JPH0453872B2 - - Google Patents
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- JPH0453872B2 JPH0453872B2 JP16121785A JP16121785A JPH0453872B2 JP H0453872 B2 JPH0453872 B2 JP H0453872B2 JP 16121785 A JP16121785 A JP 16121785A JP 16121785 A JP16121785 A JP 16121785A JP H0453872 B2 JPH0453872 B2 JP H0453872B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphabicyclononane
- phosphabicyclo
- nonane
- reaction
- formula
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- Polyamides (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は９−ホスフアビシクロノナン誘導体及
びその製造方法に関する。 本発明にかかる化合物はプラスチツクの反応型
難燃剤、単量体、高分子架橋剤あるいは農薬中間
体として利用できる。 ［従来の技術］ 本発明における１つの原料である９−ホスフア
ビシクロノナンまたはそのアルキル化体は公知の
化合物であるが、本発明にかかる９−ホスフアビ
シクロノナン誘導体は文献未知の新規化合物であ
る。 ［発明が解決しようとする問題点］ 従来、ある種の有機リン化合物、特にホスホン
酸エステル類は各種合成樹脂添加剤例えば樹脂安
息化剤、難燃剤等に用いられているけれども、一
般に
びその製造方法に関する。 本発明にかかる化合物はプラスチツクの反応型
難燃剤、単量体、高分子架橋剤あるいは農薬中間
体として利用できる。 ［従来の技術］ 本発明における１つの原料である９−ホスフア
ビシクロノナンまたはそのアルキル化体は公知の
化合物であるが、本発明にかかる９−ホスフアビ
シクロノナン誘導体は文献未知の新規化合物であ
る。 ［発明が解決しようとする問題点］ 従来、ある種の有機リン化合物、特にホスホン
酸エステル類は各種合成樹脂添加剤例えば樹脂安
息化剤、難燃剤等に用いられているけれども、一
般に
【式】結合は
【式】結合に比べて
弱いため、その機能が必ずしも充分に期待できる
ものではなかつた。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは上記の事実に鑑み、
ものではなかつた。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは上記の事実に鑑み、
【式】結
合を有し、多官能型の有機リン化合物を鋭意研究
したところ、本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明は一般式(1) ［式中、R1及びR2はＨまたはC1〜C4のアルキル
基であるが、R1及びR2が共にＨであることはな
く、また２本の……はＰ原子と結合するＣ原子の
位置が異なる異性体があることを表す］で示され
る９−ホスフアビシクロノナン誘導体にかかるも
のである。 更に、本発明は、９−ホスフアビシクロノナン
と一般式(2)R1OOCCH＝CHCOOR2［式中、R1及
びR2は上述のと同意義をもつ］で示される不飽
和樹脂族ジカルボン酸エステルとを反応させるこ
とならなる、一般式(1) ［式中、R1及びR2は上述のと同意義をもち、ま
た２本の……はＰ原子と結合するＣ原子の位置が
異なる異性体があることを表す］で示される９−
ホスフアビシクロノナン誘導体の製造方法にかか
るものである。 ［作用］ 本発明における出発原料の１つである９−ホス
フアビシクロノナンは構造異性体をとり、９−ホ
スフアビシクロ［３，３，１］ノナンまたは９−
ホスフアビシクロ［４，２，１］ノナンの２種が
ある。 他の出発原料たる前記一般式(2)の不飽和脂肪族
