JPH0336822B2 - - Google Patents
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- JPH0336822B2 JPH0336822B2 JP59026648A JP2664884A JPH0336822B2 JP H0336822 B2 JPH0336822 B2 JP H0336822B2 JP 59026648 A JP59026648 A JP 59026648A JP 2664884 A JP2664884 A JP 2664884A JP H0336822 B2 JPH0336822 B2 JP H0336822B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- reaction
- acrylic acid
- cyclohexanone
- alcohol
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（）
（式中、R1、R2は炭素炭素結合によりつな
がり、炭素環式５員環又は６員環を形成するか又
は、R1は炭素数１〜４個からなるアルキル基、
R2は水素原子又は炭素数１〜４個からなるアル
キル基を示す。そして、R3は炭素数１〜４個か
らなるアルキル基を示す。） で表わされるδ−オキソカルボン酸エステルの製
造方法に関する。
がり、炭素環式５員環又は６員環を形成するか又
は、R1は炭素数１〜４個からなるアルキル基、
R2は水素原子又は炭素数１〜４個からなるアル
キル基を示す。そして、R3は炭素数１〜４個か
らなるアルキル基を示す。） で表わされるδ−オキソカルボン酸エステルの製
造方法に関する。
近年、δ−オキソカルボン酸エステルは、有用
な合成樹脂、可塑剤、香料等を製造するための重
要中間体として注目されており、その安価な製造
方法が希求されているものである。
な合成樹脂、可塑剤、香料等を製造するための重
要中間体として注目されており、その安価な製造
方法が希求されているものである。
これまでに、δ−オキソカルボン酸エステルの
製法として、アミン類を触媒とし、ケトンをα，
β−不飽和アクリル酸エステルに付加させる方法
が知られている。
製法として、アミン類を触媒とし、ケトンをα，
β−不飽和アクリル酸エステルに付加させる方法
が知られている。
例えば、特開昭55−28983号によれば、アルフ
ア位に少くとも１個の活性水素原子をもつケトン
とアクリル酸又はアクリル酸エステルを、環式第
２アミンの存在下に反応させて、δ−オキソカル
ボン酸又はδ−オキソカルボン酸エステルを製造
する方法が提案されている。又、特開昭49−
133324号によれば、α，β−不飽和カルボン酸エ
ステルと少くとも１個の水素原子がアルフア位置
に存在するケトンを、第１アミン又はシツフ塩の
存在下に反応させて、δ−オキソカルボン酸エス
テルを製造する方法が提案されている。
ア位に少くとも１個の活性水素原子をもつケトン
とアクリル酸又はアクリル酸エステルを、環式第
２アミンの存在下に反応させて、δ−オキソカル
ボン酸又はδ−オキソカルボン酸エステルを製造
する方法が提案されている。又、特開昭49−
133324号によれば、α，β−不飽和カルボン酸エ
ステルと少くとも１個の水素原子がアルフア位置
に存在するケトンを、第１アミン又はシツフ塩の
存在下に反応させて、δ−オキソカルボン酸エス
テルを製造する方法が提案されている。
これらの方法によつて得られるδ−オキソカル
ボン酸又はδ−オキソカルボン酸エステルは、い
ずれも有用物質を合成するための中間体であつ
て、これを用いて次工程で有用な物質とするに
は、この中間体の蒸溜精製が是非必要である。と
ころが、δ−オキソカルボン酸は通常の蒸溜によ
る精製ができない。従つて、δ−オキソカルボン
酸は蒸溜精製法により比較的精製が容易なエステ
ルに変換し、精製しなければならない。
ボン酸又はδ−オキソカルボン酸エステルは、い
ずれも有用物質を合成するための中間体であつ
て、これを用いて次工程で有用な物質とするに
は、この中間体の蒸溜精製が是非必要である。と
ころが、δ−オキソカルボン酸は通常の蒸溜によ
る精製ができない。従つて、δ−オキソカルボン
酸は蒸溜精製法により比較的精製が容易なエステ
ルに変換し、精製しなければならない。
前記公開特許公報により、δ−オキソカルボン
酸エステルを製造するには、(1)原料として、α，
β不飽和カルボン酸を強酸の存在下にエステル化
して得られるα，β−不飽和カルボン酸エステル
を使用するか、又は(2)原料としてα，β−不飽和
