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JPH0357921B2 - - Google Patents
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JPH0357921B2 - - Google Patents

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JPH0357921B2
JPH0357921B2 JP56201037A JP20103781A JPH0357921B2 JP H0357921 B2 JPH0357921 B2 JP H0357921B2 JP 56201037 A JP56201037 A JP 56201037A JP 20103781 A JP20103781 A JP 20103781A JP H0357921 B2 JPH0357921 B2 JP H0357921B2
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は無機物質の粒子を含むコロイド状の大
きさの粒子およびそのような粒子を製造するため
に使用する重合法に関する。 集塊する傾向のある金属、金属酸化物、顔料、
充てん剤および他の無機質粒子は、プラスチツク
への電導性付与添加剤、電子写真的用途における
トナー、および顔料入りペンキなどの広範囲の用
途に使用するために、疎水性ポリマーで被覆また
はカプセルすることが多い。通常はこのような粒
子は、(1)この無機質固体を酸、酸と塩基との組合
せ、アルコール、またはポリマー溶液で処理し、
(2)処理した無機質固体の水性分散液中に付加重合
性モノマーを分散させ、そして(3)えられた分散液
を乳化重合条件に付す、ことによつて製造され
る。このような方法の実例は米国特許第4048136
号、同第3383346号、同第3935340号、同第
3544500号および同第3884871号に記載されてい
る。不幸なことに、これらの方法は、高価な多段
階法、アンカー剤、官能性添加物、および安定剤
をしばしば必要とするという点で欠点がある。ま
たこの重合粒子は粘稠ペーストまたは乾燥粉末と
して使用しなければならないことが多い。 一面において、本発明は(1)0.6ミクロンより小
さい平均粒径をもつ無機質固体の個々に分理した
粒子の水性コロイド状分散液であつて化学的分散
剤および(または)表面活性剤で合理的に安定状
態に保持されているものの中で疎水性乳化重合性
モノマーを乳化させ、(2)えられた乳化液を乳化重
合条件に付して該疎水性モノマーの水不溶性ポリ
マーのマトリツクス中に該無機質固体粒子を分散
させた1ミクロンより小さい平均粒径をもつ安定
な流動性の水性コロイド状分散液を製造する、諸
工程からなることを特徴とする改良法である。驚
くべきことに、無機質固体粒子のポリマーマトリ
ツクス中への分散は、該粒子を乳化重合工程前に
ポリマー、酸、または他の通常のアンカー剤で予
備処理することを必要としない乳化重合工程をも
つ方法によつて達成される。また、無機質固体を
分散させたコロイド状の大きさのポリマーマトリ
ツクス中で、該無機質固体は個々に分離した、実
質的に非集塊の形状に保持される。以後、このコ
ロイド状の大きさのマトリツクスを“マトリツク
ス粒状物”または“マトリツクス粒子”と呼ぶ。
このようにして、個々に分離した無機質固体粒子
はポリマーで完全に被覆される。更に、この粒状
物(コロイド状の大きさのポリマーマトリツク
ス)の多くの粒子において、2個またはそれ以上
の無機質粒子は間隔をおいて離れた関係にある。 別の面において、本発明は0.6ミクロンより小
さい平均粒径をもつ無機質粒子が個々に分離した
(非集塊状の)粒子として存在し、それぞれがポ
リマーマトリツクスによつて包囲されているとこ
ろの、上記のようにしてえられた1ミクロンより
小さい平均粒径をもつコロイド状の大きさのマト
リツクス粒状物である。 本発明のマトリツクス粒状物は磁性をもつコロ
イド状の大きさの粒状物を必要とする用途に特に
有用である。このような用途の実例としては、(1)
米国特許第4108767号に記載されているような水
非混和性流体からの水混和性流体の分離、(2)米国
特許第4089779号および同第4100208号に記載され
ているような清澄化、および(3)e.l.m.放射能の吸
収、などがあげられる。このようなマトリツクス
粒状物はまた磁性ペンキ、電子写真用途における
トナーとしての電気抵抗性バリヤーおよび成形性
磁性粉末、プラスチツク用の電導性添加物、ペン
キおよびインク配合物中の顔料、ならびに顔料芯
のラテツクスにおいても有用である。これらの粒
状物はNature,Vol.270,pp259−261(1977年11
月7日);Science,Vol.200,pp1074〜1076
(1978年6月2日)および米国特許第4157323号に
記載されているような人間および動物の健康診断
物質として、および米国特許第4157323号に記載
されているような触媒として、適当に使用され
る。 本発明の実施に適当に使用する無機質固体はコ
ロイド状粒子の形体の、すなわち一般に0.6ミク
ロンより小さい、好ましくは0.005〜約0.4ミクロ
ンの、最も好ましくは約0.005〜約0.1ミクロンの
平均粒径をもつ無機質粒子である。これらの粒子
は分散剤または表面活性剤で処理しなければ集塊
を形成する傾向があるものである。水中に分散さ
せた時、これらの無機質粒状物は放置すると集合
または集塊する傾向がある。多くの場合、このよ
うな集塊の結果として、無機質粒子は水性分散液
の低部区域に沈降する。これらの粒子は水および
炭化水素に不溶であり、固体重量を基準として5
重量%以上の炭化水素を吸着することはできな
い。 このような無機質固体の実例は無機顔料たとえ
ば二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アンチモン、酸
化マグネシウム、フライアツシユ、赤色酸化物、
黄色酸化物、レモンクロム、およびコバルトブル
ー;チタン、銅、真鍮、金、およびステンレス鋼
を包含する金属の粉末;炭酸塩類たとえば炭酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウム;リン酸塩類たとえ
ばリン酸カルシウムおよびリン酸鉛;シリカおよ
びシリケートたとえば粘土およびガラスの粒子;
クロム酸塩たとえばクロム酸塩;金属塩たとえば
塩化銀;不活性充てん剤たとえばチタン酸塩およ
びタルク;フエライト;ならびにアルミニウム水
和物である。特に興味があるのは金属および金属
合金の粉末、たとえばアルミニウム、コバルト、
鉄、銅、ニツケル、クロム、亜鉛、パラジウム、
銀、ルテニウム、白金、金、ロジウム、鉛および
これらの金属の合金の粉末である。またこれらの
金属の酸化物も興味があり、特に磁性酸化物たと
えば鉄、ニツケル、コバルトまたはそれらの合
金、ならびにその他の元素の酸化物たとえば二酸
化チタンおよびシリカが興味がある。とりわけて
興味があるのは好ましくは約0.2〜約0.4ミクロン
の範囲の平均粒径をもつ粒子の形状の二酸化チタ
ン、好ましくは約0.005〜約0.2ミクロンの平均粒
径をもつ粒子の形状のシリカ、および米国特許第
3981844号に記載されているような微粉砕の磁性
粒子またはフエロ流体の形体の、好ましくは約
0.005〜約0.1ミクロンの範囲の平均粒径をもつ、
式Fe3O4の磁性酸化鉄、である。 代表的には、このようなフエロ流体は金属およ
びその鉱石の粉砕に常用される方法によつて、た
とえばグラインデイングおよび電気分解によつ
て、あるいはまたは澱法により、製造される磁性
粒子の水性分散液である。両者の場合、化学的分
散剤および(または)表面活性剤を使用して該水
性分散液を合理的に安定な状態に保持する。非磁
性の無機質固体の同様なコロイド状分散液はコロ
イド状の金、炭酸カルシウム、二酸化チタンおよ
びシリカの製造に使用する常法技術によつて製造
される。このような方法の実例は、“Inorganic
Preparations”,Van Nostrand(1936)中にA.
