JPH0453872B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0453872B2 JPH0453872B2 JP16121785A JP16121785A JPH0453872B2 JP H0453872 B2 JPH0453872 B2 JP H0453872B2 JP 16121785 A JP16121785 A JP 16121785A JP 16121785 A JP16121785 A JP 16121785A JP H0453872 B2 JPH0453872 B2 JP H0453872B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphabicyclononane
- phosphabicyclo
- nonane
- reaction
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Fireproofing Substances (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は９−ホスフアビシクロノナン誘導体及
びその製造方法に関する。
本発明にかかる化合物はプラスチツクの反応型
難燃剤、単量体、高分子架橋剤あるいは農薬中間
体として利用できる。
［従来の技術］
本発明における１つの原料である９−ホスフア
ビシクロノナンまたはそのアルキル化体は公知の
化合物であるが、本発明にかかる９−ホスフアビ
シクロノナン誘導体は文献未知の新規化合物であ
る。
［発明が解決しようとする問題点］
従来、ある種の有機リン化合物、特にホスホン
酸エステル類は各種合成樹脂添加剤例えば樹脂安
息化剤、難燃剤等に用いられているけれども、一
般に
[Industrial Application Field] The present invention relates to a 9-phosphabicyclononane derivative and a method for producing the same. The compounds according to the present invention can be used as reactive flame retardants for plastics, monomers, polymer crosslinking agents, or agricultural chemical intermediates. [Prior Art] Although 9-phosphabicyclononane or its alkylated derivative, which is one of the raw materials in the present invention, is a known compound, the 9-phosphabicyclononane derivative according to the present invention is a new compound unknown in literature. be. [Problems to be Solved by the Invention] Conventionally, certain organic phosphorus compounds, especially phosphonic acid esters, have been used as additives for various synthetic resins, such as resin benzene agents, flame retardants, etc.
【式】結合は[Formula] The bond is
【式】結合に比べて
弱いため、その機能が必ずしも充分に期待できる
ものではなかつた。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らは上記の事実に鑑み、[Formula] Because it is weaker than the bond, its function cannot always be expected to be sufficient. [Means for solving the problem] In view of the above facts, the present inventors have
【式】結
合を有し、多官能型の有機リン化合物を鋭意研究
したところ、本発明を完成するに至つた。
すなわち、本発明は一般式(1)
［式中、R1及びR2はＨまたはC1〜C4のアルキル
基であるが、R1及びR2が共にＨであることはな
く、また２本の……はＰ原子と結合するＣ原子の
位置が異なる異性体があることを表す］で示され
る９−ホスフアビシクロノナン誘導体にかかるも
のである。
更に、本発明は、９−ホスフアビシクロノナン
と一般式(2)R1OOCCH＝CHCOOR2［式中、R1及
びR2は上述のと同意義をもつ］で示される不飽
和樹脂族ジカルボン酸エステルとを反応させるこ
とならなる、一般式(1)
［式中、R1及びR2は上述のと同意義をもち、ま
