JPH0565869B2 - - Google Patents
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- JPH0565869B2 JPH0565869B2 JP58186398A JP18639883A JPH0565869B2 JP H0565869 B2 JPH0565869 B2 JP H0565869B2 JP 58186398 A JP58186398 A JP 58186398A JP 18639883 A JP18639883 A JP 18639883A JP H0565869 B2 JPH0565869 B2 JP H0565869B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は優れた感度を示す光不溶性樹脂組成
物、さらに詳しくは、アミノフエニル不飽和ケト
ン類とジアリールヨードニウム塩との組合わせを
光重合開始剤とすることを特徴とする光不溶性樹
脂組成物に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention is characterized by a photoinsoluble resin composition exhibiting excellent sensitivity, and more specifically by using a combination of aminophenyl unsaturated ketones and diaryliodonium salt as a photopolymerization initiator. The present invention relates to a photoinsoluble resin composition.
光重合を原理とする光不溶性樹脂の感光速度を
増大させるためには多くの研究がなされている
が、その多くは紫外線に活性な光重合開始剤に関
するものである。一方、光不溶性樹脂はフオトレ
ジスト、インキ、塗料、ワニス、印刷製版材料な
どはもとより、レーザ光を用いる画像形成材料や
銀塩に代る感光材料としても注目されている。し
かし、このレーザ用としての感光特性は従来のも
のでは甚だ不十分のものでしかない。そのため、
感光波長領域を拡大し、しかも感光速度を飛躍的
に増大させる必要がある。 Many studies have been carried out to increase the photosensitivity of photoinsoluble resins based on the principle of photopolymerization, and most of them are related to photopolymerization initiators active in ultraviolet light. On the other hand, photoinsoluble resins are attracting attention not only as photoresists, inks, paints, varnishes, and printing plate materials, but also as image forming materials using laser light and photosensitive materials in place of silver salts. However, the photosensitivity characteristics for this laser are extremely insufficient in conventional products. Therefore,
It is necessary to expand the photosensitive wavelength range and dramatically increase the photosensitive speed.
可視光線に感光する光重合性樹脂としてはいく
つかの提案がなされている。特開昭48−36281号
においては、エチレン系不飽和によるトリアジン
環と共役された少なくとも１つのトリハロメチル
基と少なくとも１つの発色団部分を有するＳ−ト
リアジンを光重合開始剤とする方法が提案されて
いる。また、特開昭54−155292号においては、ｐ
−ジアルキルアミノアリリデンと共役した不飽和
ケトンを光重合開始剤とする組成物が提案されて
いる。あるいはまた、特開昭52−134692号におい
ては、多環性キノンと３級アミンを光重合開始系
とする組成物が提案されている。 Several proposals have been made for photopolymerizable resins that are sensitive to visible light. JP-A-48-36281 proposes a method in which S-triazine having at least one trihalomethyl group conjugated to a triazine ring due to ethylenically unsaturation and at least one chromophore moiety is used as a photopolymerization initiator. ing. In addition, in JP-A-54-155292, p.
A composition using an unsaturated ketone conjugated with -dialkylaminoallylidene as a photopolymerization initiator has been proposed. Alternatively, JP-A-52-134692 proposes a composition using a polycyclic quinone and a tertiary amine as a photopolymerization initiation system.
これらはいずれも従来の光重合性樹脂に比べて
おり長波長光に感ずる材料を与えることが出来る
が、レーザ用感光材料や銀塩代替材料などとして
利用するにはなお一層高い感光速度が望まれる。
さらに、光重合開始剤としてアミノ基置換不飽和
ケトンを単独で、あるいは２，４，６−置換−
１，３，５−トリアジン又はベンジル類と組み合
わせて含む光重合性組成物（特開昭53−65381号
公報、特開昭55−50001号公報、特開昭57−10605
号公報）、ジアリールヨードニウム塩を単独で、
あるいは特定の芳香族化合物や複素環化合物と組
み合わせて含む光重合性組成物（特開昭51−
100716号公報、特開昭53−22597号公報、特開昭
55−155018号公報）なども提案されているが、い
ずれも感度が低く、レーザ光や長波長光による画
像形成露光に対しては実用的でない。 All of these are compared to conventional photopolymerizable resins and can provide materials that are sensitive to long wavelength light, but even higher photosensitive speeds are desired for use as photosensitive materials for lasers or silver salt substitute materials. .
