JPH0450307B2 - - Google Patents
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- JPH0450307B2 JPH0450307B2 JP58238771A JP23877183A JPH0450307B2 JP H0450307 B2 JPH0450307 B2 JP H0450307B2 JP 58238771 A JP58238771 A JP 58238771A JP 23877183 A JP23877183 A JP 23877183A JP H0450307 B2 JPH0450307 B2 JP H0450307B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- reaction
- mol
- chloride
- quaternary
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、グリシジルエーテルの製造法に関
し、詳しくはアルコール類とエピハロヒドリンと
を固形アルカリおよび第４級塩基性塩の共存下に
反応させることを特徴とするグリシジルエーテル
の製造方法に関する。
し、詳しくはアルコール類とエピハロヒドリンと
を固形アルカリおよび第４級塩基性塩の共存下に
反応させることを特徴とするグリシジルエーテル
の製造方法に関する。
従来、アルコールのグリシジルエーテルの製造
方法としてアルコールとエピハロヒドリンを、硫
酸、三フツ化ホウ素、四塩化錫等の酸性触媒の存
在下に反応させて、ハロヒドリンエーテルを製造
し、ついでこのハロヒドリンエーテルをアルカリ
と反応させて閉環せしめる２段階法、または、ア
ルコールとエピハロヒドリンとをアルカリ水溶液
を使用して１挙にアルコールのグリシジルエーテ
ルを１段階法により製造する方法が知られてい
る。
方法としてアルコールとエピハロヒドリンを、硫
酸、三フツ化ホウ素、四塩化錫等の酸性触媒の存
在下に反応させて、ハロヒドリンエーテルを製造
し、ついでこのハロヒドリンエーテルをアルカリ
と反応させて閉環せしめる２段階法、または、ア
ルコールとエピハロヒドリンとをアルカリ水溶液
を使用して１挙にアルコールのグリシジルエーテ
ルを１段階法により製造する方法が知られてい
る。
しかし、２段階法では酸触媒を使用するので、
装置の腐蝕、操作上の危険性、また、２段反応で
あるため工程が複雑となる。また、１段目の反応
で目的とするハロヒドリンエーテルの外、アルコ
ール２モルが反応したエーテル、ハロヒドリンエ
ーテルにさらにエピハロヒドリンが付加したもの
等が副生し目的物の収率が低下する。２段目の反
応においても、アルカリ水溶液中で行われるため
生成した反応生成物が再び開環し、オリゴマーや
ポリマーおよびグリコール等の副生物が多量に生
成し反応収率が低下する。また、目的生成物を単
離することが容易ではない。このため、この副生
物の生成を抑制するのに反応温度、触媒、原料
比、反応時間等の反応条件を厳密に調節しなけれ
ばならない。
装置の腐蝕、操作上の危険性、また、２段反応で
あるため工程が複雑となる。また、１段目の反応
で目的とするハロヒドリンエーテルの外、アルコ
ール２モルが反応したエーテル、ハロヒドリンエ
ーテルにさらにエピハロヒドリンが付加したもの
等が副生し目的物の収率が低下する。２段目の反
応においても、アルカリ水溶液中で行われるため
生成した反応生成物が再び開環し、オリゴマーや
ポリマーおよびグリコール等の副生物が多量に生
成し反応収率が低下する。また、目的生成物を単
離することが容易ではない。このため、この副生
物の生成を抑制するのに反応温度、触媒、原料
比、反応時間等の反応条件を厳密に調節しなけれ
ばならない。
１段階法は一般的にアルカリ水溶液と有機相の
２層系で反応が行われる。そのため、オキシラン
環の開裂、グリシジルエーテルさらにエピハロヒ
ドリンの付加等の副反応が起りやすく、その結
果、オリゴマーやポリマーが副生して目的とする
グリシジルエーテルの収率が低下する。
２層系で反応が行われる。そのため、オキシラン
環の開裂、グリシジルエーテルさらにエピハロヒ
ドリンの付加等の副反応が起りやすく、その結
果、オリゴマーやポリマーが副生して目的とする
グリシジルエーテルの収率が低下する。
一方、過剰の水酸化ナトリウム水溶液に触媒と
して第４級アンモニウム塩を用いて、一級または