Kingによつて、“Manual of Colloid
Chemistry”,MacMillan(1922)中にH.N.
Holmesによつて、“Pigments”,Marcel−Dekk
−er(1975)中にR.R.Myersらによつて、および
“Angew.Chem.”International Ed.Vol19.,190
−196(1980)中にR.R.Myersらによつて、記述さ
れている。 本発明の実施例に使用する疎水性モノマーは家
的に水非混合性である。すなわち該モノマーはモ
ノマー5gを水100gとまぜたとき分離層を形成
する。このような水非混和性モノマーは乳化重合
条件下で重合して、通常は適当な表面活性剤の助
けにより、安定な水性コロイド状分散液の形体で
存在する水不溶性ポリマーを形成する。適当な疎
水性モノマーの実例として、芳香族モノマーたと
えばスチレン、ビニルトルエン、t−ブチルスチ
レン、クロロスチレン、ビニルベンジルクロライ
ド、およびビニルピリジン;α,β−エチレン性
不飽和酸たとえばエチルアクリレート、メチルメ
タアクリレート、ブチルアクリレートおよび2−
エチルヘキシルアクリレート;飽和カルボン酸の
不飽和エステルたとえば酢酸ビニル、不飽和ハラ
イドたとえば塩化ビニルおよび塩化ビニリデン;
不飽和ニトリルたとえばアクリロニトリル;ジエ
ン類たとえばブタジエンおよびイソプレン、など
があげられる。これらのモノマー類のなかでモノ
ビニル芳香族たとえばスチレンおよびアルキルア
クリレートたとえばブチルアクリレートが好まし
い。 このような疎水性モノマーに加えて、比較的少
量割合の、たとえば全モノマー成分を基準にして
10重量%以下好ましくは5重量%以下の水溶性モ
ノマーたとえばエチレン性不飽和カルボン酸また
はその塩のような水溶性モノマーたとえばアクリ
ル酸またはアクリル酸ナトリウム;メタアクリル
酸、イタコン酸、およびマレイン酸;エチレン性
不飽和カルボキザミドたとえばアクリルアミド;
ビニルピロリドン;ヒドロキシアルキルアクリレ
ートおよびヒドロキシメタアクリレートたとえば
ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロ
ピルアクリレートおよびヒドロキシエチルメタア
クリレート;不飽和酸のアミノアルキルエステル
たとえば2−アミノエチルメタアクリレート;エ
ポキシ官能性モノマーたとえばグリシジルメタア
クリレート;不飽和酸のスルホアルキルエステル
たとえば2−スルホエチルメタアクリレート;エ
チレン性不飽和第4級アンモニウム化合物たとえ
ばビニルベンジルトリメチルアンモニウムクロラ
イド、も使用できる。 然しながら、このような水溶性モノマーは生成
ポリマーを水溶性にするに十分な量で使用しない
ことが臨界的である。本発明の実施に特に有効な
モノマー処方は20〜90重量%のスチレン、10〜80
重量%のアルキルアクリレートたとえばブチルア
クリレートおよび0.01〜2重量%の不飽和カルボ
ン酸たとえばアクリル酸である。上記の重量%の
すべては全モノマー類の重量を基準にしたもので
ある。 本発明の実施において、無機質固体を水溶性表
面活性剤または乳化剤と接触させて約5〜約70重
量%の無機質固体を含む分散液を形成させること
によつて無機質固体の水性コロイド分散液をはじ
めに製造するのが好ましい。代表的には、適当な
表面活性剤または乳化剤には脂肪酸塩たとえばオ
レイン酸カリウム;アルキル硫酸金属塩たとえば
ナトリウムラウリルサルフエート;アルキルアリ
ールスルホン酸塩たとえばドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム;ポリソープ類たとえばナトリ
ウムポリアクリレートおよびメチルメタアクリレ
ート/2−スルホエチルメタアクリレートコポリ
マーおよび他のスルホアルキルコポリマーのアル
カリ金属塩;およびその他のアニオン性表面活性
剤たとえばナトリウムスルホコハク酸のジヘキシ
ルエステル;非イオン表面活性剤たとえばエチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイド、エチレン
グリコールおよび(または)プロピレングリコー
ルとの非イオン性縮合物;およびカチオン性表面
活性剤たとえばアルキルアミングアニジンポリオ
キシエタノール、ならびに“Emulsion
Polymerization”,Wiley and Sons,Chapter7
(1975)中にD.C.Blackleyによつて記述されてい
る広範囲の種類のミセル発生物質および
McCutchesonの“Detergents and Em−
ulsifiers”,1980Annual,North American
Edition,Mc−Cutcheon,Inc.,Morristown,
N.J.中に掲載されているその他の表面活性剤が包
含される。また、適当な表面活性剤の中には表面
活性ポリマー(しばしばポリソープと呼ばれる)
すなわち米国特許第3965032号に記載されている
ものも包含される。適当な表面活性剤のうちで、
アニオン性のものたとえばUniroyal Chemicalか
ら販売されているPolywet系の種々のもののよう
な官能化されたオリゴマー類のカリウム塩が好ま
しい。このような表面活性剤または乳化剤は水中
で無機質固体の安定な分散を与えるに十分な量で
使用される。好ましくは、このような表面活性剤
は水性相を基準にして約0.2〜約10重量%、最も
好ましくは約1〜約6重量の濃度で使用される。
無機質固体のこのような水性コロイド状分散液の
特に望ましい製造法は米国特許第3826667号、同
第3981844号、同第3843540号および“Industrial
Engineering Production and Research
Development”,Vol.19,147−151(1980)に記
載されている。 この無機質固体の水性分散液は次いで通常の混
合法によつて、たとえば分散液とモノマーとの両
者をウオーリングブレンダー、ホモジナイザーま
たは超音波ミキサーのような高剪断混合装置を通
過させることによつて、水非混合性モノマーと混
合して所望の乳化液を形成させる。別法として、
そして好ましくは、該モノマーは重合期間中無機
質固体の水性分散液に連続的に添加する。好都合
には、該モノマーはモノマーの水性乳化液の形体
にあり、この乳化液は水溶性モノマーおよび(ま
たは)前述の水溶性乳化剤によつて保持される。
もう1つの別法として、無機質固体と水非混和性
モノマーとの水性乳化液は実存するモノマーの水
性乳化液にコロイド状の大きさの無機質粒子を添
加することによつて製造することができる。この
ような場合、無機質固体の添加前または添加と同
時に乳化液に追加の乳化剤を添加するのがしばし
ば望ましい。 無機質固体および水非混和性モノマーの乳化液
中では、水性相は乳化液の連続相であるに十分な
割合で存在する。無機質固体は所望の特性たとえ
ば磁性、顔料の性質をもつマトリツクス粒状物を
与えるに十分な割合で存在する。水非混和性モノ
マーは重合したとき無機質固体を包囲またはカプ
セルするに十分な割合で存在し、且つ乳化重合条
件に付したとき水性コロイド状乳化液を与えるに
十分な乳化剤および表面活性剤が存在する。好ま
しくは、乳化液は約0.1〜25重量%の無機質固体、
約1〜30重量%のモノマーならびに残余量の水性
相〔乳化剤(表面活性剤)、触媒などを含む〕を
含有する。 本発明の実施に使用する乳化重合条件は、過酸
素化合物、アゾ触媒または紫外線などのラジカル
開始剤の存在下で行なわれる一般的にふつうのフ
リーラジカル型重合である。好ましくはこのよう
な重合は約50〜90℃の範囲の温度で水溶性過酸素