Furthermore, as a photopolymerization initiator, an amino group-substituted unsaturated ketone may be used alone or 2,4,6-substituted-
Photopolymerizable compositions containing in combination with 1,3,5-triazine or benzyl compounds (JP-A-53-65381, JP-A-55-50001, JP-A-57-10605)
(No. Publication), diaryliodonium salt alone,
Alternatively, a photopolymerizable composition containing a specific aromatic compound or a heterocyclic compound (JP-A-51-1999)
Publication No. 100716, Japanese Patent Publication No. 53-22597, Japanese Patent Publication No. Sho 53-22597
55-155018) have been proposed, but all of them have low sensitivity and are not practical for image forming exposure using laser light or long wavelength light.
本発明は、光分解により酸を発生するジアリー
ルヨードニウム塩の増感分解反応を検討する過程
で、アミノフエニル体が効率良くヨードニウム塩
の光分解を増感することを見い出し、その知見に
基づいて完成されたものである。 The present invention was completed based on the discovery that aminophenyl compounds efficiently sensitize the photodecomposition of iodonium salts in the process of investigating the sensitized decomposition reaction of diaryliodonium salts that generate acid through photolysis. It is something that
すなわち、本発明は、重合能を有するエチレン
性不飽和結合を少なくとも１つ有する化合物およ
び光重合開始剤からなる光不溶性樹脂組成物にお
いて、一般式（）
（式中のR1、R2、R5、R6はアルキル基を示し、
R3、R4は水素原子またはその両者で環状構造を
形成するC1〜C3のアルキレン残基を示し、ｎは
０または１を示す。）で表わされる不飽和ケトン
とジアリールヨードニウム塩との組合わせを光重
合開始剤とすることを特徴とする光不溶性樹脂組
成物に関するものである。 That is, the present invention provides a photoinsoluble resin composition comprising a photopolymerization initiator and a compound having at least one ethylenically unsaturated bond having polymerizability, which has the general formula () (R 1 , R 2 , R 5 , R 6 in the formula represent an alkyl group,
R 3 and R 4 represent C 1 to C 3 alkylene residues forming a cyclic structure with hydrogen atoms or both, and n represents 0 or 1. The present invention relates to a photoinsoluble resin composition characterized in that a combination of an unsaturated ketone represented by the following formula and a diaryliodonium salt is used as a photopolymerization initiator.
光重合開始剤を構成する一般式（）で表わさ
れる不飽和ケトンとしては、ジアルキルアミノフ
エニル基と共役した以下の化合物を例示すること
ができる。 Examples of the unsaturated ketone represented by the general formula () constituting the photopolymerization initiator include the following compounds conjugated with a dialkylaminophenyl group.
光重合開始系を構成する今一つの成分としての
ジアリールヨードニウム塩は、一般式（）
（式中、R7、R8は水素原子、低級アルキル基、
メトキシ基またはニトロ基を示し、X-はハロゲ
ンイオン、BF4 -、PF6 -、またはAsF6 -を示す）
で表わされる化合物である。本発明で用いられる
一般式（）で表わされる化合物としては、
Macromolecules、10、1307（1977）に記載の化
合物、たとえば、ジフエニルヨードニウム、ジト
リルヨードニウム、フエニル（ｐ−アニシル）ヨ
ードニウム、ビス（ｍ−ニトロフエニル）ヨード
ニウム、ビス（ｐ−tert−ブチルフエニル）ヨー
ドニウムなどのヨウドニウムのクロリド、ブロミ
ドあるいはホウフツ化塩、ヘキサフルオロホスフ
エート塩、ヘキサフルオロアルセネート塩をあげ
ることができる。 The diaryliodonium salt as another component constituting the photopolymerization initiation system has the general formula () (In the formula, R 7 and R 8 are hydrogen atoms, lower alkyl groups,
This is a compound represented by a methoxy group or a nitro group, and X - represents a halogen ion, BF 4 - , PF 6 - , or As F 6 - . The compounds represented by the general formula () used in the present invention include:
Macromolecules, 10, 1307 (1977). Mention may be made of iodonium chloride, bromide or borofluoride salts, hexafluorophosphate salts, and hexafluoroarsenate salts.
