JPH0343316B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0343316B2 JPH0343316B2 JP62163991A JP16399187A JPH0343316B2 JP H0343316 B2 JPH0343316 B2 JP H0343316B2 JP 62163991 A JP62163991 A JP 62163991A JP 16399187 A JP16399187 A JP 16399187A JP H0343316 B2 JPH0343316 B2 JP H0343316B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fulgide
- film
- mol
- optical recording
- recording layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
- G03C1/73—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、フオトクロミツク材料及びそれを用
いた光学記録媒体に関する。
いた光学記録媒体に関する。
従来の技術
従来、可逆的な色の変化を生ずる材料として、
フオトクロミツク材料が知られている。フオトク
ロミツク材料の一つとして、フルギドが挙げられ
る。
フオトクロミツク材料が知られている。フオトク
ロミツク材料の一つとして、フルギドが挙げられ
る。
式(1)がフルギドの一般式である。この式から分
かるように、フルギドは、無水こはく酸あるいは
その誘導体の二つのメチレン炭素に、それぞれア
ルキリデン基がついている化合物である。
かるように、フルギドは、無水こはく酸あるいは
その誘導体の二つのメチレン炭素に、それぞれア
ルキリデン基がついている化合物である。
（ただしR2，R3のうち少なくとも一つは芳香
環、Ｘ＝Ｏ，Ｎ−Ｒ） 現在までに数多くのフルギドが発表されてい
る。その一つとして式(2)で表わされるフルギドを
挙げてそのフオトクロミズムについて簡単に説明
する。
環、Ｘ＝Ｏ，Ｎ−Ｒ） 現在までに数多くのフルギドが発表されてい
る。その一つとして式(2)で表わされるフルギドを
挙げてそのフオトクロミズムについて簡単に説明
する。
式(2)のフルギドは、芳香環としてフラン環を用
いたもので、無色である。このフルギド(2)に
337nmの紫外光をあてると、ベンゾフラン形(3)に
変化し、赤色を呈する。473nmの可視光をあてる
と再び(2)に戻る。
いたもので、無色である。このフルギド(2)に
337nmの紫外光をあてると、ベンゾフラン形(3)に
変化し、赤色を呈する。473nmの可視光をあてる
と再び(2)に戻る。
なお、このようなフオトクロミズムは、他のフ
ルギドについても、吸収波長が異なるだけで、ほ
ぼ共通している。
ルギドについても、吸収波長が異なるだけで、ほ
ぼ共通している。
フルギドは、他のフオトクロミツク化合物と比
較して繰り返し寿命が長いと報告されている。し
かし現在までに光学記録媒体として利用すること
を目的とした例は、ポリマーマトリツクス中（米
国特許第4220708号）、あるいは粘土中（米国特許
4503177号）でのフオトクロミズムの報告例があ
るにすぎない。
較して繰り返し寿命が長いと報告されている。し
かし現在までに光学記録媒体として利用すること
を目的とした例は、ポリマーマトリツクス中（米
国特許第4220708号）、あるいは粘土中（米国特許
4503177号）でのフオトクロミズムの報告例があ
るにすぎない。
ところで、エレクトロニクス部品の小型化、高
性能化に伴い、このフオトクロミツク特性の光記
録媒体、光量子検知素子などへの応用を考えた場
合、フルギドを均一超薄膜化しなければならな
い。
性能化に伴い、このフオトクロミツク特性の光記
録媒体、光量子検知素子などへの応用を考えた場
合、フルギドを均一超薄膜化しなければならな
い。
LB（ラングミユアブロジエツト）膜は、代表的
な有機化合物の均一超薄膜である。LB膜を形成
するためには、分子の中に、疎水性を有する基
（例えば、炭化水素鎖）及び、親水性を有する基
（例えば、カルボニル基）を含みしかも両者が、
適度なバランスを持つことが必要である。
な有機化合物の均一超薄膜である。LB膜を形成
するためには、分子の中に、疎水性を有する基
（例えば、炭化水素鎖）及び、親水性を有する基
（例えば、カルボニル基）を含みしかも両者が、
