JPH0336421B2 - - Google Patents
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- JPH0336421B2 JPH0336421B2 JP58185597A JP18559783A JPH0336421B2 JP H0336421 B2 JPH0336421 B2 JP H0336421B2 JP 58185597 A JP58185597 A JP 58185597A JP 18559783 A JP18559783 A JP 18559783A JP H0336421 B2 JPH0336421 B2 JP H0336421B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
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Description
本発明は、優れた感度を示す光硬化樹脂組成
物、さらに詳しくは、メロシアニンとジアリール
ヨードニウム塩との組合わせを光重合開始剤とす
ることを特徴とする光硬化樹脂組成物に関するも
のである。
光重合を原理とする光不溶性樹脂の感光速度を
増大させるために、多くの研究がなされている
が、その多くは紫外線に活性な光重合開始剤に関
するものである。一方、光不溶性樹脂はフオトレ
ジスト、インキ、塗料、ワニス、印刷製版材料な
どはもとより、レーザ光を用いる画像形成材料や
銀塩に代る感光材料としても注目されている。こ
のレーザ用としての感光特性は、従来のものでは
甚だ不十分なものでしかない。そのため、感光波
長領域を拡大し、しかも感光速度を飛躍的に増大
させる必要がある。
可視光線に感光する光重合性樹脂としてはいく
つかの提案がなされている。特開昭48−36281号
公報においては、エチレン系不飽和によるトリア
ジン環と共役された少なくとも１つのトリハロメ
チル基と少なくとも１つの発色団部分を有するＳ
−トリアジンを光重合開始剤とする方法が提案さ
れている。また、特開昭54−155292号公報におい
ては、ｐ−ジアルキルアミノアリリデンと共役し
た不飽和ケトンを光重合開始剤とする組成物が提
案されている。あるいはまた、特開昭52−134692
号公報においては、多環性キノンと３級アミンを
光重合開始系とする組成物が提案されている。さ
らには、特開昭58−29803号公報では、シアニン
色素とトリアジン誘導体との組合わせを光重合開
始剤とする光硬化性樹脂が示されている。
これらはいずれも従来の光重合性樹脂に比べ
て、より長波長光に感ずる材料を与えることが出
来るが、レーザ用感光材料や銀塩代替材料などと
して利用するにはなお一層高い感光速度が望まれ
る。さらに、特開昭51−100716号公報にはジアリ
ールヨードニウム塩を単独で光重合開始剤として
用いた光硬化性樹脂組成物が記載されているが、
このものは、レーザ光用としての感度が不足し、
実用に供することができない。
本発明は、光分解により酸を発生するジアリー
ルヨードニウム塩の増感分解反応を検討する過程
で、メロシアニンが効率よくヨードニウム塩の光
分解を増感することを見い出し、その知見に基づ
いて完成されたものである。
すなわち、本発明は、(A)重合能を有するエチレ
ン性不飽和結合を少なくとも１つ有する化合物お
よび(B)光重合開始剤からなる光硬化性樹脂組成物
において、一般式（）
（式中のＲは水素原子またはアルキル基を示
し、ｎは０または１を示し、
The present invention relates to a photocurable resin composition exhibiting excellent sensitivity, and more particularly to a photocurable resin composition characterized in that a combination of merocyanine and a diaryliodonium salt is used as a photopolymerization initiator. Many studies have been conducted to increase the photosensitivity of photoinsoluble resins based on the principle of photopolymerization, and most of these studies concern photopolymerization initiators active in ultraviolet light. On the other hand, photoinsoluble resins are attracting attention not only as photoresists, inks, paints, varnishes, and printing plate materials, but also as image forming materials using laser light and photosensitive materials in place of silver salts. Conventional materials have extremely insufficient photosensitive characteristics for use in lasers. Therefore, it is necessary to expand the photosensitive wavelength range and dramatically increase the photosensitive speed. Several proposals have been made for photopolymerizable resins that are sensitive to visible light. In JP-A-48-36281, S having at least one trihalomethyl group conjugated to a triazine ring due to ethylenic unsaturation and at least one chromophore moiety
- A method using triazine as a photopolymerization initiator has been proposed. Furthermore, Japanese Patent Application Laid-Open No. 155292/1983 proposes a composition in which an unsaturated ketone conjugated with p-dialkylaminoallylidene is used as a photopolymerization initiator. Or, JP-A-52-134692
In the publication, a composition using a polycyclic quinone and a tertiary amine as a photopolymerization initiation system is proposed. Furthermore, JP-A-58-29803 discloses a photocurable resin using a combination of a cyanine dye and a triazine derivative as a photopolymerization initiator. All of these can provide materials that are sensitive to longer wavelength light than conventional photopolymerizable resins, but even higher photosensitivity is desired for use as photosensitive materials for lasers or silver salt substitute materials. It will be done. Furthermore, JP-A-51-100716 describes a photocurable resin composition using a diaryliodonium salt alone as a photopolymerization initiator.
