
アルコキシ基を有することのあるフエニル基、置
換基としてハロゲン原子、C_1〜3のアルキル基もし
くはC_1〜3のアルコキシ基を有することのあるベン
ジル基、又は−Ｚ−R₄基（基中Ｚはカルボニル
基又はスルホニル基を表わし、R₄はC_1〜3のアル
コキシ基、フエノキシ基又は置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるフエニル基を表わ
す）であつてもよい。〕で示されるアミノスルフエニルクロリド誘導体と
を反応させることを特徴とする一般式〔式中Ｒ，R₁及びR₂は上記と同じ。〕で示されるスルフエニルカーバメイト誘導体の製
造方法。３一般式〔式中Ｒは【式】【式】又は【式】を表わす。R₁，R₂ は同一又は異なつて−Ｘ−COOR₃又は−Ｙ−CN
を表わし、Ｘ，ＹはそれぞれC_1〜6のアルキレン基
を、R₃はC_1〜8のアルキル基又はC_3〜6のシクロア
ルキル基を表わす。更にR₂はC_1〜8のアルキル基、
C_3〜6のシクロアルキル基、C_3〜8のアルコキシアル
キル基、置換基としてハロゲン原子、C_1〜3のアル
キル基もしくはC_1〜3のアルコキシ基を有すること
のあるフエニル基、置換基としてハロゲン原子、
C_1〜3のアルキル基もしくはC_1〜3のアルコキシ基を
有することのあるベンジル基、又は−Ｚ−R₄基
（基中Ｚはカルボニル基又はスルホニル基を表わ
し、R₄はC_1〜3のアルキル基、C_1〜3のアルコキシ
基、フエノキシ基又は置換基として低級アルキル
基を有することのあるフエニル基を表わす）であ
つてもよい。〕で示されるスルフエニルカーバメイト誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。