た２本の……はＰ原子と結合するＣ原子の位置が
異なる異性体があることを表す］で示される９−
ホスフアビシクロノナン誘導体の製造方法にかか
るものである。
［作用］
本発明における出発原料の１つである９−ホス
フアビシクロノナンは構造異性体をとり、９−ホ
スフアビシクロ［３，３，１］ノナンまたは９−
ホスフアビシクロ［４，２，１］ノナンの２種が
ある。
他の出発原料たる前記一般式(2)の不飽和脂肪族
ジカルボン酸エステルもマレイン酸エステルまた
はフマル酸エステルの異性体をとる。
これらのエステル化体はモノアルキルエステル
またはジアルキルエステルのいずれであつてもよ
く、アルキル基はC1〜C4の範囲内にある。
従つて、マレイン酸エステルを代表して、その
具体例を挙げれば、マレイン酸モノエステル、マ
レイン酸ジメチル、マレイン酸モノエチル、マレ
イン酸ジエチル、マレイン酸モノプロピル、マレ
イン酸ジプロピル、マレイン酸モノブチルまたは
マレイン酸ジブチル等である。なお、フマル酸エ
ステルもこれと同様であることを理解されたい。
本発明は上記２種の出発原料を反応させるに当
り、反応は本反応に不活性な有機溶媒中で行なわ
れるが、かかる溶媒としては例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘ
キサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、iso−オ
クタンまたはシクロヘキサン等の飽和炭化水素
類、メタノール、エタノール、プロパノール、エ
チルエーテルまたはテトラヒドロフラン等の含酸
素炭化水素類が挙げられる。
本反応は９−ホスフアビシクロノナンの酸化を
防ぐために反応系内を窒素ガス等の不活性ガスま
たは還元性ガスで置換した非酸素ガス雰囲気にし
て行なわれる。
反応方式としては撹拌下で９−ホスフアビシク
ロノナン及び不活性溶媒液に不飽和脂肪族ジカル
ボン酸エステルを徐々に添加して行なうことが一
般的であるが、その逆に９−ホスフアビシクロノ
ナンを添加するか、または９−ホスフアビシクロ
ノナン及び不飽和脂肪族ジカルボン酸エステルを
同時に添加することによつて行なうこともでき
る。
本反応は発熱的に進行して目的物を生成する
が、反応を完結させるためには所定の温度で充分
撹拌熟成させることが好ましい。
この場合、反応進行状況を調べるためには例え
ばガスクロマトグラフイーで系を追跡し、原料の
一方が消失した時点を反応完結点とする。
上記の反応における条件は特に限定されるもの
ではないが、反応割合としては９−ホスフアビシ
クロノナン１モルに対し不飽和脂肪族ジカルボン
酸エステル原料が0.5〜２モル、好ましくは１〜
1.05の範囲のほぼ化学量論量ないし少過剰でよ
く、温度は常温ないし100℃、好ましくは70〜80
℃の範囲がよい。温度が低すぎると反応速度が極
めて遅くなり、また逆に高いとマレイン酸エステ
ルなどのエステル原料の重合による副反応が考え
られるために好ましくない。
また、反応時間は反応温度、その他の条件によ
り変化するが、例えば60℃では15時間程度、80℃
では６〜７時間程度である。
反応終了後、生成した反応液から溶媒や未反応
原料を常法の手段により分離し、要すれば精製す
ることにより白色結晶の９−（アルコオキシカル
ボニル）エチル−９−ホスフアビシクロノナンが
得られる。
［実施例］
以下に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明す
る。
実施例
９−（１，２−ジメトキシカルボニル）エチ
ル−９−ホスフアビシクロ［３，３，１］ノナ
ン及び９−（１，２−ジメトキシカルボニル）
エチル−９−ホスフアビシクロ［４，２，１］
ノナン
撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロート及び窒素
ガス導入管を備えた四口フラスコに窒素ガスを導
通し、系内を窒素ガスで置換した。次いで９−ホ
スフアビシクロ［３，３，１］ノナン及び９−ホ
スフアビシクロ［４，２，１］ノナンの混合物の
37.7％トルエン溶液377ｇ（１モル）を上記四口
フラスコに仕込んだ。窒素雰囲気を保ち、マレイ
ン酸ジメチル（純度95％の試薬）159ｇ（純度換
算1.05モル）を30分間にわたり滴下して反応させ
た。発熱に伴い、温度は57℃まで上昇した。更
に、反応混合物を28℃に加熱し、５時間熟成し
た。反応の完結はガスクロマト分析により原料の
９−ホスフアビシクロ［３，３，１］ノナン及び
９−ホスフアビシクロ［４，２，１］ノナンとマ
レイン酸ジメチルのピークが消滅し、生成物の９
−（１，２−ジメトキシカルボニル）エチル−９
−ホスフアビシクロ［３，３，１］ノナン及び９
−（１，２−ジメトキシカルボニル）エチル９−
ホスフアビシクロ［４，２，１］ノナンのピーク
が生長することで確認した。このガスクロマトグ
ラムを第１図及び第２図に示す。即ち、第１図は
反応過程におけるもので、図中１はトルエン、２
はマレイン酸ジメチル、３は９−ホスフアビシク
ロ［４，２，１］ノナン、４は９−ホスフアビシ
クロ［３，３，１］ノナン、５は分析特に酸化防
止剤として使用した２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ
−クレゾール、６は９−（１，２−ジメトキシカ
ルボニル）エチル−９−ホスフアビシクロ［４，
２，１］ノナン、７は９−（１，２−ジメトキシ
カルボニル）エチル−９−ホスフアビシクロ
［３，３，１］ノナンのピークである。また、第
２図は反応終了を示すもので、添加した原料は実
質的になく、生成物のみが反応系に共在している
ことを示している。
次いで、得られた反応混合物のトルエン及び低
沸点物質を減圧にて留去することにより９−（１，
２−ジメトキシカルボニル）エチル−９−ホスフ
アビシクロ［３，３，１］ノナン及び９−（１，
２−ジメトキシカルボニル）エチル−９−ホスフ
アビシクロ［４，２，１］ノナンの混合物からな
る黄色の粘稠な液体が得られた。得られた液体を
冷却することにより結晶化し、276ｇの結晶を得
た。これは96.5重量％の収率に相当する。融点は
45〜53℃を示した。
過塩素酸滴定の結果、９−（１，２−ジメトキ
シカルボニル）エチル−９−ホスフアビシクロ
［３，３，１］ノナン及び９−（１，２−ジメトキ
シカルボニル）エチル９−ホスフアビシクロ
［４，２，１］ノナンとしての純度は98.2％であ
つた。GC−MAS分析の結果、分子量は318であ
り、論理値と一致することが確認された。また、
元素分析の結果を以下に記載する。また、赤外吸
収スペクトルを第３図に示した。
実測値（重量％） 計算値（重量％）
Ｃ 59.28 58.73
Ｈ 7.79 8.10
Ｐ 10.33 10.80
（注）計算値は９−（１，２−ジメトキシカルボ
ニル）エチル９−ホスフアビシクロ［３，３，
１］ノナン及び９−（１，２−ジメトキシカルボ
ニル）エチル９−ホスフアビシクロ［４，２，
１］ノナンとしてのものである。
［発明の効果］
本発明にかかる９−ホスフアビシクロノナン誘
導体は新規化合物であり、これは二官能性である
ため、高分子用マノマー、高分子架橋剤あるいは
農薬中間体として有用なものである。
例えば、高分子化合物に対する反応型難燃剤と
しては本化合物と多価アルコールを重縮合させ、
ポリエステル化合物とし難燃性を付与した繊維や
樹脂とすることができ、また高分子架橋剤として
はポリビニルアルコール等の架橋剤として用いる
ことができ、また本化合物と多価アミン類とを重
縮合させてポリアミドの繊維や樹脂を得ることが
できる。As a result of intensive research into polyfunctional organic phosphorus compounds having a bond of the formula, the present invention was completed. That is, the present invention is based on the general formula (1) [In the formula, R 1 and R 2 are H or a C 1 to C 4 alkyl group, but R 1 and R 2 are not both H, and the two ... are bonded to the P atom. This refers to a 9-phosphabicyclononane derivative represented by the following formula, which indicates that there are isomers having different positions of the C atom. Furthermore, the present invention provides 9-phosphabicyclononane and an unsaturated resinous dicarboxylic group represented by the general formula (2) R 1 OOCCH=CHCOOR 2 [wherein R 1 and R 2 have the same meanings as described above]. General formula (1) obtained by reacting with an acid ester [In the formula, R 1 and R 2 have the same meanings as above, and the two ... represent isomers with different positions of the C atom bonded to the P atom] 9-
The present invention relates to a method for producing a phosphabicyclononane derivative. [Function] 9-phosphabicyclononane, which is one of the starting materials in the present invention, has structural isomers, and is 9-phosphabicyclo[3,3,1]nonane or 9-phosphabicyclononane.