カルボン酸を用いてδ−オキソカルボン酸とし、
次いで強酸の存在下にエステル化する方法を採ら
ねばならない。(1)又は(2)のいずれの方法を採ると
しても、エステル化工程を回避することはできな
い。この種のエステル化は、反応性の高い官能基
があるために、一般には多くの副反応を惹起し易
い。
酸エステルを製造するには、(1)原料として、α，
β不飽和カルボン酸を強酸の存在下にエステル化
して得られるα，β−不飽和カルボン酸エステル
を使用するか、又は(2)原料としてα，β−不飽和
カルボン酸を用いてδ−オキソカルボン酸とし、
次いで強酸の存在下にエステル化する方法を採ら
ねばならない。(1)又は(2)のいずれの方法を採ると
しても、エステル化工程を回避することはできな
い。この種のエステル化は、反応性の高い官能基
があるために、一般には多くの副反応を惹起し易
い。
(1)の方法の原料であるアクリル酸エステルを得
るには、アクリル酸のエステル化工程において、
アクリル酸が易重合性であるがために重合物の副
生が多くなる欠点があり、少くとも重合物生成分
だけエステル原単位は悪化し、アクリル酸エステ
ルは高価である。又、(2)の方法においては、δ−
オキソカルボン酸を強酸の存在下にエステル化す
る際、δ−オキソカルボン酸のケトン部分が原因
となる副反応が起こり易い問題がある。
るには、アクリル酸のエステル化工程において、
アクリル酸が易重合性であるがために重合物の副
生が多くなる欠点があり、少くとも重合物生成分
だけエステル原単位は悪化し、アクリル酸エステ
ルは高価である。又、(2)の方法においては、δ−
オキソカルボン酸を強酸の存在下にエステル化す
る際、δ−オキソカルボン酸のケトン部分が原因
となる副反応が起こり易い問題がある。
本発明者らは、一般式（）
（式中、R1、R2は一般式（）と同じ意味を
有する。） で表わされるケトンをアクリル酸にマイケル附加
させる方法につき、鋭意に検討した結果、R3OH
（R3は一般式（）と同じ意味を有する）で表わ
されるアルコールを同時に反応させること、すな
わちケトンとアクリル酸とアルコールから一段反
応で直接的にδ−オキソカルボン酸エステルが好
収率で得られることを見い出し、本発明を完成さ
せるに至つた。
有する。） で表わされるケトンをアクリル酸にマイケル附加
させる方法につき、鋭意に検討した結果、R3OH
（R3は一般式（）と同じ意味を有する）で表わ
されるアルコールを同時に反応させること、すな
わちケトンとアクリル酸とアルコールから一段反
応で直接的にδ−オキソカルボン酸エステルが好
収率で得られることを見い出し、本発明を完成さ
せるに至つた。
すなわち本発明は
一般式（）
（式中、R1、R2は炭素炭素結合によりつな
がり、炭素環式５員環又は６員環を形成するか又
は、R1は炭素数１〜４個からなるアルキル基、
R2は水素原子又は炭素数１〜４個からなるアル
キル基を示す。そして、R3は炭素数１〜４個か
らなるアルキル基を示す。） で表わされるδ−オキソカルボン酸エステルを製
造するに際し一般式（） （式中、R1、R2は前記と同じ意味を示す。） で表わされるケトンとアクリル酸と、R3OH（R3
は前記と同じ意味を示す。）で表わされるアルコ
ールとを窒素含有化合物の存在下に反応させるこ
とを特徴とするδ−オキソカルボン酸エステルの
製造法である。
がり、炭素環式５員環又は６員環を形成するか又
は、R1は炭素数１〜４個からなるアルキル基、
R2は水素原子又は炭素数１〜４個からなるアル
キル基を示す。そして、R3は炭素数１〜４個か
らなるアルキル基を示す。） で表わされるδ−オキソカルボン酸エステルを製
造するに際し一般式（） （式中、R1、R2は前記と同じ意味を示す。） で表わされるケトンとアクリル酸と、R3OH（R3
は前記と同じ意味を示す。）で表わされるアルコ
ールとを窒素含有化合物の存在下に反応させるこ
とを特徴とするδ−オキソカルボン酸エステルの
製造法である。
本発明の一般式（）で示されるケトンは、具
体的にはシクロヘキサノン、シクロペンタノン、
アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン、メチルイルブチ
ルケトン等を挙げることができる。就中、シクロ
ヘキサノン及びアセトンは工業的に有用な化合物
を与えるので特に好ましい。
体的にはシクロヘキサノン、シクロペンタノン、
アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン、メチルイルブチ
ルケトン等を挙げることができる。就中、シクロ
ヘキサノン及びアセトンは工業的に有用な化合物
を与えるので特に好ましい。