化合物の存在下で行なう。乳化液は一般に重合期
間中撹拌して適切な供給物移動を保持する。濃度
は通常、全モノマーを基準にして約0.005〜8重
量%、好ましくは約0.01〜5重量%の範囲にあ
る。 適当な触媒の実例には無機過硫酸塩化合物たと
えば過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過硫酸
アンモニウム;過硫酸物たとえば過酸化水素、t
−ブチルハイドロパーオキサイド、ジベンゾイル
パーオキサイドおよびジラウロイルパーオキサイ
ド;アゾ触媒たとえばアゾビスイソブチロニトリ
ル;およびその他の普通のフリーラジカル発生化
合物がある。また種々の形体のフリーラジカル発
生放射手段たとえば紫外線放射、電子ビーム放射
およびガンマ線放射も適している。別法として、
レドツクス触媒組成物を使用することもできる。
この場合、重合温度は約25〜80℃の範囲にある。
レドツクス触媒組成物の実例には上述の過酸素化
合物、好ましくは過硫酸カリウムまたはt−ブチ
ルハイドロパーオキサイド、および還元性成分た
とえばメタ重亜硫酸ナトリウムおよびナトリウム
ホルムアルデヒドハイドロサルフアイトが包含さ
れる。種々の鎖転移剤たとえばドデシルメルカプ
タンのようなメルカプタン類;ジアルキルキサン
トゲンジサルフアイド類;ジアリールジサルフア
イド類;およびBlackley,supra.Chapter8に掲
載されているその他の鎖転移剤をここに述べたよ
うな濃度で使用することも適している。 乳化重合の後に、乳化重合物を重合容器から取
出すことができる。そして(1)乳化液をそのまま使
用するか、(2)未反応モノマーおよび他の揮発性物
質を除いて濃縮乳化液を形成させてから使用する
か、または(3)通常の手段たとえば真空乾燥によつ
て分散物の水性連続相からマトリツクス粒状物を
分離することができる。 次の実施例は本発明を説明するためのものであ
つて本発明の範囲を限定すをものと解釈すべきで
はない。他に特別の記載のない限り、すべての部
および%は重量基準である。 実施例 1 第1表の脚注(2)に記載の方法によつて酸化鉄
(Fe3O4)の水性分散液を製造する。 撹拌器、2個の添加ロートおよび凝縮器を備え
た3つ口フラスコにFe3O4(200ガウスおよび0.5ミ
クロン以下の平均粒径)の28.3%固体含量分散液
507gおよび蒸留水203gからなる混合物を加え
る。次いでこの混合物を撹拌しながら窒素雰囲気
下で90℃に加熱する。この90℃の温度において、
モノマーの流れおよび水性表面活性剤の流れを
別々に2個の添加ロートを通してフラスコに導入
する。それぞれの流れを5.5〜6.0ml/分の割合で
90分間にわたつて導入する。モノマーの流れは64
gのスチレン、16gのブチルアクリレートおよび
3.0gのt−ブチルハイドロパーオキサイドから
なる。水性の流れは80gの脱イオン水、1.25gの
官能化オリゴマーのカリウム塩(Uniroyal
ChemicalからPolywet KX−4なる商品名で市
販されているもの)および2.0gのナトリウムホ
ルムアルデヒドハイドロサルフアイトからなる。
えられる反応混合物を撹拌し、窒素下で90℃にお
いて更に30分間保持する。えられる24.6%の固体
ラテツクスを真空蒸留で濃縮して重合状の且つ磁
性をもつ粒子を分散させた29.7%固体含量のラテ
ツクスを得る。これらの粒子は狭い粒径分布およ
び0.107ミクロンの平均粒径(ハイドロダイナミ
ツク・クロマトグラフ測定)をもつ。このラテツ
クスは60gの適用磁場において安定を保ち、磁性
コロイドに共通の性質を示す。たとえばこのよう
な磁性コロイドは磁場を除くと直ちに脱磁化さ
れ、磁場を適用すると対象物を浮遊させる磁化性
液である。“The Journal of Colloidal and
Interfacial Science”,70,3(1977)中のE.A.
Pe−tersonらによつて記載されたCollpitsオシレ
ータ回路技術によるこのラテツクスの磁化は135
ガウスであると推定される。 実施例 2 フエロ流体A−05(200ガウス,25.7%固体含
量;Ferro−fluidics Corporation,Burlington,
MA.より市販)7g、スルホコハク酸ナトリウ
ムのジヘキシルエステルの10%水溶液1g、およ
び水140gの混合物を90%容量で操作する超音波
プローブを2分間使用して水性分散液に転化させ
る。えられた分散物を0.1855gのt−ブチルパー
オキサイドを含有するスチレン15gに添加する。
この分散液を窒素雰囲気下で撹拌しながら93℃に
加熱する。水2mlに溶解させたナトリウムホルム
アルデヒドハイドロサルフアイトの0.05gの部分
をこの分散液に導入する。重合反応を2時間つづ
けて10.3%の固体を含む水性コロイド状分散液を
形成させる。えられたマトリツクス粒状物を磁場
に対して応答する水性分散液の形体で回収する。
個々のマトリツクス粒子の電子顕微鏡写真はこれ
らの粒子がフエロ流体の個々に分離した粒子を包
囲するポリマーマトリツクスをもつていることを
示している。多くのマトリツクス粒子は1個以上
の個々に分離した磁性酸化鉄粒子を含んでいるこ
とが観察される。このマトリツクス粒状物の平均
粒径は約0.085ミクロンである。 実施例 3 7.2%の固体を含むフエロ流体A−01(50ガウ
ス)の40gの部分を高速の実験室的遠心分離機上
で17000rpmで6時間遠心分離する。沈降物(60
%固体)の3.8gの部分を遠心分離機から回収し
て、オレイン酸カリウム5%を含有する水溶液15
gおよびナトリウムスルホコハク酸のジヘキシル
エステル4%を含有する水溶液3.2g中に再分散
させる。えられた分散液を脱イオン水230gとま
ぜて超音波プローブを使用して撹拌する。この分
散液に、25gのスチレンおよび0.2gのt−ブチ
ルパーオキサイドを加える。この分散液を窒素下
で撹拌しながら90℃の温度に加熱する。分散液は
0.88%のFe3O4、0.3%のオレイン酸カリウム、
0.04%のジヘキシルエステル、9.1%のスチレン、
および0.76%のt−ブチルパーオキサイドを含ん
でいる。この時点で、水2mlにとかした0.05gの
ナトリウムホルムアルデヒドハイドロサルフアイ
トをこの分散液に導入して、重合反応を30分間進
行させる。その後、ポリマーマトリツクス鉄粒子
の9.4%固体のポリマーマトリツクスラテツクス
を回収する。該マトリツクス粒子の平均粒径は
0.08ミクロンである。 実施例 4 実施例2で製造した沈降物の3.8gのサンプル
をオレイン酸カリウムの5%水溶液15g中に分散
させる。この分散液を脱イオン水220gとまぜて
超音波プローブで撹拌する。この分散液に25gの
スチレンおよび0.196gのt−ブチルハイドロパ
ーオキサイドを加える。この分散液は0.9%の
Fe3O4、0.28%のオレイン酸塩、9.47%のスチレ
ンおよび0.07%のt−ブチルパーオキサイドを含
んでいる。えられた分散液を窒素下で撹拌しなが
ら90℃に加熱し、そして0.05gのナトリウムホル
ムアルデヒドハイドロサルフアイトをこの分散液
に加える。反応を30分間進行させる。えられたカ
プセル化鉄粒子のラテツクスは7.4%の固体を含
んでいる。ラウリル硫酸ナトリウム、ナトリウム
ジヘキシルスルホコハク酸塩、メチルメタアクリ
レート/2−スルホエチルメタアクリレート/ア
クリル酸(67/6/27)ターポリマー、メチルメ
タアクリレート(80/20)コポリマー、メチルメ
タアクリレート/2−スルホニルメタアクリレー
ト(85/15)コポリマーまたはこれらのうちの2
種またはそれ以上の混合物をオレイン酸カリウム
の代りに使用して上記の方法により類似の結果を