本発明の光不溶性樹脂組成物を構成するエチレ
ン性不飽和結合を少なくとも１つ持つ化合物とし
ては、ビニル系モノマーの他にオリゴマーを含
み、さらには、高分子量化合物でもよい。具体的
には、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、
マレイン酸、アクリルアミド、メタアクリルアミ
ド、ジアセトンアクリルアミド、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート、Ｎ−ビニルカルバゾール、
Ｎ−ビニルピロリドンなどの高沸点モノマー及
び、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタン
ジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−
ヘキサンジオール、１，10−デカンジオール、ト
リメチロールエタン、ペンタエリスリトール、ソ
ルビトール、マンニトールなどのジあるいはポリ
（メタ）アクリルエステル、さらには、（メタ）ア
クリル化されたエポキシ樹脂、ポリエステルアク
リレートオリゴマー、（メタ）アクリル化ウレタ
ンオリゴマー、アクロレイン化ポリビニルアルコ
ールなどをあげることが出来るが、この限りでは
ない。 The compound having at least one ethylenically unsaturated bond constituting the photoinsoluble resin composition of the present invention includes oligomers in addition to vinyl monomers, and may also be high molecular weight compounds. Specifically, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid,
Maleic acid, acrylamide, methacrylamide, diacetone acrylamide, 2-hydroxyethyl acrylate, N-vinylcarbazole,
High-boiling monomers such as N-vinylpyrrolidone, ethylene glycol, diethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-
Di- or poly(meth)acrylic esters such as hexanediol, 1,10-decanediol, trimethylolethane, pentaerythritol, sorbitol, mannitol, etc., as well as (meth)acrylated epoxy resins, polyester acrylate oligomers, ) Examples include, but are not limited to, acrylated urethane oligomers and acroleinated polyvinyl alcohol.
本発明の光不溶性樹脂組成中に含有される光重
合開始剤の量は、一般式（）で表わされるアミ
ノフエニル体とエチレン性不飽和結合を持つ化合
物の重量比で約１：５から約１：500までの広い
範囲をとることが可能であり、好ましくは１：10
から１：100の範囲である。また、アミノフエニ
ル体とジアリールヨードニウム塩との重量比は約
10：１から約１：10までの範囲であり、好ましく
は約２：１から約１：５までの範囲である。 The amount of the photopolymerization initiator contained in the photoinsoluble resin composition of the present invention is from about 1:5 to about 1:1 by weight of the aminophenyl compound represented by the general formula () and the compound having an ethylenically unsaturated bond. Wide ranges up to 500 are possible, preferably 1:10
The range is from 1:100 to 1:100. In addition, the weight ratio of the aminophenyl derivative and the diaryliodonium salt is approximately
The ratio ranges from 10:1 to about 1:10, preferably from about 2:1 to about 1:5.
本発明の光不溶性樹脂組成物には所望に応じて
公知のバインダー、熱重合禁止剤、可塑剤などの
添加剤を加えても良い。 If desired, known additives such as a binder, a thermal polymerization inhibitor, and a plasticizer may be added to the photoinsoluble resin composition of the present invention.
本発明の組成物に適した光源としては、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯、高圧キセノン灯、ハロゲン
ランプ、蛍光灯のほかに、He−Cd、Ar、He−
Neなどのレーザが利用できる。 Suitable light sources for the composition of the present invention include high-pressure mercury lamps, ultra-high-pressure mercury lamps, high-pressure xenon lamps, halogen lamps, fluorescent lamps, as well as He-Cd, Ar, He-
Lasers such as Ne can be used.