本発明のR3OHで表わされるアルコールは、具
体的には、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、プロピルアルコール、ｉ−プロピルアルコー
ル、ｎ−ブチルアルコール、ｉ−ブチルアルコー
ル、ｔ−ブチルアルコール等を挙げることができ
る。
体的には、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、プロピルアルコール、ｉ−プロピルアルコー
ル、ｎ−ブチルアルコール、ｉ−ブチルアルコー
ル、ｔ−ブチルアルコール等を挙げることができ
る。
α，β不飽和カルボン酸としては、アクリル
酸、メタアクリル酸、クロトン酸があるがなかで
もアクリル酸が反応性が高く好ましい。
酸、メタアクリル酸、クロトン酸があるがなかで
もアクリル酸が反応性が高く好ましい。
本発明の一般式（）で示されるケトン対アク
リル酸は、一般にはモル数で１：２〜10：１であ
るが、ケトンを大過剰に使用することは、反応容
積効率を低下させるので好ましくない。特に１：
２〜５：１が好ましい。本発明においてケトンが
アクリル酸に対して過剰側にある場合、過剰分の
ケトンは、副反応を起こす割合が極めて小さいの
で、反応後に効率よく回収することが可能であ
る。本発明におけるアルコールの使用量は、アク
リル酸に対して、モル割合で１〜20が好ましい。
アルコールの大過剰使用でも反応は円滑に進むの
であるが、アルコールの過剰分だけ、反応圧力は
上昇し、反応容積効率を低下させる。反応後の生
成物との分離に多くのエネルギーを要することに
なる。従つて、アルコールは効率よくδ−オキソ
カルボン酸エステルが得られるに必要な最小の量
を用いれば十分である。
リル酸は、一般にはモル数で１：２〜10：１であ
るが、ケトンを大過剰に使用することは、反応容
積効率を低下させるので好ましくない。特に１：
２〜５：１が好ましい。本発明においてケトンが
アクリル酸に対して過剰側にある場合、過剰分の
ケトンは、副反応を起こす割合が極めて小さいの
で、反応後に効率よく回収することが可能であ
る。本発明におけるアルコールの使用量は、アク
リル酸に対して、モル割合で１〜20が好ましい。
アルコールの大過剰使用でも反応は円滑に進むの
であるが、アルコールの過剰分だけ、反応圧力は
上昇し、反応容積効率を低下させる。反応後の生
成物との分離に多くのエネルギーを要することに
なる。従つて、アルコールは効率よくδ−オキソ
カルボン酸エステルが得られるに必要な最小の量
を用いれば十分である。
本発明の触媒である窒素含有化合物は第１アミ
ン類、第２アミン類、アンモニア、アンモニア
水、尿素、チオ尿素である。具体的に第１アミン
類としてはシクロヘキシルアミン、エチルアミ
ン、メチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプ
ロピルアミン、ｎ−ブチルアミン等があげられ
る。第２アミン類としては、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、モルホリン、ピペリジン、ピロリ
ジン等を挙げることができる。これら窒素含有化
合物のアクリル酸に対する割合は、一般には、
0.1〜20モル％を用いることができるが、0.1〜10
モル％用いれば十分である。
ン類、第２アミン類、アンモニア、アンモニア
水、尿素、チオ尿素である。具体的に第１アミン
類としてはシクロヘキシルアミン、エチルアミ
ン、メチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプ
ロピルアミン、ｎ−ブチルアミン等があげられ
る。第２アミン類としては、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、モルホリン、ピペリジン、ピロリ
ジン等を挙げることができる。これら窒素含有化
合物のアクリル酸に対する割合は、一般には、
0.1〜20モル％を用いることができるが、0.1〜10
モル％用いれば十分である。
本発明の方法において、原料のアクリル酸以外
の酸化合物の存在は触媒の活性を高める場合があ
る。酸化合物としては、安息香酸、酢酸、アジピ
ン酸、フエノール等のプロトン酸を挙げることが
できる。かかる酸化合物の量は、触媒１モルにつ
き、0.001〜0.1モル使用すれば十分である。
の酸化合物の存在は触媒の活性を高める場合があ
る。酸化合物としては、安息香酸、酢酸、アジピ
ン酸、フエノール等のプロトン酸を挙げることが
できる。かかる酸化合物の量は、触媒１モルにつ
き、0.001〜0.1モル使用すれば十分である。