得る。これらのポリマーにおいてカツコ内は個々
のモノマーのモル%を表わす。 実施例 5 無機質固体の分散液 下記の表のサンプルNo.11の磁性酸化鉄を除い
て、第1表に記載の顔料を、Uniroyal
Chemicalから“Polywet KX−4”なる商品
名で市販されてにる官能化オリゴマーのカリウ
ム塩の水溶液中に分散させることによつて、数
種の顔料分散液を製造する。磁性酸化鉄の分散
液は下記の表の脚注(2)に従つて製造する。分散
は90%容量で操作する超音波プローブを各回5
分間づつ3回使用して行なう。分散液を一夜放
置し、コロイド状分散顔料を含む頂部層をデカ
ンテーシヨンして次の重合に供する。 重合 上記の顔料分散液のそれぞれを次の乳化重合
法にかける。 第1表に記載の顔料分散液の1つ14.5g、脱
イオン水150g、および1N−NaOH1.7gから
なる混合物を、90%容量で操作する超音波プロ
ーブを4分間使用することによつて製造する。
撹拌機、凝縮器、および2個の添加ロートを備
える1の3つ口フラスコに上記の混合物を入
れる。この混合物を窒素下で加熱しながら90℃
に加熱する。20gのスチレンと20gのブチルア
クリレートとからなるモノマー流、および45g
の脱イオン水と1.5gの水中Polywet KX−4
の40%溶液と1gの1N−NaOHと0.75gの過
硫酸ナトリウムとからなる水性流を、それぞれ
約2ml/分の割合で添加する。モノマーおよび
水性流の添加が完了した後に、えられた混合物
を窒素下で撹拌しながら90℃に40分間保持す
る。えられたラテツクスを撹拌しながら真空下
において未反応モノマーおよび水を除き、“マ
トリツクス粒状物の分散液”とここに呼ぶラテ
ツクスを得る。 マトリツクス粒状物の水性分散液の数種を第
1表に示す。
【表】
【表】
【表】 実施例 6 ウオーリングブレンダーを使用して、0.2〜0.4
ミクロンの範囲の平均粒径をもつ2酸化チタンの
150gの部分をエタノール化アルキルグアニジン
アミン錯体(American CyanamidからAerosol
C−61なる商品名で市販)の0.3gを含む脱イオ
ン水350g中に分散させる。えられた分散液を次
いで水中Polywet KX−4の40%溶液15gを含む
脱イオン水240gと混合して一緒にする。 この分散液(471g)を、脱イオン水248g、水
中Polywet KX−4の40%溶液4g、1N−
NaOH3gおよび(カルボキシメチルアミノ)ビ
ス(エチレンニトリロ)四酢酸のペンタナトリウ
ム塩の水中1%溶液0.8gとまぜる。えられた混
合物を、撹拌機、2個の添加ロートおよび凝縮器
を備えた3つ口フラスコに入れる。この混合物を
撹拌して窒素下で90℃に加熱する。この温度にお
いて、(1)40gのスチレンと40gのブチルアクリレ
ートとからなるモノマー流および(2)80gの脱イオ
ン水、10gの水中Polywet KX−4の40%溶液、
2.2gのNa2S2O8および9gの1N−NaOHからな
る水性流を、それぞれ〜2ml/分の導入速度でこ
のフラスコに導入する。モノマー流および水性流
の添加が完了した後に、えられた混合物を窒素下
で撹拌しながら更に30分間90℃に保持する。19.4
%の固体を含む生成ラテツクスを真空により濃縮
して55%の固体含量の分散液を得る。このものは
双峰分散液であつて、1つの型は0.65ミクロンの
平均粒径をもち他の型は0.11ミクロンの平均粒径
をもつ。 このラテツクスからすぐれた不透明性を示す被
覆を製造する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 次の諸工程すなわち(1)0.6ミクロンより小さ
    い平均粒径をもつ無機質固体の個々に分離した粒
    子の水性コロイド状分散液であつて化学的分散剤
    および(または)表面活性剤で合理的に安定状態
    に保持されているものの中で少なくとも1種の疎
    水性乳化重合性モノマーを乳化させる工程および
    (2)えられた乳化液を乳化重合条件に付して、該無
    機質固体の実質的にすべての粒子が該重合からえ
    られる疎水性ポリマーで被覆されていて該無機質
    粒子の実質的にすべてが該疎水性ポリマーによつ
    て相互に個々に分離した間隔をおいて離れている
    関係に保持されているところの1ミクロンより小
    さい平均粒径をもつ粒状物の安定な流動性の水性
    コロイド状分散液を製造する工程、からなること
    を特徴とする安定な流動性水性コロイド状分散液
    の製造法。 2 無機質固体の水性分散液が該固体を水溶性表
    面活性剤の水溶液と接触させることによつて製造
    されたものであり、そしてこれと同じ表面活性剤
    が無機質固体の水性分散液中に該モノマーを乳化
    させるために使用される特許請求の範囲第1項記
    載の方法。 3 無機質固体が酸化鉄、2酸化チタン、炭酸カ
    ルシウム、シリカ、酸化亜鉛または粘土である特
    許請求の範囲第1項記載の方法。 4 疎水性モノマーを乳化させるために水溶性表
    面活性剤を使用し、そして該表面活性剤が官能化
    オリゴマーのカリウム塩または脂肪酸の塩である
    特許請求の範囲第1項記載の方法。 5 モノマーがモノビニリデン芳香族モノマー、
    エチレン性不飽和カルボン酸のアルキルエステ
    ル、またはこれらの混合物である特許請求の範囲
    第1項記載の方法。 6 連続水性相およびポリマー/無機質固体の分
    散相からなり、分散相の粒子の実質的部分が0.6
    ミクロンより小さい平均粒径をもつコロイド状無
    機質固体粒子を内部に分散させた疎水性ポリマー
    のマトリツクスから構成されていて該無機質粒子
    の実質的にすべてが該疎水性ポリマーによつて相
    互に個々に分離した間隔をおいて離れている関係
    に保持されており、該ポリマー粒子分散相が1ミ
    クロンより小さい平均粒径をもつ、ことを特徴と
    する安定な流動性水性コロイド状分散液。 7 無機質固体が磁性をもつものであり、分散液
    が磁性コロイドの特性を示す特許請求の範囲第6
    項記載の分散液。 8 無機質固体が酸化鉄、2酸化チタン、炭酸カ
    ルシウム、シリカ、酸化亜鉛または粘土であり、
    固形分が無機質固体1〜70重量%、マトリツクス
    ポリマー30〜99重量%からなる特許請求の範囲第
    6項記載の分散液。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004287153A (ja) * 2003-03-24 2004-10-14 Fuji Xerox Co Ltd 静電荷現像用トナー及びその製造方法、並びに、画像形成方法、画像形成装置及びトナーカートリッジ

Families Citing this family (159)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4609608A (en) * 1980-12-15 1986-09-02 The Dow Chemical Company Colloidal size hydrophobic polymer particulate having discrete particles of a metal dispersed therein
NO155316C (no) * 1982-04-23 1987-03-11 Sintef Fremgangsmaate for fremstilling av magnetiske polymerpartikler.