There are two types of phosphabicyclo[4,2,1]nonane. The unsaturated aliphatic dicarboxylic acid ester of the general formula (2), which is another starting material, is also an isomer of maleic acid ester or fumaric acid ester. These esterified products may be either monoalkyl esters or dialkyl esters, and the alkyl group is within the range of C1 to C4 . Therefore, specific examples of maleic esters include monoester maleate, dimethyl maleate, monoethyl maleate, diethyl maleate, monopropyl maleate, dipropyl maleate, monobutyl maleate, and maleic acid. dibutyl etc. It should be understood that the same applies to fumaric acid esters. In the present invention, when reacting the above-mentioned two types of starting materials, the reaction is carried out in an organic solvent inert to the reaction, such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, etc. - Saturated hydrocarbons such as hexane, n-heptane, n-octane, iso-octane or cyclohexane; oxygenated hydrocarbons such as methanol, ethanol, propanol, ethyl ether or tetrahydrofuran. This reaction is carried out in a non-oxygen gas atmosphere in which the reaction system is replaced with an inert gas such as nitrogen gas or a reducing gas in order to prevent oxidation of 9-phosphabicyclononane. The reaction method is generally to gradually add an unsaturated aliphatic dicarboxylic acid ester to 9-phosphabicyclononane and an inert solvent solution under stirring; or by simultaneously adding 9-phosphabicyclononane and an unsaturated aliphatic dicarboxylic acid ester. This reaction proceeds exothermically to produce the target product, but in order to complete the reaction, it is preferable to ripen the product with sufficient stirring at a predetermined temperature. In this case, in order to check the progress of the reaction, the system is followed, for example, by gas chromatography, and the point at which one of the raw materials disappears is determined as the point at which the reaction is completed. The conditions for the above reaction are not particularly limited, but the reaction ratio is 0.5 to 2 mol, preferably 1 to 2 mol, of unsaturated aliphatic dicarboxylic acid ester raw material per 1 mol of 9-phosphabicyclononane.
It may be in a nearly stoichiometric amount or a slight excess in the range of 1.05, and the temperature is room temperature to 100°C, preferably 70 to 80°C.
A range of ℃ is preferable. If the temperature is too low, the reaction rate will be extremely slow, and if the temperature is too high, side reactions may occur due to polymerization of ester raw materials such as maleic esters, which is not preferable. In addition, the reaction time varies depending on the reaction temperature and other conditions, but for example, at 60℃ it is about 15 hours, and at 80℃
That's about 6 to 7 hours. After the reaction is completed, the solvent and unreacted raw materials are separated from the generated reaction solution by conventional means, and if necessary, purified to obtain white crystals of 9-(alkoxycarbonyl)ethyl-9-phosphabicyclononane. It will be done. [Example] The present invention will be specifically explained with reference to Examples below. Example 9-(1,2-dimethoxycarbonyl)ethyl-9-phosphabicyclo[3,3,1]nonane and 9-(1,2-dimethoxycarbonyl)
Ethyl-9-phosphabicyclo[4,2,1]