本発明の反応温度は、使用するケトンの種類に
も依るが、一般には100〜250℃、150〜220℃が好
ましい。反応は液相の状態で行うのが好ましい。
も依るが、一般には100〜250℃、150〜220℃が好
ましい。反応は液相の状態で行うのが好ましい。
又、本発明において、原料のアクリル酸は、易
重合性であるので、重合による副反応を回避する
目的で、ハイドロキノンなどの重合抑制剤を用い
ることは好ましい。
重合性であるので、重合による副反応を回避する
目的で、ハイドロキノンなどの重合抑制剤を用い
ることは好ましい。
本発明によれば、ケトンとアクリル酸、アルコ
ールの３者を用いて１段階の反応で、高収率でδ
−オキソカルボン酸エステルを得ることができ
る。
ールの３者を用いて１段階の反応で、高収率でδ
−オキソカルボン酸エステルを得ることができ
る。
本発明の方法は、アクリル酸とアルコールを強
酸の存在下でエステル化して得られたα，β不飽
和カルボン酸エステルと、これにケトンを反応さ
せてδ−オキソカルボン酸エステルを得る方法よ
り高収率であり、反応工程も少く、有利な方法で
ある。以下に実施例を挙げて、本発明を具体的に
説明する。
酸の存在下でエステル化して得られたα，β不飽
和カルボン酸エステルと、これにケトンを反応さ
せてδ−オキソカルボン酸エステルを得る方法よ
り高収率であり、反応工程も少く、有利な方法で
ある。以下に実施例を挙げて、本発明を具体的に
説明する。
実施例 １
内容積200mlのガラス内張オートクレーブに、
シクロヘキサノン24ｇ、純度96％（残りの不純物
は水）のアクリル酸20ｇ、メチルアルコール38
ｇ、シクロヘキシルアミン3.3ｇ、安息香酸0.1ｇ
及びハイドロキノン0.05ｇを仕込み、これを反応
温度200℃まで昇温し、この温度で３時間、撹拌
下に反応した。
シクロヘキサノン24ｇ、純度96％（残りの不純物
は水）のアクリル酸20ｇ、メチルアルコール38
ｇ、シクロヘキシルアミン3.3ｇ、安息香酸0.1ｇ
及びハイドロキノン0.05ｇを仕込み、これを反応
温度200℃まで昇温し、この温度で３時間、撹拌
下に反応した。
反応終了後の反応液をガスクロマトグラフイー
により分析した結果、シクロヘキサノン転化率
99.5％、転化したシクロヘキサノンに対するメチ
ル−３−（２−オキソシクロヘキシル）−プロピオ
ネートの選択率は99％以上であつた。
により分析した結果、シクロヘキサノン転化率
99.5％、転化したシクロヘキサノンに対するメチ
ル−３−（２−オキソシクロヘキシル）−プロピオ
ネートの選択率は99％以上であつた。
参考例 １
実施例−１において、メチルアルコールを用い
ない以外は実施例−１と全く同様に反応を行い、
反応終了後の反応液を液クロマトグラフイーによ
り分析した結果、シクロヘキサノン転化率56％、
転化したシクロヘキサノンに対する３−（２−オ
キソシクロヘキシル）−プロピオン酸の選択率は
64.7％であつた。
ない以外は実施例−１と全く同様に反応を行い、
反応終了後の反応液を液クロマトグラフイーによ
り分析した結果、シクロヘキサノン転化率56％、
転化したシクロヘキサノンに対する３−（２−オ
キソシクロヘキシル）−プロピオン酸の選択率は
64.7％であつた。
比較例 １
実施例−１においてアクリル酸とメチルアルコ
ールの代りにアクリル酸メチルを21ｇ用いた以外
は、実施例−１と全く同様に反応を行い、反応終
了後の反応液をガスクロマトグラフイーにより分
析した結果、シクロヘキサノン転化率79％、転化
したシクロヘキサノンに対するメチル−３−（２
−オキソシクロヘキシル）−プロピオネートの選
択率は、82.5％であつた。
ールの代りにアクリル酸メチルを21ｇ用いた以外
は、実施例−１と全く同様に反応を行い、反応終
了後の反応液をガスクロマトグラフイーにより分
析した結果、シクロヘキサノン転化率79％、転化
したシクロヘキサノンに対するメチル−３−（２
−オキソシクロヘキシル）−プロピオネートの選
択率は、82.5％であつた。
実施例 ２
実施例−１において、反応時間を１時間とし、
シクロヘキシルアミンの代りに尿素２ｇを用いた
以外は実施例−１と全く同様に反応を行い、反応
終了後の反応液をガスクロマトグラフイーにより
分析した結果、シクロヘキサノン転化率86.8％、
転化したシクロヘキサノンに対するメチル−３−
（２−オキソシクロヘキシル）−プロピオネートの
選択率は97.2％であつた。
シクロヘキシルアミンの代りに尿素２ｇを用いた
以外は実施例−１と全く同様に反応を行い、反応
終了後の反応液をガスクロマトグラフイーにより
分析した結果、シクロヘキサノン転化率86.8％、