ジカルボン酸エステルもマレイン酸エステルまた
はフマル酸エステルの異性体をとる。 これらのエステル化体はモノアルキルエステル
またはジアルキルエステルのいずれであつてもよ
く、アルキル基はC1〜C4の範囲内にある。 従つて、マレイン酸エステルを代表して、その
具体例を挙げれば、マレイン酸モノエステル、マ
レイン酸ジメチル、マレイン酸モノエチル、マレ
イン酸ジエチル、マレイン酸モノプロピル、マレ
イン酸ジプロピル、マレイン酸モノブチルまたは
マレイン酸ジブチル等である。なお、フマル酸エ
ステルもこれと同様であることを理解されたい。 本発明は上記２種の出発原料を反応させるに当
り、反応は本反応に不活性な有機溶媒中で行なわ
れるが、かかる溶媒としては例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘ
キサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、iso−オ
クタンまたはシクロヘキサン等の飽和炭化水素
類、メタノール、エタノール、プロパノール、エ
チルエーテルまたはテトラヒドロフラン等の含酸
素炭化水素類が挙げられる。 本反応は９−ホスフアビシクロノナンの酸化を
防ぐために反応系内を窒素ガス等の不活性ガスま
たは還元性ガスで置換した非酸素ガス雰囲気にし
て行なわれる。 反応方式としては撹拌下で９−ホスフアビシク
ロノナン及び不活性溶媒液に不飽和脂肪族ジカル
ボン酸エステルを徐々に添加して行なうことが一
般的であるが、その逆に９−ホスフアビシクロノ
ナンを添加するか、または９−ホスフアビシクロ
ノナン及び不飽和脂肪族ジカルボン酸エステルを
同時に添加することによつて行なうこともでき
る。 本反応は発熱的に進行して目的物を生成する
が、反応を完結させるためには所定の温度で充分
撹拌熟成させることが好ましい。 この場合、反応進行状況を調べるためには例え
ばガスクロマトグラフイーで系を追跡し、原料の
一方が消失した時点を反応完結点とする。 上記の反応における条件は特に限定されるもの
ではないが、反応割合としては９−ホスフアビシ
クロノナン１モルに対し不飽和脂肪族ジカルボン
酸エステル原料が0.5〜２モル、好ましくは１〜
1.05の範囲のほぼ化学量論量ないし少過剰でよ
く、温度は常温ないし100℃、好ましくは70〜80
℃の範囲がよい。温度が低すぎると反応速度が極
めて遅くなり、また逆に高いとマレイン酸エステ
ルなどのエステル原料の重合による副反応が考え
られるために好ましくない。 また、反応時間は反応温度、その他の条件によ
り変化するが、例えば60℃では15時間程度、80℃
では６〜７時間程度である。 反応終了後、生成した反応液から溶媒や未反応
原料を常法の手段により分離し、要すれば精製す
ることにより白色結晶の９−（アルコオキシカル
ボニル）エチル−９−ホスフアビシクロノナンが
得られる。 ［実施例］ 以下に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明す
る。 実施例 ９−（１，２−ジメトキシカルボニル）エチ
ル−９−ホスフアビシクロ［３，３，１］ノナ
ン及び９−（１，２−ジメトキシカルボニル）
エチル−９−ホスフアビシクロ［４，２，１］
ノナン 撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロート及び窒素
ガス導入管を備えた四口フラスコに窒素ガスを導
通し、系内を窒素ガスで置換した。次いで９−ホ
スフアビシクロ［３，３，１］ノナン及び９−ホ
スフアビシクロ［４，２，１］ノナンの混合物の
37.7％トルエン溶液377ｇ（１モル）を上記四口
フラスコに仕込んだ。窒素雰囲気を保ち、マレイ
ン酸ジメチル（純度95％の試薬）159ｇ（純度換
算1.05モル）を30分間にわたり滴下して反応させ
た。発熱に伴い、温度は57℃まで上昇した。更
に、反応混合物を28℃に加熱し、５時間熟成し
た。反応の完結はガスクロマト分析により原料の
９−ホスフアビシクロ［３，３，１］ノナン及び
９−ホスフアビシクロ［４，２，１］ノナンとマ
レイン酸ジメチルのピークが消滅し、生成物の９
−（１，２−ジメトキシカルボニル）エチル−９