二級アルコールと塩化アルキルを反応させて種々
のエーテルを生成させる反応は一般に広く知られ
ている（FreedmanH.H.，Dubois，R.A.；
Tetrohedron Let，1975、3251）。
して第４級アンモニウム塩を用いて、一級または
二級アルコールと塩化アルキルを反応させて種々
のエーテルを生成させる反応は一般に広く知られ
ている（FreedmanH.H.，Dubois，R.A.；
Tetrohedron Let，1975、3251）。
アルコールは、水溶液中または界面では脱プロ
トン化しており、有機相中では四級アンモニウム
とイオン対をつくつて溶けている。反応がうまく
ゆくのは四級アルモニウムイオンがOH-よりも
RO-と選択的にイオン対をつくるためである、
と云われている。
トン化しており、有機相中では四級アンモニウム
とイオン対をつくつて溶けている。反応がうまく
ゆくのは四級アルモニウムイオンがOH-よりも
RO-と選択的にイオン対をつくるためである、
と云われている。
本発明者らは、グリシジルエーテル類の製造法
について、従来技術の問題点を解決する改良法を
鋭意検討したところ、有機相一水相の２相とは異
なり、固形アルカル−アルコール・エピハロヒド
リンの固形−有機相の２相の状態で、第４級塩基
性塩を存在させ反応を行うと、第４級塩基性塩が
有機相−水相間の相間移動触媒の作用の外にも縮
合反応を円滑に進行させる作用を有することを見
出し、アルコール類とエピハロヒドリンをアルカ
リで反応させる１段階法においてアルカリとし
て、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化
物、水酸化物、炭酸塩等の固形アルカリの少なく
とも１種と第４級アンモニウム塩、第４級ホスホ
ニウム塩または第４級アルソニウム塩等の第４級
塩基性塩の少なくとも１種の存在下、固相−液相
系で反応させることにより、グリシジルエーテル
類を良好な収率で製造する本発明の方法を完成す
るに到つた。
について、従来技術の問題点を解決する改良法を
鋭意検討したところ、有機相一水相の２相とは異
なり、固形アルカル−アルコール・エピハロヒド
リンの固形−有機相の２相の状態で、第４級塩基
性塩を存在させ反応を行うと、第４級塩基性塩が
有機相−水相間の相間移動触媒の作用の外にも縮
合反応を円滑に進行させる作用を有することを見
出し、アルコール類とエピハロヒドリンをアルカ
リで反応させる１段階法においてアルカリとし
て、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化
物、水酸化物、炭酸塩等の固形アルカリの少なく
とも１種と第４級アンモニウム塩、第４級ホスホ
ニウム塩または第４級アルソニウム塩等の第４級
塩基性塩の少なくとも１種の存在下、固相−液相
系で反応させることにより、グリシジルエーテル
類を良好な収率で製造する本発明の方法を完成す
るに到つた。
すなわち、本発明は固相−有機相の不均一反応
系において、アルコール類とエピハロヒドリンと
を固形アルカリと第４級塩基性塩の共存下に反応
させることを特徴とするグリシジルエーテル類の
製造法である。
系において、アルコール類とエピハロヒドリンと
を固形アルカリと第４級塩基性塩の共存下に反応
させることを特徴とするグリシジルエーテル類の
製造法である。
本発明の方法に用いるアルコール類はメチルア
ルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアル
コール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルア
ルコール、sec−ブチルアルコール、ｎ−アミル
アルコール、ｎ−オクチルアルコール、２−エチ
ルヘキシルアルコール等の脂肪族飽和アルコー
ル、アリルアルコール、クロチルアルコール等の
脂肪族不飽和アルコール、エチレングリコール、
プロピレングリコール等の脂肪族多価アルコール
等が代表的な例である。一方、エピハロヒドリン
としては、例えばエピヨードヒドリン、エピブロ
ムヒドリン、エピクロルヒドリンなどがあげら
れ、工業的にはエピクロルヒドリンが好ましい。
ルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアル
コール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルア
ルコール、sec−ブチルアルコール、ｎ−アミル
アルコール、ｎ−オクチルアルコール、２−エチ
ルヘキシルアルコール等の脂肪族飽和アルコー
ル、アリルアルコール、クロチルアルコール等の
脂肪族不飽和アルコール、エチレングリコール、
プロピレングリコール等の脂肪族多価アルコール
等が代表的な例である。一方、エピハロヒドリン
としては、例えばエピヨードヒドリン、エピブロ
ムヒドリン、エピクロルヒドリンなどがあげら
れ、工業的にはエピクロルヒドリンが好ましい。
また、本発明の方法に用いられる固形アルカリ
としては、アルカリまたはアルカリ土類金属の水
酸化物または炭酸塩等があり、例えば、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バ
リウム、酸化リチウム、酸化ベリリウム、酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸マグネシウム、炭酸カルシウム等が挙げられ、
これらの固形アルカリは単独でも、２種以上の混
合物であつてもよい。好ましくは、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等であ
る。これらの好ましい水酸化物は他のアルカリ酸
化物や炭酸塩との組合せであつても、好ましい結
果が得られる。
としては、アルカリまたはアルカリ土類金属の水
酸化物または炭酸塩等があり、例えば、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バ
リウム、酸化リチウム、酸化ベリリウム、酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸マグネシウム、炭酸カルシウム等が挙げられ、
これらの固形アルカリは単独でも、２種以上の混
合物であつてもよい。好ましくは、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等であ
る。これらの好ましい水酸化物は他のアルカリ酸
化物や炭酸塩との組合せであつても、好ましい結
果が得られる。
これ等の固形アルカリは必ずしも、100％に近
い高純度のものでなくても、95％以上の含有率の
ものであればよい。また、その形態はとくに限定
されるものではないが、固相−液相の２相反応で
あることから、粒状または粉状のように、アルコ
ール、エピハロヒドリ、との接触を効果的に行わ
しめるに十分な大きさに破砕されたものや成形さ
れたものが好ましい。
い高純度のものでなくても、95％以上の含有率の
ものであればよい。また、その形態はとくに限定
されるものではないが、固相−液相の２相反応で
あることから、粒状または粉状のように、アルコ
ール、エピハロヒドリ、との接触を効果的に行わ
しめるに十分な大きさに破砕されたものや成形さ
れたものが好ましい。
さらに、本発明の方法に用いられる第４級塩基
性塩としては、第４級アンモニウム塩、第４級ホ
スホニウム塩または第４級アルソニウム塩等であ
り、例えば、テトラメチルアンモニウムクロライ
ド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テト
ラプロピルアンモニウムクロライド、テトラブチ
ルアンモニウムクロライド、トリメチルラウリル
アンモニウムクロライド、トリメチルステアリル
アンモニウムクロライド、トリエチルプロピルア
ンモニウムクロライド、トリオクチルアノルアン
モニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモ
ニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニ
ウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロ
マイド、トリメチルセチルアンモニウムブロマイ
ド、トリエチルセチルアンモニウムブロマイド、
トリエチルベンジルアンモニウムブロマイド、ト
リエチルシクロヘキシルアンモニウムブロマイ
ド、フエニルトリメチルアンモニウムブロマイ
ド、テトラエチルアンモニウムヨーダイド、テト
ラブチルアンモニウムヨーダイド、トリメチルベ
ンジルアンモニウムヨーダイド、テトラエチルア
ンモニウムヒドロキサイド、トリメチルベンジル
アンモニウムヒドロオキサイドなどの第４級アン
モニウム塩、テトラエチルホスホニウムクロライ
ド、ジメチルジシクロヘキシルホスホニウムブロ
マイド、トリフエニルメチルホスホニウムヨーダ
イドなどの第４級ホスホニウム塩、テトラメチル
アルソニウムクロライド、テトラエチルアルソニ
ウムブロマイド、テトラエチルアルソニウムヒド
ロオキサイドなどの第４級アルソニウム塩であ
る。
性塩としては、第４級アンモニウム塩、第４級ホ
スホニウム塩または第４級アルソニウム塩等であ
り、例えば、テトラメチルアンモニウムクロライ
ド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テト
ラプロピルアンモニウムクロライド、テトラブチ
ルアンモニウムクロライド、トリメチルラウリル
アンモニウムクロライド、トリメチルステアリル
アンモニウムクロライド、トリエチルプロピルア
ンモニウムクロライド、トリオクチルアノルアン
モニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモ
ニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニ
ウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロ
マイド、トリメチルセチルアンモニウムブロマイ
ド、トリエチルセチルアンモニウムブロマイド、
トリエチルベンジルアンモニウムブロマイド、ト
リエチルシクロヘキシルアンモニウムブロマイ
ド、フエニルトリメチルアンモニウムブロマイ
ド、テトラエチルアンモニウムヨーダイド、テト
ラブチルアンモニウムヨーダイド、トリメチルベ
ンジルアンモニウムヨーダイド、テトラエチルア
ンモニウムヒドロキサイド、トリメチルベンジル
アンモニウムヒドロオキサイドなどの第４級アン
モニウム塩、テトラエチルホスホニウムクロライ
ド、ジメチルジシクロヘキシルホスホニウムブロ
マイド、トリフエニルメチルホスホニウムヨーダ
イドなどの第４級ホスホニウム塩、テトラメチル
アルソニウムクロライド、テトラエチルアルソニ
ウムブロマイド、テトラエチルアルソニウムヒド
ロオキサイドなどの第４級アルソニウム塩であ
る。
本発明の方法では、アルコール類とエピハロヒ
ドリンの使用量は、アルコール１モルに対して１
〜10モル、好ましくは１〜５モルのエピハロヒド
リンが使用される。エピハロヒドリンは理論的に
はアルコールと当量モルで良いが、実際上、当量
モル以上が反応する。又当量モル以上の方がアル
コール基準の収率が向上する。しかし、アルコー
ル１モルに対して10モルを越えて使用しても、さ
らに収率向上の効果はみられず、経済性から見て
も10モル以下であれば十分である。固型アルカリ
の使用量はアルコール１モルに対して１モル以
上、好ましくは１〜５モルを使用する。５モルよ
り多く加えても反応にあまり影響を及ぼさず、不
経済である。また、第４級塩基性塩の使用量は反
応系の有機相100g当り0.01〜50g、好ましくは0.1
〜5gである。反応温度は20〜100℃、好ましくは
30〜70℃の範囲である。反応温度が低すぎると主
反応は遅くなり、高すぎると高分子物質などを生
成する副反応が促進される。反応は粒状ないしは
粉状の固形アルカリを用いる固相−有機相の不均
一系で行われるので、固−液２相間の接触をよく
するよう反応系の混合攪拌を充分に行なうことが
望ましい。反応時間は通常１〜５時間である。反
応終了後、グリシジルエーテルは通常の方法によ
り取得できる。例えば、反応混合物をろ過し、原
料エピクロルヒドリン等でろ過残渣を洗浄しろ液
および洗液を減圧下に蒸留し所望の溜分を採取す
ればよい。前溜の末反応原料はそのまま次の反応
に使用できる。
ドリンの使用量は、アルコール１モルに対して１
〜10モル、好ましくは１〜５モルのエピハロヒド
リンが使用される。エピハロヒドリンは理論的に
はアルコールと当量モルで良いが、実際上、当量
モル以上が反応する。又当量モル以上の方がアル
コール基準の収率が向上する。しかし、アルコー
ル１モルに対して10モルを越えて使用しても、さ
らに収率向上の効果はみられず、経済性から見て
も10モル以下であれば十分である。固型アルカリ
の使用量はアルコール１モルに対して１モル以
上、好ましくは１〜５モルを使用する。５モルよ
り多く加えても反応にあまり影響を及ぼさず、不
経済である。また、第４級塩基性塩の使用量は反
応系の有機相100g当り0.01〜50g、好ましくは0.1
〜5gである。反応温度は20〜100℃、好ましくは
30〜70℃の範囲である。反応温度が低すぎると主