転化したシクロヘキサノンに対するメチル−３−
（２−オキソシクロヘキシル）−プロピオネートの
選択率は97.2％であつた。
実施例 ３
実施例−１において、シクロヘキサノンの代り
にアセトン14ｇを用いた以外は実施例−１と全く
同様に反応を行い、反応終了後の反応液をガスク
ロマトグラフイーにより分析した結果、アセトン
転化率95.5％、転化したアセトンに対する５−オ
キソカプロン酸メチルエステルの選択率は98.1％
であつた。
にアセトン14ｇを用いた以外は実施例−１と全く
同様に反応を行い、反応終了後の反応液をガスク
ロマトグラフイーにより分析した結果、アセトン
転化率95.5％、転化したアセトンに対する５−オ
キソカプロン酸メチルエステルの選択率は98.1％
であつた。
実施例 ４
内容積300mlのガラス内張オートクレーブに、
シクロヘキサノン60ｇ，純度96％（残りの不純物
は水）のアクリル酸30.7ｇ，メチルアルコール
52.2ｇ，ピロリジン1.5ｇ及びハイドロキノン0.07
ｇを仕込み、これを反応温度180℃まで昇温し、
この温度で５時間、撹拌下に反応した。
シクロヘキサノン60ｇ，純度96％（残りの不純物
は水）のアクリル酸30.7ｇ，メチルアルコール
52.2ｇ，ピロリジン1.5ｇ及びハイドロキノン0.07
ｇを仕込み、これを反応温度180℃まで昇温し、
この温度で５時間、撹拌下に反応した。
反応終了後の反応液をガスクロマトグラフイー
により分析した結果、シクロヘキサノン転化率60
％、転化したシクロヘキサノンに対するメチル−
３−（２−オキソシクロヘキシル）−プロピオネー
トの選択率は95％であつた。
により分析した結果、シクロヘキサノン転化率60
％、転化したシクロヘキサノンに対するメチル−
３−（２−オキソシクロヘキシル）−プロピオネー
トの選択率は95％であつた。
Claims (1)
- １ シクロヘキサノンまたはアセトンと、アクリ
ル酸と、炭素数が１〜４個の低級アルコールとを
第一アミン類、第二アミン類、アンモニア、アン
モニア水、尿素およびチオ尿素からなる群より選
ばれた少なくとも一種の窒素含有化合物の存在下
に反応させることを特徴とするδ−オキソカルボ
ン酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59026648A JPS60169443A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | δ−オキソカルボン酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59026648A JPS60169443A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | δ−オキソカルボン酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60169443A JPS60169443A (ja) | 1985-09-02 |
| JPH0336822B2 true JPH0336822B2 (ja) | 1991-06-03 |
Family
ID=12199258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59026648A Granted JPS60169443A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | δ−オキソカルボン酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60169443A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002179611A (ja) * | 2000-12-14 | 2002-06-26 | Adchemco Corp | ジカルボン酸化合物の製造方法 |
| ES2243849T3 (es) | 2002-11-02 | 2005-12-01 | Stabilus Gmbh | Grupo de piston-cilindro. |
-
1984
- 1984-02-14 JP JP59026648A patent/JPS60169443A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60169443A (ja) | 1985-09-02 |
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