Nonane Nitrogen gas was introduced into a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a condenser, a dropping funnel, and a nitrogen gas introduction tube, and the inside of the system was replaced with nitrogen gas. Then a mixture of 9-phosphabicyclo[3,3,1]nonane and 9-phosphabicyclo[4,2,1]nonane
377 g (1 mol) of a 37.7% toluene solution was charged into the four-necked flask. While maintaining a nitrogen atmosphere, 159 g (purity equivalent: 1.05 mol) of dimethyl maleate (a reagent with a purity of 95%) was added dropwise over 30 minutes to cause a reaction. With fever, the temperature rose to 57°C. Furthermore, the reaction mixture was heated to 28°C and aged for 5 hours. The completion of the reaction was confirmed by gas chromatography analysis, where the peaks of 9-phosphabicyclo[3,3,1]nonane and 9-phosphabicyclo[4,2,1]nonane and dimethyl maleate disappeared, and the product 9
-(1,2-dimethoxycarbonyl)ethyl-9
-phosphabicyclo[3,3,1]nonane and 9
-(1,2-dimethoxycarbonyl)ethyl9-
This was confirmed by the growth of the phosphabicyclo[4,2,1]nonane peak. This gas chromatogram is shown in FIGS. 1 and 2. That is, Figure 1 shows the reaction process, in which 1 is toluene, 2
is dimethyl maleate, 3 is 9-phosphabicyclo[4,2,1]nonane, 4 is 9-phosphabicyclo[3,3,1]nonane, and 5 is 2,6-di-t used as an antioxidant in the analysis. -butyl-p
-cresol, 6 is 9-(1,2-dimethoxycarbonyl)ethyl-9-phosphabicyclo[4,
2,1]nonane, 7 is the peak of 9-(1,2-dimethoxycarbonyl)ethyl-9-phosphabicyclo[3,3,1]nonane. Moreover, FIG. 2 shows the completion of the reaction, and shows that there is substantially no added raw material and only the products coexist in the reaction system. Next, toluene and low-boiling substances in the obtained reaction mixture were distilled off under reduced pressure to obtain 9-(1,
2-dimethoxycarbonyl)ethyl-9-phosphabicyclo[3,3,1]nonane and 9-(1,
A yellow viscous liquid was obtained consisting of a mixture of 2-dimethoxycarbonyl)ethyl-9-phosphabicyclo[4,2,1]nonane. The obtained liquid was crystallized by cooling to obtain 276 g of crystals. This corresponds to a yield of 96.5% by weight. The melting point is
It showed 45-53℃. As a result of perchloric acid titration, 9-(1,2-dimethoxycarbonyl)ethyl-9-phosphabicyclo[3,3,1]nonane and 9-(1,2-dimethoxycarbonyl)ethyl 9-phosphabicyclo[4,2, 1] The purity as nonane was 98.2%. As a result of GC-MAS analysis, it was confirmed that the molecular weight was 318, which matched the theoretical value. Also,
The results of elemental analysis are described below. Moreover, the infrared absorption spectrum is shown in FIG. Actual value (weight%) Calculated value (weight%) C 59.28 58.73 H 7.79 8.10 P 10.33 10.80 (Note) Calculated value is 9-(1,2-dimethoxycarbonyl)ethyl 9-phosphabicyclo[3,3,
1] Nonane and 9-(1,2-dimethoxycarbonyl)ethyl 9-phosphabicyclo[4,2,
1] As nonane. [Effects of the Invention] The 9-phosphabicyclononane derivative according to the present invention is a new compound, and since it is bifunctional, it is useful as a polymer manomer, a polymer crosslinking agent, or an agricultural chemical intermediate. . For example, as a reactive flame retardant for polymer compounds, this compound and polyhydric alcohol are polycondensed,
It can be used as a polyester compound to make fibers and resins with flame retardancy, and as a polymer crosslinking agent, it can be used as a crosslinking agent for polyvinyl alcohol, etc., and it can also be used by polycondensing this compound with polyvalent amines. Polyamide fibers and resins can be obtained by this process.