反応は遅くなり、高すぎると高分子物質などを生
成する副反応が促進される。反応は粒状ないしは
粉状の固形アルカリを用いる固相−有機相の不均
一系で行われるので、固−液２相間の接触をよく
するよう反応系の混合攪拌を充分に行なうことが
望ましい。反応時間は通常１〜５時間である。反
応終了後、グリシジルエーテルは通常の方法によ
り取得できる。例えば、反応混合物をろ過し、原
料エピクロルヒドリン等でろ過残渣を洗浄しろ液
および洗液を減圧下に蒸留し所望の溜分を採取す
ればよい。前溜の末反応原料はそのまま次の反応
に使用できる。
以下、本発明を実施例によつて説明する。
実施例 １
攪拌機、還流冷却機を取りつけたガラス製300
ml丸底フラスコにアリルアルコール29.0g（0.5モ
ル）、エピクロルヒドリン92.5g（1.0モル）、粒状
水酸化ナトリウム20g（0.5モル）及びテトラメチ
ルアンモニウムクロライド0.57gを仕込み、激し
く攪拌しながら50℃で２時間反応させた。反応
後、内容物をろ過し沈殿物を除去する。沈殿物は
50gのエピクロルヒドリンで洗浄しろ液に加え
た。このろ液をガスクロマトガラフイーで分析し
たところ48.3gのアリルグリシジルエーテルを含
有していた。これはアリルアルコールを基準とし
て、収率84.4％に相当する。
ml丸底フラスコにアリルアルコール29.0g（0.5モ
ル）、エピクロルヒドリン92.5g（1.0モル）、粒状
水酸化ナトリウム20g（0.5モル）及びテトラメチ
ルアンモニウムクロライド0.57gを仕込み、激し
く攪拌しながら50℃で２時間反応させた。反応
後、内容物をろ過し沈殿物を除去する。沈殿物は
50gのエピクロルヒドリンで洗浄しろ液に加え
た。このろ液をガスクロマトガラフイーで分析し
たところ48.3gのアリルグリシジルエーテルを含
有していた。これはアリルアルコールを基準とし
て、収率84.4％に相当する。
比較例 １
実施例−１の反応器を用いてアリルアルコール
29.0g（0.5モル）、エピクロルヒドリン92.5g（1.0モ
ル）、粒状水酸化ナトリウム20g（0.5モル）を仕込
みテトラメチルアンモニウムクロライドを添加せ
ず実施例−１と同様の方法で実験をしたところ、
アリルグリシジルエーテルの生成は39.4gで収率
は69％であつた。
29.0g（0.5モル）、エピクロルヒドリン92.5g（1.0モ
ル）、粒状水酸化ナトリウム20g（0.5モル）を仕込
みテトラメチルアンモニウムクロライドを添加せ
ず実施例−１と同様の方法で実験をしたところ、
アリルグリシジルエーテルの生成は39.4gで収率
は69％であつた。
実施例 ２
実施例１と同様の反応器にアリルアルコール
29.0g（0.5モル）、エピクロルヒドリン69.4g（0.75
モル）、粒状水酸化カリウム28.1g（0.5モル）およ
びテトラメチルアンモニウムクロライト0.49gを
仕込み、激しく攪拌しながら50℃で２時間反応を
行つた。反応後反応生成混合物を実施例１と同様
に後処理を行い、ガスクロマトグラフイで分析し
た。アリルグリシジルエーテルの生成は47.9gで
収率（アリルアルコール基準）は83.7％であつ
た。
29.0g（0.5モル）、エピクロルヒドリン69.4g（0.75
モル）、粒状水酸化カリウム28.1g（0.5モル）およ
びテトラメチルアンモニウムクロライト0.49gを
仕込み、激しく攪拌しながら50℃で２時間反応を
行つた。反応後反応生成混合物を実施例１と同様
に後処理を行い、ガスクロマトグラフイで分析し
た。アリルグリシジルエーテルの生成は47.9gで
収率（アリルアルコール基準）は83.7％であつ
た。
実施例 ３
実施例１と同様の反応器にエピクロルヒドリン
92.5g（1.0モル）、粒状水酸ナトリウム20.0g（0.5モ
ル）、テトラメチルアンモニウムクライド1.0g、
および第１表に示すアルコール0.5モルを仕込み
実施例１と同様に反応行ない、各てのアルコール
のグリシジルエーテルの収率をしらべた。
92.5g（1.0モル）、粒状水酸ナトリウム20.0g（0.5モ
ル）、テトラメチルアンモニウムクライド1.0g、
および第１表に示すアルコール0.5モルを仕込み
実施例１と同様に反応行ない、各てのアルコール
のグリシジルエーテルの収率をしらべた。
第１表
原料アルコール 対応するアルコール
のクリシジル
エーテルの収率〔%〕
メチルアルコール 89.7
エチルアルコール 85.9
ｎ−プロピルアルコール 83.1
ｎ−ブチルアルコール 85.0 プロピレングリコール 72.4