適度なバランスを持つことが必要である。
発明が解決しようとする問題点
従来のフルギドを光学記録媒体として利用する
場合の問題点は２つある。
場合の問題点は２つある。
一つは異性化反応が起こることである。フルギ
ドはフオトクロミズムを示さない位置異性体をも
つている。これまでのフルギドはこの位置異性体
への副反応が、本反応の変換率を低下させてい
た。
ドはフオトクロミズムを示さない位置異性体をも
つている。これまでのフルギドはこの位置異性体
への副反応が、本反応の変換率を低下させてい
た。
もう一つの問題は、薄膜化が難しいことであ
る。均一な薄膜を作成するためには、LB法が最
も優れているわけだが、これまではフルギドを用
いてLB膜を形成したという例はない。これは、
フルギドが疎水性の長鎖を持たず、あるいは有し
ても、親水基とのバランスが悪く、従つて気水界
面上に展開してLB膜を作成することが困難なた
めである。
る。均一な薄膜を作成するためには、LB法が最
も優れているわけだが、これまではフルギドを用
いてLB膜を形成したという例はない。これは、
フルギドが疎水性の長鎖を持たず、あるいは有し
ても、親水基とのバランスが悪く、従つて気水界
面上に展開してLB膜を作成することが困難なた
めである。
本発明は、フルギドに長鎖を導入することによ
り立体障害を付与し、異性化反応を抑えることを
目的とする。また、それと同時にLB法を用いて
薄膜を形成し、フルギドのフオトクロミズムを薄
膜上に付与することができるようにすることを目
的とする。
り立体障害を付与し、異性化反応を抑えることを
目的とする。また、それと同時にLB法を用いて
薄膜を形成し、フルギドのフオトクロミズムを薄
膜上に付与することができるようにすることを目
的とする。
問題点を解決するための手段
下記一般式で示されるフオトクロミツク材料を
構成する（ただしＲはＣ＝５〜31のアルキル鎖）。
またこれを用いて光学記録媒体を構成する。
構成する（ただしＲはＣ＝５〜31のアルキル鎖）。
またこれを用いて光学記録媒体を構成する。
作 用
上記の化合物に導入された炭化水素の長鎖によ
つて立体障害が付与され、異性化による変換率の
低下を防ぐことができる。
つて立体障害が付与され、異性化による変換率の
低下を防ぐことができる。
また、親水基と疎水基を合わせ持つ本フオトク
ロミツク材料によつて、フルギドの有するフオト
クロミツク特性を全く損わない、均一な超薄膜
（LB膜）を得ることが可能である。
ロミツク材料によつて、フルギドの有するフオト
クロミツク特性を全く損わない、均一な超薄膜
（LB膜）を得ることが可能である。
実施例
本発明におけるフルギドについて、詳細に説明
する。
する。
実施例 １
次に示す化学構造式は、本発明によるフルギド
の一実施例を示す（以下FT−10と称する）。
の一実施例を示す（以下FT−10と称する）。
FT−10の合成法を以下に示す。
（ステツプ１）
２，５−ジメチルチオフエン１モルと塩化ステ
アロイル１モルのベンゼン溶液に、０℃で無水塩
化すず（）１モルのベンゼン溶液を、１時間か
けて加えた。数時間かくはんしたのち、氷（1.5
Kg）と、5Mの塩酸（500ml）にあけた。水層を酢
酸エチルで抽出し、あわせた有機層を水で洗浄
し、濃縮した。石油エーテルから再結晶すること
によつて、ケトチオフエン0.7モルを得た。
アロイル１モルのベンゼン溶液に、０℃で無水塩
化すず（）１モルのベンゼン溶液を、１時間か
けて加えた。数時間かくはんしたのち、氷（1.5
Kg）と、5Mの塩酸（500ml）にあけた。水層を酢
酸エチルで抽出し、あわせた有機層を水で洗浄
し、濃縮した。石油エーテルから再結晶すること
によつて、ケトチオフエン0.7モルを得た。
（ステツプ２）
水素化ナトリウム１モルに石油エーテルを加
え、５分間かくはんした。静置して上澄みを除い
た後、アセトン1.5モルと無水こはく酸ジエチル
１モルの混合物を加えた。そこへエタノールを１
滴加えると反応が始まり、激しく水素が発生し
た。水素発生がおさまつたのち、ジエチルエーテ
ルを加え更にかくはんした。１時間後反応混合物
を酢酸エチルで薄め、1Mの炭酸ナトリウム水溶
液で抽出して注意深く酸性にすると、有機層が遊
離してきた。それを酢酸エチルで抽出し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥、濃縮してハーフエステル
0.8モルを得た。
え、５分間かくはんした。静置して上澄みを除い
た後、アセトン1.5モルと無水こはく酸ジエチル