−ホスフアビシクロ［３，３，１］ノナン及び９
−（１，２−ジメトキシカルボニル）エチル９−
ホスフアビシクロ［４，２，１］ノナンのピーク
が生長することで確認した。このガスクロマトグ
ラムを第１図及び第２図に示す。即ち、第１図は
反応過程におけるもので、図中１はトルエン、２
はマレイン酸ジメチル、３は９−ホスフアビシク
ロ［４，２，１］ノナン、４は９−ホスフアビシ
クロ［３，３，１］ノナン、５は分析特に酸化防
止剤として使用した２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ
−クレゾール、６は９−（１，２−ジメトキシカ
ルボニル）エチル−９−ホスフアビシクロ［４，
２，１］ノナン、７は９−（１，２−ジメトキシ
カルボニル）エチル−９−ホスフアビシクロ
［３，３，１］ノナンのピークである。また、第
２図は反応終了を示すもので、添加した原料は実
質的になく、生成物のみが反応系に共在している
ことを示している。 次いで、得られた反応混合物のトルエン及び低
沸点物質を減圧にて留去することにより９−（１，
２−ジメトキシカルボニル）エチル−９−ホスフ
アビシクロ［３，３，１］ノナン及び９−（１，
２−ジメトキシカルボニル）エチル−９−ホスフ
アビシクロ［４，２，１］ノナンの混合物からな
る黄色の粘稠な液体が得られた。得られた液体を
冷却することにより結晶化し、276ｇの結晶を得
た。これは96.5重量％の収率に相当する。融点は
45〜53℃を示した。 過塩素酸滴定の結果、９−（１，２−ジメトキ
シカルボニル）エチル−９−ホスフアビシクロ
［３，３，１］ノナン及び９−（１，２−ジメトキ
シカルボニル）エチル９−ホスフアビシクロ
［４，２，１］ノナンとしての純度は98.2％であ
つた。GC−MAS分析の結果、分子量は318であ
り、論理値と一致することが確認された。また、
元素分析の結果を以下に記載する。また、赤外吸
収スペクトルを第３図に示した。 実測値（重量％） 計算値（重量％） Ｃ 59.28 58.73 Ｈ 7.79 8.10 Ｐ 10.33 10.80 （注）計算値は９−（１，２−ジメトキシカルボ
ニル）エチル９−ホスフアビシクロ［３，３，
１］ノナン及び９−（１，２−ジメトキシカルボ
ニル）エチル９−ホスフアビシクロ［４，２，
１］ノナンとしてのものである。 ［発明の効果］ 本発明にかかる９−ホスフアビシクロノナン誘
導体は新規化合物であり、これは二官能性である
ため、高分子用マノマー、高分子架橋剤あるいは
農薬中間体として有用なものである。 例えば、高分子化合物に対する反応型難燃剤と
しては本化合物と多価アルコールを重縮合させ、
ポリエステル化合物とし難燃性を付与した繊維や
樹脂とすることができ、また高分子架橋剤として
はポリビニルアルコール等の架橋剤として用いる
ことができ、また本化合物と多価アミン類とを重
縮合させてポリアミドの繊維や樹脂を得ることが
できる。
したところ、本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明は一般式(1) ［式中、R1及びR2はＨまたはC1〜C4のアルキル
基であるが、R1及びR2が共にＨであることはな
く、また２本の……はＰ原子と結合するＣ原子の
位置が異なる異性体があることを表す］で示され
る９−ホスフアビシクロノナン誘導体にかかるも
のである。 更に、本発明は、９−ホスフアビシクロノナン
と一般式(2)R1OOCCH＝CHCOOR2［式中、R1及
びR2は上述のと同意義をもつ］で示される不飽
和樹脂族ジカルボン酸エステルとを反応させるこ
とならなる、一般式(1) ［式中、R1及びR2は上述のと同意義をもち、ま
た２本の……はＰ原子と結合するＣ原子の位置が
異なる異性体があることを表す］で示される９−
ホスフアビシクロノナン誘導体の製造方法にかか
るものである。 ［作用］ 本発明における出発原料の１つである９−ホス
フアビシクロノナンは構造異性体をとり、９−ホ
スフアビシクロ［３，３，１］ノナンまたは９−
ホスフアビシクロ［４，２，１］ノナンの２種が
ある。 他の出発原料たる前記一般式(2)の不飽和脂肪族
ジカルボン酸エステルもマレイン酸エステルまた