実施例 ４
実施例１のテトラメチルアンモニウムクロライ
ド0.57gを第２表に示す第４級塩基性塩0.57g用い
る以外は全く同様にしてアリルグリシジルエーテ
ルの収率をしらべた。
ド0.57gを第２表に示す第４級塩基性塩0.57g用い
る以外は全く同様にしてアリルグリシジルエーテ
ルの収率をしらべた。
第２表
第４級塩基性塩 収率（％）
テトラメチルアンモニウムブロミド 84.1
トリメチルベンジルアンモニウムクロライド
74.0 トリエチルベンジルアンモニウムクロライド
79.1 エチルトリフエニルホスホニウムブロミド
71.3
74.0 トリエチルベンジルアンモニウムクロライド
79.1 エチルトリフエニルホスホニウムブロミド
71.3
Claims (1)
- １ アルコール類とエピハロヒドリンとをアルカ
リの存在下に反応させてグリシジルエーテルを製
造するに際して、アルカリとして固形アルカリを
用い、第４級塩基性塩の共存下に反応させること
を特徴とするグリシジルエーテル類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23877183A JPS60130576A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | グリシジルエ−テル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23877183A JPS60130576A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | グリシジルエ−テル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60130576A JPS60130576A (ja) | 1985-07-12 |
| JPH0450307B2 true JPH0450307B2 (ja) | 1992-08-13 |
Family
ID=17035024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23877183A Granted JPS60130576A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | グリシジルエ−テル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60130576A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5117010A (en) * | 1991-08-15 | 1992-05-26 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of addition products of epoxides and alcohols |
| US5239093A (en) * | 1992-06-12 | 1993-08-24 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of addition products of epoxides and alcohols |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5951561B2 (ja) * | 1978-09-01 | 1984-12-14 | 株式会社興人 | セルロ−スエ−テルの製造方法 |
| JPS5728019A (en) * | 1980-07-29 | 1982-02-15 | Sanyo Chem Ind Ltd | Preparation of glycol diether |
| JPS58147402A (ja) * | 1982-02-26 | 1983-09-02 | Kohjin Co Ltd | カルボキシメチルエチルセルロ−スの製造方法 |
-
1983
- 1983-12-20 JP JP23877183A patent/JPS60130576A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60130576A (ja) | 1985-07-12 |
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