１モルの混合物を加えた。そこへエタノールを１
滴加えると反応が始まり、激しく水素が発生し
た。水素発生がおさまつたのち、ジエチルエーテ
ルを加え更にかくはんした。１時間後反応混合物
を酢酸エチルで薄め、1Mの炭酸ナトリウム水溶
液で抽出して注意深く酸性にすると、有機層が遊
離してきた。それを酢酸エチルで抽出し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥、濃縮してハーフエステル
0.8モルを得た。
（ステツプ３）
ステツプ２で得たハーフエステル0.8モルをエ
タノール500mlに溶かし、濃硫酸50mlを加えて加
熱還流した。３時間後濃縮し、残査をエーテルで
薄めたものを炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し
て、再び乾燥、濃縮した。得られた残査をカラム
クロマトグラフイーで分取することによつてジエ
ステル0.8モルを得た。
タノール500mlに溶かし、濃硫酸50mlを加えて加
熱還流した。３時間後濃縮し、残査をエーテルで
薄めたものを炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し
て、再び乾燥、濃縮した。得られた残査をカラム
クロマトグラフイーで分取することによつてジエ
ステル0.8モルを得た。
（ステツプ４）
水酸化ナトリウム1.2モルに石油エーテルを加
え５分間かくはんした。静置して上澄みを除いた
後、ステツプ１で得たケトチオフエン0.7モルと、
ステツプ３で得たジエステル0.8モルの混合物を、
できるだけ少量の石油エーテルに溶かして加え
た。そこへエタノールを１滴加えると反応が始ま
り、激しく水素が発生した。水素発生がおさまつ
たのち、ジエチルエーテルを加え更にかくはんを
続けた。４時間後反応混合物を酢酸エチルで薄
め、1Mの炭酸ナトリウム水溶液で抽出して注意
深く酸性にすると、有機層が遊離してきた。それ
を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥、濃縮した。得られた残査をカラムクロマト
グラフイーで分取することによつて、ハーフエス
テル0.5モルを得た。
え５分間かくはんした。静置して上澄みを除いた
後、ステツプ１で得たケトチオフエン0.7モルと、
ステツプ３で得たジエステル0.8モルの混合物を、
できるだけ少量の石油エーテルに溶かして加え
た。そこへエタノールを１滴加えると反応が始ま
り、激しく水素が発生した。水素発生がおさまつ
たのち、ジエチルエーテルを加え更にかくはんを
続けた。４時間後反応混合物を酢酸エチルで薄
め、1Mの炭酸ナトリウム水溶液で抽出して注意
深く酸性にすると、有機層が遊離してきた。それ
を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥、濃縮した。得られた残査をカラムクロマト
グラフイーで分取することによつて、ハーフエス
テル0.5モルを得た。
（ステツプ５）
得られたハーフエステル0.5モルを10％アルコ
ール性水酸化カリウムに溶かして５時間加熱還流
したのち、6N塩酸にあけて酢酸エチルで抽出し
無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによ
り、ジカルボン酸0.3モルを得た。さらにこのジ
カルボン酸0.3モルに塩化アセチル100mlを加え、
室温で60分間かくはんした。その後反応混合物を
濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーを用いて分離精製した。こうして、目的のフ
ルギドFT−10を0.02モル得た。
ール性水酸化カリウムに溶かして５時間加熱還流
したのち、6N塩酸にあけて酢酸エチルで抽出し
無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによ
り、ジカルボン酸0.3モルを得た。さらにこのジ
カルボン酸0.3モルに塩化アセチル100mlを加え、
室温で60分間かくはんした。その後反応混合物を
濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーを用いて分離精製した。こうして、目的のフ
ルギドFT−10を0.02モル得た。
以上の方法で合成したフルギドFT−10を気水
界面に展開し、石英基板に累積することによつ
て、膜厚が約100Aの均一超薄膜（LB膜）を得る