はフマル酸エステルの異性体をとる。 これらのエステル化体はモノアルキルエステル
またはジアルキルエステルのいずれであつてもよ
く、アルキル基はC1〜C4の範囲内にある。 従つて、マレイン酸エステルを代表して、その
具体例を挙げれば、マレイン酸モノエステル、マ
レイン酸ジメチル、マレイン酸モノエチル、マレ
イン酸ジエチル、マレイン酸モノプロピル、マレ
イン酸ジプロピル、マレイン酸モノブチルまたは
マレイン酸ジブチル等である。なお、フマル酸エ
ステルもこれと同様であることを理解されたい。 本発明は上記２種の出発原料を反応させるに当
り、反応は本反応に不活性な有機溶媒中で行なわ
れるが、かかる溶媒としては例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘ
キサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、iso−オ
クタンまたはシクロヘキサン等の飽和炭化水素
類、メタノール、エタノール、プロパノール、エ
チルエーテルまたはテトラヒドロフラン等の含酸
素炭化水素類が挙げられる。 本反応は９−ホスフアビシクロノナンの酸化を
防ぐために反応系内を窒素ガス等の不活性ガスま
たは還元性ガスで置換した非酸素ガス雰囲気にし
て行なわれる。 反応方式としては撹拌下で９−ホスフアビシク
ロノナン及び不活性溶媒液に不飽和脂肪族ジカル
ボン酸エステルを徐々に添加して行なうことが一
般的であるが、その逆に９−ホスフアビシクロノ
ナンを添加するか、または９−ホスフアビシクロ
ノナン及び不飽和脂肪族ジカルボン酸エステルを
同時に添加することによつて行なうこともでき
る。 本反応は発熱的に進行して目的物を生成する
が、反応を完結させるためには所定の温度で充分
撹拌熟成させることが好ましい。 この場合、反応進行状況を調べるためには例え
ばガスクロマトグラフイーで系を追跡し、原料の
一方が消失した時点を反応完結点とする。 上記の反応における条件は特に限定されるもの
ではないが、反応割合としては９−ホスフアビシ
クロノナン１モルに対し不飽和脂肪族ジカルボン
酸エステル原料が0.5〜２モル、好ましくは１〜
1.05の範囲のほぼ化学量論量ないし少過剰でよ
く、温度は常温ないし100℃、好ましくは70〜80
℃の範囲がよい。温度が低すぎると反応速度が極
めて遅くなり、また逆に高いとマレイン酸エステ
ルなどのエステル原料の重合による副反応が考え
られるために好ましくない。 また、反応時間は反応温度、その他の条件によ
り変化するが、例えば60℃では15時間程度、80℃
では６〜７時間程度である。 反応終了後、生成した反応液から溶媒や未反応
原料を常法の手段により分離し、要すれば精製す
ることにより白色結晶の９−（アルコオキシカル
ボニル）エチル−９−ホスフアビシクロノナンが
得られる。 ［実施例］ 以下に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明す
る。 実施例 ９−（１，２−ジメトキシカルボニル）エチ
ル−９−ホスフアビシクロ［３，３，１］ノナ
ン及び９−（１，２−ジメトキシカルボニル）
エチル−９−ホスフアビシクロ［４，２，１］
ノナン 撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロート及び窒素
ガス導入管を備えた四口フラスコに窒素ガスを導
通し、系内を窒素ガスで置換した。次いで９−ホ
スフアビシクロ［３，３，１］ノナン及び９−ホ
スフアビシクロ［４，２，１］ノナンの混合物の
37.7％トルエン溶液377ｇ（１モル）を上記四口
フラスコに仕込んだ。窒素雰囲気を保ち、マレイ
ン酸ジメチル（純度95％の試薬）159ｇ（純度換
算1.05モル）を30分間にわたり滴下して反応させ
た。発熱に伴い、温度は57℃まで上昇した。更
に、反応混合物を28℃に加熱し、５時間熟成し
た。反応の完結はガスクロマト分析により原料の
９−ホスフアビシクロ［３，３，１］ノナン及び
９−ホスフアビシクロ［４，２，１］ノナンとマ
レイン酸ジメチルのピークが消滅し、生成物の９
−（１，２−ジメトキシカルボニル）エチル−９
−ホスフアビシクロ［３，３，１］ノナン及び９