本発明の光不溶性樹脂組成物は従来の光重合性
組成物よりも優れた感度を有しているので、平版
や凸版用製版材料、レリーフの作製、非銀塩画像
の作製、プリント配線板の作製など幅広い分野に
応用できる。 Since the photoinsoluble resin composition of the present invention has superior sensitivity than conventional photopolymerizable compositions, it can be used in the production of plate-making materials for planography and letterpress, relief production, non-silver salt image production, and printed wiring boards. It can be applied to a wide range of fields such as manufacturing.
以下実施例をもつて本発明を説明するが、本発
明はこれに限定されるものではない。 The present invention will be explained below with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例 １〜３
クロロメチルスチレンとメタクリル酸メチルと
の１：１共重合体にメタクリロイル基を導入して
得たポリマーの10重量％ジオキサン溶液１部に、
ジフエニルヨードニウム・ヘキサフルオロホスフ
エート0.01部とビス（ｐ−ジメチルアミノベンジ
リデン）アセトン0.01部を添加し、陽極酸化アル
ミ板にスピン塗布して感度を測定した。Xe灯を
光源とした時には、東京応化工業製TPRの約32
倍の感度が得られた。一方、アルゴンレーザの
488nｍの光を照射した結果、0.9ｍＪ／cm2の露光
量でビーム径（0.7mm）と同じ大きさのスポツト
像を得た。Examples 1 to 3 To 1 part of a 10% by weight dioxane solution of a polymer obtained by introducing a methacryloyl group into a 1:1 copolymer of chloromethylstyrene and methyl methacrylate,
0.01 part of diphenyliodonium hexafluorophosphate and 0.01 part of bis(p-dimethylaminobenzylidene) acetone were added and spin coated on an anodized aluminum plate to measure sensitivity. When using a Xe lamp as a light source, approximately 32
Double the sensitivity was obtained. On the other hand, argon laser
As a result of irradiation with 488 nm light, a spot image with the same size as the beam diameter (0.7 mm) was obtained at an exposure dose of 0.9 mJ/cm 2 .
ビス（ｐ−ジメチルアミノベンジリデン）アセ
トンの代りに、２，５−ビス（ｐ−ジメチルアミ
ノベンジリデン）シクロペンタノン、２、６−ビ
ス（ｐ−ジメチルアミノベンジリデン）シクロヘ
キサノンを用いたときも、ほぼ同程度の感度が得
られた。 Almost the same results were obtained when 2,5-bis(p-dimethylaminobenzylidene)cyclopentanone and 2,6-bis(p-dimethylaminobenzylidene)cyclohexanone were used instead of bis(p-dimethylaminobenzylidene)acetone. A certain degree of sensitivity was obtained.
実施例 ４
ポリメタクリル酸メチル１部、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート１部、ジフエニルヨード
ニウム・ヘキサフルオロホスフエート0.1部およ
びビス（ｐ−ジメチルアミノベンジリデン）アセ
トン0.1部からなる組成物のジオキサン溶液を陽
極酸化アルミ板上にスピン塗布し、キセノン灯を
用いて感度を測定した。これを脱気下で露光した
ところ、TPRの約10倍の感度を示した。Example 4 A dioxane solution of a composition consisting of 1 part of polymethyl methacrylate, 1 part of pentaerythritol triacrylate, 0.1 part of diphenyliodonium hexafluorophosphate, and 0.1 part of bis(p-dimethylaminobenzylidene) acetone was anodized with aluminum. It was spin-coated onto a plate and the sensitivity was measured using a xenon lamp. When exposed under deaerated conditions, it showed approximately 10 times the sensitivity of TPR.
実施例 ５
52％のジメチルアミノ基で置換されたポリ−ε
−カプラミド（東レ製：AQナイロン）の20％エ
タノール溶液に、ポリマーに対して５重量％のジ
フエニルヨードニウム塩とビス（ｐ−ジメチルア
ミノベンジリデン）アセトンおよびポリマーに対
して50重量％のペンタエリスリトールトリアクリ
レートを添加し、これを陽極酸化アルミ板に塗布
して感度を測定した。露光後水道水で現像した結
果、TPRに対して約８倍の感度を示した。Example 5 Poly-ε substituted with 52% dimethylamino groups
- Add 5% by weight of diphenyliodonium salt and bis(p-dimethylaminobenzylidene) acetone to a 20% ethanol solution of Capramide (AQ nylon manufactured by Toray) and 50% by weight of pentaerythritol trichloride to the polymer. Acrylate was added and applied to an anodized aluminum plate to measure sensitivity. After exposure, the film was developed with tap water and showed about 8 times the sensitivity compared to TPR.
比較例 １
クロロメチルスチレンとメタクリル酸メチルと
の１：１共重合体1.26ｇを20mlのジメチルアセト
アミドに溶解してから、メタクリル酸カリウム
0.83ｇを加えて80℃で５時間反応させた。生成物
をメタノールに沈澱させて分離し、メタノールで
十分に洗浄してから乾燥することにより側鎖にメ
タクリロイル基を有する重合体を得た。これをジ
メチルホルムアミドに溶解して10重量％溶液とし
た。この重合体１重量部に対して、ビス（ｐ−ジ
メチルアミノベンジリデン）アセトン0.01重量部
と２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン0.05重量部をこの溶液に加
え、これを陽極酸化アルミ板上にスピン塗布して
キセノン灯を光源として感度の評価を行つた。東
京応化工業(株)のTPRに対する相対感度は２であ
つた。それに対して、トリアジンの代わりにジフ
エニルヨードニウムヘキサフルオロホスフエート
を用いた場合には、相対感度は32に達した。Comparative Example 1 1.26 g of a 1:1 copolymer of chloromethylstyrene and methyl methacrylate was dissolved in 20 ml of dimethylacetamide, and then potassium methacrylate was dissolved.
0.83g was added and reacted at 80°C for 5 hours. The product was separated by precipitation in methanol, thoroughly washed with methanol, and then dried to obtain a polymer having methacryloyl groups in the side chains. This was dissolved in dimethylformamide to make a 10% by weight solution. To 1 part by weight of this polymer, 0.01 part by weight of bis(p-dimethylaminobenzylidene)acetone and 0.05 part by weight of 2-methyl-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine were added to this solution. was spin-coated onto an anodized aluminum plate and the sensitivity was evaluated using a xenon lamp as the light source. The relative sensitivity of Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. to TPR was 2. In contrast, when diphenyliodonium hexafluorophosphate was used instead of triazine, the relative sensitivity reached 32.
比較例 ２
クロロメチルスチレンとメタクリル酸メチルと
の１：１共重合体1.26ｇを20mlのジメチルアセト
アミドに溶解してから、メタクリル酸カリウム
0.83ｇを加えて80℃で５時間反応させた。生成物
をメタノールに沈澱させて分離し、メタノールで
十分に洗浄してから乾燥することにより側鎖にメ
タクリロイル基を有する重合体を得た。これをジ
メチルホルムアミドに溶解して10重量％溶液とし
た。この重合体１重量部に対して、ビス（ｐ−ジ
メチルアミノベンジリデン）アセトン0.01重量部
とベンジル0.05重量部をこの溶液に加え、これを
陽極酸化アルミ板上にスピン塗布してキセノン灯
を光源として感度の評価を行つた。東京応化工業
(株)のTPRに対する相対感度は１以下であつた。
それに対して、トリアジンの代わりにジフエニル
ヨードニウムヘキサフルオロホスフエートを用い
た場合には、相対感度は32に達した。Comparative Example 2 1.26 g of a 1:1 copolymer of chloromethylstyrene and methyl methacrylate was dissolved in 20 ml of dimethylacetamide, and then potassium methacrylate was dissolved.
0.83g was added and reacted at 80°C for 5 hours. The product was separated by precipitation in methanol, thoroughly washed with methanol, and then dried to obtain a polymer having methacryloyl groups in the side chains. This was dissolved in dimethylformamide to make a 10% by weight solution. To 1 part by weight of this polymer, 0.01 part by weight of bis(p-dimethylaminobenzylidene)acetone and 0.05 part by weight of benzyl were added to this solution, and this was spin-coated onto an anodized aluminum plate using a xenon lamp as a light source. Sensitivity was evaluated. Tokyo Ohka Kogyo
Ltd.'s relative sensitivity to TPR was less than 1.
In contrast, when diphenyliodonium hexafluorophosphate was used instead of triazine, the relative sensitivity reached 32.
比較例 ３
クロロメチルスチレンとメタクリル酸メチルと
の１：１共重合体1.26ｇを20mlのジメチルアセト
アミドに溶解してから、メタクリル酸カリウム
0.83ｇを加えて80℃で５時間反応させた。生成物
をメタノールに沈澱させて分離し、メタノールで
十分に洗浄してから乾燥することにより側鎖にメ
タクリロイル基を有する重合体を得た。これをジ
メチルホルムアミドに溶解して10重量％溶液とし
た。この重合体１重量部に対して、ジフエニルヨ
ードニウムヘキサフルオロホスフエート0.05重量
部をこの溶液に加え、これを陽極酸化アルミ板上
にスピン塗布し、これに発振波長488nｍのアル
ゴンレーザを照射したが、不溶化は全く起こらな
かつた。これに対して、この溶液にビス（ｐ−ジ
メチルアミノベンジリデン）アセトン0.05重量部
を添加したところ、アルゴンレーザに感光し、す
みやかな不溶化が認められた。Comparative Example 3 1.26 g of a 1:1 copolymer of chloromethylstyrene and methyl methacrylate was dissolved in 20 ml of dimethylacetamide, and then potassium methacrylate was dissolved.
0.83g was added and reacted at 80°C for 5 hours. The product was separated by precipitation in methanol, thoroughly washed with methanol, and then dried to obtain a polymer having methacryloyl groups in the side chains. This was dissolved in dimethylformamide to make a 10% by weight solution. 0.05 parts by weight of diphenyliodonium hexafluorophosphate was added to this solution per 1 part by weight of this polymer, and this was spin-coated onto an anodized aluminum plate, which was then irradiated with an argon laser with an oscillation wavelength of 488 nm. , no insolubilization occurred. On the other hand, when 0.05 parts by weight of bis(p-dimethylaminobenzylidene)acetone was added to this solution, it was exposed to argon laser and prompt insolubilization was observed.
Claims (1)
くとも１つ有する化合物および光重合開始剤から
なる光不溶性樹脂組成物において、一般式 （式中のR1、R2、R5、R6はアルキル基、R3、R4
は水素原子またはその両者で環状構造を形成する
炭素数１〜３のアルキレン基を示し、ｎは０また
は１である） で表わされる不飽和ケトンとジアリールヨードニ
ウム塩との組み合わせを光重合開始剤とすること
を特徴とする高感度光不溶性樹脂組成物。[Scope of Claims] 1. A photoinsoluble resin composition comprising a compound having at least one ethylenically unsaturated bond having polymerization ability and a photopolymerization initiator, which has the general formula (In the formula, R 1 , R 2 , R 5 , R 6 are alkyl groups, R 3 , R 4
represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms that forms a cyclic structure with hydrogen atoms or both, and n is 0 or 1). A highly sensitive photo-insoluble resin composition characterized by:
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP18639883A JPS6078443A (en) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | Photo-insoluble resin composition |
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| JP18639883A JPS6078443A (en) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | Photo-insoluble resin composition |
Publications (2)
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|---|---|
| JPS6078443A JPS6078443A (en) | 1985-05-04 |
| JPH0565869B2 true JPH0565869B2 (en) | 1993-09-20 |
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ID=16187698
Family Applications (1)
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| JP18639883A Granted JPS6078443A (en) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | Photo-insoluble resin composition |
Country Status (1)
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| JP (1) | JPS6078443A (en) |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
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-
1983
- 1983-10-05 JP JP18639883A patent/JPS6078443A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6078443A (en) | 1985-05-04 |
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