ことができた。
界面に展開し、石英基板に累積することによつ
て、膜厚が約100Aの均一超薄膜（LB膜）を得る
ことができた。
なお、LB膜形成には、原料に塩化ステアロイ
ルを用いた本実施例がもつとも望ましい。さら
に、特許請求の範囲のＲにおいて、炭素数が14か
ら22の場合、良好なLB膜を形成した。
ルを用いた本実施例がもつとも望ましい。さら
に、特許請求の範囲のＲにおいて、炭素数が14か
ら22の場合、良好なLB膜を形成した。
なお、原料の塩化ステアロイルの代わりに塩化
ドトリアコンタノイルを用いたフオトクロミツク
化合物（ＲがＣ＝31の炭素鎖）は、LB膜を形成
した。しかし、それ以上の長鎖の化合物について
は、原料の酸塩化物を得るのが困難である。
ドトリアコンタノイルを用いたフオトクロミツク
化合物（ＲがＣ＝31の炭素鎖）は、LB膜を形成
した。しかし、それ以上の長鎖の化合物について
は、原料の酸塩化物を得るのが困難である。
原料の塩化ステアロイルの代わりに塩化ヘキサ
ノイルを用いたフルギド（ＲがＣ＝５の炭素鎖）
は、LB膜を形成した。しかし、塩化ペンタノイ
ルを用いたフルギドでは、親水性と疎水性のバラ
ンスが悪いために、LB膜を得ることができなか
つた。
ノイルを用いたフルギド（ＲがＣ＝５の炭素鎖）
は、LB膜を形成した。しかし、塩化ペンタノイ
ルを用いたフルギドでは、親水性と疎水性のバラ
ンスが悪いために、LB膜を得ることができなか
つた。
次に、上記のようなフルギドを用いた光学記録
媒体の実施例について説明する。
媒体の実施例について説明する。
実施例 ２
前掲のフルギド（FT−10と略す）を用いて光
学記録媒体を構成した。
学記録媒体を構成した。
FT−10の0.3mol／１トルエン溶液を用い、ト
リクロルエタンで洗浄したシリカガラスの上に、
600rpmで60秒スピンコートを行つて記録層を形
成した。この記録層は、当初透明であつたが、紫
外線（λmax＝340nm）照射により、記録層内で
速やかに赤色に発色した（λmax＝510nm）。さ
らにこれに可視光（λmax＝510nm）を照射する
ことにより、同じく記録層内で速やかに退色し
た。
リクロルエタンで洗浄したシリカガラスの上に、
600rpmで60秒スピンコートを行つて記録層を形
成した。この記録層は、当初透明であつたが、紫
外線（λmax＝340nm）照射により、記録層内で
速やかに赤色に発色した（λmax＝510nm）。さ
らにこれに可視光（λmax＝510nm）を照射する
ことにより、同じく記録層内で速やかに退色し
た。
実施例 ３
FT−10をベンゼン溶液にし、LB法を用いて以
下の条件で基板上に記録層を作成した。
下の条件で基板上に記録層を作成した。
基板：シリカガラスをクロルトリメチルシラン
の10％トルエン溶液に10分間浸せきした
後、トリクロルエタンで洗浄したもの トラフ：140mm×600mm サブフエーズ：PH7.0 リン酸バツフアー 温度18℃ 圧縮速度：10mm／min 累積圧：13mN／ｍ 累積数：16層 この記録層も、実施例２における記録層と同様
に、波長の異なる２種類の光源により、可逆的に
反応が進行した。
の10％トルエン溶液に10分間浸せきした
後、トリクロルエタンで洗浄したもの トラフ：140mm×600mm サブフエーズ：PH7.0 リン酸バツフアー 温度18℃ 圧縮速度：10mm／min 累積圧：13mN／ｍ 累積数：16層 この記録層も、実施例２における記録層と同様
に、波長の異なる２種類の光源により、可逆的に
反応が進行した。
実施例 ４
FT−10／オクタデカン＝１／２の混合比のベ
ンゼン溶液を調整し、実施例(1)と同様の方法で記
録層を形成した。この記録層も実施例２における
記録層と同様に、波長の異なる２種類の光源によ
り、可逆的に反応が進行した。さらにこの場合、
暗所室温において、FT−10で半減期は１週間、
及び着色形で半減期は８時間以上と実施例３で示
したFT−10単独の場合（半減期は１時間程度）
よりも安定性は著しく向上した。
ンゼン溶液を調整し、実施例(1)と同様の方法で記
録層を形成した。この記録層も実施例２における
記録層と同様に、波長の異なる２種類の光源によ
り、可逆的に反応が進行した。さらにこの場合、
暗所室温において、FT−10で半減期は１週間、
及び着色形で半減期は８時間以上と実施例３で示
したFT−10単独の場合（半減期は１時間程度）
よりも安定性は著しく向上した。
無色体、着色体の場合の吸収スペクトルを曲線
Ａ，Ｂとして図に示す。
Ａ，Ｂとして図に示す。