−（１，２−ジメトキシカルボニル）エチル９−
ホスフアビシクロ［４，２，１］ノナンのピーク
が生長することで確認した。このガスクロマトグ
ラムを第１図及び第２図に示す。即ち、第１図は
反応過程におけるもので、図中１はトルエン、２
はマレイン酸ジメチル、３は９−ホスフアビシク
ロ［４，２，１］ノナン、４は９−ホスフアビシ
クロ［３，３，１］ノナン、５は分析特に酸化防
止剤として使用した２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ
−クレゾール、６は９−（１，２−ジメトキシカ
ルボニル）エチル−９−ホスフアビシクロ［４，
２，１］ノナン、７は９−（１，２−ジメトキシ
カルボニル）エチル−９−ホスフアビシクロ
［３，３，１］ノナンのピークである。また、第
２図は反応終了を示すもので、添加した原料は実
質的になく、生成物のみが反応系に共在している
ことを示している。 次いで、得られた反応混合物のトルエン及び低
沸点物質を減圧にて留去することにより９−（１，
２−ジメトキシカルボニル）エチル−９−ホスフ
アビシクロ［３，３，１］ノナン及び９−（１，
２−ジメトキシカルボニル）エチル−９−ホスフ
アビシクロ［４，２，１］ノナンの混合物からな
る黄色の粘稠な液体が得られた。得られた液体を
冷却することにより結晶化し、276ｇの結晶を得
た。これは96.5重量％の収率に相当する。融点は
45〜53℃を示した。 過塩素酸滴定の結果、９−（１，２−ジメトキ
シカルボニル）エチル−９−ホスフアビシクロ
［３，３，１］ノナン及び９−（１，２−ジメトキ
シカルボニル）エチル９−ホスフアビシクロ
［４，２，１］ノナンとしての純度は98.2％であ
つた。GC−MAS分析の結果、分子量は318であ
り、論理値と一致することが確認された。また、
元素分析の結果を以下に記載する。また、赤外吸
収スペクトルを第３図に示した。 実測値（重量％） 計算値（重量％） Ｃ 59.28 58.73 Ｈ 7.79 8.10 Ｐ 10.33 10.80 （注）計算値は９−（１，２−ジメトキシカルボ
ニル）エチル９−ホスフアビシクロ［３，３，
１］ノナン及び９−（１，２−ジメトキシカルボ
ニル）エチル９−ホスフアビシクロ［４，２，
１］ノナンとしてのものである。 ［発明の効果］ 本発明にかかる９−ホスフアビシクロノナン誘
導体は新規化合物であり、これは二官能性である
ため、高分子用マノマー、高分子架橋剤あるいは
農薬中間体として有用なものである。 例えば、高分子化合物に対する反応型難燃剤と
しては本化合物と多価アルコールを重縮合させ、
ポリエステル化合物とし難燃性を付与した繊維や
樹脂とすることができ、また高分子架橋剤として
はポリビニルアルコール等の架橋剤として用いる
ことができ、また本化合物と多価アミン類とを重
縮合させてポリアミドの繊維や樹脂を得ることが
できる。
第１図は実施例における反応中間のガスクロマ
トグラムを示す図であり、第２図は反応終期のガ
スクロマトグラムを示す図であり、第３図は本発
明にかかる化合物の１例を示す赤外吸収スペクト
ルのグラフ図である。 図中：１……トルエンのピーク、２……マレイ
ン酸ジメチルのピーク、３……９−ホスフアビシ
クロ［４，２，１］ノナンのピーク、４……９−
ホスフアビシクロ［３，３，１］ノナンのピー
ク、５……２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−グレゾ
ールのピーク、６……９−（１，２−ジメトキシ
カルボニル）エチル−９−ホスフアビシクロ
［４，２，１］ノナンのピーク、７……９−（１，
２−ジメトキシカルボニル）エチル−９−ホスフ
アビシクロ［３，３，１］ノナンのピーク。
トグラムを示す図であり、第２図は反応終期のガ
スクロマトグラムを示す図であり、第３図は本発
明にかかる化合物の１例を示す赤外吸収スペクト
ルのグラフ図である。 図中：１……トルエンのピーク、２……マレイ
ン酸ジメチルのピーク、３……９−ホスフアビシ
クロ［４，２，１］ノナンのピーク、４……９−
ホスフアビシクロ［３，３，１］ノナンのピー
ク、５……２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−グレゾ