US4608401A (en) * 1982-09-02 1986-08-26 Union Carbide Corporation Method of encapsulating finely divided solid particles
US4771086A (en) * 1982-09-02 1988-09-13 Union Carbide Corporation Encapsulating finely divided solid particles in stable suspensions
USRE34145E (en) * 1982-09-02 1992-12-15 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Encapsulating finely divided solid particles in stable suspensions
CA1255031A (en) * 1982-09-02 1989-05-30 Robert W. Martin Polymer encapsulated dispersed solids and methods
AU576513B2 (en) * 1982-09-02 1988-09-01 Robert W. Martin Encapsulation of finely divided solid particles and stable suspensions
EP0111331B1 (en) * 1982-12-14 1988-06-01 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Plastic magnets impregnated with a dye-coated metallic magnet powder
DE3311601A1 (de) * 1983-03-30 1984-10-04 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung von bis-halbestern der sulfobernsteinsaeure mit polyetherdiolen auf basis ethylenoxid/propylenoxid bzw. ihrer salze als oberflaechenaktive mittel
JPS6055063A (ja) * 1983-09-01 1985-03-29 ロバ−ト・ダブリュ−・マ−ティン 重合体封入分散固体及び製法
DE3341888A1 (de) * 1983-11-19 1985-05-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Anorganisch-organische fuellstoffe, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung in polymerisierbaren massen
CA1255032A (en) * 1984-02-27 1989-05-30 Mitek, Inc. Method of encapsulating finely divided solid particles and stable suspensions prepared thereby
JPS6182835A (ja) * 1984-09-29 1986-04-26 Ricoh Co Ltd 微粒子体を含有するミクロゲル分散液
US4677142A (en) * 1984-10-15 1987-06-30 The Dow Chemical Company Composite pigmenting particles as thermostabilizers of plastic materials
US4680200A (en) * 1985-07-22 1987-07-14 The Dow Chemical Company Method for preparing colloidal size particulate
EP0212621B1 (en) * 1985-08-29 1993-10-13 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Method for preparing a polymeric composition
JPS6250314A (ja) * 1985-08-29 1987-03-05 Mitsubishi Rayon Co Ltd 重合体組成物の製造法
US4997862A (en) * 1986-01-31 1991-03-05 Lark John C Colloidal composition and method of preparing same
JPH0616444B2 (ja) * 1986-03-05 1994-03-02 鹿島石油株式会社 磁性ミクロスフエアの製造方法
US4891245A (en) * 1986-03-21 1990-01-02 Koh-I-Noor Rapidograph, Inc. Electrophoretic display particles and a process for their preparation
US4665107A (en) * 1986-03-21 1987-05-12 Koh-I-Noor Rapidograph, Inc. Pigment encapsulated latex aqueous colorant dispersions
IT1197856B (it) * 1986-08-07 1988-12-21 Vincenzo Petrillo Procedimento per la preparazione di componenti antiruggine con migliorata scorrevolezza e penetrazione
US4945121A (en) * 1987-08-18 1990-07-31 Koh-I-Noor Radiograph, Inc. Thermosetting dyed latex colorant dispersions
IL88054A0 (en) * 1987-10-19 1989-06-30 Union Carbide Corp Stable aqueous dispersions of water-insoluble particulate solids and processes for the preparation thereof
US5191010A (en) * 1987-10-30 1993-03-02 Nippon Zeon Co., Ltd. Emulsion having dye developing property
US4871790A (en) * 1987-11-25 1989-10-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Colloidal metals in monomers or polymers
NL8800285A (nl) * 1988-02-08 1989-09-01 Univ Eindhoven Tech Anorganische deeltjes, een werkwijze voor de modificatie van anorganische deeltjes, een werkwijze voor de bereiding van polymeren in emulsie en de toepassing van deze polymeren in latexverven.
US4857492A (en) * 1988-03-28 1989-08-15 Exxon Research And Engineering Company Transition metal organosols stabilized by organometallic polymers
GB8808755D0 (en) * 1988-04-13 1988-05-18 Crown Decorative Prod Ltd Aqueous surface coatings
US5204388A (en) * 1988-04-13 1993-04-20 Crown Decorative Products Limited Aqueous surface coating material prepared by emulsion polymerization
US5416156A (en) * 1988-10-14 1995-05-16 Revlon Consumer Products Corporation Surface coating compositions containing fibrillated polymer
GB8902293D0 (en) * 1989-02-02 1989-03-22 Tioxide Group Plc Treatment process
FR2645160B1 (ja) * 1989-03-31 1992-10-02 Rhone Poulenc Chimie
US5234711A (en) * 1989-10-06 1993-08-10 Revlon Consumer Products Corporation Method of encapsulating pigment particles useful in the manufacturing of cosmetic products and the products thereof
US5547682A (en) * 1989-12-22 1996-08-20 Bioquest, Incorporated Preparation and use of novel injectable RES avoiding inorganic particles for medical application
US5281261A (en) * 1990-08-31 1994-01-25 Xerox Corporation Ink compositions containing modified pigment particles
FR2666443A1 (fr) * 1990-08-31 1992-03-06 Commissariat Energie Atomique Materiau a base de polymere conducteur electronique comprenant des particules magnetiques et son procede de fabrication.
WO1992010286A2 (en) * 1990-12-10 1992-06-25 Manville Corporation Method and composition of preparing encapsulated ceramic metal oxides
US5272216A (en) * 1990-12-28 1993-12-21 Westinghouse Electric Corp. System and method for remotely heating a polymeric material to a selected temperature
US5358821A (en) * 1990-12-28 1994-10-25 Xerox Corporation Process for producing electrophotographic toners containing passivated pigments
DE4137619A1 (de) * 1991-11-15 1993-05-19 Basf Ag Mikrokapseln mit feststoff-kern
AU3062592A (en) * 1991-12-03 1993-06-28 William D. Emmons Process for preparing an aqueous dispersion including polymeric latex and titanium dioxide pigment
US5663224A (en) * 1991-12-03 1997-09-02 Rohm And Haas Company Process for preparing an aqueous dispersion
AU671963B2 (en) * 1991-12-03 1996-09-19 Rohm And Haas Company Aqueous dispersion of composite particles including polymeric latex
US6080802A (en) * 1991-12-03 2000-06-27 Rohm And Haas Company Process for preparing an aqueous dispersion of composite particles including polymeric latex adsorbed to titanium dioxide
US5304447A (en) * 1992-02-11 1994-04-19 Elf Technologies, Inc. Plateable toner and method for producing the same
DE69319500T2 (de) * 1992-05-29 1998-11-12 Tioxide Group Services Ltd Verfahren zur Herstellung beschichteter anorganischer Partikel
US5298833A (en) * 1992-06-22 1994-03-29 Copytele, Inc. Black electrophoretic particles for an electrophoretic image display
ES2049184B1 (es) * 1992-10-07 1994-10-01 Quintela Manuel Arturo Lopez Procedimiento para el recubrimiento de particulas magneticas para la obtencion de fluidos magneticos estables.
US5660760A (en) * 1993-04-29 1997-08-26 Basf Magnetics Gmbh Magnetic coating dispersion
JPH06332255A (ja) * 1993-05-24 1994-12-02 Hodogaya Chem Co Ltd 静電荷像現像用トナー及びその製造方法
CA2130616A1 (en) * 1993-08-27 1995-02-28 Mark Charles Bricker Polymer emulsion, agent for cross-linking a polymer emulsion and method for making a polymer film
US5393461A (en) * 1993-10-04 1995-02-28 Rtd Corporation Preparation of stable aqueous emulsions of water-insoluble particles
DE4336407A1 (de) * 1993-10-21 1995-04-27 Rotring Int Gmbh Wasserfeste Kosmetik
US6613721B1 (en) * 1993-12-29 2003-09-02 The Timken Company Colloidal suspensions for use as a lubricant or additive
AUPM807094A0 (en) * 1994-09-09 1994-10-06 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Polymer beads and method for preparation thereof
US5852072A (en) * 1994-12-16 1998-12-22 Bic Corporation Erasable ink composition containing a waterborne polyurethane urea
US5900445A (en) * 1994-12-20 1999-05-04 Bic Corporation Erasable ink composition containing a polymer dye obtained from ethylenic monomers and marking instrument containing same
US5661197A (en) * 1994-12-20 1997-08-26 Bic Corporation Erasable ink composition containing a polymer-encapsulated colorant derived from monomer containing dissolved colorant
US5852073A (en) * 1994-12-21 1998-12-22 Bic Corporation Erasable ink composition containing a polymer-encapsulated colorant obtained by polymerizing monomer in the presence of solid colorant particles
US5756561A (en) * 1994-12-21 1998-05-26 Bic Corporation Erasable ink composition containing a graft-polymerized dye
US5609788A (en) * 1995-03-17 1997-03-11 Deetz; Dayton J. Magnetic paint additive
US5843329A (en) * 1995-03-17 1998-12-01 Deetz; Dayton J. Magnetic paint or ink additive
US5622548A (en) * 1995-05-19 1997-04-22 Micap Technology Corp. Duplicating inks for digital duplicators
FR2735778B1 (fr) * 1995-06-22 1997-08-22 Prolabo Sa Nouveau latex de microspheres magnetisables monodisperses calibrees, procede de preparation et utilisation dudit latex en chimie ou en biologie
WO1997013921A1 (en) * 1995-10-13 1997-04-17 Ecc International Ltd. Paper coating
US5650002A (en) * 1995-11-13 1997-07-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company TiO2 light scattering efficiency when incorporated in coatings
US5886069A (en) * 1995-11-13 1999-03-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Titanium dioxide particles having substantially discrete inorganic particles dispersed on their surfaces
KR100471098B1 (ko) * 1995-12-12 2005-07-01 스미토모 긴조쿠 고잔 가부시키가이샤 열선차폐필름용코팅용액및이를사용하여열선차폐필름을제조하는방법
US5834121A (en) * 1996-01-16 1998-11-10 Solid Phase Sciences Corp. Composite magnetic beads
US5948512A (en) * 1996-02-22 1999-09-07 Seiko Epson Corporation Ink jet recording ink and recording method
US6342556B1 (en) * 1996-04-16 2002-01-29 Foster Products Ultra violet light protective coating
RU2107705C1 (ru) * 1996-11-04 1998-03-27 Татьяна Григорьевна Безъязыкова Радиопоглощающий материал и способ его приготовления
JP4263780B2 (ja) * 1996-12-26 2009-05-13 株式会社日本触媒 無機分散安定剤およびそれを用いた樹脂粒子の製法
DE19700277A1 (de) * 1997-01-07 1998-07-09 Basf Ag Metalloxide enthaltende Spritzgießmassen zur Herstellung von Metallformkörpern
DE19733077A1 (de) * 1997-07-31 1999-02-04 Clariant Gmbh Neue Kolloiddispersions-Mischungen als Schutzkolloid für die wäßrige Emulsionspolymerisation, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6610453B2 (en) * 1998-06-24 2003-08-26 Mitsubishi Chemical Corporation Toner for the development of electrostatic image and process for the preparation thereof
US6214467B1 (en) 1998-07-24 2001-04-10 Rohm And Haas Company Polymer-pigment composites
US6423410B1 (en) 1998-09-04 2002-07-23 Mds Proteomics, Inc. Ultrasonically generated paramagnetic polymer particles
US6596401B1 (en) 1998-11-10 2003-07-22 C. R. Bard Inc. Silane copolymer compositions containing active agents
US6235378B1 (en) 1998-11-12 2001-05-22 James T. Lowder Composite magnetic sheet
DE19959916A1 (de) * 1998-12-30 2000-07-20 Henkel Chile Sa Füllstoffhaltige Polymerdispersion, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
WO2000049097A1 (en) * 1999-02-19 2000-08-24 Markem Corporation Stable titanium dioxide containing ink jet ink composition
AU7136000A (en) 1999-07-19 2001-02-05 Avantgarb, Llc Nanoparticle-based permanent treatments for textiles
CA2383734A1 (en) * 1999-09-08 2001-03-15 Basf Aktiengesellschaft Method for producing an aqueous dispersion of particles made up of polymerisate and fine inorganic solid material
CA2387816A1 (en) * 1999-10-20 2001-04-26 Basf Aktiengesellschaft Method for producing an aqueous dispersion of particles that are made up of polymers and inorganic solid matter which consists of fine particles
US6716895B1 (en) 1999-12-15 2004-04-06 C.R. Bard, Inc. Polymer compositions containing colloids of silver salts
US7179849B2 (en) * 1999-12-15 2007-02-20 C. R. Bard, Inc. Antimicrobial compositions containing colloids of oligodynamic metals
US6579539B2 (en) 1999-12-22 2003-06-17 C. R. Bard, Inc. Dual mode antimicrobial compositions
US6346358B1 (en) * 2000-04-26 2002-02-12 Xerox Corporation Toner processes
US20040009614A1 (en) * 2000-05-12 2004-01-15 Ahn Chong H Magnetic bead-based arrays
RU2200749C2 (ru) * 2000-11-22 2003-03-20 Московский государственный инженерно-физический институт Радиопоглощающий материал и способ его изготовления
DE10129537A1 (de) * 2001-06-21 2003-01-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Dispersion von aus Polymerisat und feinteiligem anorganischem Feststoff aufgebauten Partikeln
KR20040024564A (ko) * 2001-07-12 2004-03-20 아베시아 리미티드 마이크로캡슐화된 촉매, 이의 제조 방법 및 이의 사용 방법
KR100437224B1 (ko) * 2001-08-29 2004-06-23 주식회사 태평양 자외선 산란용 무기/고분자 복합입자 및 그의 제조방법
CN1612804A (zh) 2001-12-03 2005-05-04 C·R·巴德公司 抗微生物医用器材、抗微生物聚合物涂层及其制备方法
DE10163162A1 (de) * 2001-12-20 2003-07-03 Basf Ag Mikrokapseln
US7214427B2 (en) * 2002-03-21 2007-05-08 Aviva Biosciences Corporation Composite beads comprising magnetizable substance and electro-conductive substance
US7282540B2 (en) * 2002-03-25 2007-10-16 Jsr Corporation Process for producing particles for diagnostic reagent
RU2231877C2 (ru) * 2002-05-30 2004-06-27 Федеральное государственное унитарное предприятие "Центральное конструкторское бюро автоматики" Поглотитель электромагнитных волн
CN1230531C (zh) * 2002-12-09 2005-12-07 清华大学 从样品中分离细胞粒子的方法
CN1223680C (zh) 2002-12-10 2005-10-19 清华大学 扩增靶细胞或病毒的核酸的方法
CN100439515C (zh) * 2003-03-03 2008-12-03 清华大学 一种核酸分析芯片实验室系统与应用
CN1280428C (zh) * 2003-05-19 2006-10-18 清华大学 一种基于微小颗粒的生物芯片系统及其应用
US7605194B2 (en) * 2003-06-24 2009-10-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Aqueous dispersions of polymer-enclosed particles, related coating compositions and coated substrates
CN100494399C (zh) * 2003-06-30 2009-06-03 清华大学 一种基于dna芯片的基因分型方法及其应用
DE102004010155A1 (de) * 2004-02-27 2005-09-15 Basf Ag Verfahren zur Verbesserung der Lagerstabilität von Kompositpartikel-Dispersionen
US20100184911A1 (en) * 2009-01-22 2010-07-22 Ppg Industries Ohio, Inc. Aqueous dispersions of polymer-enclosed particles, related coating compositions and coated substrates
KR100572400B1 (ko) * 2004-05-11 2006-04-24 재단법인서울대학교산학협력재단 반도체 나노입자 캡슐형 비닐계 중합체 입자를 이용한 플라스틱 성형체 및 그 제조방법
KR100645019B1 (ko) 2004-06-03 2006-11-14 주식회사 리젠 바이오텍 비수용성 무기화합물이 포집되어 있는 고분자 비드, 이의제조방법 및 용도
US7579081B2 (en) * 2004-07-08 2009-08-25 Rohm And Haas Company Opacifying particles
ES2380944T3 (es) * 2004-11-12 2012-05-21 Basf Se Masas acuosas para estucado de papel, que contienen híbridos de polímero-pigmento
DE102005000918A1 (de) 2005-01-06 2006-07-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung wässriger Kompositpartikel-Dispersionen
US20060276577A1 (en) * 2005-06-01 2006-12-07 Lee Chang S Functional organic particle, and method for preparing the same
DE102005058979A1 (de) * 2005-12-09 2007-06-21 Qiagen Gmbh Magnetische Polymerpartikel
CN100348622C (zh) * 2006-01-12 2007-11-14 上海交通大学 制备单分散有机/无机复合纳米微球的聚合方法
DE102006007563A1 (de) * 2006-02-16 2007-08-30 Röhm Gmbh Verfahren zum Verkleben von Werkstoffen mit nanoskaligen superparamagnetischen Poly(meth)acrylatpolymeren
EP2000484B1 (en) * 2006-03-27 2011-11-30 Tokyo Institute of Technology Process for producing polymer-coated ferromagnetic particle, and polymer-coated ferromagnetic particle
GB0612803D0 (en) * 2006-06-28 2006-08-09 Lucite Int Uk Ltd Polymeric composition
KR101398247B1 (ko) * 2006-11-14 2014-05-22 바스프 에스이 초미세 코어/쉘 입자의 미니유현탁액 또는 현탁액의 제조 방법
CN101675081B (zh) 2007-05-04 2012-10-31 巴斯夫欧洲公司 一种制备复合颗粒水性分散体的方法
PT2205644E (pt) * 2007-10-24 2011-09-01 Basf Se Processo para a preparação de uma dispersão aquosa de partículas compósitas
DE102008000584A1 (de) * 2008-03-10 2009-09-17 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von Kompositpartikeln
DE102008015365A1 (de) 2008-03-20 2009-09-24 Merck Patent Gmbh Magnetische Nanopartikel und Verfahren zu deren Herstellung
ES2388711T3 (es) * 2008-04-25 2012-10-17 Basf Se Método para mejorar la estabilidad durante el almacenamiento de dispersoiones acuosas de partículas de material compuesto (composite)
ES2525373T3 (es) * 2008-08-15 2014-12-23 Basf Se Procedimiento para la preparación de partículas sólidas orgánicas a nanoescala
US20110207851A1 (en) * 2008-09-02 2011-08-25 Basf Se Use of aqueous composite-particle dispersions as binders in elastic coatings
EP2161304B1 (en) * 2008-09-04 2014-04-23 Rohm and Haas Company Opacifying pigment particle
AU2010237255B2 (en) 2009-04-15 2013-11-28 Basf Se Method for producing an aqueous composite particle dispersion
EP2253677B1 (en) 2009-05-19 2017-01-25 Rohm and Haas Company Opacifying pigment particle
EP2253676A1 (en) 2009-05-19 2010-11-24 Rohm and Haas Company Opacifying pigment particle
EP2432839A1 (en) * 2009-05-20 2012-03-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phase change ink composition
EP2475724A4 (en) * 2009-09-11 2013-12-11 Hewlett Packard Development Co MODIFICATION OF THE SURFACE OF POLYMER PARTICLES
GB0916171D0 (en) * 2009-09-15 2009-10-28 Akzo Nobel Coatings Int Bv Encapsulation of pigments with polymer latex prepared by mini-emulsion polymerization
DE102009046664A1 (de) 2009-11-12 2011-05-19 Wacker Chemie Ag Kompositpartikel mit organischen und anorganischen Domänen
WO2011092130A1 (de) 2010-01-27 2011-08-04 Basf Se Beschichtungsmittel enthaltend kompositpartikel
JP6008856B2 (ja) 2010-08-16 2016-10-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 複合化粒子の水性分散液の貯蔵安定性を改善する方法
DE102011004361A1 (de) 2011-02-18 2012-08-23 Wacker Chemie Ag Modifizierte Kompositartikel
US8957134B2 (en) * 2011-07-14 2015-02-17 E I Du Pont De Nemours And Company Method of preparing encapsulated pigment dispersions with minimal free polymer
EP2578647B1 (en) 2011-10-03 2017-06-14 Rohm and Haas Company Coating composition with high pigment volume content opaque polymer particle and a polymer encapsulated TiO2 particle
BR112014018980A8 (pt) * 2012-02-01 2017-07-11 3M Innovative Properties Company Materiais nanoestruturados e métodos para a produção dos mesmos
EP2800784A1 (en) 2012-02-17 2014-11-12 Rohm and Haas Company Polyurethane coating composition
CA2867013C (en) 2012-03-23 2020-08-04 Rohm And Haas Company Binder thickened with xanthan gum
JP2015527413A (ja) 2012-05-31 2015-09-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 結合剤
US10239021B2 (en) * 2012-06-14 2019-03-26 Teledyne Scientific & Imaging, Llc Fouling resistant coating for filtration membranes and methods of producing and using same
WO2014134144A1 (en) 2013-02-28 2014-09-04 The General Hospital Corporation Mirna profiling compositions and methods of use
WO2014153355A1 (en) 2013-03-20 2014-09-25 Cabot Corporation Composite particles and a process for making the same
US9725621B2 (en) 2013-05-03 2017-08-08 Cabot Corporation Chemical mechanical planarization slurry composition comprising composite particles, process for removing material using said composition, CMP polishing pad and process for preparing said composition