This product lacks sensitivity for laser light,
It cannot be put to practical use. The present invention was completed based on the discovery that merocyanine efficiently sensitizes the photodecomposition of iodonium salts in the process of studying the sensitized decomposition reaction of diaryliodonium salts that generate acid through photolysis. It is something. That is, the present invention provides a photocurable resin composition comprising (A) a compound having at least one ethylenically unsaturated bond having polymerizability and (B) a photopolymerization initiator, which has the general formula () (R in the formula represents a hydrogen atom or an alkyl group, n represents 0 or 1,
【式】は
ベンツチアゾリンまたはジヒドロキノリン核を示
す）
で表わされるメロシアニンとジアリールヨードニ
ウム塩を光重合開始剤とすることを特徴とする光
硬化樹脂組成物に関するものである。
本発明によれば、長波長の可視光に高感度で不
溶化する感光材料を製造することが出来る。以下
に組成物の構成成分を説明する。
本発明の光硬化樹脂組成物を構成するエチレン
性不飽和結合を少なくとも１つ持つ化合物として
は、ビニル系モノマーの他にオリゴマーを含み、
さらには、高分子量化合物でもよい。具体的に
は、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マ
レイン酸、アクリルアミド、メタアクリルアミ
ド、ジアセトンアクリルアミド、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート、Ｎ−ビニルカルバゾール、
Ｎ−ビニルピロリドンなどの高沸点モノマーがあ
り、さらには、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、１，３−プロパンジオール、１，４
−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、１，10−デカンジオ
ール、トリメチロールエタン、ペンタエリスリト
ール、ソルビトール、マンニトールなどのジある
いはポリ（メタ）アクリルエステル、さらには、
（メタ）アクリル化されたエポキシ樹脂、ポリエ
ステルアクリレートオリゴマー、（メタ）アクリ
ル化ウレタンオリゴマー、アクロレイン化ポリビ
ニルアルコールなどをあげることが出来るが、こ
の限りではない。
光重合開始剤を構成する一般式（）で表わさ
れるメロシアニンの例としては、特に以下のもの
が好ましい。
光重合開始系を構成する今一つの成分としての
ジアリールヨードニウム塩は、一般式（）
（式中のR1，R2は水素原子、低級アルキル基、
メトキシ基またはニトロ基を示し、X-はハロゲ
ンイオン、BF4 -、PF6 -またはAsF6 -を示す）
で表わされる化合物である。本発明で用いられる
一般式（）で表わされる化合物としては、
Macromolecules，10，1307（1977）に記載の化
合物、たとえば、ジフエニルヨードニウム、ジト
リルヨードニウム、フエニル（ｐ−アニシル）ヨ
ードニウム、ビス（ｍ−ニトロフエニル）ヨード
ニウム、ビス（ｐ−tert−ブチルフエニル）ヨー
ドニウムなどのヨードニウムのクロリド、ブロミ
ドあるいはホウフツ化塩、ヘキサフルオロホスフ
エート塩、ヘキサフルオロアルセネート塩をあげ
ることが出来る。
本発明の光硬化樹脂組成物中に含有される光重
合開始剤の量は、一般式（）で表わされるメロ
シアニン対エチレン性化合物の重量比で約１：５
から約１：500までの広い範囲をとることが可能
であり、好ましくは１：10から１：100の範囲で
ある。また、メロシアニンとジアリールヨードニ
ウム塩との重量比は約10：１から約１：10までの
範囲であり、好ましくは、約２：１から約１：５
までの範囲である。
本発明の光硬化樹脂組成物には所望に応じて公
知のバインダー、熱重合禁止剤、可塑剤などの添
加剤を加えてもよい。
本発明の組成物に適した光源としては、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯、高圧キセノン灯、ハロゲン
ランプ、蛍光灯のほかに、He−Cd、Ar、He−
Neなどのレーザが利用出来る。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、従来の光重合
性組成物よりも優れた感度を有しているので、平
版や凸版用製版材料、レリーフの作製、非銀塩画
像の作成、プリント配線板の作成など幅広い分野
に応用できる。
以下実施例をもつて本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明は、これに限定されるものではな
い。
実施例 １〜５
クロロメチルスチレンとメタクリル酸メチルと
の１：１共重合体1.35ｇと３，４−ジヒドロ−
2H−ピラン−２−カルボン酸ナトリウム1.86ｇ
とをジメチルアセトアミド20ml中60〜80℃で１日
攪拌液にポリマーを再沈させた。メタノールで十
分に洗つてから再びジオキサンに溶解後メタノー
ルへ沈澱させて精製した。得られたポリマーを７
重量％のＮ−メチルピロリドン溶液に調製し、こ
れにジフエニルヨードニウム・ヘキサフルオロホ
スフエートとメロシアニンをそれぞれポリマーに
対して10重量％になるように添加して感光性溶液
とした。これを陽極酸化アルミ板上にスピン塗布
し、コダツクステツプタブレツトNo.１を用いてキ
セノン灯を光源として感度を測定した。
結果は、表１にまとめて示した。感度は東京応
化工業(株)のTPRに対する相対値で示してある。
実施例４の組成物からなる感光体をHe−Neレ
ーザのビームを照射して、0.8mmのビーム径と同
じスポツト径を与える露光エネルギーを測定し
た。
その結果10ｍＪ／cm2で不溶化することがわかつ
た。The present invention relates to a photocurable resin composition characterized by using a merocyanine represented by the following formula and a diaryliodonium salt as a photopolymerization initiator. According to the present invention, it is possible to produce a photosensitive material that is highly sensitive and insolubilized to long wavelength visible light. The constituent components of the composition will be explained below. The compound having at least one ethylenically unsaturated bond constituting the photocurable resin composition of the present invention includes oligomers in addition to vinyl monomers,
Furthermore, a high molecular weight compound may be used. Specifically, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, acrylamide, methacrylamide, diacetone acrylamide, 2-hydroxyethyl acrylate, N-vinylcarbazole,