ールのピーク、６……９−（１，２−ジメトキシ
カルボニル）エチル−９−ホスフアビシクロ
［４，２，１］ノナンのピーク、７……９−（１，
２−ジメトキシカルボニル）エチル−９−ホスフ
アビシクロ［３，３，１］ノナンのピーク。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) ［式中、R1及びR2はＨまたはC1〜C4のアルキル
基であるが、R1及びR2が共にＨであることはな
く、また２本の……はＰ原子と結合するＣ原子の
位置が異なる異性体があることを表す］で示され
る９−ホスフアビシクロノナン誘導体。 ２ 一般式(1)で示される化合物が９−（１，２−
ジアルコキシカルボニル）エチル−９−ホスフア
ビシクロ［３，３，１］ノナンである特許請求の
範囲第１項記載の９−ホスフアビシクロノナン誘
導体。 ３ 一般式(1)で示される化合物が９−（１，２−
ジアルコキシカルボニル）エチル−９−ホスフア
ビシクロ［４，２，１］ノナンである特許請求の
範囲第１項記載の９−ホスフアビシクロノナン誘
導体。 ４ ９−ホスフアビシクロノナンと一般式(2)
R1OOCCH＝CHCOOR2［式中、R1及びR2はＨま
たはC1〜C4のアルキル基であるが、R1及びR2が
共にＨであることはない］で示される不飽和樹脂
肪ジカルボン酸エステルとを反応させることなら
なる、一般式(1) ［式中、R1及びR2は上述のと同意義をもち、ま
た２本の……はＰ原子と結合するＣ原子の位置が
異なる異性体があることを表す］で示される９−
ホスフアビシクロノナン誘導体の製造方法。 ５ ９−ホスフアビシクロノナンが９−ホスフア
ビシクロ［３，３，１］ノナンである特許請求の
範囲第４項記載の９−ホスフアビシクロノナン誘
導体の製造方法。 ６ ９−ホスフアビシクロノナンが９−ホスフア
ビシクロ［４，２，１］ノナンである特許請求の
範囲第４項記載の９−ホスフアビシクロノナン誘
導体の製造方法。 ７ 不飽和脂肪族ジカルボン酸エステルがマレイ
ン酸アルキルエステルである特許請求の範囲第４
項記載の９−ホスフアビシクロノナン誘導体の製
造方法。 ８ 不飽和脂肪族ジカルボン酸エステルがフマル
酸アルキルエステルである特許請求の範囲第４項
記載の９−ホスフアビシクロノナン誘導体の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16121785A JPS6222791A (ja) | 1985-07-23 | 1985-07-23 | ９−ホスフアビシクロノナン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16121785A JPS6222791A (ja) | 1985-07-23 | 1985-07-23 | ９−ホスフアビシクロノナン誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6222791A JPS6222791A (ja) | 1987-01-30 |
| JPH0453872B2 true JPH0453872B2 (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=15730841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16121785A Granted JPS6222791A (ja) | 1985-07-23 | 1985-07-23 | ９−ホスフアビシクロノナン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6222791A (ja) |
-
1985
- 1985-07-23 JP JP16121785A patent/JPS6222791A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6222791A (ja) | 1987-01-30 |
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