第１図は実施例における反応中間のガスクロマ
トグラムを示す図であり、第２図は反応終期のガ
スクロマトグラムを示す図であり、第３図は本発
明にかかる化合物の１例を示す赤外吸収スペクト
ルのグラフ図である。
図中：１……トルエンのピーク、２……マレイ
ン酸ジメチルのピーク、３……９−ホスフアビシ
クロ［４，２，１］ノナンのピーク、４……９−
ホスフアビシクロ［３，３，１］ノナンのピー
ク、５……２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−グレゾ
ールのピーク、６……９−（１，２−ジメトキシ
カルボニル）エチル−９−ホスフアビシクロ
［４，２，１］ノナンのピーク、７……９−（１，
２−ジメトキシカルボニル）エチル−９−ホスフ
アビシクロ［３，３，１］ノナンのピーク。
FIG. 1 is a diagram showing a gas chromatogram in the middle of the reaction in Examples, FIG. 2 is a diagram showing a gas chromatogram at the final stage of the reaction, and FIG. 3 is an infrared absorption diagram showing an example of the compound according to the present invention. It is a graph diagram of a spectrum. In the figure: 1...Peak of toluene, 2...Peak of dimethyl maleate, 3...Peak of 9-phosphabicyclo[4,2,1]nonane, 4...9-
Phosphabicyclo[3,3,1]nonane peak, 5...2,6-di-t-butyl-p-gresol peak, 6...9-(1,2-dimethoxycarbonyl)ethyl-9-phosphabicyclo[ 4,2,1] nonane peak, 7...9-(1,
2-dimethoxycarbonyl)ethyl-9-phosphabicyclo[3,3,1]nonane peak.
Claims (1)
基であるが、R1及びR2が共にＨであることはな
く、また２本の……はＰ原子と結合するＣ原子の
位置が異なる異性体があることを表す］で示され
る９−ホスフアビシクロノナン誘導体。 ２ 一般式(1)で示される化合物が９−（１，２−
ジアルコキシカルボニル）エチル−９−ホスフア
ビシクロ［３，３，１］ノナンである特許請求の
範囲第１項記載の９−ホスフアビシクロノナン誘
導体。 ３ 一般式(1)で示される化合物が９−（１，２−
ジアルコキシカルボニル）エチル−９−ホスフア
ビシクロ［４，２，１］ノナンである特許請求の
範囲第１項記載の９−ホスフアビシクロノナン誘
導体。 ４ ９−ホスフアビシクロノナンと一般式(2)
R1OOCCH＝CHCOOR2［式中、R1及びR2はＨま
たはC1〜C4のアルキル基であるが、R1及びR2が
共にＨであることはない］で示される不飽和樹脂
肪ジカルボン酸エステルとを反応させることなら
なる、一般式(1) ［式中、R1及びR2は上述のと同意義をもち、ま
た２本の……はＰ原子と結合するＣ原子の位置が
異なる異性体があることを表す］で示される９−
ホスフアビシクロノナン誘導体の製造方法。 ５ ９−ホスフアビシクロノナンが９−ホスフア
ビシクロ［３，３，１］ノナンである特許請求の
範囲第４項記載の９−ホスフアビシクロノナン誘
導体の製造方法。 ６ ９−ホスフアビシクロノナンが９−ホスフア
ビシクロ［４，２，１］ノナンである特許請求の
範囲第４項記載の９−ホスフアビシクロノナン誘
導体の製造方法。 ７ 不飽和脂肪族ジカルボン酸エステルがマレイ
ン酸アルキルエステルである特許請求の範囲第４
項記載の９−ホスフアビシクロノナン誘導体の製
造方法。 ８ 不飽和脂肪族ジカルボン酸エステルがフマル
酸アルキルエステルである特許請求の範囲第４項
記載の９−ホスフアビシクロノナン誘導体の製造
方法。[Claims] 1 General formula (1) [In the formula, R 1 and R 2 are H or a C 1 to C 4 alkyl group, but R 1 and R 2 are not both H, and the two ... are bonded to the P atom. A 9-phosphabicyclononane derivative represented by the following formula, which indicates that there are isomers having different positions of C atoms. 2 The compound represented by general formula (1) is 9-(1,2-
The 9-phosphabicyclononane derivative according to claim 1, which is dialkoxycarbonyl)ethyl-9-phosphabicyclo[3,3,1]nonane. 3 The compound represented by general formula (1) is 9-(1,2-
The 9-phosphabicyclononane derivative according to claim 1, which is dialkoxycarbonyl)ethyl-9-phosphabicyclo[4,2,1]nonane. 4 9-Phosphabicyclononane and general formula (2)
R 1 OOCCH=CHCOOR 2 [In the formula, R 1 and R 2 are H or a C 1 to C 4 alkyl group, but R 1 and R 2 are not both H] General formula (1) obtained by reacting with a fatty dicarboxylic acid ester [In the formula, R 1 and R 2 have the same meanings as above, and the two ... represent isomers with different positions of the C atom bonded to the P atom] 9-
A method for producing a phosphabicyclononane derivative. 5. The method for producing a 9-phosphabicyclononane derivative according to claim 4, wherein the 9-phosphabicyclononane is 9-phosphabicyclo[3,3,1]nonane. 6. The method for producing a 9-phosphabicyclononane derivative according to claim 4, wherein the 9-phosphabicyclononane is 9-phosphabicyclo[4,2,1]nonane. 7 Claim 4 in which the unsaturated aliphatic dicarboxylic acid ester is a maleic acid alkyl ester