There are high-boiling monomers such as N-vinylpyrrolidone, as well as ethylene glycol, diethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4
-butanediol, 1,5-pentanediol,
Di- or poly(meth)acrylic esters such as 1,6-hexanediol, 1,10-decanediol, trimethylolethane, pentaerythritol, sorbitol, mannitol, and
Examples include (meth)acrylated epoxy resins, polyester acrylate oligomers, (meth)acrylated urethane oligomers, and acroleinated polyvinyl alcohol, but are not limited thereto. As examples of the merocyanine represented by the general formula () constituting the photopolymerization initiator, the following are particularly preferred. The diaryliodonium salt as another component constituting the photopolymerization initiation system has the general formula () (R 1 and R 2 in the formula are hydrogen atoms, lower alkyl groups,
It represents a methoxy group or a nitro group, and X - represents a halogen ion, BF 4 - , PF 6 - or AsF 6 - . The compounds represented by the general formula () used in the present invention include:
Macromolecules, 10, 1307 (1977), such as diphenyliodonium, ditolyliodonium, phenyl(p-anisyl)iodonium, bis(m-nitrophenyl)iodonium, bis(p-tert-butylphenyl)iodonium, etc. Mention may be made of iodonium chloride, bromide or borofluoride salts, hexafluorophosphate salts, and hexafluoroarsenate salts. The amount of photopolymerization initiator contained in the photocurable resin composition of the present invention is about 1:5 in weight ratio of merocyanine to ethylenic compound represented by general formula ().
A wide range is possible, from 1:500 to about 1:500, preferably from 1:10 to 1:100. Additionally, the weight ratio of merocyanine to diaryliodonium salt ranges from about 10:1 to about 1:10, preferably from about 2:1 to about 1:5.
The range is up to If desired, known additives such as a binder, a thermal polymerization inhibitor, and a plasticizer may be added to the photocurable resin composition of the present invention. Suitable light sources for the composition of the present invention include high-pressure mercury lamps, ultra-high-pressure mercury lamps, high-pressure xenon lamps, halogen lamps, fluorescent lamps, as well as He-Cd, Ar, He-
Lasers such as Ne can be used. The photocurable resin composition of the present invention has a sensitivity superior to conventional photopolymerizable compositions, so it can be used as a plate-making material for planography or letterpress, for the production of reliefs, for the production of non-silver salt images, for printed wiring. It can be applied to a wide range of fields such as making boards. The present invention will be described in more detail below with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto. Examples 1-5 1.35 g of 1:1 copolymer of chloromethylstyrene and methyl methacrylate and 3,4-dihydro-
Sodium 2H-pyran-2-carboxylate 1.86g
The polymer was reprecipitated in 20 ml of dimethylacetamide and stirred at 60 to 80°C for one day. After thoroughly washing with methanol, it was dissolved in dioxane again and purified by precipitation in methanol. 7 of the obtained polymer
A photosensitive solution was prepared by adding diphenyliodonium hexafluorophosphate and merocyanine to a solution of 10% by weight of N-methylpyrrolidone based on the polymer. This was spin-coated onto an anodized aluminum plate, and the sensitivity was measured using a Kodak Step Tablet No. 1 with a xenon lamp as the light source. The results are summarized in Table 1. Sensitivity is shown as a relative value to TPR of Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. A photoreceptor made of the composition of Example 4 was irradiated with a He--Ne laser beam, and the exposure energy that gave a spot diameter equal to the beam diameter of 0.8 mm was measured. As a result, it was found that insolubilization occurred at 10 mJ/cm 2 .