US10233329B2 (en) 2013-07-19 2019-03-19 Swimc Llc Polymer-encapsulated pigment particle
WO2015095154A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Cabot Corporation Metal oxide-polymer composite particles for chemical mechanical planarization
JP6626648B2 (ja) 2014-08-25 2019-12-25 ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company カプセル化またはポリマー吸着顔料及び希釈結合剤を含む、低vocまたはゼロvoc水性コーティング組成物
AU2015360875B2 (en) 2014-12-08 2020-03-19 Swimc Llc Polymer-encapsulated pigment particle
EP3374033A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Rohm and Haas Company Formulation comprising encapsulated metal oxide particles
US10703928B2 (en) 2016-04-04 2020-07-07 Rohm And Haas Company Aqueous coating compositions having low or zero VOCs and comprising encapsulated or polymer adsorbed pigments and letdown binders
US10646829B2 (en) * 2017-06-22 2020-05-12 Teledyne Scientific & Imaging, Llc High flux, chlorine resistant coating for sulfate removal membranes
US20200041518A1 (en) 2018-08-03 2020-02-06 CellMax Life, Inc. Lipid vesicle-coated magnetic beads and uses of the same
CA3111562A1 (en) 2018-09-07 2020-04-02 The General Hospital Corporation Compositions and methods for immune checkpoint inhibition
US12291589B2 (en) 2018-11-26 2025-05-06 Wacker Chemie Ag Composite particles with organic and inorganic domains
DE102020125278A1 (de) 2020-09-28 2022-03-31 Bundesrepublik Deutschland, Vertreten Durch Das Bundesministerium Für Wirtschaft Und Energie, Dieses Vertreten Durch Den Präsidenten Der Physikalischen Bundesanstalt 3D-Druckverfahren, Messverfahren zum Bestimmen der Magnetisierbarkeit eines Druckteils, das Nanopartikel enthält, und 3D-Drucker

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2644772A (en) * 1949-03-01 1953-07-07 Pabco Products Inc Method of coating mineral particles
US2984635A (en) * 1957-06-03 1961-05-16 Monsanto Chemicals Composition comprising alumina particles coated with polymer of ethylenically unsaturated monomer
US3054762A (en) * 1958-12-29 1962-09-18 Shawinigan Chem Ltd Process for preparing emulsion paints by polymerizing monomer in presence of monomer
US3301810A (en) * 1961-03-24 1967-01-31 Exxon Research Engineering Co Isoolefin-multiolefin copolymers through ultrasonic homogenizers
FR1353675A (fr) * 1962-02-19 1964-02-28 North American Aviation Inc Procédé de préparation de particules solides revêtues d'un polymère
US3265644A (en) * 1963-02-18 1966-08-09 Nat Lead Co Particle-polymer compositions and process for making same
US3281344A (en) * 1963-08-27 1966-10-25 Chevron Res Colloidal suspension of ferromagnetic iron particles
FR1378261A (fr) * 1963-10-04 1964-11-13 Revlon Procédé de formation d'un revêtement polymère organique sur des particules pigmentaires
US3383346A (en) * 1965-04-07 1968-05-14 Goodyear Tire & Rubber Particle size control in seed technique emulsion polymerization using hydroxyl group-containing modifier
GB1172513A (en) * 1965-11-11 1969-12-03 Ici Ltd Polymer Coated Particles
US3502582A (en) * 1967-06-19 1970-03-24 Xerox Corp Imaging systems
US3590018A (en) * 1968-05-29 1971-06-29 Interpace Corp Organophilic clay
US3575917A (en) * 1969-03-28 1971-04-20 Dow Corning Method of stabilizing catalyzed organopolysiloxanes
US3897586A (en) * 1970-08-05 1975-07-29 Du Pont Polymer coated pigment particles and a process for their preparation
US3884871A (en) * 1973-06-29 1975-05-20 Nl Industries Inc Process for coating pigment particles with organic polymers
US4048136A (en) * 1973-07-07 1977-09-13 Mitsui Toatsu Kagaku Kabushiki Kaisha (Mitsui Toatsu Chem., Inc.) Metallic tone powder coating composition
US4221697A (en) * 1974-05-29 1980-09-09 Imperial Chemical Industries Limited Composite materials
FR2283189A2 (fr) * 1974-06-14 1976-03-26 Ugine Kuhlmann Procede de preparation de particules pigmentaires revetues d'un polymere organique et compositions en resultant
GB1483441A (en) * 1975-01-31 1977-08-17 Star Paper Ltd Cast coated paper and its production and compositions for making it
US4036652A (en) * 1976-04-07 1977-07-19 Sun Chemical Corporation Encapsulated pigments
US4067840A (en) * 1976-05-24 1978-01-10 Desoto, Inc. Signal coating suitable for lead-based paint hazard abatement or the like and formulations therefor
US4206094A (en) * 1976-06-09 1980-06-03 California Institute Of Technology Method for producing a biological reagent
US4157323A (en) * 1976-06-09 1979-06-05 California Institute Of Technology Metal containing polymeric functional microspheres
US4071670A (en) * 1976-08-02 1978-01-31 Xerox Corporation Method of sizing monomer droplets for suspension polymerization to form small particles
US4194920A (en) * 1976-08-06 1980-03-25 Marion Darrah Intrachromoleucospheruloid pigment compositions and processes for producing same
JPS5348740A (en) * 1976-10-15 1978-05-02 Ricoh Co Ltd Pressure sensitive adhesive electrostatic photographic toner
SE412932B (sv) * 1977-06-23 1980-03-24 Bofors Ab Bindemedel for arkformiga fiberprodukter framstellt genom emulsionspolymerisation av en hydrofob och en hydrofil monomer
US4166152B1 (en) * 1977-08-17 1999-05-18 Minnesota Mining & Mfg Tacky polymeric microspheres
DE2964844D1 (en) * 1978-11-14 1983-03-24 Bayer Ag Crosslinked polymer beads containing filler
DE2849279A1 (de) * 1978-11-14 1980-05-29 Bayer Ag Fuellstoffhaltige perlpolymerisate
IT1145696B (it) * 1979-08-24 1986-11-05 Rhone Poulenc Ind Procedimento di preparazione di perle magnetiche di polimeri vinilaromatici
US4264700A (en) * 1979-10-22 1981-04-28 Xerox Corporation Method of forming magnetic toner particles having a concentration of magnetic particles greater than 45 percent by weight by dispersion polymerization techniques
FR2480764B1 (fr) * 1980-04-18 1985-10-04 Rhone Poulenc Spec Chim Latex de polymeres magnetiques et procede de preparation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004287153A (ja) * 2003-03-24 2004-10-14 Fuji Xerox Co Ltd 静電荷現像用トナー及びその製造方法、並びに、画像形成方法、画像形成装置及びトナーカートリッジ

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