A method for producing a 9-phosphabicyclononane derivative as described in 1. 8. The method for producing a 9-phosphabicyclononane derivative according to claim 4, wherein the unsaturated aliphatic dicarboxylic acid ester is a fumaric acid alkyl ester.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16121785A JPS6222791A (en) | 1985-07-23 | 1985-07-23 | 9-phosphabicyclononane derivative and production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16121785A JPS6222791A (en) | 1985-07-23 | 1985-07-23 | 9-phosphabicyclononane derivative and production thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6222791A JPS6222791A (en) | 1987-01-30 |
| JPH0453872B2 true JPH0453872B2 (en) | 1992-08-27 |
Family
ID=15730841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16121785A Granted JPS6222791A (en) | 1985-07-23 | 1985-07-23 | 9-phosphabicyclononane derivative and production thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6222791A (en) |
-
1985
- 1985-07-23 JP JP16121785A patent/JPS6222791A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6222791A (en) | 1987-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4267125A (en) | Process for the manufacture of phosphinic and phosphonic acid anhydrides | |
| JPH0631276B2 (en) | Organic cyclic phosphorus compound and method for producing the same | |
| US3152164A (en) | Novel cyclic phosphite esters and process involving transesterification of a phosphite diester with a glycol | |
| US2652416A (en) | Reaction of lactones with trialkyl phosphite | |
| KR100486031B1 (en) | Process to prepare a multidentate phosphite compound | |
| JPH0453872B2 (en) | ||
| KR100622744B1 (en) | Improved Manufacturing Method of Spiro Bisphosphite | |
| EP0176085A2 (en) | 4-Substituted-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid anhydride and production process thereof | |
| US4311652A (en) | Arbuzov reactions employing an aliphatic solvent | |
| JPH01502025A (en) | Production method of oximosilanes | |
| JPH06172373A (en) | Production of 6-chloro-(6h)-dibenz(c,e9))1,2)- oxaphosphorin | |
| JPH0453873B2 (en) | ||
| US5142084A (en) | Preparation of allylphosphonic acid | |
| JPS603318B2 (en) | Method for producing chlorinated phosphite | |
| US3299015A (en) | Method for preparing alpha, beta-unsaturated tertiary phosphine oxides and polymers thereof | |
| Carre et al. | Hexacoordinate phosphonium salts incorporating two (8-dimethylamino)-1-naphthyl ligands. Structure and reactivity | |
| US4632995A (en) | Process for the preparation of phenyl- and thienyl-chlorophosphane derivatives | |
| JPH1087678A (en) | Production of 2-cyanoethylphosphinate | |
| EP0981531B1 (en) | Formation of 1-phenylvinyl-1-phosphonic acid | |
| US3998915A (en) | Process for the production of 1-acyloxy alkylene phosphonic acid dialkyl esters | |
| US4656293A (en) | Process for preparing organic chlorophosphanes | |
| US3737456A (en) | Novel process for the production of 1-chloro-3-phospholenes | |
| Badyal et al. | Investigations of heterocylic systems containing nitrogen-tellurium bonds | |
| US4231970A (en) | Reaction products of unsaturated hydrocarbons with P4 S10 and PSX3 | |
| US4555576A (en) | 4,5-Dihydrothiazoles and preparation thereof |