【表】
実施例 ６〜７
クロロメチルスチレンとメタクリル酸メチルの
１：１共重合体にメタクリル酸カリウムを反応さ
せて得たポリマー１部、ジフエニルヨードニウム
ヘキサフルオロホスフエート0.05部、メロシアニ
ン0.05部からなる組成物のジメチルホルムアミド
溶液を調製し、これを陽極酸化アルミ板上にスピ
ン塗布してキセノン灯を光源に用いて感度の測定
を行つた。
結果を表２にまとめて示す。[Table] Examples 6 to 7 From 1 part of a polymer obtained by reacting a 1:1 copolymer of chloromethylstyrene and methyl methacrylate with potassium methacrylate, 0.05 part of diphenyliodonium hexafluorophosphate, and 0.05 part of merocyanine. A dimethylformamide solution of the composition was prepared, and the solution was spin-coated onto an anodized aluminum plate, and the sensitivity was measured using a xenon lamp as a light source. The results are summarized in Table 2.
【表】
比較例 １
実施例１において、メロシアニンを加えずに、
同じ操作を繰り返して、光硬化性樹脂組成物を調
整した。この組成物について、実施例１と同様に
感度評価を行つたところ、東京応化工業(株)の
TPRに対する相対感度は３であつた。
比較例 ２
クロロメチルスチレンとメタクリル酸メチルと
の１：１共重合体1.26ｇをジメチルアセトアミド
20mlに溶解し、この中へメタクリル酸カリウム
0.83ｇを加えて80℃で５時間反応させた。次い
で、反応混合物をメタノール中に注力にして生成
物を沈澱させ、これを分離して乾燥することによ
り側鎖にメタクリロイル基を有する樹脂を得た。
この樹脂をジメチルホルムアミドに溶解して10重
量％溶液とし、樹脂１重量部当り、メロシアニン
0.05重量部及び２−メチル−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−Ｓ−トリアジン0.05重量部を加
えたものを用い、実施例１と同様にして感度の評
価を行つたところ、東京応化工業(株)のTPRに対
する相対感度は３であつた。[Table] Comparative Example 1 In Example 1, without adding merocyanine,
The same operation was repeated to prepare a photocurable resin composition. When sensitivity evaluation was performed on this composition in the same manner as in Example 1, it was found that
The relative sensitivity to TPR was 3. Comparative Example 2 1.26g of a 1:1 copolymer of chloromethylstyrene and methyl methacrylate was added to dimethylacetamide.
Dissolve in 20ml and add potassium methacrylate
0.83g was added and reacted at 80°C for 5 hours. Next, the reaction mixture was poured into methanol to precipitate the product, which was separated and dried to obtain a resin having a methacryloyl group in the side chain.
This resin was dissolved in dimethylformamide to make a 10% solution by weight, and merocyanine was added per 1 part by weight of the resin.
Sensitivity was evaluated in the same manner as in Example 1 using 0.05 parts by weight and 0.05 parts by weight of 2-methyl-4,6-bis(trichloromethyl)-S-triazine. The relative sensitivity of the strain (Strain) to TPR was 3.
Claims (1)
なくとも１つ有する化合物および(B)光重合開始剤
からなる光硬化樹脂組成物において、一般式 （式中のＲは水素原子またはアルキル基を示
し、ｎは０または１を示し、【式】は ベンツチアゾリンまたはジヒドロキノリン核を示
す） で表わされるメロシアニンとジアリールヨードニ
ウム塩を光重合開始剤とすることを特徴とする光
硬化樹脂組成物。[Scope of Claims] 1. A photocurable resin composition comprising (A) a compound having at least one ethylenically unsaturated bond having polymerizability and (B) a photopolymerization initiator, which has the general formula (In the formula, R represents a hydrogen atom or an alkyl group, n represents 0 or 1, and [Formula] represents a benzthiazoline or dihydroquinoline nucleus) A merocyanine and a diaryliodonium salt represented by the following are used as photopolymerization initiators. A photocurable resin composition characterized by:
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP18559783A JPS6076735A (en) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | Photosetting resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6076735A JPS6076735A (en) | 1985-05-01 |
| JPH0336421B2 true JPH0336421B2 (en) | 1991-05-31 |
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ID=16173581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18559783A Granted JPS6076735A (en) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | Photosetting resin composition |
Country Status (1)
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-
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- 1983-10-04 JP JP18559783A patent/JPS6076735A/en active Granted
Also Published As
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