また、上の実施例におけるLB膜形成の条件は
あくまで代表例であり、他の条件でも良好なLB
膜が得られる。
あくまで代表例であり、他の条件でも良好なLB
膜が得られる。
発明の効果
本発明によつて、フルギドの有するフオトクロ
ミツク特性を失うことなく、LB法による均一な
超薄膜の提供が可能となり、また、記録寿命の長
い光学記録媒体を実現できる。
ミツク特性を失うことなく、LB法による均一な
超薄膜の提供が可能となり、また、記録寿命の長
い光学記録媒体を実現できる。
１図は、本発明の実施例における光学記録媒体
の記録層の吸収スペクトル図である。
の記録層の吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で示されるフオトクロミツク材料
（ただしＲはＣ＝５〜31の炭化水素鎖）。 ２ 下記一般式で示されるフオトクロミツク化合
物を用いた光学記録媒体（ただしＲはＣ＝５〜31
のアルキル鎖）。 ３ フオトクロミツク化合物のLB膜からなる記
録層を有することを特徴とする特許請求の範囲第
２項記載の光学記録媒体。 ４ フオトクロミツク化合物と炭化水素あるいは
脂肪酸との混合物のLB膜からなる記録層を有す
ることを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の
光学記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16399187A JPS649281A (en) | 1987-07-02 | 1987-07-02 | Photochromic material and optical recording medium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16399187A JPS649281A (en) | 1987-07-02 | 1987-07-02 | Photochromic material and optical recording medium |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS649281A JPS649281A (en) | 1989-01-12 |
| JPH0343316B2 true JPH0343316B2 (ja) | 1991-07-02 |
Family
ID=15784683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16399187A Granted JPS649281A (en) | 1987-07-02 | 1987-07-02 | Photochromic material and optical recording medium |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS649281A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5079061A (en) * | 1989-02-27 | 1992-01-07 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Optical storage media |
| US5399451A (en) * | 1991-03-14 | 1995-03-21 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Optical recording medium and method for using the same |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1079147B (it) * | 1976-08-31 | 1985-05-08 | Heller George H | Composti fotocromici e processo di loro preparazione |
-
1987
- 1987-07-02 JP JP16399187A patent/JPS649281A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS649281A (en) | 1989-01-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |